食品化学课件 (2)

1、第三章 碳水化合物1第三章第三章 碳水化合物碳水化合物汪东三章 碳水化合物2第一节第一节 概述概述一、碳水化合物的一般概念一、碳水化合物的一般概念碳水化合物术语碳水化合物术语 单糖的数量单糖的数量单糖、寡糖和多糖单糖、寡糖和多糖单糖的种类单糖的种类 均多糖或杂多糖均多糖或杂多糖 多糖的来源多糖的来源 植物多糖、动物多植物多糖、动物多糖和微生物多糖糖和微生物多糖 体内的功能体内的功能 结构多糖、贮藏多结构多糖、贮藏多糖和功能多糖糖和功能多糖 多糖复合物多糖复合物 第三章 碳水化合物3二、食品原料中的碳水化合物二、食品原料中的碳水化合物 水果及水果及蔬菜蔬菜中游离糖含

2、量中游离糖含量(%(%鲜重计鲜重计) )D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-果糖果糖蔗蔗 糖糖水果水果葡萄葡萄6.866.867.847.842.252.25桃子桃子0.910.911.181.186.926.92生梨生梨0.950.956.776.771.611.61樱桃樱桃6.496.497.387.380.220.22樱桃樱桃2.092.092.402.401.031.03蔬蔬 菜菜甜菜甜菜0.180.180.160.166.116.11硬花甘蓝硬花甘蓝0.730.730.670.670.420.42胡萝卜胡萝卜0.850.850.850.854.244.24黄瓜黄瓜0.860.860.860.

3、860.060.06第三章 碳水化合物4常见部分谷物食品原料中碳水化合物含量常见部分谷物食品原料中碳水化合物含量( (按每按每100g100g可食部分计可食部分计) )谷物名称谷物名称碳水化合物（碳水化合物（g g）纤维素纤维素(g)(g)谷物名称谷物名称碳水化合物碳水化合物(g)(g)纤维素纤维素(g)(g)全粒小麦69.32.1全粒稻谷71.81.0强力粉70.20.3糙米73.90.6中力粉73.40.3精白米75.50.3薄力粉74.30.3全粒玉米68.62.0黑麦全粉68.51.9玉米碴75.90.5黑麦粉75.00.7玉米粗粉71.11.4全粒大麦69.41.4玉米细粉75.30

4、.7大麦片73.50.7精小米72.40.5全粒燕麦54.710.6精黄米71.70.8燕麦片66.51.1高粱米69.51.7第三章 碳水化合物5普通食品中的糖含量普通食品中的糖含量食食 品品糖的百分含量（糖的百分含量（%）食食 品品糖的百分含量（糖的百分含量（%）可口可乐9 蛋糕（干）36脆点心 12番茄酱29冰淇淋 18果冻（干）83上表说明，目前加工的食品中水溶性糖含量比其相应上表说明，目前加工的食品中水溶性糖含量比其相应的原料来说，要多得多。这是为满足食品的风味和色的原料来说，要多得多。这是为满足食品的风味和色泽需要而人为加入的。泽需要而人为加入的。第三章 碳水化合物6三、碳水化合物

5、与食品质量三、碳水化合物与食品质量 碳水化合物是营养的基本物质之一。 形成一定色泽和风味。形成一定色泽和风味。 游离糖本身有甜度，对食品口感有重要作用。 食品的粘弹性也是与碳水化合物有很大关系，食品的粘弹性也是与碳水化合物有很大关系，如果胶、卡拉胶等。如果胶、卡拉胶等。 食品中纤维素、果胶等不易被人体吸收，除对食品的质构有重要作用外，还是膳食纤维的构成成分。 某些多糖或寡糖具有特定的生理功能，是保健某些多糖或寡糖具有特定的生理功能，是保健食品的主要活性成分。食品的主要活性成分。第三章 碳水化合物7第二节第二节 碳水化合物的理化性质及食品功能性碳水化合物的理化性质及食品功能性一、碳水化合物的结构

6、一、碳水化合物的结构（一）（一） 单糖单糖 食品中的单糖多以食品中的单糖多以D-构型。单糖中部分基团发生变化，即单糖衍生物。构型。单糖中部分基团发生变化，即单糖衍生物。食品中主要的单糖衍生物有：单糖的磷酸酯、脱氧单糖、氨基糖、糖酸、糖食品中主要的单糖衍生物有：单糖的磷酸酯、脱氧单糖、氨基糖、糖酸、糖醛酸、糖二酸、抗坏血酸、糖醇、肌醇、糖苷等。醛酸、糖二酸、抗坏血酸、糖醇、肌醇、糖苷等。（二）糖醇与糖苷（二）糖醇与糖苷1.糖醇糖醇 糖醇指由糖经氢化还原后的多元醇糖醇指由糖经氢化还原后的多元醇(Polyols)，按其结构可分为单糖醇，按其结构可分为单糖醇和双糖醇。目前所知，除海藻中有丰富的甘露糖醇

7、外，在自然界糖醇存在较和双糖醇。目前所知，除海藻中有丰富的甘露糖醇外，在自然界糖醇存在较少。少。 糖醇的商品名称均以相应糖加上糖醇的商品名称均以相应糖加上“醇醇”来称呼。糖醇大都是白色结晶，来称呼。糖醇大都是白色结晶，具有甜味，易溶于水，是低甜度、低热值物质。作为糖类重要的氢化产物，具有甜味，易溶于水，是低甜度、低热值物质。作为糖类重要的氢化产物，不具备糖类典型的鉴定性反应，具有对酸碱热稳定，具备醇类的通性，不发不具备糖类典型的鉴定性反应，具有对酸碱热稳定，具备醇类的通性，不发生美拉德色变反应。生美拉德色变反应。第三章 碳水化合物82.肌醇肌醇 肌醇是环已六醇，结构上可以排出九个立体异构体，其

8、肌醇是环已六醇，结构上可以排出九个立体异构体，其中七个是内消旋化合物，二个是旋光对映体。肌醇异构体中中七个是内消旋化合物，二个是旋光对映体。肌醇异构体中具有生物活性的只有肌具有生物活性的只有肌-肌醇，一般就称它为肌醇。肌醇通肌醇，一般就称它为肌醇。肌醇通常以游离形式存在于动物的肌肉、心脏、肝、肺等组织中，常以游离形式存在于动物的肌肉、心脏、肝、肺等组织中，同时多与磷酸结合形成磷酸肌醇，在高等植物中，肌醇的六同时多与磷酸结合形成磷酸肌醇，在高等植物中，肌醇的六个羟基都成磷酸酯，即肌醇六磷酸；磷酸肌醇还易与体内的个羟基都成磷酸酯，即肌醇六磷酸；磷酸肌醇还易与体内的钙、镁结合，形成糖醇六磷酸的钙镁盐

