脂质化学ppt课件

1、第一节第一节 油脂油脂第二节第二节 磷酯磷酯第三节第三节 固醇和类固醇固醇和类固醇第四节第四节 其他酯类其他酯类第五节第五节 生物膜生物膜动物油脂：存在于皮下结缔组织，动物油脂：存在于皮下结缔组织，大网膜，肠系膜大网膜，肠系膜植物油脂：存在于果实和种子中，植物油脂：存在于果实和种子中，如大豆，花生，油菜籽，芝麻如大豆，花生，油菜籽，芝麻1.油脂的存在方式油脂的存在方式2.脂肪的储存部位脂肪的储存部位存在于脂肪组织中，具有光滑，存在于脂肪组织中，具有光滑，防震，防寒，供能等作用防震，防寒，供能等作用油脂油脂处于细胞内，是构成原生质的成分处于细胞内，是构成原生质的成分构造脂肪构造脂肪储存脂肪储存脂

2、肪一一. .油脂的存在及生物学意义油脂的存在及生物学意义油脂是油和脂的总称，习惯上把常油脂是油和脂的总称，习惯上把常温下呈液态的叫油温下呈液态的叫油(oils)(oils)，呈固态，呈固态的叫脂肪的叫脂肪(fats)(fats)油脂在构造上都是由甘油和脂肪油脂在构造上都是由甘油和脂肪酸经酯化反响组成的酯酸经酯化反响组成的酯二二. .油油 脂脂 的的 结结 构构即丙三醇，具甜味即丙三醇，具甜味. .用途很广。用途很广。构造为丙三醇，构造为丙三醇，2 2羟基在左边羟基在左边 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH HOHOCHCH甘油丙三醇甘油丙三醇一甘油一甘油甘油可用作防冻剂，柔软甘油可

3、用作防冻剂，柔软剂以及制造炸药的原料剂以及制造炸药的原料二二. .油油 脂脂 的的 结结 构构1.1.脂肪酸大都含偶数碳原子，在高等动脂肪酸大都含偶数碳原子，在高等动植物体内主要为植物体内主要为1212碳以上的高级脂肪酸碳以上的高级脂肪酸组成脂肪的主要为碳原子数在组成脂肪的主要为碳原子数在12122424个的有机羧酸，具有以下特点：个的有机羧酸，具有以下特点：二脂肪酸二脂肪酸3.3.脂肪酸的简写表示法：先写出脂肪酸的简写表示法：先写出碳原子数，再写双键数，最后阐碳原子数，再写双键数，最后阐明双键的位置，用明双键的位置，用“：隔开：隔开软脂酸软脂酸 ：C16C16：0 0 例例亚油酸：亚油酸：C

4、18: 2(9,12)C18: 2(9,12)二二. .油油 脂脂 的的 结结 构构2.2.脂肪酸有烃链饱和的，如软脂酸，硬脂脂肪酸有烃链饱和的，如软脂酸，硬脂酸酸. .也有含双键的不饱和脂肪酸，如亚油也有含双键的不饱和脂肪酸，如亚油酸，亚麻酸，油酸酸，亚麻酸，油酸. . 5 5 18 18：2 29 9，1212 亚油酸亚油酸不脂不脂饱肪饱肪和酸和酸饱脂饱脂和肪和肪 酸酸 1111 18 18：3 39 9，1212，1515 亚麻酸亚麻酸 13.4 13.4 18 18：1 19 9 油酸油酸 16 16：1 19 9 棕榈油酸棕榈油酸 69.6 69.6 18 18：0 0 硬脂酸硬脂酸

5、 63.1 63.1 16 16：0 0 软脂酸软脂酸 53.9 53.9 14 14：0 0 豆蔻酸豆蔻酸 44.2 44.2 12 12：0 0 月桂酸月桂酸 熔点熔点/ 简写符号简写符号 习惯称号习惯称号表表2-1 某些天然存在的脂肪酸某些天然存在的脂肪酸亚油酸亚油酸9 9，1212十八二烯酸十八二烯酸油酸油酸9 9十八烯酸十八烯酸 硬脂酸十八酸硬脂酸十八酸软脂酸十六酸软脂酸十六酸常见脂肪酸构造如下：常见脂肪酸构造如下：例例CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)7CH3(CH2)7CHCHCHCH(

