第一章第二节有机化合物结构特点

1、第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子最外层、碳原子最外层4个电子，不易失去个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与原子常通过共价键与H、O、S、N、P等等形成共价化合物。形成共价化合物。 2、每个碳原子可与其他原子形成、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。还可以形成稳定的双键或三键。甲烷的三式：分子式：电子式： 结构

2、式：CH4CHHHH键长键长109.3pm键角键角109度度28分分键能键能413.4kJ/mol正四面正四面体体3 3、有机物分子结构的表示方法、有机物分子结构的表示方法练习：写出乙烯的分子式、最简式、电子式、练习：写出乙烯的分子式、最简式、电子式、 结构式、结构简式结构式、结构简式一种新的有机物分子结构的表示方法一种新的有机物分子结构的表示方法 在结构式中，将在结构式中，将碳、氢碳、氢元素符号元素符号省略省略，只表示分子中只表示分子中键的连接键的连接情况，情况，每个拐点每个拐点或终点或终点均表示有均表示有一个碳一个碳原子原子 。结构式：结构式： CC CCCH H H H HHHHHHHH

3、例如：正戊烷例如：正戊烷CCCHHHHCHHHH例如：例如：1丁烯丁烯结构式：结构式：例如：葡萄糖例如：葡萄糖结构简式：结构简式：HOOHOHOHOHOHOHCH2CHOHOHOHOHCHCHCHC HO 书写键线式时应注意事项书写键线式时应注意事项:1、一般表示、一般表示2个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；2、只忽略、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略，键，其余的化学键不能忽略， 必须表示出必须表示出C=C、C C键和其它官能团；键和其它官能团；3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出(但羟基、醛基和羧基等官能团中的但羟基、醛基和羧基等官能团中的

4、H必须标出必须标出)。 OO1 1、请写出下列有机物分子的、请写出下列有机物分子的结构简式结构简式：CH3CH3 CH CH2 CH2 CH3CH2 C CH2 CH3CH3CH3 CH2 C O CH3 O 2 2、请写出下列有机物分子的、请写出下列有机物分子的分子式分子式：ClOOHC8H8C6H9ClC9H10O2深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子，分子式为个氧原子，分子式为_22322C22H32O2电子式、结构式、结构简式、键线式电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系之间的关系电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 键线式键线式短

5、线替换短线替换共用电子对共用电子对省略单线省略单线略去碳氢元素符号略去碳氢元素符号 每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。物质名称 正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构360727995二、有机化合物的同分异构现象2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构

6、体现象。现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。三个相同：三个相同：分子组成相同、相对分子分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同质量相同、分子式相同两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同注意3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数11123 5 9 18 35 75碳原子数11121520同分异构体数1593554347366319CH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳

7、链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C ? C产生的原因示例异构类型4. 4. 同分同分异构异构类型类型碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构官能团种类不同而产生的异构位置异构：官能团位置不同官能团异构：具有不同官能团 烃类的互变异构烃类的互变异构 烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构 烃的含氮、氧衍生物的互变异构烃的含氮、氧衍生物的互变异构常见类型：常见类型：（1）烃类的互变异构：）烃类的互变异构：通式通式 互变物质的种类互变物质的种类CnH2n烯、环烷烃烯、环烷烃 CnH2n-2炔、二烯、环烯炔、二烯、环烯（2）烃的含氮、氧衍生物的

8、互变异构 通式 互变物质的种类 CnH2nO2N 氨基酸、硝基化合物 C3H6O2N CH3CHCOOH NH2 CH3CH2CH2NO2碳链异构：由于碳链骨架不同 位置异构位置异构：官能团位置不同官能团异构官能团异构：具有不同官能团：具有不同官能团有机物的同分异构现象小结：小结： 1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH2CH3 【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？位置异构位置异构官能团异构官能

9、团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构练习：书写练习：书写C6H14的同分异构体的同分异构体：5. 同分异构体的书写同分异构体的书写【交流总结】书写同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 练习：书写练习：书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCCCCCCCCCCC CCC

10、CCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CC

11、CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC【观察】分子式为【观察】分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个个甲基的同分异构体有（甲基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 【练习【练习2】写出分子式为】写出分子式为C5H10的同分异构体。的同分异构体。 按位置异构书写按位置异构书写按碳链异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写按官能团异构书写【随堂【随堂练习】1. 1. 碳原子最外层含有碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成其他非金属原子形成

12、_个个 _ _键，碳原子之间也键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成能以共价键相结合，形成_键键_ _ 键或键或 _ _键键 。 2. 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 - -CHCH3 3取代，取代，生成物的分子式是生成物的分子式是_生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？ 如果生成物中的一个氢被氯原子取代，如果生成物中的一个氢被氯原子取代， 写出它的结构简式写出它的结构简式_。3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？异构体的属于何种

13、异构？ H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4.写出C4H8的所有同分异构体1. 下图表示某物质的结构简式（下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有）在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环则环上的四溴代物有（）种；上的四溴代物有（）种；CH3 l ll lCH3 （2）在环上的一溴代物有（）在环上的一溴代物有（ ）种；）种；巩固训练巩固训练932. 下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体. CH3

14、CHCHCHCH3 l l l l l l CH3 CH3 CH3124343已知丁基有四种已知丁基有四种，不必试写不必试写, ,立即可断立即可断定分子式为定分子式为C5H10O的醛应有的醛应有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种【解析】【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基，丁基-C4H9有四种，有四种， 则醛也为则醛也为4种。种。B种同分异构体。种同分异构体。 A3种种 B4种种 C2种种 D5种种4 4三联苯三联苯的一氯代物有的一氯代物有( )B5 5、分子式为、分子式为C C4 4H H1010O O的同分异构体有哪些？的同分异构体有哪些？CCCCOHOH2种种醇类：醇类

15、：OH CCCCOHOH OH2种种醚类：醚类：COCCCCOCCCC C OCC6.分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇的饱和一元醇,其分子中含其分子中含有两个有两个 ，两个，两个 ，一个，一个 和一个和一个 ，它的可能结构有（，它的可能结构有（ ）种。）种。 A2 B3 C4 D5CH3CH2CHOHCB NB NBNHHHHHH7、环状结构、环状结构(BHNH)3称为无机苯，它和苯是称为无机苯，它和苯是等电子体，等电子体，(BHNH)3的结构简式如下图示。的结构简式如下图示。无机苯的一氯代物的同分异构体无机苯的一氯代物的同分异构体共有（共有（ ）A5种种 B4种种 C3种种 D2种种

16、D是烯烃与氢气加成后的产物，则烯是烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有烃可能有_种结构；若是炔烃与氢种结构；若是炔烃与氢气的加成产物，则此炔烃可能有气的加成产物，则此炔烃可能有_种结构。种结构。518、9、 “立方烷立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：方体结构。如图所示：（1）“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _（2）其一氯代物共）其一氯代物共有有_种种（3）其二氯代物共）其二氯代物共有有_种种Cl123C8H8131 1、当、当1 1个碳原子与个碳原子与4 4个原子形成个原子形成4 4个共价键（全部个共价键（全部单键）时，为以碳原子为中心的四面体结构（以单键）时，为以碳原子为中心的四面体结构（以甲烷为模型），与该碳原子相连的甲烷为模型），与该碳原子相连的4 4个原子最多有个原子最多有2 2个跟该碳原子共面。个跟该碳原子共面。2 2、当、当1 1个碳原子与个碳原子与3 3个原子形成个原子形成3 3个共价键（个共价键（2 2个个单键，单键，1