9、。钙、镁结合，形成糖醇六磷酸的钙镁盐。 肌肌-肌醇结构肌醇结构第三章 碳水化合物93.糖苷糖苷 糖苷是单糖的半缩醛上羟基与非糖物质缩合形成的化合糖苷是单糖的半缩醛上羟基与非糖物质缩合形成的化合物。糖苷的非糖部分称为配基或非糖体，连接糖基与配基的物。糖苷的非糖部分称为配基或非糖体，连接糖基与配基的键称苷键。根据苷键的不同，糖苷可分为含氧糖苷、含氮糖键称苷键。根据苷键的不同，糖苷可分为含氧糖苷、含氮糖苷和含硫糖苷等。苷和含硫糖苷等。 糖苷通常包含一个呋喃糖环或一个吡喃糖环，新形成糖苷通常包含一个呋喃糖环或一个吡喃糖环，新形成的手性中心有的手性中心有或或型两种。因此，型两种。因此，D-吡喃葡萄糖应看

10、成吡喃葡萄糖应看成是是-D-和和-D-异头体的混合物，形成的糖苷也是异头体的混合物，形成的糖苷也是-D-和和-D-吡喃葡萄糖苷的混合物。一般在自然界中存在的糖苷吡喃葡萄糖苷的混合物。一般在自然界中存在的糖苷多为多为-糖苷。糖苷。第三章 碳水化合物10（三）低聚糖（三）低聚糖 低聚糖又称为寡糖，它是由低聚糖又称为寡糖，它是由210个糖单位以糖苷键结合而构成的碳水个糖单位以糖苷键结合而构成的碳水化合物，可溶于水。自然界中以游离状态存在的低聚糖的聚合度一般不超过化合物，可溶于水。自然界中以游离状态存在的低聚糖的聚合度一般不超过6个糖单位，其中主要是二糖和三糖。如果组成低聚糖的糖基是相同种的为个糖单位

11、，其中主要是二糖和三糖。如果组成低聚糖的糖基是相同种的为均低聚糖，不同为杂低聚糖。均低聚糖，不同为杂低聚糖。1.概述概述2.环状糊精环状糊精 环状糊精是由环状糊精是由68个个D-吡喃葡萄糖通过吡喃葡萄糖通过-1，4糖苷键连接糖苷键连接而成的而成的D-吡喃葡萄糖基低聚物。由吡喃葡萄糖基低聚物。由6个糖单位组成的称为个糖单位组成的称为-环环状糊精状糊精，由，由7个糖单位组成的称为个糖单位组成的称为-环状糊精环状糊精，由，由8个糖单位组个糖单位组成的称为成的称为-环状糊精。环状糊精。第三章 碳水化合物11 、及及-环状糊精除分子量不同外，水中溶解度、空环状糊精除分子量不同外，水中溶解度、空穴内径等也

12、有不同。环状糊精的结构具有高度的对称性，穴内径等也有不同。环状糊精的结构具有高度的对称性，是一个中间为空穴的圆柱体，内壁被是一个中间为空穴的圆柱体，内壁被C-H所覆盖，与外侧所覆盖，与外侧相比有较强的疏水性。因此，环状糊精能稳定的将一些非相比有较强的疏水性。因此，环状糊精能稳定的将一些非极性的化合物截留在环状空穴内，从而起到稳定食品香味极性的化合物截留在环状空穴内，从而起到稳定食品香味的作用。的作用。 第三章 碳水化合物12（四）多糖（四）多糖1.多糖的结构多糖的结构 多糖的分子量较大，多糖的分子量较大，DP（Degree of polymerization）值由值由11到几千到几千,一般大于

13、一般大于10（也有一些教材将（也有一些教材将DP值大于值大于20时定义为多糖）；多糖的形状时定义为多糖）；多糖的形状有直链和支链两种。多糖可由一种或由几种单糖单位组成，前者称为均多有直链和支链两种。多糖可由一种或由几种单糖单位组成，前者称为均多糖（糖（homoglycans），后者称杂多糖（），后者称杂多糖（heteroglycans）。单糖残基序列可）。单糖残基序列可以是周期性交替重复的，一个周期包含一个或几个交替的结构单元；结构以是周期性交替重复的，一个周期包含一个或几个交替的结构单元；结构单元序列也可能包含非周期性链段分隔的较短或较长的周期性排列残基链单元序列也可能包含非周期性链段分隔的

14、较短或较长的周期性排列残基链段；也有一些多糖链的糖基序列全是非周期性的。段；也有一些多糖链的糖基序列全是非周期性的。 多糖的聚合度实际上是不均一的，也就是说多糖的分子量没有固定值，多糖的聚合度实际上是不均一的，也就是说多糖的分子量没有固定值，多呈高斯分布。多糖分子的不均一性主要受体内代谢状态有较大关系。多呈高斯分布。多糖分子的不均一性主要受体内代谢状态有较大关系。此外，某些多糖以糖复合物或混合物形式存在，例如糖蛋白、糖肽、糖此外，某些多糖以糖复合物或混合物形式存在，例如糖蛋白、糖肽、糖脂、糖缀合物等糖复合物，它们的分子量大小受影响因素更多。脂、糖缀合物等糖复合物，它们的分子量大小受影响因素更多

15、。第三章 碳水化合物13二、碳水化合物的理化性质二、碳水化合物的理化性质1.溶解性溶解性 单糖、糖醇、糖苷、低聚糖等一般是可溶于水的。单糖、糖醇、糖苷、低聚糖等一般是可溶于水的。糖醇在水中溶解时吸收的糖醇在水中溶解时吸收的热量要比蔗糖高得多，适宜制备具有清凉感的食品。热量要比蔗糖高得多，适宜制备具有清凉感的食品。 糖苷的溶解性能与配体有很大关系。糖苷的溶解性能与配体有很大关系。 多糖分子链中的每个糖基单位大多数平均含有多糖分子链中的每个糖基单位大多数平均含有3个羟基，有几个氢键个羟基，有几个氢键结合位点可和一个或多个水分子形成氢键。此外，环上的氧原子以及糖苷结合位点可和一个或多个水分子形成氢键