6、CH2)7COOH(CH2)7COOHCH3CH2CH3CH2CHCHCHCHCH2CH2CHCHCHCH(CH2)7COOH(CH2)7COOH三油脂的构成三油脂的构成油脂由一分子甘油和三分子脂油脂由一分子甘油和三分子脂肪酸经过逐渐反响得到肪酸经过逐渐反响得到.二酰甘油二酰甘油 三酰甘油三酰甘油 即油脂即油脂甘油甘油单酰甘油单酰甘油故天然油脂是混合甘油酯的混合物故天然油脂是混合甘油酯的混合物 R1 R1脂肪脂肪酸酸二二. .油油 脂脂 的的 结结 构构 R2 R2脂肪脂肪酸酸 R3 R3脂肪脂肪酸酸H0H0C CR1R1O O CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH HOHOCHCH

7、甘油甘油脂肪酸脂肪酸H0H0C CR2R2O OH0H0C CR3R3O O CH2 CH20H 0H CH2 CH20 0 H0H0CHCHC CR1R1O O 三酰甘油油脂三酰甘油油脂 +反响如下：反响如下：H2OH2O3 3C CR3R3O OR2R2C CO O三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 质质油脂的理化性质主要决议于脂肪油脂的理化性质主要决议于脂肪酸酸,油脂的理化性质有以下几种油脂的理化性质有以下几种:脂肪普通不溶于水，在水中的溶解度脂肪普通不溶于水，在水中的溶解度随碳原子数添加而降低，脂肪溶于随碳原子数添加而降低，脂肪溶于丙酮、乙醚等非极性溶剂丙酮、乙醚等非极性溶剂

8、一溶解性一溶解性三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 质质动物脂肪通常含饱和脂肪酸较多，因动物脂肪通常含饱和脂肪酸较多，因此在常温下为固态，如猪油、牛油此在常温下为固态，如猪油、牛油植物油含大量油酸、亚油酸，故在常植物油含大量油酸、亚油酸，故在常温下为液体，如菜油、蓖麻油温下为液体，如菜油、蓖麻油硬脂酸熔点为硬脂酸熔点为7070高于软脂酸的高于软脂酸的6363，而引入一个双键后的油酸熔点仅为而引入一个双键后的油酸熔点仅为1414例例二熔点二熔点三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 质质假设饱和度一样，那么脂肪酸的假设饱和度一样，那么脂肪酸的熔点随碳原子数的添加而升高熔点随碳原子

9、数的添加而升高当碳原子数相等时，不饱和脂肪当碳原子数相等时，不饱和脂肪酸的熔点比相应的饱和脂肪酸低酸的熔点比相应的饱和脂肪酸低肥皂作为乳化剂，可以把衣物上肥皂作为乳化剂，可以把衣物上的油污变成细小的颗粒均匀的分的油污变成细小的颗粒均匀的分散在水中，以到达去污的目的散在水中，以到达去污的目的三乳化作用三乳化作用胆汁酸盐和肥皂是常见乳化剂，胆汁酸盐和肥皂是常见乳化剂，用于消化脂肪和去油污用于消化脂肪和去油污脂肪在乳化剂作用下，可变成很细脂肪在乳化剂作用下，可变成很细小的颗粒，均匀分散在水中构成稳小的颗粒，均匀分散在水中构成稳定的乳状液，此过程即乳化作用定的乳状液，此过程即乳化作用三三. .油油 脂

10、脂 的的 理理 化化 性性 质质肥皂肥皂油脂都可被酸、碱、酶水解，产油脂都可被酸、碱、酶水解，产物为甘油和高级脂肪酸物为甘油和高级脂肪酸水解作用如在碱性溶液中进展，那么产物水解作用如在碱性溶液中进展，那么产物为甘油和脂肪酸盐，后者即肥皂，故脂肪为甘油和脂肪酸盐，后者即肥皂，故脂肪的碱水解称为皂化作用。方程式如下：的碱水解称为皂化作用。方程式如下：四水解作用四水解作用C3H5(OCOR)3 + 3H2OC3H5(OCOR)3 + 3H2O脂肪脂肪3RCOOH3RCOOH脂肪酸脂肪酸3RCOONa + 3H2O3RCOONa + 3H2O3RCOOH + 3NaOH3RCOOH + 3NaOH脂肪

