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文档简介
1、卤代烃1. 【易】(2012北京海淀区高二检测)涂改液是一种使用率较高的文具,很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质,吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛,严重抽搐、呼吸困难,二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是()A. 涂改液危害人体健康、污染环境,中小学生最好不要使用或慎用涂改液B. 二氯甲烷沸点较低C. 二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上时,用水很容易洗去D. 二氯甲烷为四面体的结构,不存在同分异构体【答案】C【解析】根据题给信息可知,涂改液中的很多成分对人体有害,污染环境,所以中小学生最好不要使用涂改液;因为题目中描述二氯甲烷易挥发,因此可推断其沸点较
2、低;二氯甲烷在水中溶解性较差,因此涂改液沾到手上时,只用水很难洗去;二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物,因为甲烷为四面体结构,所以二氯甲烷为四面体构型,不存在同分异构体。2. 【易】下列反应中,属于消去反应的是()A. 乙烷与溴水的反应B. 氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C. 氯苯与NaOHK溶液混合加热D. 溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热【答案】D【解析】消去反应的特点是一个大的有机分子脱掉一个小分子,还要形成不饱和双键或三键,卤代烃消去的条件一般为强碱醇溶液、加热。分析所给四个反应可知A、B不发生反应,C为水解反应,D正确。3. 【易】能发生消去反应,生成物中存在同
3、分异构体的是()BrLCIICHCEhC.D.【答案】OCHCIB【解析】Br比cICICH3CH2Cl消去反应的生成物必为不饱和的化合物。生成产物含有,的消去反应必须具备两个条件:有一种,分另U为:CH=CHCH主链碳原子至少为2个;与一X相连的碳原子的相邻碳原子上必须具备H原子。A、C两项只W-I,oD项没有相邻碳原子,不能发生消去反应。Bch3ch5选项存在两种相邻的碳原子结构,生成物有两种,分别为:|、|,!4. 【易】下列关于卤代烃的叙述正确的是()A. 所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C. 所有卤代烃都含有卤原子D. 所有卤代烃都是通
4、过取代反应制得的【答案】C【解析】卤代烃不一定都是液体,且不一定都比水重,故A选项错;有些卤代烃不能发生消去反应,选项错;卤代烃也可以通过烯烃加成等其他方式制得,故D选项错。5.【易】(2012伊犁高二测试)氯乙烷与NaOHK溶液共热时,氯乙烷中发生断裂的化学键是(A.碳碳键B.碳氢键C.碳氯键D.碳氯键及碳氢键【答案】C【解析】氯乙烷与NaOH水溶液共热时发生的是水解反应,故断裂的是碳氯键。6. 【易】下列反应中属于水解反应的是()光照A. CH+Cl2.CHCI+HClB. CHCHHCltCH=CHCIh2oC. CHCHBr+NaOHCHCHO出NaBr醇D. CHCHBr+NaOH&
5、gt;CH=CHf+NaBr+HO【答案】C【解析】本题主要考查同学们对反应类型的识别能力。解题的关键是理解取代反应、加成反应、消去反应CHCHBr的实质。A项的反应为取代反应;B项的反应为加成反应;D项的反应为消去反应;C项是在碱性条件下的水解反应,也是取代反应的一种。7. 【易】下列各组液体混合物,用分液漏斗不能分开的是()溴乙烷和氯仿氯乙烷和水甲苯和水苯和溴苯A. B.C.D.【答案】A【解析】两种液体互不相溶,且密度不相同,才能用分液漏斗分离,溴乙烷和氯仿互溶,苯和溴苯互溶,故不能用分液漏斗分开。&【易】下列物质中,不能发生消去反应的是CHB2B.D.丨:.一卜?./.!CHj