16、。此外，环上的氧原子以及糖苷键上的氧原子也可与水形成氢键，因此，多糖分子链中每个单糖单位能够键上的氧原子也可与水形成氢键，因此，多糖分子链中每个单糖单位能够完全被溶剂化，使之具有较强的持水能力和亲水性，易于水化和溶解。与完全被溶剂化，使之具有较强的持水能力和亲水性，易于水化和溶解。与多糖的羟基通过氢键结合的水被称为多糖的羟基通过氢键结合的水被称为水合水或结合水水合水或结合水，这部分水由于使多，这部分水由于使多糖分子溶剂化而自身运动受到限制，通常这种水不会结冰，也称为糖分子溶剂化而自身运动受到限制，通常这种水不会结冰，也称为塑化水塑化水，它使多糖分子溶剂化。在凝胶和新鲜组织食品的总含水分中，这种

17、水合水它使多糖分子溶剂化。在凝胶和新鲜组织食品的总含水分中，这种水合水所占的比例较小。所占的比例较小。第三章 碳水化合物14 由于多糖的属性而不会增加水的渗透性和显著降低水的冰点，因由于多糖的属性而不会增加水的渗透性和显著降低水的冰点，因此，多糖是一种冷冻稳定剂，在冻藏温度（此，多糖是一种冷冻稳定剂，在冻藏温度（-18）以下，无论是高分）以下，无论是高分子质量或低分子质量的多糖，均能有效阻止食品的质地和结构受到破子质量或低分子质量的多糖，均能有效阻止食品的质地和结构受到破坏，从而有利于提高产品的质量和贮藏稳定性。坏，从而有利于提高产品的质量和贮藏稳定性。 在大分子碳水化合物中还有一部分高度有序

18、的多糖，其分子链因在大分子碳水化合物中还有一部分高度有序的多糖，其分子链因相互紧密结合而形成结晶结构，与水接触的羟基极大地减少，因此不相互紧密结合而形成结晶结构，与水接触的羟基极大地减少，因此不溶于水，只有使分子链间氢键断裂才能增溶。溶于水，只有使分子链间氢键断裂才能增溶。 大部分多糖不具有结晶结构，因此易在水中溶解或溶胀。在食品大部分多糖不具有结晶结构，因此易在水中溶解或溶胀。在食品工业和其他工业中使用的水溶性多糖和改性多糖，通常被称为胶或亲工业和其他工业中使用的水溶性多糖和改性多糖，通常被称为胶或亲水胶体。水胶体。 大分子多糖溶液都有一定的粘稠性，其溶液的粘度取决于分子的大分子多糖溶液都有

19、一定的粘稠性，其溶液的粘度取决于分子的大小、形状、所带净电荷和溶液中的构象。多糖大小、形状、所带净电荷和溶液中的构象。多糖(胶或亲水胶体胶或亲水胶体)的增稠的增稠性和胶凝性对食品有重要的影响。性和胶凝性对食品有重要的影响。第三章 碳水化合物152.水解反应水解反应（1）糖苷的水解）糖苷的水解 在食品中糖苷的含量虽然不高，但具有重要的在食品中糖苷的含量虽然不高，但具有重要的生理效应和食品功能性生理效应和食品功能性（链接相关文献链接相关文献）。如，天然存在的皂角苷是强泡沫形成剂和稳定剂，黄）。如，天然存在的皂角苷是强泡沫形成剂和稳定剂，黄酮糖苷使食品产生苦味和颜色。一旦糖苷发生水解不仅其苷元的溶解

20、度相酮糖苷使食品产生苦味和颜色。一旦糖苷发生水解不仅其苷元的溶解度相应降低，而且其苦涩味减轻，对食品的色泽及口感都产生了重要影响。与应降低，而且其苦涩味减轻，对食品的色泽及口感都产生了重要影响。与此同时，糖苷的某些功能消失，有害性的产生或消除。此同时，糖苷的某些功能消失，有害性的产生或消除。A、糖苷水解的意义、糖苷水解的意义 氧糖苷连接的氧糖苷连接的O-苷键在中性和弱碱性苷键在中性和弱碱性pH环境中是稳定的，而在酸环境中是稳定的，而在酸性条件下易水解。食品中（除酸性较强的食品外）大多数糖苷都是稳性条件下易水解。食品中（除酸性较强的食品外）大多数糖苷都是稳定的。定的。B、糖苷的水解、糖苷的水解第

21、三章 碳水化合物16 糖苷在酸性条糖苷在酸性条件下水解过程以甲件下水解过程以甲基吡喃糖苷基吡喃糖苷为例为例加以说明，其酸水加以说明，其酸水解过程是：其一通解过程是：其一通过佯盐（过佯盐（Oxoniun salt）和离子和离子 ；其二经过其二经过和环离和环离子子。最终都生成。最终都生成吡喃糖吡喃糖 。但以。但以 途径为主（左途径为主（左图）。图）。第三章 碳水化合物17 糖苷的酶水解时，糖基部分变为反应活性高的半椅式构象，使糖苷糖苷的酶水解时，糖基部分变为反应活性高的半椅式构象，使糖苷键变弱，糖苷从酶分子上得到质子给糖苷氧原子，当氧从这个碳原子上键变弱，糖苷从酶分子上得到质子给糖苷氧原子，当氧从

22、这个碳原子上分离出来时，即产生一个正碳离子，此正碳离子与酶分上的阴离子基团分离出来时，即产生一个正碳离子，此正碳离子与酶分上的阴离子基团-COO-作用而暂时稳定，直到与溶剂中的作用而暂时稳定，直到与溶剂中的-OH-作用，完成水解作用。酶作用，完成水解作用。酶水解的对糖苷和配基均有一定的专一性。水解的对糖苷和配基均有一定的专一性。硫代葡萄糖苷在硫代葡萄糖苷酶作用下的水解示意图硫代葡萄糖苷在硫代葡萄糖苷酶作用下的水解示意图 第三章 碳水化合物18+OH+OHCH OHHOHOHHOHHOCH22HOHHOHHHOHOHCNCHOOHC NCHH OCNCHOOHHOHOHHOHH222CHOHOH

23、HOHHHOCH OHHO苦杏仁苷酸水解或酶水解示意图苦杏仁苷酸水解或酶水解示意图苯甲醛氢氰酸龙胆二糖苦杏仁苷的苦杏仁苷的功能性消失功能性消失产生有产生有害成分害成分第三章 碳水化合物19食物中主要的硫代糖苷及其水解产生物食物中主要的硫代糖苷及其水解产生物糖苷糖苷食物原料食物原料水解后的分解物水解后的分解物苦杏仁苷和野黑樱苷苦扁桃和干艳山姜的芯葡萄糖 + 氢氰酸+ 苯甲醛亚麻苦苷亚麻籽种子及种子粕D-葡萄糖 + 氢氰酸 + 丙酮巢菜糖苷豆类（乌豌豆和巢菜）巢菜糖 + 氢氰酸 +苯甲醛里那苷金甲豆（黑豆）和鹰嘴豆、蚕豆D-葡萄糖 +氢氰酸+ 丙酮（产物还未完全确定）百脉根苷牛角花属的Arabic

