人教版高中化学选修五(课件)1.4 研究有机物的一般步骤和方法(1)

1、第四节第四节 研究有机化合物的步骤和方法研究有机化合物的步骤和方法第一章认识有机化合物第一章认识有机化合物测定相对分子质测定相对分子质量确定分子式量确定分子式研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤: :元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式分离、提纯分离、提纯波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤: :粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式分离提纯的分离提纯的方法有哪些？方

2、法有哪些？每一个操作步骤是怎样完每一个操作步骤是怎样完成的呢成的呢? ?一、分离、提纯一、分离、提纯（一）蒸馏（一）蒸馏 1 1、 定义：定义：利用混合物中各种成分的沸点不同利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。而使其分离的方法。如石油的分馏。2 2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些？求有哪些？适用范围：适用范围：分离、提纯液态有机物。分离、提纯液态有机物。对分离物的要求：对分离物的要求：液态有机物有少量杂质液态有机物有少量杂质; ;被被提纯物热稳定性较强提纯物热稳定性较强; ;与杂质的沸点相差较大与杂质的沸点相差较大（

3、3030）. .蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶温度计温度计冷凝管冷凝管牛角管牛角管锥形瓶锥形瓶蒸馏蒸馏实验实验1-11-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂工含杂工业乙醇业乙醇工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇无水乙醇(99.5%以上以上)蒸馏蒸馏加加CaO蒸馏蒸馏通过蒸馏（实验通过蒸馏（实验1-11-1）得到的酒精是否就是无）得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？水酒精？怎样才能得到无水酒精？加入加入CaO等吸水剂再蒸馏等吸水剂再蒸馏1 1、在蒸馏烧瓶中放入少量在蒸馏烧瓶中放入少量沸石沸石，防止液体，防止液体暴沸暴沸；2 2、温度计、温度计水银球水银球的位置应与的位置应与支管口相平支管口相平

4、；3 3、蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积、蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的的2/32/3，也不能少于，也不能少于1/31/3；4 4、冷凝管中冷却水、冷凝管中冷却水下下进进上上出；出；5 5、使用前要检查装置的气密性！、使用前要检查装置的气密性！蒸馏操作应注意的问题：蒸馏操作应注意的问题：1 1、定义：、定义：将晶体用溶剂将晶体用溶剂( (蒸馏水蒸馏水) )溶解，经过溶解，经过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到更滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。加纯净的晶体的方法。杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。被提纯的物质的溶解度

5、受温度影响较大，被提纯的物质的溶解度受温度影响较大， 升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。2 2、要求：、要求：（二）重结晶（二）重结晶苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶P P1818思考与交流思考与交流 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？好？ 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目

6、的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。带来麻烦。 （三）萃取萃取1 1、萃取原理：、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中溶解性的不同，用一种溶剂把溶的两种溶剂中溶解性的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来。2 2、萃取剂选取：、萃取剂选取：（1 1）萃取剂与原溶剂互不相溶；（）萃取剂与原溶剂互不相溶；（2 2）萃取剂）萃取剂与溶质不反应；（与溶质不反应；（3 3）溶质在萃取剂中的溶解度）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂要大得多；比原溶

7、剂要大得多；常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯四氯化碳、苯3 3、萃取的步骤：、萃取的步骤：洗涤、检漏洗涤、检漏振荡振荡萃取萃取分液分液4 4、萃取实验过程中要注意的问题：、萃取实验过程中要注意的问题：（1 1）分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口）分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；（2 2）进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧）进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽

8、时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。流出。（3 3）要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；）要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；小结：小结： 萃取萃取1 1、萃取原理：、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中溶解性的不同，用一种溶剂相溶的两种溶剂中溶解性的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来来。2 2、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？3 3、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？4 4、归纳萃取的步骤。、归纳萃取

9、的步骤。5 5、实验过程要注意哪些问题？、实验过程要注意哪些问题？（四）色谱法：（四）色谱法： （阅读（阅读P19） 【思考与交流】【思考与交流】1 1、什么叫色谱法？、什么叫色谱法？2 2、色谱法常用的吸附剂有哪些？、色谱法常用的吸附剂有哪些？3 3、色谱法的种类有哪些？、色谱法的种类有哪些？（四）色谱法（四）色谱法定义：定义：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。同，分离、提纯有机物的方法。吸附剂：吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭分类：分类：1 1、柱色谱法、柱色谱法 2 2、纸上色谱法、纸上色谱法3