6、Cl3A. C.CHB"【答案】D【解析】根据消去反应发生的条件,与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子,中无相邻碳原子,中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子,故都不能发生消去反应。9. 【易】下列有关说法不正确的是()A. 二氧化碳是目前造成全球变暖的最主要的温室气体B. 甲烷、氟代烃、全氟化碳都是有机化合物C. 氟代烃能够破坏臭氧层D. GF8有2种结构【答案】D【解析】QF8的结构与C3H8相似,只有1种结构。10. 【易】1-溴丙烷(BrCHCHCH)和2-溴丙烷(CHsCHBrCH)分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两个反应()A. 产物相同,反应类型
7、相同B. 产物不同,反应类型不同C. 碳氢键断裂的位置相同D. 碳溴键断裂的位置相同【答案】A【解析】发生的均是消去反应,生成CH=CCH。11.A.B.C.D.【易】某卤代烷发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷的结构简式可能为CHCHCHCHCHCICHCHCHCCHCHCHCHCICHCHCHCH-CHCH,T1CH,Cl【答案】【解析】CDA选项消去反应只得到一种产物;B选项虽然能向两个方向消去HCI,但产物相同;C选项有两种产物:CH=CHC9H和CHCH=CHCHD选项也有两种产物:C?C=CIICTi?和CII12. 【易】下列实验能获得成功的是()A. 苯和浓溴水用铁作催
8、化剂制溴苯B. 氯乙烷与NaOH溶液共热,在水解后的溶液中直接加入AgNO溶液检验CC. CH4与CI2在光照条件下制备纯净的CHCID. 乙烯通入B"的CCI4溶液中制备CHBrCHBr【答案】D【解析】A项,制溴苯应用苯和液溴反应;B项,应在水解后的溶液中先加入HNO中和过量的NaOH再加入AgNO;C项,CH4与Cb反应生成四种氯代甲烷和氯化氢的混合物。13. 【易】下列混合物中可用分液漏斗分离,且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是()A.HrBr2B.CHCHCHCHCIH2OC.【答案】【解析】CC14CHC3D.CHBrCHBrNaBrB此题主要考查各组物质的溶解性及密度的
9、相对大小。B、D两项中液体分层;由有机物从分液漏斗的上口倒出可知,有机物的密度应小于无机物的密度,分层后在液体的上层,故只有B项符合题意。14.【易】下列化学反应的产物中,存在有互为同分异构体的是CHCHCHBr在碱性溶液中水解甲苯在催化剂FeCI3作用下与CIh反应'I与NaOH的醇溶液共热反应A.B.C.D.BCI:I在催化剂存在下与HH完全加成【答案】【解析】选项A中有机物水解只能得到CHCHCHOH选项B中可得和:.i两种异构体;选项C中可得CH=CCHCH和CHCH=CCH两种异构体;选项D只能得到CH2CH,15.【易】某卤代烷烃GHiCI发生消去反应时,可以得到两种烯烃,
10、则该卤代烷烃的结构简式可能为()A.B.C.D.CHCHCHCHCHCICH3CH2CHCH2CH5iirn5citch2ch2ch3ci严CHjCHjCCH5Cl【答案】【解析】CDA中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃:CHCHCHCH=CHIB中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃:CHCH=CHCHH;C中卤代烃发生消去反应可得烯烃CH=CHC2CHCH和CHCH=CHCCH;CH3CHjCcb2ch,ch=cch3和两种。CH,CFliD中卤代烃发生消去反应可得到16.【易】某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,其主要原因是()加热时间太短不应冷却后再加入AgNO溶液加AgNO溶液
11、前未用稀HNO酸化反应后的溶液中不存在CI一C氯乙烷在碱性条件下加热水解,先加入过量的稀冷却,滴入AgNO溶液,结果最终末得到白色沉淀,A.B.C.D. 【答案】【解析】HNO中和未反应完的NaOH然后再加入AgNO溶液,可以检验Cl的存在。17.【中】(2012沈阳高二检测)由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是A. 取代、加成、水解B. 消去、加成、取代C. 水解、消去、加成D.消去、水解、取代【答案】BCHCHBrtcH2=CHtCHkBrCfBrtCH2OHCHDH反应类型分别【解析】由溴乙烷制取乙二醇的步骤为:为:消去t加成t取代。18. 【中】(2012黄冈高二检测)将1-氯丙烷
