第一节-醇-酚

1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚一、乙醇的结构一、乙醇的结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）乙醇乙醇二二. .乙醇的物理性质：乙醇的物理性质：颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物钠与钠与水水钠与钠与乙醇乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在

2、液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声 没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H21. 1. 乙醇和钠的反应乙醇和钠的反应1、与金属、与金属Na反应反应2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇钠乙醇钠三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质旧的化学键的断旧的化学键的断裂裂的位置在哪里呢？的位置在哪里呢？你知道吗？你知道吗？脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H记住断键位置哦

3、记住断键位置哦浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂2.消去反应消去反应:实验室制乙烯实验装置实验室制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，不，不能过高或高低能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？参考金榜夺冠参考金榜夺冠P41P411 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、

4、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温

5、度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热C CBrBr、C CH HC CO O、C CH HC=CC=CC=CC=CCHCH2 2=CH=CH2 2、HBrHBrCHCH2 2=CH=

6、CH2 2、H H2 2O O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 学与问：学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？开拓思考：开拓思考： CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？们能否发生象乙醇那样的消去反应？33(1)(1)醇分子间脱水醇分子间脱水CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O140浓浓H2SO43.取代反应取代反应:(2)(2)乙醇和乙醇和HXHX的的反应反应C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2

7、O4、氧化反应、氧化反应 乙醇在空气里能够燃烧，发出淡乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此：因此： 乙醇可用作内燃机的燃料，实验乙醇可用作内燃机的燃料，实验 室里也常用它作为燃料。室里也常用它作为燃料。2CO2 +3H2O热热C2H5OH +3 O2点燃点燃(1)(1)、完全氧化、完全氧化(2)(2)催化氧化催化氧化 由此可见，实际起氧化作用的是由此可见，实际起氧化作用的是CuOCuO而而 CuCu是催化剂是催化剂 现象现象:Cu:Cu丝黑色又变为丝黑色又变为红色红色，产生特殊气味，产生特殊气味（乙醛的气味）液体。（乙醛的气味）液体。2C

8、u + O2 2CuO 红红色变为黑色色变为黑色CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂催化剂 CH3、 、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？到什么产物？思考：思考：3乙醇能被高锰酸钾酸性溶液或乙醇能被高锰酸钾酸性溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化，重铬酸钾酸性溶液氧化，先生成先生成 ，最后生成，最后生成 乙醛乙醛乙酸乙酸有机物的氧化、还原反应有机物的氧化、还原

9、反应（参考课本（参考课本P52P52资料卡片）资料卡片）(3)(3)强氧化剂的氧化强氧化剂的氧化 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸 。驾驶员正在接受酒精检查驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7Cr2(SO4)3乙醇乙醇反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化一、醇类一、醇类1概念：概念：羟基羟基与烃基或苯环侧链与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合上的碳原子相连的化合物称为醇物称为醇A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：O

10、HCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHC分类的依据分类的依据：1.所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基2）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2 2）编号）编号（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称选与选与OH相连的碳原子的

11、相连的碳原子的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32 2甲基甲

12、基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇醇的同分异构体醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有： （1 1）碳链异构、）碳链异构、 （2 2）羟基的位置异构，）羟基的位置异构， （3 3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构能团异构练习：写出C4H10O思考与交流： 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁

13、烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃醇的沸点远远高于烷烃 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）了氢键） 在有机化合物中，具有羟基（在有机化合物中，具有羟基（OH）、氨基）、

14、氨基（NH2）、醛基（）、醛基（CHO）、羧基（）、羧基（COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；有较高的沸点；P49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因） 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2

15、，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+

16、2O乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配制，丙三醇可用于配制化妆品化妆品。 常见醇：常见醇：饱和二元醇通式和饱和二元醇通式和饱和三元醇通式呢饱和三元醇通式呢？1、下列物质属于醇类且能发生、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是消去反应的是ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3（）（）课堂练习课堂练习下列各醇，能发生催化氧化的是（下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CH3CCH2OH CH3CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHA 1.类比乙醇写出类比乙醇写出2-丙醇的