24、usD-葡萄糖 +氢氰酸 + 牛角花黄素蜀黍氰苷高梁及玉米D-葡萄糖 +氢氰酸+ 水杨醛黑芥子苷黑芥末（同种的Juncea）D-葡萄糖 + 异硫氰酸盐丙酯 + KHSO4葡萄糖苷各种油菜科植物D-葡萄糖 + 5-乙烯-2-硫代恶唑烷，或是致甲状腺肿物 + KHSO4芸台葡萄糖硫苷各种油菜科植物各种硫化氢化合物 + H2S + KHSO4第三章 碳水化合物20（2）低聚糖及多糖的水解）低聚糖及多糖的水解 低聚糖容易被酸和酶水解，但对碱较稳定。低聚糖容易被酸和酶水解，但对碱较稳定。 蔗糖水解称为转化，生成等摩尔葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖蔗糖水解称为转化，生成等摩尔葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖

25、（invert suger）。）。 多糖在酸或酶的催化下也易发生水解，并伴随粘度降低、甜度增加。多糖在酸或酶的催化下也易发生水解，并伴随粘度降低、甜度增加。在果汁、果葡糖浆等生产过程中常利用酶作催化剂水解多糖。在果汁、果葡糖浆等生产过程中常利用酶作催化剂水解多糖。 用淀粉生产玉米糖浆就是应用了低聚糖及多糖在酸和酶作用下易水解用淀粉生产玉米糖浆就是应用了低聚糖及多糖在酸和酶作用下易水解的原理进行的。的原理进行的。 正如糖苷的水解速度，除了受它的结构有关外，还受正如糖苷的水解速度，除了受它的结构有关外，还受pH、时间、温、时间、温度和酶的活力等因素的影响。低聚糖和多糖的水解速度也受它的结构、度和酶

26、的活力等因素的影响。低聚糖和多糖的水解速度也受它的结构、pH、时间、温度和酶活性等因素的影响。、时间、温度和酶活性等因素的影响。第三章 碳水化合物213. 氧化反应氧化反应 含有游离醛基的醛糖或能产生醛基的酮糖都是还原糖，在碱性条件下，含有游离醛基的醛糖或能产生醛基的酮糖都是还原糖，在碱性条件下，有弱的氧化剂存在时可被氧化成醛糖酸（有弱的氧化剂存在时可被氧化成醛糖酸（aldonic acid）；有强的氧化剂）；有强的氧化剂存在时，醛糖的醛基和伯醇基均被氧化成羧基，形成的醛糖二酸（存在时，醛糖的醛基和伯醇基均被氧化成羧基，形成的醛糖二酸（aldaric acid）。）。 醛糖在酶作用下也可发生氧

27、化。如某些醛糖在特定的脱氢酶作用下其伯醇醛糖在酶作用下也可发生氧化。如某些醛糖在特定的脱氢酶作用下其伯醇被氧化，而醛基被保留，生成糖醛酸（被氧化，而醛基被保留，生成糖醛酸（uronic acid）。）。 D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成D-葡糖酸，商品葡糖酸，商品D-葡糖葡糖酸及其内酯的制备如下图所示。酸及其内酯的制备如下图所示。 第三章 碳水化合物224. 还原反应还原反应 单糖的羰基在适当的还原条件下可被还原成对应的糖醇单糖的羰基在适当的还原条件下可被还原成对应的糖醇（polyol），酮糖还原由于形成了一个新的手性碳原子，因此），酮糖还原由于形成了一

28、个新的手性碳原子，因此能得到两种相应的糖醇。下图是葡萄糖及果糖还原产生的糖醇。能得到两种相应的糖醇。下图是葡萄糖及果糖还原产生的糖醇。 第三章 碳水化合物235. 酯化与醚化反应酯化与醚化反应 糖分子中的羟基能与有机酸和一些无机酸形成酯，如糖分子中的羟基能与有机酸和一些无机酸形成酯，如D-葡萄糖葡萄糖-6-磷酸酯、磷酸酯、D-果糖果糖-1，6-二磷酸酯等（下图）。商业二磷酸酯等（下图）。商业上常将玉米淀粉衍生化生成单酯和双酯，最典型的是琥珀酸上常将玉米淀粉衍生化生成单酯和双酯，最典型的是琥珀酸酯、琥珀酸半酯和二淀粉己二酸酯。蔗糖脂肪酸酯是食品中酯、琥珀酸半酯和二淀粉己二酸酯。蔗糖脂肪酸酯是食品

29、中一种常用的乳化剂。一种常用的乳化剂。HO2CH OPO H3O3CH OPO HHCOHCHO2HCOHHCOHHOCHOHOHOHD-葡萄糖葡萄糖-6-磷酸酯磷酸酯 HO POCH3O2CH OPO H 3HO2CH OPO H 332CH OPO HO2HCOHHCOHHOCHOHOHC D-果糖果糖-1，6-二磷酸酯二磷酸酯 第三章 碳水化合物24 糖中羟基如醇羟基，除能形成酯外还可生成醚。多糖醚糖中羟基如醇羟基，除能形成酯外还可生成醚。多糖醚化后可明显改善其性能。例如，食品中使用的羧甲基纤维素化后可明显改善其性能。例如，食品中使用的羧甲基纤维素钠和羟丙基淀粉等（将在下节中介绍）。钠和

30、羟丙基淀粉等（将在下节中介绍）。 在红藻多糖特别是琼脂胶、在红藻多糖特别是琼脂胶、-卡拉胶和卡拉胶和-卡拉胶中存在卡拉胶中存在一种特殊的醚，即这些多糖中的一种特殊的醚，即这些多糖中的D-半乳糖基的半乳糖基的C3和和C6之间之间由于脱水形成的内醚。由于脱水形成的内醚。 3,6-脱水脱水-半乳糖吡喃基半乳糖吡喃基 第三章 碳水化合物25三、碳水化合物的食品功能性三、碳水化合物的食品功能性（一）（一） 亲水功能亲水功能 碳水化合物含有许多亲水性羟基，它们靠氢键键合与水分子相互作用，形成了碳水化合物对水有较强的亲和力。例如，将不同结构的单糖或低聚糖放置在不同的湿度（RH）若干时间后就能结合一定的空气中