11、酸脂肪酸甘油甘油+ C3H5(OH)3+ C3H5(OH)3三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 质质不饱和脂肪酸的双键在适当的温度和催化不饱和脂肪酸的双键在适当的温度和催化剂的作用下，可与氢或卤素起加成作用。剂的作用下，可与氢或卤素起加成作用。加成后可使不饱和脂肪酸变为饱和脂加成后可使不饱和脂肪酸变为饱和脂肪酸，此反响通常用作使液体油脂变肪酸，此反响通常用作使液体油脂变成固体油脂，便于运输不易酸败成固体油脂，便于运输不易酸败如与碘加成的方程式如下：如与碘加成的方程式如下：+ I2+ I2C CC CH HI II IH HC CC CH HH H五加成作用五加成作用三三. .油油 脂

12、脂 的的 理理 化化 性性 质质六氧化作用六氧化作用天然油脂暴露在空气中会产天然油脂暴露在空气中会产生一种刺鼻臭味，称为酸败生一种刺鼻臭味，称为酸败酸败缘由为：空气中的氧使其氧化酸败缘由为：空气中的氧使其氧化分解，微生物的作用分解，微生物的作用油脂的酸败对贮藏和运输不利，因此油油脂的酸败对贮藏和运输不利，因此油脂的保藏应低温、避光、防止微生物脂的保藏应低温、避光、防止微生物高度不饱和脂肪酸氧化后能产生一层高度不饱和脂肪酸氧化后能产生一层巩固不溶有弹性的薄膜，有利于维护巩固不溶有弹性的薄膜，有利于维护三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 质质由于油脂在运用上的目的不同，因此对其成由于油脂

13、在运用上的目的不同，因此对其成分和性质要求也不一样。对油脂的组成、脂分和性质要求也不一样。对油脂的组成、脂肪酸的含量和不饱和度常进展分析鉴定肪酸的含量和不饱和度常进展分析鉴定常用的测定目的有常用的测定目的有 以下几个以下几个 四四. .油油 脂脂 的的 鉴鉴 定定式中式中V V为滴定时盐酸所耗毫升数，为滴定时盐酸所耗毫升数，N N为盐酸的浓度，为盐酸的浓度，56.156.1为为KOHKOH的分子量，的分子量，W W为测定时所用油脂的分量为测定时所用油脂的分量完全皂化完全皂化1 1克油脂所需的克油脂所需的KOHKOH毫克毫克数，称为油脂的皂化值数，称为油脂的皂化值. .公式如下公式如下一皂化值一

14、皂化值W W皂化值皂化值 = =VN56.VN56.1 1测定皂化值可以检查油脂的质量，测定油脂的水测定皂化值可以检查油脂的质量，测定油脂的水解程度，可指示转变油脂为肥皂所需的碱量解程度，可指示转变油脂为肥皂所需的碱量四四. .油油 脂脂 的的 鉴鉴 定定从皂化值的大小可推知油脂的分子量从皂化值的大小可推知油脂的分子量那么皂化那么皂化1mol油脂需油脂需3mol KOH ，因此油脂的分子量可从皂化值推得因此油脂的分子量可从皂化值推得为：为：3 3MKOHMKOH10001000WM =M =式中式中W为油脂的皂化值，为油脂的皂化值， MKOH为为KOH分子量：分子量：56C3H5(OCOR)3

