合成化学实验要求及实验安全知识

1、合合 成成 化化 学学 实实 验验 合成化学实验要求及实验安全知识合成化学实验要求及实验安全知识 1-溴丁烷的合成溴丁烷的合成 苯甲酸丁酯的苯甲酸丁酯的合成 双甘氨酸合铜（双甘氨酸合铜（）一水合物顺、反异构体的）一水合物顺、反异构体的合成合成 乙酰丙酮锰的乙酰丙酮锰的合成及其性质分析及其性质分析 从茶叶中提取咖啡因从茶叶中提取咖啡因 Cannizzaro反应反应苯甲酸和苯甲醇的苯甲酸和苯甲醇的合成合成 Aldol 缩合反应：缩合反应：1-(4-甲苯基甲苯基)-3-苯基苯基-丙丙-2-烯烯-1-酮的酮的合成合成 Friedel-Crafts反应：对甲苯乙酮的反应：对甲苯乙酮的合成合成 Grign

2、ard 反应：反应：1-苄基环戊醇的苄基环戊醇的合成合成 Sandmeyer反应：对氯甲苯的反应：对氯甲苯的合成 Claisen 酯缩合反应：乙酰乙酸乙酯的酯缩合反应：乙酰乙酸乙酯的合成 二芳基醚的合成二芳基醚的合成芳环上的亲核取代反应芳环上的亲核取代反应 辅酶催化合成安息香及其系列反应辅酶催化合成安息香及其系列反应 麻醉药物苯佐卡因的合成麻醉药物苯佐卡因的合成化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !化学

3、教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !预防预防在通风柜中进行实验在通风柜中进行实验有机物远离火源、易燃物附近不能有明火有机物远离火源、易燃物附近不能有明火用小口带塞瓶盛放液体有机物，以防挥发用小口带塞瓶盛放液体有机物，以防挥发回收溶剂不乱倒，应倒入指定回收瓶中回收溶剂不乱倒，应倒入指定回收瓶中规范实验操作（加热、加沸石、不密闭）规范实验操作（加热、加沸石、不密闭）处理处理小火：少量溶剂燃烧可任其烧完，或用湿

4、布覆盖。小火：少量溶剂燃烧可任其烧完，或用湿布覆盖。大火：用灭火器。不可用水浇。大火：用灭火器。不可用水浇。化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !喷淋器喷淋器化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !预防预防在通风柜中进行实验在通风柜中进行实验存放在密闭容器内，以防挥发存放在密闭容器内，以防挥发实验残渣和回收溶剂倒入指定回收瓶中实验残渣和回收溶剂倒入指定回收瓶中规范实验操作，不用手直接接触药品、规范实验操作，不用手直接接触药品、 试剂及实验所得产物试剂及实验所得产物实验后洗净双手。不在实验室中吃食物实验后洗净双手。不在实验室中吃食物化学教学实验中心化学教学实

5、验中心Chem is try !烫伤：烫伤：涂蓝油烃（预备室备有）涂蓝油烃（预备室备有）割伤：割伤：冲洗、包扎。重者去医院。冲洗、包扎。重者去医院。化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !洗眼器洗眼器酸溅入：大量水冲洗、酸溅入：大量水冲洗、 1NaHCO3洗洗碱溅入：大量水冲洗、碱溅入：大量水冲洗、 1硼酸液洗硼酸液洗化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实验实验 正溴丁烷的合成正溴丁烷的合成实实 验验 目目 的：的：p 学会安装带气体吸收的回流冷凝装置。学会安装带气体吸收的回流冷凝装置。p 掌握卤代物的一般制备和分离提纯。掌握卤代物的一般制备和分离提纯。

6、p 掌握蒸馏、萃取、洗涤、液体干燥等基本操作掌握蒸馏、萃取、洗涤、液体干燥等基本操作化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 原原 理：理：1 1溴丁烷是由正丁醇与卤代试剂（溴化钠和浓硫酸反应溴丁烷是由正丁醇与卤代试剂（溴化钠和浓硫酸反应生成的氢溴酸），通过亲核取代反应而制备得到。生成的氢溴酸），通过亲核取代反应而制备得到。主反应：主反应：副反应：副反应：NaBr +H2SO4HBr+ NaHSO4OH+HBrBr+H2OOHH2SO4OHH2SO4O+H2O+H2OHBr+H2SO4Br2+SO2+H2O化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !回流装置回流装置气

7、体吸收装置气体吸收装置实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !蒸馏装置蒸馏装置分液装置分液装置化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !H2O混混 匀匀H2SO4回回 流流n-C4H9OHNaBr蒸蒸 馏馏馏馏 液液分分 离离有机相有机相水相水相洗洗 涤涤H2SO4有机相有机相水相水相洗洗 涤涤H2O有机相有机相水相水相洗洗 涤涤NaHCO3有机相有机相水相水相洗涤洗涤H2O干燥干燥Ca2Cl过过 滤滤蒸蒸 馏馏n-C4H9Br测折光率测折光率

8、在加热回流时，要保持反应液呈微沸，有利减少副产在加热回流时，要保持反应液呈微沸，有利减少副产 物的生成。物的生成。 气体吸收装置中漏斗的气体吸收装置中漏斗的3/4部分全浸在水中，部分全浸在水中，1/4部分露出水面，部分露出水面， 既能防止气体逸出，又可防止水倒吸至反应瓶中。既能防止气体逸出，又可防止水倒吸至反应瓶中。 蒸馏蒸馏1-溴丁烷粗产物时，判断产物是否蒸完，可依据以下几点溴丁烷粗产物时，判断产物是否蒸完，可依据以下几点: (a) 反应瓶内上层油层消失；反应瓶内上层油层消失；(b) 用内盛对水的小试管收集馏液，用内盛对水的小试管收集馏液， 观察有无油珠物质的存在。观察有无油珠物质的存在。

9、在使用分液漏斗时，要特别注意取合的对象。所有经过分离操作在使用分液漏斗时，要特别注意取合的对象。所有经过分离操作 的液层，最好暂时留到整个实验结束。以便一旦发现取错所需有的液层，最好暂时留到整个实验结束。以便一旦发现取错所需有 机层，尚可及时补救，避免从头返工。机层，尚可及时补救，避免从头返工。实实 验验 重重 点：点：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !(1) (1) 加料时，如果不按实验操作中的加料顺序，而先使加料时，如果不按实验操作中的加料顺序，而先使 溴化钠与浓硫酸混合溴化钠与浓硫酸混合 然后再加正丁醇和水，将会出然后再加正丁醇和水，将会出 现何现象现何现象? ?

