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1、生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武第五章第五章 核苷酸核苷酸生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武一、碱基二、核苷三、核苷酸生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武 碱基嘧啶嘧啶胞嘧啶胞嘧啶 (DNA, RNA) (DNA, RNA) 尿嘧啶尿嘧啶 (RNA) (RNA) 胸腺嘧啶胸腺嘧啶 (DNA) (DNA) 嘌呤嘌呤 腺嘌呤腺嘌呤 (DNA, RNA) (DNA, RNA) 鸟嘌呤鸟嘌呤 (DNA, RNA) (DNA, RNA) 生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武
2、嘧啶环和嘌呤环的编号以及各种碱基的化学构造嘧啶环和嘌呤环的编号以及各种碱基的化学构造生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武茶碱和咖啡因的化学构造茶碱和咖啡因的化学构造生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武碱基的性质碱基的性质?碱基几乎不溶于水,这与其芳香族的杂环构造有关。?互变异构?酸碱解离?剧烈的紫外吸收,其最大吸收值在260nm。生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武碱基的互变异构碱基的互变异构生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武核糖和脱氧核糖核糖和脱氧核糖?D-核糖 存在于RNA?2-脱氧-D-核糖 存在于DNA?差别:-
3、 2-OH vs 2-H ?这种差别影响到二级构造和稳定性。生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武核苷核苷 核苷是由戊糖和碱基经过-N糖苷键构成的糖苷。核苷中的戊糖有D-核糖和2-脱氧-D-核糖两种,它们都以呋喃型环状构造存在。前者构成核糖核苷,后者构成脱氧核苷。核苷中的糖苷键由戊糖的异头体C原子与嘧啶碱基的N1或嘌呤碱基N9构成。为了防止碱基环上原子的编号与呋喃糖环上原子编号混淆,在呋喃环上各原子编号的阿拉伯数字后需加“. 在核苷中,碱基在糖苷键上的旋转遭到空间位阻的限制。结果核苷和核苷酸能以顺式和反式两种构象存在。顺式核苷的碱基与戊糖环在同一个方向,反式核苷的碱基与戊糖环在
4、相反的方向。 由于嘧啶环O2和戊糖环C5之间的空间位阻,嘧啶核苷通常为反式构象。嘌呤核苷可采取两种构象。自在的嘌呤核苷特别是鸟苷更容易构成顺式构象,但是,DNA和RNA螺旋中的嘌呤核苷主要为反式构象。生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武嘧啶核苷和嘌呤核苷的化学构造嘧啶核苷和嘌呤核苷的化学构造生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武几种修饰核苷几种修饰核苷生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武核苷酸核苷酸 核苷酸是核苷的戊糖羟基的磷酸酯。核糖核苷的磷酸酯为核糖核苷酸,脱氧核苷的磷酸酯为脱氧核苷酸。实际上,核苷的5-OH、3-OH和2-OH均可以被磷
5、酸化而分别构成核苷-5-磷酸、核苷-3-磷酸和核苷-2-磷酸。但是,自然界的核苷酸多为核苷-5-磷酸。 核苷单磷酸NMP是指核苷的单磷酸酯。核苷单磷酸可以经过一次成酐反响构成核苷二磷酸NDP。核苷二磷酸再经过一次成酐反响生成核苷三磷酸NTP。为了将核苷二磷酸和核苷三磷酸上不同的磷酸根区分开来,将直接与戊糖5-羟基相连的磷酸定为磷酸根,其他两个磷酸根从里到外依次被称为磷酸根和磷酸根。生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武常见的核糖核苷酸的化学构造常见的核糖核苷酸的化学构造生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武AMP、ADP和和ATP生物竞赛-生物化学原理(结构生物
6、化学)-南京大学杨荣武环核苷酸的化学构造环核苷酸的化学构造生物竞赛-生物化学原理(结构生物化学)-南京大学杨荣武核苷酸的生物功能核苷酸的生物功能n能量货币,通常是ATP,有时运用UTP糖原合成、CTP磷脂合成和GTP蛋白质合成;n核酸合成的前体:NTPRNA,dNTPDNA;n信息传导,例如cAMP和cGMP作为某些激素的第二信使,鸟苷酸能构调理G蛋白的活性;n作为其它物质的前体或辅酶/辅基的成分,如ADP为辅酶I和II的组分,鸟苷酸作为第一类内含子的辅酶;n活化的中间物,如UDPGlc和CDP-乙醇胺分别参与糖原和磷脂酰乙醇胺的合成;n作为酶的别构效应物参与代谢的调理,如ATP为磷酸果糖激酶
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