第四节塑料、纤维与橡胶1

1、3-43-4塑料、纤维和橡胶塑料、纤维和橡胶学苑新报学苑新报化学天化学天地地一、合成材料一、合成材料一合成材料一合成材料塑料塑料纤维纤维橡胶橡胶黏合剂黏合剂涂料涂料三大合成材料三大合成材料一、合成材料一、合成材料二塑料二塑料 合成树脂（合成树脂（有的含少量添加剂，如增塑剂、有的含少量添加剂，如增塑剂、防老化剂）防老化剂）热塑性塑料热塑性塑料聚乙烯、聚乙烯、聚氯乙烯聚氯乙烯1、主要成分：、主要成分：2、分类：、分类：长链间的长链间的作用作用结构结构性质性质代表物代表物分类分类热固性塑料热固性塑料酚醛树脂酚醛树脂线形结构线形结构体型网状结构体型网状结构反复加热反复加热可重塑可重塑一次成型后一次成型

2、后不能重塑不能重塑分子间作用力分子间作用力共价键共价键一、合成材料一、合成材料三合成纤维三合成纤维 如棉花、羊毛、蚕丝、麻如棉花、羊毛、蚕丝、麻1、合成方法：、合成方法：2、性能：、性能：天然纤维：天然纤维：人造纤维：人造纤维：合成纤维：合成纤维：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不怕虫蛀强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不怕虫蛀但吸水性、透水性差但吸水性、透水性差3、代表物：、代表物：六大纶：锦纶（尼龙）、涤纶（的确良）、腈纶（人六大纶：锦纶（尼龙）、涤纶（的确良）、腈纶（人造羊毛）、维纶、氯纶、丙纶造羊毛）、维纶、氯纶、丙纶木材木材 化学方法化学方法 人造纤维人造纤维煤、石油、天然气和农副

3、产品煤、石油、天然气和农副产品 化学方法化学方法 单体单体 机械加工机械加工 合成纤维合成纤维一、合成材料一、合成材料四合成橡胶四合成橡胶 化学组成：化学组成： 聚异戊二烯聚异戊二烯通用橡胶通用橡胶特种橡胶特种橡胶1、天然橡胶：、天然橡胶：2、合成橡胶：、合成橡胶：3、普通橡胶（线形结构）、普通橡胶（线形结构）耐热耐酸碱的：耐热耐酸碱的：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶 氟橡胶氟橡胶硅橡胶硅橡胶耐高温耐严寒的：耐高温耐严寒的：加硫加硫硫化橡胶（体型结构）硫化橡胶（体型结构）可塑性好可塑性好但强度、韧性差但强度、韧性差强度大、韧性好、弹性好强度大、韧性好、弹性好化学稳定性

4、化学稳定性二、复合材料二、复合材料 将将两种或两种以上两种或两种以上不同性能的材料组不同性能的材料组合起来，在性能上取长补短，就可得到比合起来，在性能上取长补短，就可得到比单一材料单一材料性能优越性能优越的复合材料。的复合材料。1、含义：、含义：2、玻璃钢：、玻璃钢： 玻璃钢是玻璃钢是 和和 组组成的复合材料成的复合材料玻璃纤维玻璃纤维玻璃钢的性能：玻璃钢的性能：强度大、密度小、耐化学强度大、密度小、耐化学腐蚀性强、电绝缘性好、易加工，不易脆、腐蚀性强、电绝缘性好、易加工，不易脆、韧性好韧性好合成树脂合成树脂补充：合成高分子化合物的基本方法补充：合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应一、加

5、成聚合反应1、定义：、定义： 练习练习 写出下列反应的方程式写出下列反应的方程式1由氯乙烯制由氯乙烯制PVC塑料塑料2由苯乙烯制聚苯乙烯由苯乙烯制聚苯乙烯3由由HCHO制人造象牙制人造象牙4由异戊二烯制橡胶由异戊二烯制橡胶5由丙烯和乙烯制乙丙树脂由丙烯和乙烯制乙丙树脂由由不饱和不饱和的的小分子小分子化合物以化合物以加成加成反应的形式聚合成反应的形式聚合成高分子高分子化合物的反应叫化合物的反应叫加成聚合反应加成聚合反应简称简称加聚反应加聚反应单体单体聚合物聚合物补充：合成高分子化合物的基本方法补充：合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应一、加成聚合反应2 、小结：、小结：5加聚反应的加聚反应