10、 3、薄层色谱法、薄层色谱法 4 4、气相色谱法、气相色谱法5 5、液相色谱法、液相色谱法1 1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是漏斗分离的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水BD2 2、 下列实验操作中错误的是下列实验操作中错误的是A A、萃取时，萃取剂要求密度比水大。、萃取时，萃取剂要求密度

11、比水大。B B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平。管口相平。C C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中。斗中。D D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即应停止加热。应停止加热。ACAC3 3、下列各组混合物的分离或提纯方法不、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是正确的是A A用过滤法分离用过滤法分离Fe(OH)Fe(OH)3 3胶体和胶体和FeClFeCl3 3溶溶液的混合物。液的混合物。B B用重结晶法提纯用重结晶法提纯NaClNaCl和和KNOKNO3

12、3的混合物的混合物中的中的KNOKNO3 3。C C用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物。用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物。D D用萃取和分液的方法可以分离碘和水用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物。的混合物。A有机物有机物 (已提纯已提纯)确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中中含有哪些元素含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C C、H H、O O等元素的质量分数？等元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法二、元素分析二、元素分析确定实验式确定实验式“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量取定量含含C

13、 C、H H（O O）的有机的有机物物加加CuOCuO氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前得前后质后质量差量差得前得前后质后质量差量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O O含量含量得出得出实验式实验式思考思考: :实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别? ?求有机物的实验式：求有机物的实验式：例例、5.8 g5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ? 求其实验式。求其实验式。n

14、(CO2) =13.244=0.3mol m(C)=3.6gn(H2O)= 5.418=0.3mol m(H)=0.6gm(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6g 所以，该化合物含所以，该化合物含 C、H、O三种元素。三种元素。n(C ) n(H) n(O) 0.3 0.32 1.616 0.3：0.6：0.13 6 1 实验式为实验式为 C3H6O解：解：若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？相对分子质量相对分子质量【例题】某含【例题】某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测定实验测定A A中碳的质

15、量分数为中碳的质量分数为52.16%52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%13.14%，求，求A A的实验式。的实验式。解：解： 氧的质量分数为氧的质量分数为1 152.16%52.16%13.14%13.14% 34.70%34.70%各元素原子个数比各元素原子个数比 N(C)N(C)：N(H)N(H)：N(O)N(O)2 2：6 6：1 1A A的实验式为：的实验式为：C C2 2H H6 6O O若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？解法一解法一 n(C) n(H)8012 2011 3该化合物的实验式：该化合物的实验式：CH3设分子式

16、为设分子式为 (CH3)n 则则 15n30 n2 分子式为分子式为 C2H6解法二解法二1mol有机物中含有机物中含C原子原子122mol1mol有机物中含有机物中含H原子原子16mol则一个分子中含则一个分子中含2个个C原子原子6个个H原子原子 分子式为分子式为 根据标况下气体的密度可求：根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/molg/L=22.4 g/mol依据气体的相对密度：依据气体的相对密度： M M1 1 = DM = DM2 2(D:(D:相对密度相对密度) )求混合物的平均式量：求混合物的平均式量：运用质谱法来

17、测定相对分子质量运用质谱法来测定相对分子质量三、确定相对分子质量三、确定相对分子质量确定分子式确定分子式1、确定相对分子质量的常见方法：确定相对分子质量的常见方法： 用高能电子流轰击分子，使其失去电子用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成变成带正电荷的分子离子和碎片离子带正电荷的分子离子和碎片离子，带正，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。被记录为质谱图。2、测定相对分子质量最精确快捷的方法、测定相对分子质量最精确快捷的方法质谱仪质谱仪CH3CH2OH+质荷比

18、质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/ /%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子离最大分子离子的质荷比子的质荷比越大，达到越大，达到检测器需要检测器需要的时间越长，的时间越长，因此因此质谱图质谱图中的质荷比中的质荷比最大的就是最大的就是未知物的相未知物的相对分子质量。对分子质量。 由于分子离子的质荷比越大，达到检测器由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量就是未知物的相对分子质量。（注意：碳、氢。（注意：碳

19、、氢原子同位素的影响）原子同位素的影响）（1 1）质荷比是什么？）质荷比是什么？（2 2）如何确定有机物的相对分子质量？）如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷（通常带一个单位电荷通常带一个单位电荷）的比值。）的比值。例、例、20022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（少量的（10109 9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量