12、跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有(除它之外)()A. 2种B.3种C.4种D.5种【答案】B【解析】在NaOH醇溶液中,1-氯丙烷发生消去反应生成丙烯,丙烯加溴后,生成1,2-二溴丙烷,即弹fHY出Hrfir它的同分异构体有:TrrCIBH£rLIrBICIB19. 【中】要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A. 加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B. 滴入AgNO溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C. 加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D. 加入NaOH溶
13、液共热,冷却后加入AgNO溶液,观察有无浅黄色沉淀生成【答案】C【解析】要检验溴乙烷中含有溴元素,必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解反应或消去反应变为溴离子,再滴入AgNO溶液检验。本题中一个关键操作是在加入AgNO溶液之前一定要用稀硝酸酸化,这样3-氯丙醇(CICH2CHCHOH)含量不得超过1ppm才能观察到现象,否则过量的碱会与Ag+反应产生沉淀,干扰实验。20. 【中】中华人民共和国国家食品卫生标准规定,酱油中相对分子质量为的氯丙醇(不含:,:-结构)共有()A.aB.C.【答案】【解析】2种4种B本题以酱油中的3-氯丙醇为题材,D.考查限制条件下的同分异构体数目的判断。对于相对分子质量
14、为的氯丙醇不含j;'的同分异构体为:CICH2-CII2CII2CHj-ClI-Cll,CHj-CII-CHi,OHCl、Oil右1、占Oil三种。21. 【中】(2012衡水高二检测)对于有机物CHCH=CCl能发生的反应的说法中正确的是()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使高锰酸钾酸性溶液褪色与AgNG溶液反应生成白色沉淀加聚反应A.以上反应均可发生B.只有不能发生C.只有不能发生D.只有不能发生【答案】C【解析】含有,可以发生加成反应,使溴水褪色,也可以使KMnQ酸性溶液褪色,还能发生加聚/反应等;有卤素原子可以发生取代(水解)反应和消去反应,但卤素不是离子状态,不能与AgNO
15、溶液反应。22. 【中】从氯乙烷制1,2-二氯乙烷,下列转化方案中,最好的是()NaOH溶液浓H2SO4Cl2A. CHCHCICHCHOHCH=CH-CHCICHCI170CCl2B. CHCHCI+CHCICHCINaOH醇溶液HCICI2C. CHCHCI:CH=CH:CHCHCICHCICHCINaOH醇溶液CI2D. CHCHCI”CH=CHYHClCHzCI消去CI>ch2=cii2【答案】D【解析】由氯乙烷生成1,2-二氯乙烷的过程应为:23. 【中】根据下面的反应路线及所给信息填空:(1,3-环己二烯)(,氯环己烷)(1) A的结构简式是,名称是(2) 的反应类型是,的反
16、应类型是(3) 反应的化学方程式是【答案】(2) 取代反应加成反应(3)+2NaOH乙醇+2NaBr+2H2O【解析】由反应:A在光照条件下与<,从而推知A的结构简式为反应是在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成在Br2的CCI4溶液中发生加成反应生成反应是加热的条件下发生消去反应,脱去2个HBr分子得24. 【中】在足球比赛场上,当运动员受伤时,队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体,已知该液体是一种卤代烃(RX)。试回答下列问题:(1) 为了证明该卤代烃(RX)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:a. 取一支试管,滴入1015滴RX;b. 再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡;c.