31、水分（下表） 糖吸收潮湿空气中水分的百分含量（糖吸收潮湿空气中水分的百分含量（%）糖20、不同相对湿度（RH）和时间60%，1h60%，9d100%，25dD-葡萄糖0.070.0714.5D-果糖0.280.6373.4蔗糖0.040.0318.4麦芽糖（无水）0.807.018.4含结晶水麦芽糖5.055.1未测无水乳糖0.541.21.4含结晶水乳糖5.055.1未测第三章 碳水化合物26 糖醇除了甘露醇、异麦芽酮糖醇，均有一定吸湿性，特别在相糖醇除了甘露醇、异麦芽酮糖醇，均有一定吸湿性，特别在相对湿度较高的情况下。此外糖醇的吸湿性和其自身的纯度有关，一对湿度较高的情况下。此外糖醇的吸湿

32、性和其自身的纯度有关，一般纯度低其吸湿性也高。鉴于糖醇的吸湿性适于制取软式糕点和膏般纯度低其吸湿性也高。鉴于糖醇的吸湿性适于制取软式糕点和膏体的保湿剂，要注意在干燥条件下保存糖醇，以防止吸湿结块。多体的保湿剂，要注意在干燥条件下保存糖醇，以防止吸湿结块。多糖在放置在不同的湿度（糖在放置在不同的湿度（RH）若干时间后也能结合一定的空气中水）若干时间后也能结合一定的空气中水分并有较好的持水性，即保湿性（下图）。分并有较好的持水性，即保湿性（下图）。 茶多糖的吸湿性（左图茶多糖的吸湿性（左图RH=81%，中图，中图RH=43%）与保湿性（右）与保湿性（右RH=43%） 第三章 碳水化合物27（二）粘

33、度与凝胶作用（二）粘度与凝胶作用1.粘度的概念粘度的概念 粘度粘度(viscosity)是表征流体流动时所受内摩擦阻力大小的物理量，是流体是表征流体流动时所受内摩擦阻力大小的物理量，是流体在受剪切应力作用时表现出的特性。粘度常用毛细管粘度计、旋转粘度计、落在受剪切应力作用时表现出的特性。粘度常用毛细管粘度计、旋转粘度计、落球式粘度计和振动式粘度计等来测定。球式粘度计和振动式粘度计等来测定。 单糖、糖醇、低聚糖及可溶性大分子多糖都有一定的粘度，影响碳水化合单糖、糖醇、低聚糖及可溶性大分子多糖都有一定的粘度，影响碳水化合物的粘度的因素较多，主要有内在因素（如，平均分子量大小、分子链形状等）物的粘度

34、的因素较多，主要有内在因素（如，平均分子量大小、分子链形状等）和外界因素（如，碳水化合物的浓度、温度等）。和外界因素（如，碳水化合物的浓度、温度等）。 多糖溶液的粘度与其相应食品的增稠性及胶凝性都有重要关系，多糖溶液的粘度与其相应食品的增稠性及胶凝性都有重要关系，是食品的主要功能性；此外，通过控制多糖溶液的粘度还可控制液体是食品的主要功能性；此外，通过控制多糖溶液的粘度还可控制液体食品及饮料的流动性与质地，改变半固体食品的形态及食品及饮料的流动性与质地，改变半固体食品的形态及O/W乳浊液的乳浊液的稳定性。稳定性。2.多糖溶液的粘度多糖溶液的粘度第三章 碳水化合物28糖分子的无规线团状糖分子的无

35、规线团状 多糖溶液的粘度同分子的大小、形状、所带净电荷及多糖溶液的粘度同分子的大小、形状、所带净电荷及其所在溶液中的构象有关。其所在溶液中的构象有关。 多糖分子在溶液中的形状是围绕糖基连接键振动的结果，一般呈无序的无规线团状态（下图）。大多数多糖在溶液中所呈现的无规线团状性质与多糖的组成及连接方式有密切关系。第三章 碳水化合物29 支链多糖在溶液中链与链之间的相互作用不太明显，因而分子的溶支链多糖在溶液中链与链之间的相互作用不太明显，因而分子的溶剂化程度较线性多糖高，更易溶于水。特别是高度支化的多糖比同等剂化程度较线性多糖高，更易溶于水。特别是高度支化的多糖比同等DP的直链多糖占有的的直链多糖

36、占有的“有效体积有效体积”的回转空间要小得多（下图），因而分子的回转空间要小得多（下图），因而分子之间相互碰撞的频率也较低，溶液的粘度也就远低于相同之间相互碰撞的频率也较低，溶液的粘度也就远低于相同DP的线性多糖的线性多糖溶液。溶液。相同分子质量的线性多糖和高度支链多糖在溶液中占有的相对体积相同分子质量的线性多糖和高度支链多糖在溶液中占有的相对体积 第三章 碳水化合物30 另外，多糖在溶液中所带电荷状态对其粘度也有重要影响。对于仅另外，多糖在溶液中所带电荷状态对其粘度也有重要影响。对于仅带一种电荷的直链多糖，由于同种电荷产生静电斥力，使得分子伸展、带一种电荷的直链多糖，由于同种电荷产生静电斥力

37、，使得分子伸展、链长增加和占有的链长增加和占有的“有效体积有效体积”增加，因而溶液的粘度大大提高。增加，因而溶液的粘度大大提高。 pH值对粘度大小有较显著的影响，其原因与多糖在溶液中所带电荷值对粘度大小有较显著的影响，其原因与多糖在溶液中所带电荷状态有密切关系。如含羧基的多糖在状态有密切关系。如含羧基的多糖在pH2.8时电荷效应最小，这时羧基时电荷效应最小，这时羧基电离受到了抑制，这种聚合物的行为如同不带电荷的分子。电离受到了抑制，这种聚合物的行为如同不带电荷的分子。 一般而言，不带电荷的直链均多糖，因其分子链中仅具有一种中性一般而言，不带电荷的直链均多糖，因其分子链中仅具有一种中性单糖的结构

38、单元和一种键型，分子链间倾向于缔合和形成部分结晶，这单糖的结构单元和一种键型，分子链间倾向于缔合和形成部分结晶，这些结晶区不溶于水，而且非常稳定。通过加热，多糖分子溶于水并形成些结晶区不溶于水，而且非常稳定。通过加热，多糖分子溶于水并形成不稳定的分散体系，随后分子链间又相互作用形成有序排列，快速形成不稳定的分散体系，随后分子链间又相互作用形成有序排列，快速形成沉淀或胶凝现象。沉淀或胶凝现象。淀粉中出现的这种不溶解效应，称为淀粉中出现的这种不溶解效应，称为“老化老化”。伴随。伴随老化，水被排除，则称之为老化，水被排除，则称之为“脱水收缩脱水收缩”。第三章 碳水化合物313.胶凝作用胶凝作用 多糖