20、分子碎裂成更小的离子。如分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离子化后可得到离子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是的多少有关），则该有机物可能是A A、甲醇、甲醇 B B、甲烷、甲烷 C C、丙烷、丙烷 D D、乙烯、乙烯练习、某有机物的结构确定过程前两步为：练习、某有机物的结构确定过程前两步为

21、：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量，氢的质量分数是分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（ ），分子式为（），分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10On(C) n(H) n(O) 64.8612 13.511 21.6316 4 10 1 实验式为：实验式为： C4H10O 设分子

22、式为设分子式为； (C4H10O)n 则则 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O解：解：练习、练习、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含啡分子含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余、其余为为O O。已知其相对分子量不超过。已知其相对分子量不超过300300。试求：试求： 吗啡的相对分子量；吗啡的相对分子量； 吗啡的分子式。吗啡的分子式。相对相对相对相对【方法一】最简式法【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因此利根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确

23、定其分子式。用相对分子质量的最简式可确定其分子式。3 3、有机物分子式的确定方法、有机物分子式的确定方法【例题】某同学为测定维生素【例题】某同学为测定维生素C C（可能含（可能含C C、H H或或C C、H H、O O）中碳、氢的质量分数，取维生素中碳、氢的质量分数，取维生素C C样品研碎，称取该样样品研碎，称取该样品品0.352 g0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g0.144

24、g和和0.528g0.528g，生成，生成物完全被吸收。试回答以下问题：物完全被吸收。试回答以下问题：（1 1）维生素）维生素C C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量，氢的质量分数是分数是 。（2 2）维生素）维生素C C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3 3）试求维生素）试求维生素C C的实验式：的实验式： （3 3）若维生素）若维生素C C的相对分子质量为的相对分子质量为176176，请写出它的分，请写出它的分子式子式C C3 3H H4 4O O3 3 41414.554.55肯定含有氧肯定含有氧C C6 6H H8 8O O6 6 n(CO2) =0.5

25、2844=0.012mol m(C)=0.144gn(H2O)= 0.14418=0.008mol m(H)=0.016gm(O)=0.352g-0.144g-0.016g=0.192g 所以，该化合物含所以，该化合物含 C、H、O三种元素。三种元素。n(C ) n(H) n(O) 0.012 0.016 0.19216 0.012：0.016：0.0123 4 3 实验式为实验式为 C3H4O3 设分子式为设分子式为： (C3H4O3)n 则则 88n176 n2 分子式为分子式为 C6H8O6解：解：学与问学与问 实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物

26、质咖啡因。经实验测定，咖啡因分兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是子中各元素的质量分数是: : 碳碳49.549.5，氢，氢5.205.20，氧，氧16.516.5，氮，氮28.928.9，其摩尔质，其摩尔质量为量为194.1g/mol194.1g/mol。你能确定它的分子式吗？。你能确定它的分子式吗？课本课本P21P21【方法二】直接法【方法二】直接法 密度密度( (或相对密度或相对密度)摩尔质量摩尔质量1mol1mol气体中元素原子各为多少摩尔气体中元素原子各为多少摩尔分子式分子式n(C ) = n(C ) = 49.549.5 194.1194.112=8mol1

27、2=8moln(H)= n(H)= 5.205.20 194.1194.1 1 =101 =10n(O) = n(O) = 16.516.5 194.1 194.1 16=216=2n(N ) = n(N ) = 28.928.9 194.1 194.1 14 = 4 14 = 4 分子式为：分子式为： C C8 8H H1010O O2 2N N4 4 解：解：【方法三】余数法【方法三】余数法用烃的相对分子质量除以用烃的相对分子质量除以1414，视商数和余数，视商数和余数若烃的类别不确定若烃的类别不确定C Cx xH Hy y，可用相对分子质量，可用相对分子质量M M除以除以1212，看商和

28、余数，即，看商和余数，即M/12M/12xx余余y y，分，分子式为子式为C Cx xH Hy yM(CM(Cx xH Hy y)/M(CH)/M(CH2 2) )M/14M/14aa(a(a为碳原子数为碳原子数) )余余2 2为烷烃为烷烃整除为单烯烃或环烷烃整除为单烯烃或环烷烃差差2 2整除为单炔烃或二烯整除为单炔烃或二烯烃烃差差6 6整除为苯或其同系物整除为苯或其同系物此法用于确定通式的烃此法用于确定通式的烃( (如烷、烯、炔、苯的同系物等如烷、烯、炔、苯的同系物等) )【例题】分别写出相对分子质量为【例题】分别写出相对分子质量为128128、7272的的烃的分子式烃的分子式1281281