17、加热,反应一段时间后,取溶液少许,冷却;d. 再加入5mL稀HNO溶液酸化;e. 再加入AgNO溶液,若出现沉淀,则证明该卤代烃(RX)是氯代烃,若出现沉淀,则证明该卤代烃(RX)是溴代烃。 写出c中发生反应的化学方程式。 有同学认为d步操作可省略。你认为该同学的说法(填“正确”或“不正确”),请简要说明理由:。(2) 从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃为什么【答案】(1)白色浅黄色 RX+NaOH>ROHFNaX 不正确在b步中NaOH溶液是过量的,若没有d步骤,直接加入AgNO溶液,将会产生棕黑色沉淀,干扰观察沉淀颜色,无法证明是Cl还是BL(2) 不能大量使用该卤代烃,因为有毒
18、的卤代烃挥发到空气中,会污染环境【解析】(1)根据出现沉淀的颜色,可知卤素原子的种类,在加AgNO溶液之前,必须加入稀HNO酸化,因为过量的NaOH能与AgNO反应生成AgOHAgOH不稳定,立即分解为棕黑色的AO沉淀,干扰对卤素原子的检验。(2)有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境。25. 【中】(2012南昌高二检测)A是分子式为C7H8的芳香烃,已知它存在以下一系列转化关系,其中C是一种一元醇,D是A的对位一取代物,H与E、I与F分别互为同分异构体:(1) 化合物I的结构简式是,反应BC的化学方程式是.(2) 设计实验证明H中含有溴原子,还需用到的试剂有为验证EF的反应类型与EG不同,下
19、列实验方法切实可行的是.A. 向EF反应后的混合液中加入硝酸酸化,再加入AgNO溶液得到淡黄色沉淀B. 向EF反应后的混合液中加入溴水,发现溴水立即褪色C. 向EF反应后的混合液中加入盐酸酸化后,加入溴的CCl4溶液,使之褪色D. 向EF反应后的混合液中加入酸性KMnO溶液,混合液红色变浅【答案】(1)CILO1I+NaOHL1h2o+NaBrNaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸银溶液【解析】A是甲苯,B是A的溴代产物且水解产物是醇类,因而B是溴甲基苯(I-);D是A的对位一取代物,其结构简式是I':I;H、E分别是B、D的加氢产物,它们再发生消去反应分别得到I、F,E水解
20、得到GEF的反应类型是消去反应,E-G的反应类型是取代反应,EF反应后的混合物中含有烯烃(产物)、乙醇(溶剂)、NaOH侈余的)和NaBr,两种反应中都生成NaBr,选项A无法区别,而NaOH溶液能使溴水褪色、乙醇也能使酸性KMnO溶液褪色,所以BD都不符合。26. 【中】已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为:2CHCHBr+2NaCHCHCHCH+2NaBr,应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A.CHBrB.CHCHCHCHBrC.CHBrCHBrD.CHBrCHCHCHBr【答案】CD【解析】两个CHBrCHBr分子可以形成环丁烷;一个CHBrCHC
21、HCHBr分子可以形成环丁烷。27.【中】有两种有机物Q(BrCH.)与P(口,下列有关它们的说法中正确的是()A. 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3:2B. 二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C. 一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D. Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种【答案】C【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3:1,A项错;苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错;在适当条件下,卤素原子均可被一OH取代,C项对;Q中苯环上的氢原子、
22、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到2种一氯代物,P中有两种不同空间位置的氢原子,故P的一溴代物有2种,D项错。28. 【中】为探究一溴环己烷(I')与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH然后再滴入AgNO溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A.甲B.乙C.丙D.都不正确【答案】D【解析】一溴环己烷无论发生水
23、解反应还是发生消去反应,都能产生BL,甲不正确;Br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也不正确。可行的实验方案是:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。29. 【中】某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物B;A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C;C可由B与浓HSQ混合加热制得,C可作果实催熟剂。则:(1) A
24、的结构简式为。(2) 写出A生成B的化学方程式:。(3) 写出A生成C的化学方程式:。(4) B生成C的反应类型为。【答案】(1)CHsCHBrh2q(2) CH3CHBr+NaQHCWCHOH+NaBr醇(3) CH3CHBr+NaOH:CH2=CHf+NaBr+H2O(4) 消去反应【解析】由C可作果实催熟剂可知,C为CH=CH由C即可推出其他物质。30. 【中】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。实验操作I:在试管中加入5mL1molL-1NaOH溶液