6、的产物产物有有 种种1发生加聚反应的单体应具有发生加聚反应的单体应具有 、 。 或或 等官能团等官能团2 碳原子写在加聚物的碳原子写在加聚物的主链主链上，其上，其他碳原子作支链他碳原子作支链不饱和键两端的不饱和键两端的3二烯烃加聚时主链上应有二烯烃加聚时主链上应有 个碳原子，且主链个碳原子，且主链上单双键交替。上单双键交替。4加聚反应的类型：加聚反应的类型： 自聚自聚和和共聚共聚碳碳碳碳双双键键碳碳碳碳叁叁键键碳碳氧氧双键双键4加聚产物主链上加聚产物主链上碳原子的数目都碳原子的数目都是是 数数?偶偶1补充：合成高分子化合物的基本方法补充：合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应一、加成聚合反

7、应 练习练习 由由2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯和和苯乙烯苯乙烯按物质的量之比为按物质的量之比为1：1加聚，生成的聚合物有加聚，生成的聚合物有 种，写出聚合物的种，写出聚合物的结构简式结构简式补充：合成高分子化合物的基本方法补充：合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应一、加成聚合反应3 、通过加聚物找单体：、通过加聚物找单体： 方法：方法：去掉两端的中括号和化学键，主链上双键去掉两端的中括号和化学键，主链上双键变单键，单键变双键。变单键，单键变双键。练习练习有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度表示。设聚合度n为为3000。回答下列问

8、题：。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量；）求有机玻璃的相对分子质量；写出下列反应的化学方程式，并说明写出下列反应的化学方程式，并说明断、成键的特点断、成键的特点 1 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2 2、HOOC(CH2)4COOH+HOCH2CH2OH3 3、 4 4、n n HOOC(CH2)5OH补充：合成高分子化合物的基本方法补充：合成高分子化合物的基本方法二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应1、定义：、定义：小分子单体以小分子单体以缩合反应缩合反应的形式聚合成高分子化合物的形式聚合成高分子化合物的，

9、的，同时产生小分子同时产生小分子的反应叫的反应叫缩合聚合反应缩合聚合反应简称简称缩缩聚反应聚反应补充：合成高分子化合物的基本方法补充：合成高分子化合物的基本方法一、缩合聚合反应一、缩合聚合反应2 、缩聚反应特点：、缩聚反应特点：5缩聚反应的类型：缩聚反应的类型：1发生缩聚反应的单体分子中发生缩聚反应的单体分子中至少至少含有含有 种种官能团官能团（OH、COOH、NH2）2缩聚反应的缩聚反应的产物产物有有 种种两两3缩聚物的结构式要在方括号外侧写缩聚物的结构式要在方括号外侧写 。 。4聚合物链节的化学组成与单体的化学组成聚合物链节的化学组成与单体的化学组成 同同不不端基原子或原子团端基原子或原子

10、团两两自聚自聚和和共聚共聚6一种单体缩聚时生成小分子的物质的量为一种单体缩聚时生成小分子的物质的量为 ； 两种单体缩聚时生成小分子的物质的量为两种单体缩聚时生成小分子的物质的量为 ；n-12n-1请写出下列缩聚反应的化学方程式：请写出下列缩聚反应的化学方程式：nH2N（CH2）6NH2 nHOOC（CH2）4COOHnHOCH2CH2OHnHOOC COOH 催化剂催化剂催化剂催化剂nHOCHCOOHCH3催化剂催化剂nH2NCHCOOHCH3催化剂催化剂OCH2CH2OOC COn2nH2O OCHCO n nH2OCH3 HN（CH2）6NHOC（CH2）4CO n 2nH2O HNCHC

11、O n nH2OCH3缩聚反应官能团：缩聚反应官能团：双官能团双官能团OH COOH NH2 聚酯类聚酯类聚酰胺类聚酰胺类你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？ 缩聚物单体的推断缩聚物单体的推断常用常用方法方法； “切割加基法切割加基法” 如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为凡链节为凡链节为H OH结构的，其单结构的，其单体必为一种，在链节的体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、上加氢原子、羰基上加羟基，羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单