29、4=9214=92727214=5214=52【方法四】方程式法【方法四】方程式法 在同温同压下，在同温同压下，10mL10mL某气态烃在某气态烃在50mL O50mL O2 2里里充分燃烧，得到液态水和体积为充分燃烧，得到液态水和体积为35mL35mL的混合气的混合气体，则该烃的分子式可能为（体，则该烃的分子式可能为（ ）A A、CHCH4 4 B B、C C2 2H H6 6 C C、C C3 3H H8 8 D D、C C3 3H H6 6BDBD例：未知物例：未知物A A的分子式为的分子式为C C2 2H H6 6O O，其结构可能是，其结构可能是什么？什么？ HHH HHCCOH或或

30、HCOCH H HH H四、波谱分析四、波谱分析确定分子结构式确定分子结构式确定有机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是：1 1、根据分子式写出可能的同分异构体。、根据分子式写出可能的同分异构体。2 2、利用该物质的性质推测可能含有的官能团，、利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构。最后确定正确的结构。红外光谱红外光谱 作用：作用：获得分子中含有何种化学键或官能团获得分子中含有何种化学键或官能团的信息的信息分子结构确定的具体方法分子结构确定的具体方法 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构认分子结构2.2.物理方法：物

31、理方法：1.1.化学方法：化学方法：核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同（所氢原子种类不同（所处的化学环境不同）处的化学环境不同）特征峰也不同特征峰也不同 作用：作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目和数目 红外光谱红外光谱(IR)红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的中的化

32、学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化不同的化学键、官能团吸收频率不同学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。定有机物的结构。红外光谱红外光谱鉴定分子结构红外光谱红外光谱鉴定分子结构可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：结论：A A中含有中含有O-HO-H、C-OC-O、C-HC-H例、下图是一种分子式为例、下图是一种分子式为C4H8O2的有机

33、物的红外光的有机物的红外光谱谱图谱谱图, ,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3核磁共振仪核磁共振仪 练习、有一有机物的相对分子质量为练习、有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结构，确定分子结构，请写出该分子的结构简式请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于对于CHCH3 3CHCH2 2OHOH、CHCH3 3OCHOCH3 3这两种

34、物质来说，这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢氢原子原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移这种差异叫化学位移。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比几种不同类型的氢原子

35、（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。（波峰面积比）。核磁共振核磁共振结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法 （HNMR）作用：测定有机物中作用：测定有机物中H 原子的种类原子的种类信信号号个个数数和数目和数目信号强信号强度之比度之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积不同吸收峰的面积之比（强度之比）之比（强度之比） 不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比例、分子式为例、分子式为C2H6O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1 1H H核磁共振谱，核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR谱图吗谱图吗? ?分子式

36、为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图 核磁共振氢谱核磁共振氢谱练习：练习：1 1、下图是某有机物的、下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，核磁共振谱图，则该有机物可能是则该有机物可能是 ( ) ( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC2 2、下列有机物在、下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是 A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A问题探究：问题探究：种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3C

37、HCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1.1.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子以及原子以及个数之比？个数之比？2.2.分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后的二元混合物，分离后, ,在在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1；第二；第二种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混。由此推

38、断混合物的组成可能是（写结构简式）。合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33333321321质谱仪质谱仪诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与物质结构分析与物质结构分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋、蛋白质等大分子的真面目。白质等大分子的真面目。 美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希质谱仪质谱仪一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯分离提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对分子测定相

39、对分子质量以确定分子式质量以确定分子式波谱分析确定结构。波谱分析确定结构。二、分离和提纯二、分离和提纯1.1.蒸馏蒸馏 2. 2.重结晶重结晶 3. 3.萃取萃取 4. 4.色谱法色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.质谱法质谱法相对原子质量的测定相对原子质量的测定四、有机物分子结构的确定四、有机物分子结构的确定1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法小节小节

40、2.2.物理方法：物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；红外光谱确定化学键、官能团； 核磁共振氢谱确定核磁共振氢谱确定等效氢原子的类型和数目等效氢原子的类型和数目【例题】一个有机物的分子量为【例题】一个有机物的分子量为70,70,红外光谱表红外光谱表征到碳碳双键和征到碳碳双键和C CO O的存在，核磁共振氢谱列如的存在，核磁共振氢谱列如下图：下图：写出该有机写出该有机物的可能的结物的可能的结构简式：构简式：写出该有机写出该有机物的分子式：物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3【练习】【练习】20022002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明维特里希发明了了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子核磁共振