25、和5mL溴乙烷,振荡。实验操作n:将试管如图固定后,水浴加热。(1) 用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是。试管口安装一长导管的作用是。(2) 观察到现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3) 为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是,检验的方法是。【答案】(1)使试管受热均匀溴乙烷沸点低,减少溴乙烷的损失(2) 试管内溶液静置后不分层(3) 生成的气体将生成的气体先通过入盛有有水的试管,再通入盛有KMnO酸性溶液的试管,KMnO酸性溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液)【解析】溴乙烷不溶于水,在与NaOH溶液混合时分层。溴乙烷沸点低、易挥
26、发,实验装置中在试管上方用橡皮塞接一长导管是使溴乙烷蒸气冷凝回流,减少溴乙烷的损失,用水浴加热,且温度计的水银球插入水中,目的是使反应物受热均匀。由于溴乙烷在NaOH的水溶液中加热发生水解生成乙醇,乙醇可与水以任意比例互溶,则当试管内液体静置后不分层时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应;溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应,生成具有不饱和键的乙烯气体,可用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾酸性溶液检验。31. 【中】氯仿(CHCb)可以作麻醉剂,但常因保存不妥而被空气中的氧气氧化,生成有剧毒的光气(COCI2),发生反应的化学方程式为:2CHC3+Qt2HCl+2COC2,为了防止事故的发生
27、,使用前应先检验氯仿是否变质,应选用的试剂是()A.NaOH溶液B.AgNO溶液C.溴水D.淀粉KI试剂【答案】B【解析】由题意可知CHC3变质后有HCI生成,故最好用AgNO溶液,观察是否有白色沉淀生成,以确定是否变质。32. 【中】已知(X代表卤素原子,R代表烃基):浓醇落液1口_厂口_严口WbVit2独竺鑒亠RYHYH厂帅利用上述信息,按以下步骤从OT1合成f-门I。(部分试剂和反应条件已略去)(3)化合物C是重要的工业原料,写出由B生成C的化学方程式:请回答下列问题:分别写出BD的结构简式:B、D。(2) 反应中属于消去反应的是。(填数字代号)(3) 如果不考虑、反应,对于反应,得到的
28、E可能的结构简式为(4) 试写出CD反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)【答案】与氢气反应得到【解析】,根据已知信息可知在浓硫酸作用下生然后再发生消去反应生成然后与溴加成得;再与溴发生加成反I;再与氢气加成得到33. 【中】下图是5种有机化合物的转换关系:请回答下列问题:(1) 根据系统命名法,化合物A的名称是。(2) 上述框图中,是反应,是反应(填反应类型)。(4)C2的结构简式是TCTATBTCH1CUTCT【答案】(1)b、c、b、c、bNaOH的乙醇溶液加热【答案】(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代消去Cl1醇CHC=CCH,(3)CH3CHCCH3+NaOH*+NaC
29、l+H2O3II3CILCihCH3CH3CUy-CH-CCUych3ch3【解析】本题的前两问比较简单,第(1)问考查有机物的命名,第(2)问考查有机反应的基本类型。第(3)、请回答下列问题:这两步反应的化学方程式C)(4)冋是利用有关反应和性质来确定物质的结构,由B的结构及反应条件可知Ci、G可能为,因为D的核磁共振氢谱中只有一种峰,洋产汗业或*行-mcn,ch3CHjCH3所以C的结构简式为:,C2为34.【中】通过以下步骤由y制取',其合成流程如下:(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型是填写字母。(a.取代反应b.加成反应c.消去反应)只(2)写出Atb所需的试剂和反应条件
30、Ci(3)写出乙醇CI+2NaOHC1+2NaCl+2H2。【解析】ClCClXS+2CI2ClClTAfBTtCaci的变化过程为:Cl35. 【难】某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH能跟水互溶)和H%为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下: 准确量取该卤代烃bmL,放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有玻璃管的塞子,加热,发生反应。 反应完成后,冷却溶液,加稀HNO酸化,滴加过量AgNO溶液得到白色沉淀。 过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体cg。回答下面问题:(1) 装置中玻璃管的作用是。(2) 步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。(3) 该卤代烃中所含卤素的名称是,判断的依据是。(4) 该卤代烃的相对分子质量是(列出算式)。(5) 如果在步骤中,所加HNO的量不足,没有将溶液酸化,则步骤中测得的c值(填下列选项代码)。A.偏大B.偏小C.不变D.大小不定【答案】(1)防止卤代烃挥发(或答冷凝回流)(2) Ag*、Na和NO(3) 氯得到的卤化银沉淀是白色的错误!A【解析】本实验的反
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