15、 + 3KOHC3H5(OCOR)3 + 3KOH脂肪脂肪3RCOOK3RCOOK脂肪酸脂肪酸甘油甘油+ C3H5(OH)3+ C3H5(OH)3知某油脂皂化值为知某油脂皂化值为WW，那么其分子，那么其分子量为多少？写出公式量为多少？写出公式问题问题因此油脂的的分子量与皂化值成反比因此油脂的的分子量与皂化值成反比由皂化反响得方程式如下由皂化反响得方程式如下:碘值是指在油脂的卤化作用中，碘值是指在油脂的卤化作用中，100100克油克油脂与碘作用所需碘的克数。脂与碘作用所需碘的克数。式中式中V V为滴定时所用硫代硫酸钠的毫为滴定时所用硫代硫酸钠的毫升数，升数，N N为硫代硫酸钠的浓度，为硫代硫酸钠

16、的浓度，127127为碘原子量，为碘原子量，W W为样品油脂的分量为样品油脂的分量二碘值二碘值公式如下公式如下 W 100100N NVV碘值碘值 = =12712710001000四四. .油油 脂脂 的的 鉴鉴 定定从碘值可推算出油脂中脂肪酸的不从碘值可推算出油脂中脂肪酸的不饱和度双键个数饱和度双键个数知某油脂碘值为知某油脂碘值为N N，那么其含有几，那么其含有几个双键？写出公式个双键？写出公式问题问题油脂的加碘反响为油脂的加碘反响为+ I2+ I2C CC CH HI II IH HC CC CH HH H那么油脂中的双键个数等于耗费碘的那么油脂中的双键个数等于耗费碘的摩尔数，双键个数摩

17、尔数，双键个数n n可从碘值推得为：可从碘值推得为：n =N NM MMI2MI2100100式中式中MM为油脂的分子量，为油脂的分子量， MI2MI2为为I2I2的分子量的分子量磷脂是含磷酸的脂质，根据所含醇磷脂是含磷酸的脂质，根据所含醇的不同分为甘油磷脂和神经鞘磷脂的不同分为甘油磷脂和神经鞘磷脂甘油磷脂中所含的醇类为甘油甘油磷脂中所含的醇类为甘油神经鞘磷脂不含甘油神经鞘磷脂不含甘油,是一种是一种神经鞘氨醇的磷脂神经鞘氨醇的磷脂构成甘油磷脂的母体构造为磷脂酸。构成甘油磷脂的母体构造为磷脂酸。构造为构造为1，2二脂酰二脂酰 3 磷酸甘油磷酸甘油构造如下：构造如下：上式中，上式中，R1通常为饱和

18、脂肪酸，通常为饱和脂肪酸， R2为不饱和脂肪为不饱和脂肪酸。酸。X X CH2 CH20 0 CH2 CH2 CHCH0 0C CR1R1O OR2R2C C0 0O OH H磷酸经过酯键衔接磷酸经过酯键衔接C3，X的不同即构成各种磷的不同即构成各种磷脂脂P PO OO O一一. .甘油磷脂类甘油磷脂类X X为胆碱，即为磷脂酰胆碱，俗称为胆碱，即为磷脂酰胆碱，俗称卵磷脂，在动物卵黄中含量丰富卵磷脂，在动物卵黄中含量丰富X X为胆胺，即为磷脂酰胆胺，俗称为胆胺，即为磷脂酰胆胺，俗称脑磷脂，在动物脑中含量丰富脑磷脂，在动物脑中含量丰富CH3 CH2CH3 CH2N+N+CH3CH3CH3CH3CH3CH3胆碱胆碱CH3 CH2CH3 CH2NH3+NH3+胆胺胆胺此外，还有磷脂酰丝氨酸，磷脂酰肌醇此外，还有磷脂酰丝氨酸，磷脂酰肌醇一一. .甘油磷脂类甘油磷脂类这种两性脂类分子在构成生物膜构造这种两性脂类分子在构成生物膜构造中具有重要的作用。中具有重要的作用。 甘油磷脂的构造中，甘油分子中两甘油磷脂的构造中，甘油分子中两个碳原子上羟基被脂肪酸基酯化，个碳原子上羟基被脂肪酸基酯化，成为疏水性的非极性尾成为疏水性的非极性尾 。一一. .甘油磷脂类甘油磷脂类第三个碳原子上羟基被磷酸酯化，