39、的胶凝作用是又一重要特性。在食品加工中，多糖或蛋白质等大分子，多糖的胶凝作用是又一重要特性。在食品加工中，多糖或蛋白质等大分子，可通过氢键、疏水相互作用、范德华引力、离子桥接可通过氢键、疏水相互作用、范德华引力、离子桥接(ionic cross bridges)、缠结或共价键等相互作用，能形成海绵状的三维网状凝胶结构（下图）。网孔缠结或共价键等相互作用，能形成海绵状的三维网状凝胶结构（下图）。网孔中充满着液相，液相是由较小分子质量的溶质和部分高聚物组成的水溶液。中充满着液相，液相是由较小分子质量的溶质和部分高聚物组成的水溶液。典型的三维网络凝胶结构示意图典型的三维网络凝胶结构示意图第三章 碳水

40、化合物32 支链分子或杂聚糖分子间不能很好地结合，因此不能支链分子或杂聚糖分子间不能很好地结合，因此不能形成足够大的连结区和一定强度的凝胶。这类多糖分子只形成足够大的连结区和一定强度的凝胶。这类多糖分子只形成粘稠、稳定的溶胶。同样，带电荷基团的分子，例如形成粘稠、稳定的溶胶。同样，带电荷基团的分子，例如含羧基的多糖，链段之间的负电荷可产生库仑斥力，因而含羧基的多糖，链段之间的负电荷可产生库仑斥力，因而阻止连结区的形成。阻止连结区的形成。 不同的凝胶具有不同的用途，选择标准取决于所期望的粘度、凝胶强度、流变性质、体系的pH值、加工时的温度、与其他配料的相互作用、质构等。 多糖溶液的上述性质，赋予

41、多糖在食品及轻工业有广多糖溶液的上述性质，赋予多糖在食品及轻工业有广泛的应用，如作为增稠剂、絮凝剂、泡沫稳定剂、吸水膨泛的应用，如作为增稠剂、絮凝剂、泡沫稳定剂、吸水膨胀剂、乳状液稳定剂等。胀剂、乳状液稳定剂等。第三章 碳水化合物33（三）风味结合功能（三）风味结合功能 碳水化合物是一类很好的风味固定剂，能有效地保留挥碳水化合物是一类很好的风味固定剂，能有效地保留挥发性风味成分，如醛类、酮类及酯类。发性风味成分，如醛类、酮类及酯类。 环状糊精由于内部呈非极性环境，能有效地截留非极性环状糊精由于内部呈非极性环境，能有效地截留非极性的风味成分和其他小分子化合物。的风味成分和其他小分子化合物。 阿拉

42、伯树胶在风味物颗粒的周围形成一层厚膜，从而可阿拉伯树胶在风味物颗粒的周围形成一层厚膜，从而可以防止水分的吸收、挥发和化学氧化造成的损失。对于喷雾以防止水分的吸收、挥发和化学氧化造成的损失。对于喷雾或冷冻干燥脱水的那些食品，食品中的碳水化合物在脱水过或冷冻干燥脱水的那些食品，食品中的碳水化合物在脱水过程中对保持挥发性风味成分起着重要作用，随着脱水的进行，程中对保持挥发性风味成分起着重要作用，随着脱水的进行，使糖使糖-水的相互作用转变成糖水的相互作用转变成糖-风味剂的相互作用。风味剂的相互作用。第三章 碳水化合物34（四）（四） 碳水化合物褐变产物与食品风味碳水化合物褐变产物与食品风味 碳水化合物

43、在非酶褐变过程中除了产生深颜色类黑精色素外，还产碳水化合物在非酶褐变过程中除了产生深颜色类黑精色素外，还产成了多种挥发性物质，使加工食品产生特殊的风味，例如花生、咖啡豆成了多种挥发性物质，使加工食品产生特殊的风味，例如花生、咖啡豆在焙烤过程中产生的褐变风味。在焙烤过程中产生的褐变风味。 褐变产物除了能使食品产生风味外，它本身可能具有特殊的风味或褐变产物除了能使食品产生风味外，它本身可能具有特殊的风味或者能增强其他的风味，具有这种双重作用的焦糖化产物是麦芽酚和乙基者能增强其他的风味，具有这种双重作用的焦糖化产物是麦芽酚和乙基麦芽酚。麦芽酚。 糖的热分解产物有吡喃酮、呋喃、呋喃酮、内酯、羰基化合物

44、、酸糖的热分解产物有吡喃酮、呋喃、呋喃酮、内酯、羰基化合物、酸和酯类等。这些化合物总的风味和香味特征使某些食品产生特有的香味。和酯类等。这些化合物总的风味和香味特征使某些食品产生特有的香味。第三章 碳水化合物35（五）（五） 甜味甜味 所有糖、糖醇及低聚糖均有一定甜度，某些糖苷、多糖复合物也有很所有糖、糖醇及低聚糖均有一定甜度，某些糖苷、多糖复合物也有很好的甜度，这是赋予食品甜味的主要原因。人所能感觉到的甜味因糖的组好的甜度，这是赋予食品甜味的主要原因。人所能感觉到的甜味因糖的组成、构型和物理形态不同而异成、构型和物理形态不同而异(下表下表)。糖的相对甜度（糖的相对甜度（W/W，%） 糖糖溶液

45、的相对甜度溶液的相对甜度结晶的相对甜度结晶的相对甜度蔗糖 -D-果糖-D-葡萄糖 -D-葡萄糖-D-半乳糖 -D-半乳糖-D-甘露糖 -D-甘露糖-D-乳糖 -D-乳糖 -D-麦芽糖棉子糖水苏四糖1001001754079异头体27-59苦味163848465223-1001807482322132苦味1632-110 糖醇的甜度除了糖醇的甜度除了木糖醇的甜度和蔗糖木糖醇的甜度和蔗糖相近外，其他糖醇的相近外，其他糖醇的甜度均比蔗糖低。由甜度均比蔗糖低。由于糖醇能被人体小肠于糖醇能被人体小肠吸收进入血液代谢，吸收进入血液代谢，产有一定热量，是一产有一定热量，是一种营养性甜味剂，但种营养性甜味剂，

