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1、人教版化学选择性必修人教版化学选择性必修3 3第一第一章章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法第二节第二节 研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法 第第2 2课时课时 有机物(纯净) 确定实验式我们需要知道哪些我们需要知道哪些数据才能确定呢?数据才能确定呢?有机物元素组成各元素质量分数元素的定性、定量分析 二、 确定实验式“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理:的原理:取定量含取定量含C C、H H(O O)的有)的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质
2、量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O O含量含量得出得出实验式实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧,的有机物燃烧,分解分解为简单的无机物,并作为简单的无机物,并作定量测定定量测定,通过无,通过无机物的质量机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数,然后计算出该有机物,然后计算出该有机物分子所含元素分子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比,即确定其,即确定其实验式实验式(又称为(又称为最简式最简式)。)。对李比希元素分析法的几点思考1、实验过程需要测定哪些物理量?样品的质量及吸收剂在吸收前和吸收后的质量差2、氯
3、化钙和氢氧化钾位置能否互换?不能互换,因为氢氧化钾既可以吸收水又可以吸收二氧化碳对李比希元素分析法的几点思考3、怎样确定有机物中是否含氧元素?先分别计算出碳、氢的质量分数,剩余的就是氧。4、你觉得该装置有需要改进的地方吗?a.在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置b.在最后再加一个装有碱石灰的干燥管防止空气中的二氧化碳和水进入。【例例1】含含C、H、O三元素的未知物三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为,氢的质量分数为13.1%。试求该未知物试求该未知物A的实验式。的实验式。 (2 2)计算该有机化
4、合物分子内各元素原子的个数比:)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比: (O)100%52.2%13.1%34.7%34.7%16.00:【思路点拨思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数N(C):N(H):N(O)52.2%12.0113.1%1.008 2 : 6 :1 知道实验式,若要确定分子式,需要什么条件?知道实验式,若要确定分子式,需要什么条件? 【知识回顾】【知识回顾】 有哪些方法可以求相对分子质量?有哪些方法可以求相对分子质量?质谱法质谱法测定相对分子质量。测定相对分子质量。 求有机物相对分子质量的常用方法求有机物
5、相对分子质量的常用方法1. 某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为_2. 某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍,该卤代烃的摩尔质量为: _3. 如果ag某气体中含b个分子,则1摩该气体的质量为_18.4188g/molaNA/b g随堂练习 三、 确定分子式质谱仪确定相对分子质量阅读课本P16-17相关内容思考下列问题:1、有机物分子被高能电子流轰击后形成什么?2、什么叫质荷比?3、如何根据质谱图确定有机物的相对分子质量?2、质荷比碎片离子或分子离子的相对质量与电荷的比值有机物分子有机物分子高能电子流轰击高能电子流轰击带电的带电的 “碎
6、片碎片”确定确定相对相对式量式量碎片的质荷比碎片的质荷比1、质谱仪工作原理3、质谱图 质谱图中质荷比最大,等于相对分子质量CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相相对对丰丰度度/%/%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子、离最大分子、离子的质荷比越大子的质荷比越大,达到检测器需达到检测器需要的时间越长要的时间越长,因此质谱图中的因此质谱图中的质荷比最大质荷比最大的就的就是未知物的是未知物的相对相对分子质量分子质量。4. 对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比。设对有机物分子进行质谱法分析,测定其质
7、荷比。设H的质荷的质荷比为比为,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是( )A. 甲醇甲醇 B. 甲烷甲烷 C. 丙烷丙烷 D. 乙烯乙烯根据课本例题可知:根据课本例题可知:未知物未知物A A的的相对分子质量相对分子质量为为4646,实验式实验式C C2 2H H6 6O O的式量也是的式量也是4646,M=M (CM=M (C2 2H H6 6O) O) n n ;n=1n=1,所以未知物,所以未知物A A的的实验式实验式和和分子式分子式都是都是C C2 2H H6 6O O 。 怎样确定有机物怎样确定有机物A A是是乙醇乙醇,还是,还
8、是二甲醚二甲醚?二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 写出写出C2H6O可能的结构:可能的结构:1.1.红外光谱红外光谱用途:用途:确定官能团和确定官能团和 化学键的类型化学键的类型 四、确定分子结构四、确定分子结构红外光谱仪红外光谱仪 从图中可以找到从图中可以找到COCO、CHCH和和OHOH的吸收峰的吸收峰,因此,可以,因此,可以初步推测该未知物初步推测该未知物A A是含有是含有羟基羟基官能团官能团的化合物,结构可表示的化合物,结构可表示为为 C C2 2H H5 5OHOH。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振仪核磁共振仪用途用途 : 确定氢原子的确定氢原子的 种类及数目种类及数目氢原子类型氢原子
9、类型 吸收峰数目吸收峰数目不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比 峰强度峰强度 ( (峰面积或峰高峰面积或峰高) )之比之比 核磁共振氢谱在后续学习中多次出现,是判断同分异构体、确核磁共振氢谱在后续学习中多次出现,是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据!定有机物结构的一个重要依据!CH3O CH3 3 :2 : 1CH3CH2OH3. X射线衍射射线衍射 获得分子结构数据(键长、键角获得分子结构数据(键长、键角) X X射线是一种波长很短(约射线是一种波长很短(约1010- -1010m m)的电磁波,它和晶体中的)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。原子相互作用可以产
10、生衍射图。经过计算可以获得分子结构的经过计算可以获得分子结构的有关数据,有关数据,包括键长、键角等包括键长、键角等分子结构信息。越复杂的有机分子结构信息。越复杂的有机化合物作用越大。化合物作用越大。有机化合物定性元素分析相对分子质量测定化学分析或仪器分析元素组成相对分子质量官能团及碳骨架分子式分子结构质谱法 确定相对分子质量 红外光谱确定化学键、官能团 核磁共振氢谱确定等效氢原子的类型和数目X射线衍射确定键长、键角等结构信息课堂小结 1、某含、某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式则其实验式是是_。 C4H10On n(C):(C):n n(H):(H):n n(O)=(O)=64.86%64.86%121213.51%13.51%1 121.63%21.63%1616: : := 4:10:1= 4:10:1下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为_,分,分子式为子式为 _质荷比质荷比相相对对丰丰度度C4H10O7474 确定结构式:下图是有机物的红外光谱图,则有机物的结构确定结构式:下图是有机物的红外光谱
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