人教版高中化学选修5-3.3《羧酸酯》参考课件2

1、第三章 烃的含氧衍生物 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构由烃基与羧基相连构成的有机化合物。成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH官能团：官能团：COOH3 3、

2、自然界和日常生活中的有机酸、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸各种水果中含各种羧酸1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶

3、解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂二、乙酸二、乙酸2、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O2吸收强度0246810 羧基上的氢羧基上的氢甲基上的甲基上的氢氢2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H

4、2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60科学探究科学探究1代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5

5、OHCH3COOH增强增强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】辨 析【知识应用知识应用】请用一种试剂鉴别下面三种有机物？请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液 碎瓷片碎瓷片 乙醇乙醇 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL 饱和的饱和的Na2CO3溶液溶液（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油

6、状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。酯化反应酯化反应保持微沸状态，以利于产物蒸出保持微沸状态，以利于产物蒸出浓硫酸作催化剂，吸水剂浓硫酸作催化剂，吸水剂冷凝乙酸乙酯冷凝乙酸乙酯乙酸乙酯的实验注意点乙酸乙酯的实验注意点碎瓷片可防止液体暴沸碎瓷片可防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液防止倒吸防止倒吸试管倾斜，受热均匀试管倾斜，受热均匀【知识回顾知识回顾】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4

7、.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防有无其它防倒吸的方法？倒吸的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味酯的气味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积【探究探究】

8、乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。 CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3实验验证实验验证（1）定义：定义：酸跟醇作用脱水后生成的化合物。酸跟醇作用脱水后生成的化合物。

9、可以看作羧酸分子羧基中的可以看作羧酸分子羧基中的OH被被OR取代后的产取代后的产物。简写物。简写RCOOR。（2）通式通式：酯的结构简式或一般通式：酯的结构简式或一般通式：RCOOR (R 可以是可以是烃基或烃基或H原子原子, 而而R只能是烃基只能是烃基,可可以以相同相同也可也可不同不同)（3）命名：）命名：某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名)三、酯三、酯（4）存在：水果、蔬菜、生命体中。存在：水果、蔬菜、生命体中。（5）物理性质物理性质: 低级酯有香味，密度比水小，不溶低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。说出下

10、列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2【练习练习】酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的乙酸乙酯的分子结构乙酸乙酯的分子结构 分子式：分子式：C C4 4H H8 8O O2 2结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 吸收强度 4 3 2 1 0 酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COO

11、Na + H2O 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中其中在酸性条件下水解是可逆的，在酸性条件下水解是可逆的， 在碱性条件下水解是不可逆的（水解较完全）在碱性条件下水解是不可逆的（水解较完全）酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生中和酯水解生成的成的CH3COOH，提，提高酯的水解率高酯的水解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫酸硫酸稀稀H2SO4 NaOH吸水，提高吸水，提高 CH3COOH与与 C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴热水浴加热加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应练习：练习：现有分子式为现有分子式为C3H6O2的四种有机物的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：之，其实验记录如下： NaOH溶液溶液 银氨溶液银氨溶液新制新制Cu(O