17、消去反应和丙醇的消去反应和催化氧化反应。催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试请你尝试比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式 ： 结构简式结构简式C6H6O 或或 C6H5OHOH探究一探究一: :苯酚的苯酚的物理性质物理性质(苯酚有毒苯酚有毒,请小心操作请小心操作)实验一实验一取少量苯酚于试管一中取少量苯酚于试管一中,大家观察色态后大家观察色态后加入加入2ml 蒸馏水蒸馏水 ,振荡振荡 实验二实验二取实验一完成后的试管一于酒精灯上加取实验一完成后的试管一于酒精灯上加热热 溶液浑浊溶液浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊常温下常温下在在水中水

18、中溶解度溶解度不大不大，65以上时能以上时能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有机溶剂。机溶剂。二二. .苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生露置在空气中因部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀作用有毒，有腐蚀作用分析苯酚的结构，联想分析苯酚的结构，联想C2H5OH和和 的性的性质质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？，你预测苯酚可能有什么化学性质？ 预测小结预测小结 OH 11实验目的：实验目的：苯酚能与金属钠苯酚能与金属钠反应吗反应吗？加入金属加入金属Na试管试

19、管:苯酚（热）苯酚（热）2 +2Na 2 +H2向试管中向试管中通入通入CO2实验目的：实验目的：苯酚有酸性吗？苯酚有酸性吗？滴加滴加NaOH溶溶液液试管试管:苯酚苯酚与水的混合液与水的混合液 + HCl+ NaClOHONa苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 1.苯酚具有弱酸性苯酚具有弱酸性(俗称石炭酸俗称石炭酸)三三.苯酚的化学性质苯酚的化学性质ONa+HCl+NaClOH 酸性比较酸性比较:HCl碳酸碳酸苯酚苯酚HCO3-OH+Na2CO3ONa+NaHCO3ONaONaOHOH+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O+

20、Na+NaH HCOCO3 3苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响 苯酚中苯环使苯酚中苯环使O-H键极性变大，可以键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。部分解离出氢离子而表现出酸性。思考思考: :有机物分子中的基团之间是相互有机物分子中的基团之间是相互影响的。那羟基对苯环的性质会有什影响的。那羟基对苯环的性质会有什么影响呢么影响呢? ?滴加饱和浓滴加饱和浓溴水溶液溴水溶液苯酚与水的苯酚与水的混合液混合液注意：溴水为饱和溴注意：溴水为饱和溴水。过量后才有沉淀水。过量后才有沉淀苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？为什么？应？为什么？受受OHOH的影响

21、，苯酚中苯环上的的影响，苯酚中苯环上的H H变变得更活泼了得更活泼了 。是否苯环所有位置上的氢的活性均增强是否苯环所有位置上的氢的活性均增强?2.苯酚的取代反应苯酚的取代反应探究三探究三:苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚遇氯化铁苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色变紫色向盛有苯酚稀溶液的试向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴管一中滴加几滴FeCl3苯酚的检验方法苯酚的检验方法也可用于检验也可用于检验FeClFeCl3 3苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 若一工厂废水中含有苯酚若一工厂废水中含有苯酚, ,排放出去会对排放出去会对环境造成

22、污染环境造成污染. .可用此法检验可用此法检验. .四四.苯酚的用途苯酚的用途重要的化工原料重要的化工原料: 酚醛树脂酚醛树脂,染料染料, 医药医药,农药农药酚类物质是水污染酚类物质是水污染物之一物之一,排放前必须排放前必须经过处理经过处理.4211.25预习内容预习内容 1、金榜夺冠、金榜夺冠P44知识拓展知识拓展 2、金榜夺冠、金榜夺冠P44尝试应用尝试应用 3、金榜夺冠、金榜夺冠P44-45典例精析典例精析 4、金榜夺冠、金榜夺冠P44-45变式应用变式应用物性物性基基团团之之间间的的相相互互影影响响OHHHH酚羟基酸性酚羟基酸性苯酚苯环三元取代苯酚苯环三元取代与与FeCl3显色显色小结小结:官能团决定有机物性质官能团决定有机物性质1.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液(FeCl3)课堂练习课堂练习2.下列属于酚类的物质是下列属于酚类的物质是 ( ) OHCH3OCH3CH2OHOHA.B.C.D.课