46、但由于其热值均比葡萄由于其热值均比葡萄糖要低些，因此，糖糖要低些，因此，糖醇是很好的低热量食醇是很好的低热量食品甜味剂。品甜味剂。 第三章 碳水化合物36非酶褐变非酶褐变的类型的类型酚类物质褐 变美拉德反应美拉德反应焦糖化褐变焦糖化褐变抗坏血酸褐变抗坏血酸褐变非挥发性成分非挥发性成分 有色成分有色成分无色成分无色成分挥发性成分挥发性成分食品质量食品质量与安全与安全四、非酶褐变反应四、非酶褐变反应(一一)非酶褐变的类型及历程非酶褐变的类型及历程1.美拉德反应的类型美拉德反应的类型第三章 碳水化合物372.美拉德反应及其反应历程美拉德反应及其反应历程 醛醇类及脱氮聚合醛醇类及脱氮聚合物类物类醛亚胺

47、类和酮亚胺类醛亚胺类和酮亚胺类HMF或糠醛或糠醛类黑素类（含氮的褐色的聚合物或共聚物类）类黑素类（含氮的褐色的聚合物或共聚物类）醛糖醛糖Amadori重排重排N-葡萄葡萄糖基胺糖基胺含自由氨基化合物含自由氨基化合物还原酮类还原酮类Amadori重排产品（重排产品（ARP）（）（1-氨基氨基-1-脱氧脱氧-2-酮糖）酮糖）羟甲基糠醛羟甲基糠醛(HMF)或糠醛的或糠醛的Schiffs碱碱裂解产物（丙酮醇、裂解产物（丙酮醇、二乙酰基二乙酰基、丙酮醛等）丙酮醛等）脱氢还原酮类脱氢还原酮类pH7pH7pH7醛类醛类Strecker降解降解+ 氨基化合物氨基化合物+ 氨基化合物氨基化合物 氨基化合物氨基化

48、合物+ 氨基化合物氨基化合物+ 氨基化合物氨基化合物+ 氨基化合物氨基化合物第三章 碳水化合物38 还原糖如葡萄糖和氨基酸或蛋白质中的自由氨基失水缩合生成N-葡萄糖基胺，葡萄基胺经Amadori重排反应生成1-氨基氨基-1-脱氧脱氧-2-酮糖酮糖： 开始阶段：开始阶段：HCOHCH OHOHHCOH22CH OHHC OHCOHHOCH+RNH2NHRC(H)(OH)HOCHHCOH2HCOHCH OHHCOHH2OHOCHHCOH2HCOHCH OHHCOHHC NRHOCH2HCOHCH OHHCOHC OCH2NHROOHHONHR1-氨基氨基-1-脱氧脱氧-D-果糖果糖 第三章 碳水化

49、合物39 1-氨基氨基-1-脱氧脱氧-2-酮糖酮糖根据pH 值的不同发生降解，当当pH 值等于或小于值等于或小于7 时时，Amadori 产物主要发生1，2-烯醇化而形成糠醛糠醛(当糖是戊糖时) 或羟甲基糠醛羟甲基糠醛(当糖为己糖时)： 中间阶段：中间阶段：1，2-烯胺醇3-脱氧已糖醛酮羟甲基呋喃醛（HMF）Amadori 产物第三章 碳水化合物40当当pH 值大于值大于7温度较低时温度较低时 1-氨基氨基-1-脱氧脱氧-2-酮糖酮糖较易发生2,3-烯醇化而形成还原酮类, 还原酮较不稳定，既有较强的还原作用，也可异构成脱氢还原异构成脱氢还原酮酮（二羰基化合物类）： 第三章 碳水化合物41当当p

50、H 值大于值大于7温度较高时温度较高时 1-氨基氨基-1-脱氧脱氧-2-酮糖酮糖较易裂解，产生较易裂解，产生1-羟基羟基-2-丙酮、丙丙酮、丙酮醛、二乙酰基等酮醛、二乙酰基等很多高活性的中间体很多高活性的中间体。这些中间体还可继续。这些中间体还可继续参与反应，如脱氢还原酮易使氨基酸发生脱羧、脱氨反应形成参与反应，如脱氢还原酮易使氨基酸发生脱羧、脱氨反应形成醛类和醛类和-氨基酮类，这个反应又称为氨基酮类，这个反应又称为Strecker 降解反应降解反应： 第三章 碳水化合物42 反应过程中形成的醛类、酮类都不稳定，它们可发生聚合反应产生醛反应过程中形成的醛类、酮类都不稳定，它们可发生聚合反应产生

51、醛醇类脱氮聚合物类：醇类脱氮聚合物类：终期阶段：终期阶段： 在美拉德反应过程中有氨基存在时，反应的中间产物在美拉德反应过程中有氨基存在时，反应的中间产物都能与氨基发生缩合、脱氢、重排、异构化等一系列反应，都能与氨基发生缩合、脱氢、重排、异构化等一系列反应，最终形成含氮的棕色聚合物或共聚物，统称为最终形成含氮的棕色聚合物或共聚物，统称为类黑素类黑素(Mlanoidin)。-H2O-H2O第三章 碳水化合物433.焦糖化褐变及其反应历程焦糖化褐变及其反应历程 糖类在没有含氨基化合物存在时，加热到溶点以上也会变为黑褐糖类在没有含氨基化合物存在时，加热到溶点以上也会变为黑褐的色素物质，这种作用称为的色

52、素物质，这种作用称为焦糖化作用焦糖化作用。温和加热或初期热分解能引。温和加热或初期热分解能引起糖异头移位、环的大小改变和糖苷键断裂以及生成新的糖苷键。但起糖异头移位、环的大小改变和糖苷键断裂以及生成新的糖苷键。但是，热分解由于脱水主要引起左旋葡聚糖的形成或者在糖环中形成双是，热分解由于脱水主要引起左旋葡聚糖的形成或者在糖环中形成双键，后者可产生不饱和的环状中间体，如呋喃环。键，后者可产生不饱和的环状中间体，如呋喃环。 共轭双键的存在产生颜色，同时可发生缩合反应使之聚合，使食共轭双键的存在产生颜色，同时可发生缩合反应使之聚合，使食品产生色泽和风味。一些食品，例如焙烤、油炸食品，焦糖化作用控品产生

53、色泽和风味。一些食品，例如焙烤、油炸食品，焦糖化作用控制得当，可使产品得到悦人的色泽与风味。各种糖类生成的焦糖在成制得当，可使产品得到悦人的色泽与风味。各种糖类生成的焦糖在成分上都相似，但焦糖化学组成复杂，至今还不清楚。一般可将焦糖化分上都相似，但焦糖化学组成复杂，至今还不清楚。一般可将焦糖化作用产生的成分分为二类：作用产生的成分分为二类： 一类是糖的脱水后的聚合产物，即焦糖或称酱色；一类是糖的脱水后的聚合产物，即焦糖或称酱色； 另一类是一些热降解产物，如挥发性的醛、酮类等物质。另一类是一些热降解产物，如挥发性的醛、酮类等物质。第三章 碳水化合物44蔗糖蔗糖熔融起泡异蔗糖酐异蔗糖酐-H2O加热