12、体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结构的单的单体体必是两种必是两种 ，可从，可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。 2、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式，加聚物的结构式为为 。（2）可发生缩聚反应的一个化合物是）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构，缩聚物的结构式为式为 。（3）可发生缩聚反应的两个化合物是）可发生缩聚反应的两个化合物是 和和 ，缩聚，缩聚物的结构式为物的结构式为 。

13、合成有机高分子化合物反应比较合成有机高分子化合物反应比较 反应类型反应类型加加 聚聚缩缩 聚聚反应物种类反应物种类 反应物特征反应物特征 生成物特征生成物特征产物种类产物种类常见产品常见产品相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体含有不饱和键含有不饱和键含有多个特征官能团含有多个特征官能团聚合物与单体具有聚合物与单体具有相同的组成主链上相同的组成主链上一般只有碳原子一般只有碳原子 聚合物与单体组成有所不同的聚合物与单体组成有所不同的主链上除有碳原子外还有其他；主链上除有碳原子外还有其他；链节上有稳定下的端基原子或链节上有稳定下的端基原子或原子团原子团只有聚合物只有聚合物有聚合物

14、和小分子有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯、乙丙树脂聚丙烯、乙丙树脂聚苯乙烯聚苯乙烯ABS工程塑料工程塑料有机玻璃、合成橡胶有机玻璃、合成橡胶尼龙尼龙66涤纶、锦纶涤纶、锦纶它们的单体各是什么？属于哪类反应的产它们的单体各是什么？属于哪类反应的产物？物？1.高分子化合物高分子化合物A和和B的部分结构如下：的部分结构如下：COOH COOH COOHA：CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3B：NHCHCONHCHCONHCH练练 习习CH2CHCOOHNH2 CH3CHCOOH加聚缩聚C：CHOCHOCHO （加聚产物）（加聚产物）CH3 CH3 CH3CHOCH3

15、方法点拨：方法点拨：寻找最小的结构重复单元，以此切割并恢复成单寻找最小的结构重复单元，以此切割并恢复成单体的结构。体的结构。OCH2 CH2 O C=O OC NH（CH2）4 C nO2.判断下列高分子的单体。判断下列高分子的单体。HOCH2CH2OHHOOC COOH H2N（CH2）4 COOH练练 习习3.（1）某高聚醚是一种工程塑料，它是由在虚线处开环）某高聚醚是一种工程塑料，它是由在虚线处开环聚合而成的，请写出高聚醚的结构。聚合而成的，请写出高聚醚的结构。 CH2 CH2Cl O C CH2 CH2Cl OCH2CCH2 nCH2ClCH2Cl练练 习习 HN(CH2)5CO n

16、（2） 尼龙尼龙6 亦可由亦可由 通过类似的开环反通过类似的开环反应生成。写出尼龙应生成。写出尼龙6的结构。的结构。 CONH思考：思考：以上的开环聚合反应属于哪种类型的聚合反应？以上的开环聚合反应属于哪种类型的聚合反应？ SiO nCH3CH34. 有机硅树脂的结构如下，请写出其单体有机硅树脂的结构如下，请写出其单体的结构。的结构。练练 习习5. 1,3环己二烯的聚合与二烯烃相似，请环己二烯的聚合与二烯烃相似，请写出高分子的结构。写出高分子的结构。HO SiO HCH3CH3n总总 结结 1. 1.判断高聚物反应的类型判断高聚物反应的类型要根据高聚物中要根据高聚物中键的特点和产物的情况确定。

17、键的特点和产物的情况确定。 2. 2.缩聚物的单体缩聚物的单体的判断的关键是键的断的的判断的关键是键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。位置以及断键后应该加什么样的基团。 3. 3.高聚物的单体高聚物的单体的确定方法比较灵活，既的确定方法比较灵活，既要充分考虑原料、高聚物的结构特点，要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要实事求是，适当进行变通迁移。也要实事求是，适当进行变通迁移。再 见2006-11-8该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们称之为

18、们称之为“缩聚反应缩聚反应”。聚酯聚酯缩聚反应的特点：缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成； 3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基端基原子或原子团原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）表示。）如：如： 由一种单体由一