第三章烃的含氧衍生物考点1醇和酚(2013218)

1、 一一.醇醇: 1.定义定义: 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合 物。饱和一元醇分子的通式为物。饱和一元醇分子的通式为CnH2n2O(n1)或或 CnH2n1OH。2.分类分类:【变式变式训练训练1】（】（2012年年湖南湖南师大师大附中第附中第5次月考）下列现象或次月考）下列现象或 事实可用同一原理解释的是（事实可用同一原理解释的是（ ）。）。 A浓硫酸和医用酒精长期暴露在空气中浓度降低浓硫酸和医用酒精长期暴露在空气中浓度降低 B氯水和活性炭使红墨水褪色氯水和活性炭使红墨水褪色 C漂白粉和苯酚暴露在空气中变质漂白粉和苯酚暴露在空

2、气中变质 D乙炔和乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙炔和乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 3. 化学化学性质性质：CH3CH2BrH2O 2CH3CHO2H2O C2H5OC2H5H2O 【醇的【醇的氧化氧化规律规律】分子式分子式结构简式结构简式结构特点结构特点C6H6O_或或C6H5OH羟基羟基与与苯环苯环直接相连直接相连 二二.苯酚苯酚: 1.苯酚的苯酚的组成组成与与结构结构:【变式变式训练训练2】写出芳香族化合物】写出芳香族化合物C7H8O的同分异构体的结构简式。的同分异构体的结构简式。【最新最新点击点击】（】（2012年年上海上海高考高考题）下列

3、有机化合物中均含有题）下列有机化合物中均含有 酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是（酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是（ ）。）。 A苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤 B乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 D乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液三溴苯酚三溴苯酚溶于苯，不会出现沉淀，溶于苯，不会出现沉淀，故不能用过滤的方法才除去苯酚。故不能用过滤的方法才除去苯酚。 D

4、 2.苯酚的苯酚的物理物理性质性质: (1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显部分被氧化而显 _色。色。 (2)溶解性溶解性:常温下在水中溶解度常温下在水中溶解度 ，高，高于于65 与水混溶。与水混溶。 (3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应皮肤上不慎沾有苯酚应 立即用立即用_清洗。清洗。粉红粉红酒精酒精不大不大石炭酸石炭酸液体变澄清液体变澄清溶液又变浑浊溶液又变浑浊（2）苯环上氢原子的取代反应：苯酚与浓溴水反应的反应式为：）苯环上氢原子的取代反应：苯酚与浓溴水反应的反应式为：该反应

5、能产生白色沉淀，故此反应常用于苯酚的该反应能产生白色沉淀，故此反应常用于苯酚的检验检验和和定量定量测定测定。 (3)显色显色反应反应 苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用呈溶液作用呈_，利用这一，利用这一反应可以反应可以 检验苯酚的存在。检验苯酚的存在。 (4)加成加成反应反应(如与如与H2)： 化学方程式为：化学方程式为： _。紫色紫色 (5)氧化氧化反应反应： 苯酚易被空气中的氧气氧化而显苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色粉红色； 易被酸性易被酸性 溶溶液氧化；容易燃烧。液氧化；容易燃烧。高锰酸钾高锰酸钾 4苯酚的苯酚的用途用途和对和对环境环境的影响：的影响： 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，

6、广泛用于制造酚醛苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛 树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制 的水污染物之一。的水污染物之一。【思考思考与与交流交流】向】向 溶液中通入溶液中通入CO2气体，为何生成气体，为何生成 NaHCO3而不是而不是Na2CO3，与通入，与通入CO2的量多少有关吗？的量多少有关吗？【例例1】(2010高考高考重庆重庆卷卷)贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去反应条件

7、略去)如下：如下： 下列叙述错误的是下列叙述错误的是()。 AFeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛 B1 mol 阿斯匹林最多可消耗阿斯匹林最多可消耗2 mol NaOH C常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物B+ H2OCOOHOH + CH3COOH 【即时即时应用应用1】2. 白藜芦醇（其结构如下）广泛存在于食物白藜芦醇（其结构如下）广泛存在于食物 （桑葚、花生，尤其是葡萄中），它可能具有抗癌作用。（桑葚、花生，尤其是葡萄中），它可能具

8、有抗癌作用。 能与能与1 mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2和和H2的最大用量分别是（的最大用量分别是（ ）。）。 A.1 mol，1 mol B.3.5 mol，7 mol C.6 mol，7 mol D.3.5 mol，6 mol 【解析】 与与Br2可以发生反应是苯酚（取代反应）和双键可以发生反应是苯酚（取代反应）和双键 （加成），（加成）， 与与H2发生反应的是苯环（加成）和双键（加成）发生反应的是苯环（加成）和双键（加成） 。C【最新最新点击点击1】（】（2012年山东高考题年山东高考题10）下列与有机物的结构、）下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（性质有关的叙述正

9、确的是（ ）。）。 A苯、油脂均不能使酸性苯、油脂均不能使酸性KMnO4,溶液褪色溶液褪色 B甲烷和甲烷和Cl2的反应与乙烯和的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应的反应属于同一类型的反应 C葡萄糖、果糖的分子式均为葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构休，二者互为同分异构休 D乙醇、乙酸均能与乙醇、乙酸均能与Na反应放出反应放出H2，二者分子中官能团相同，二者分子中官能团相同D【即时即时应用应用2】（广西桂林中学高三】（广西桂林中学高三2012年年12月月考）从葡萄籽月月考）从葡萄籽中提取的原花青素结构如右图。有关原中提取的原花青素结构如右图。有关原花青素的下列说法不

10、正确的是（花青素的下列说法不正确的是（ ）。）。A该物质既可看做醇类，也可看做酚类该物质既可看做醇类，也可看做酚类B1 mol该物质可与该物质可与4 mol Br2反应反应C1 mol该物质可与该物质可与7 mol NaOH反应反应D1 mol该物质可与该物质可与7 mol Na反应反应C【即时即时应用应用3】（】（13年年浙江浙江考试院考试院化学化学测试卷测试卷）下列说法正确）下列说法正确 的是（的是（ ）。）。A按系统命名法，按系统命名法， 的名称为的名称为2,7,7-三甲基三甲基-3-乙基辛烷乙基辛烷B实验证实化合物实验证实化合物 可使可使Br2的的CCl4溶液褪色，说明溶液褪色，说明

11、该分子中存在独立的碳碳单键和碳碳双键该分子中存在独立的碳碳单键和碳碳双键C不可用新制的氢氧化铜鉴别乙酸与乙醇溶液不可用新制的氢氧化铜鉴别乙酸与乙醇溶液D化合物的化合物的 分子式为分子式为C13H8O4N2CH3CH2CHCH2CH2CH2C(CH3)3CH3CHCH3NOONOOHB 【即时即时应用应用4】(2013重庆模拟重庆模拟)肉桂醛是一种食用香精，它广泛肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中工业上可通过下列反应用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中工业上可通过下列反应制备制备(羟醛缩合反应羟醛缩合反应)。下列相关叙述正确的是（。下列相关叙述正确的是（ ）。）。B的相对分子质量比的相对分子质量比A大大28；A、B可用酸性高锰酸钾溶液可用酸性高锰酸钾溶液鉴别；鉴别；B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双