54、加热加热-H2O焦糖酐焦糖酐（Caramelan）焦糖素焦糖素（Caramelin）焦糖烯焦糖烯起泡、脱水-H2O-H2O加热 从该图可知从该图可知焦糖化作用是以连续的加热失水、聚合作用为主线焦糖化作用是以连续的加热失水、聚合作用为主线的反应，的反应，所产生的焦糖是一类结构不明的大分子物质。催化剂可加速这类反应的发所产生的焦糖是一类结构不明的大分子物质。催化剂可加速这类反应的发生，如，蔗糖是用于生产焦糖色素和食用色素香料的物质，在酸或酸性铵生，如，蔗糖是用于生产焦糖色素和食用色素香料的物质，在酸或酸性铵盐存在的溶液中加热可制备出盐存在的溶液中加热可制备出焦糖色素焦糖色素（链接相关文献链接相关文

55、献），并广泛应用于），并广泛应用于糖果、饮料等食品。糖果、饮料等食品。焦糖的形成焦糖的形成第三章 碳水化合物45第一阶段第一阶段：由蔗糖熔融开始，经一段时间起泡，蔗糖脱去一分子水，生成无甜味而具温和苦味的异蔗糖酐异蔗糖酐（1，3，2，2-双脱水-D-吡喃葡萄糖苷基-D-呋喃果糖）。这是焦糖化的开始反应，起泡暂时停止。由蔗糖形成焦糖素的反应历程可分三阶段：由蔗糖形成焦糖素的反应历程可分三阶段：第二阶段第二阶段：是持续较长时间的失水阶段，在此阶段：是持续较长时间的失水阶段，在此阶段异蔗糖酐缩合为焦异蔗糖酐缩合为焦糖酐糖酐。焦糖酐是一种平均分子式为。焦糖酐是一种平均分子式为C24H36O18的浅褐色

56、色素，焦糖酐的的浅褐色色素，焦糖酐的熔点为熔点为138，可溶于水及乙醇，味苦。，可溶于水及乙醇，味苦。第三阶段第三阶段：是：是焦糖酐焦糖酐进一步脱水形成进一步脱水形成焦糖烯焦糖烯，焦糖烯继续加热失水，生，焦糖烯继续加热失水，生成高分子量的难溶性成高分子量的难溶性焦糖素焦糖素。焦糖烯的熔点为。焦糖烯的熔点为154，可溶于水，味苦，可溶于水，味苦，分子式为分子式为C36H50O25。焦糖素的分子式为。焦糖素的分子式为C125H188O80，难溶于水，外观，难溶于水，外观为深褐色。为深褐色。第三章 碳水化合物46、热降解产物的产生、热降解产物的产生A.A.酸性条件下醛类形成酸性条件下醛类形成：在酸性

57、条件下加热，醛糖或酮糖进行烯醇化，生：在酸性条件下加热，醛糖或酮糖进行烯醇化，生成成1,2-1,2-烯醇式己糖烯醇式己糖1,2-烯醇式己糖 葡萄糖 3-脱氧葡萄糖醛酮 第三章 碳水化合物473-脱氧葡萄糖醛酮脱氧葡萄糖醛酮CCCCH2OHHOHHOHCCHOOHHCCCCH2OHHHOHCCHOOHOHOH2CCHO-H2O-H2O环 构 化羟甲基糠醛羟甲基糠醛B、碱性条件醛类的形成、碱性条件醛类的形成 还原糖在碱性条件下发生互变异构作用，形成中间产物还原糖在碱性条件下发生互变异构作用，形成中间产物1,2-烯醇式己烯醇式己糖，糖，1,2-烯醇式己糖形成后，在强热下裂解生成醛类。烯醇式己糖形成后

58、，在强热下裂解生成醛类。 第三章 碳水化合物48第三章 碳水化合物494.抗坏血酸褐变及其反应历程抗坏血酸褐变及其反应历程 抗坏血酸不仅具有酸性还具有还原性，因此，抗坏血酸不仅具有酸性还具有还原性，因此，常作为天然抗氧化剂。抗坏血酸在对其它成分抗氧常作为天然抗氧化剂。抗坏血酸在对其它成分抗氧化的同时它自身也极易氧化。其氧化有两种途径：化的同时它自身也极易氧化。其氧化有两种途径：有氧时有氧时抗坏血酸被氧化形成脱氢抗坏血酸抗坏血酸被氧化形成脱氢抗坏血酸, 再脱水再脱水形成形成DKG (2 , 3 - 二酮古洛糖酸二酮古洛糖酸)后，脱羧产生酮木后，脱羧产生酮木糖，糖，, 最终产生最终产生还原酮还原酮

59、。 还原酮极易参与美拉德反还原酮极易参与美拉德反应的中间及最终阶段。此时抗坏血酸主要是受溶解应的中间及最终阶段。此时抗坏血酸主要是受溶解氧及上部气体的影响，分解反应相当迅速。氧及上部气体的影响，分解反应相当迅速。第三章 碳水化合物50 当食品中存在有比抗坏血酸氧化还原电位高的成分时，无氧时无氧时抗坏血酸也因失氢而被氧化，生成脱氢抗坏血酸或抗坏血酸酮式环状结构，在水参与下抗坏血酸酮式环状结构开环成2，3-二酮古洛糖酸；2，3-二酮古洛糖酸进一步脱羧、脱水生成呋喃醛或脱羧生成还原酮。呋喃醛、还原酮等都会参与美拉德反应，生成含氮的褐色的聚合物或共聚物类。抗坏血酸在pH5.0的酸性溶液中氧化生成脱氢抗

60、坏血酸，速度缓慢，并反应使可逆的。第三章 碳水化合物51第三章 碳水化合物525.酚类成分的褐变及其反应历程酚类成分的褐变及其反应历程（1 1）儿茶素的结构）儿茶素的结构儿茶素按其结构，至少包括有儿茶素按其结构，至少包括有A A、B B、C C三个核，其母核是三个核，其母核是-苯基苯并吡喃衍生物。苯基苯并吡喃衍生物。ABC262 3 当当R1=R2=H时，时，B环是儿茶酚基，环是儿茶酚基，上式为儿茶素；当上式为儿茶素；当R1=OH， R2=H时，时，B环是焦没食子酸基，上式为没环是焦没食子酸基，上式为没食子儿茶素。食子儿茶素。 当当 时，发生了儿茶素时，发生了儿茶素与没食子酸的酯化作用，故可称