10、(2) (2) 从反应混合物中分离出粗产品正溴丁烷时，为什么用从反应混合物中分离出粗产品正溴丁烷时，为什么用 蒸馏的方法，而不直接用分液漏斗分离蒸馏的方法，而不直接用分液漏斗分离? ?(3) (3) 反应后的粗产物中有哪些杂质反应后的粗产物中有哪些杂质? ?后处理时，各步洗涤后处理时，各步洗涤 的目的何在的目的何在? ?思思 考考 题：题：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实验实验 苯甲酸丁酯的合成苯甲酸丁酯的合成化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 目目 的：的：p 了解酯化反应的原理了解酯化反应的原理p 掌握油水分离器的使用掌握油水分

11、离器的使用p 掌握减压蒸馏的原理及操作掌握减压蒸馏的原理及操作p 学习高沸点液体有机物的提纯学习高沸点液体有机物的提纯实实 验验 原原 理：理：主反应：主反应：副反应：副反应：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !OHH2SO4+COOHOOOHH2SO4OHH2SO4O+H2O+H2O+ H2SO3OH2SO4COOH油水分离器油水分离器实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !减压蒸馏装置减压蒸馏装置化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem

12、 is try !苯甲酸苯甲酸正丁醇正丁醇环己烷环己烷浓硫酸浓硫酸蒸蒸 馏馏共沸带水共沸带水残液倒入残液倒入冷水中冷水中Na2CO3中和中和分液分液 水相水相有机相有机相乙醚萃取乙醚萃取干干 燥燥过滤过滤常压常压蒸馏蒸馏减压减压蒸馏蒸馏C6H5COOC2H5 反应过程中要控制反应外温在反应过程中要控制反应外温在110，减少副产物生成。，减少副产物生成。 反应中控制回流液体呈滴状，避免液泛。反应中控制回流液体呈滴状，避免液泛。 减压蒸馏时，玻璃仪器磨口处都需涂抹凡士林，即有利提高真空减压蒸馏时，玻璃仪器磨口处都需涂抹凡士林，即有利提高真空 度，又方便蒸馏完毕后装置的拆除。度，又方便蒸馏完毕后装置

13、的拆除。 减压蒸馏前注意是先开减压装置，再加热蒸馏液；蒸馏完毕后，先减压蒸馏前注意是先开减压装置，再加热蒸馏液；蒸馏完毕后，先 停止加热，再通大气，关闭减压泵。停止加热，再通大气，关闭减压泵。实实 验验 重重 点：点：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实验实验 双甘氨酸合铜双甘氨酸合铜 ()()一水一水 合物顺、反异构体的合成合物顺、反异构体的合成化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 目目 的：的：p 掌握配位化合物不同异构体的制备方法掌握配位化合物不同异构体的制备方法p 学习利用异构体不同物理性质来提纯的方法学习利用异构体不同物理性质来

14、提纯的方法p 了解不同几何异构体的表征手段了解不同几何异构体的表征手段实实 验验 原原 理：理：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !顺式双甘氨酸合铜顺式双甘氨酸合铜(II)一水合物的制备一水合物的制备Cu(OAc)2+ 2NH2CH2COOH + H2Ocis-Cu(NH2CH2COO)2.H2O (S) +2AcOH反式双甘氨酸合铜反式双甘氨酸合铜(II)一水合物的制备一水合物的制备cis-Cu(NH2CH2COO)2.H2O (S)trans-Cu(NH2CH2COO)2.H2O (S)加热回流加热回流饱和溶液饱和溶液CuOH2NH2NOOOCuNHH2NOOOO实实

15、 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try ! 醋酸酮一水合物醋酸酮一水合物 水水乙醇乙醇甘氨酸甘氨酸热水溶液热水溶液趁热趁热混合混合冰水冰水冷却冷却过滤过滤 沉淀沉淀顺式异构体顺式异构体滤液滤液顺式异构体顺式异构体滤液滤液甘氨酸甘氨酸回流回流热过滤热过滤反式异构体反式异构体加热溶解加热溶解实验实验 乙酰丙酮锰的合成乙酰丙酮锰的合成 及其性质分析及其性质分析化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 目目 的：的：p 掌握无机配合物的制备掌握无机配合物的制备p 掌握磁力搅拌控温反应装置的安装及操作掌握磁力搅拌控温反应装置的安装及操作p

16、 学习热过滤操作学习热过滤操作p 掌握混合溶剂重结晶操作掌握混合溶剂重结晶操作实实 验验 原原 理：理：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !MnOOOOOOCH3H3CCH3CH3CH3H3CNaOAc3H2O + MnO24H2OOO+KMnO4H2O实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !三水合醋酸钠三水合醋酸钠四水合二氧化锰四水合二氧化锰水水乙酰丙酮乙酰丙酮高锰酸钾高锰酸钾水水三水合醋酸钠三水合醋酸钠水水5060oC搅搅拌拌10分钟分钟冰水冷却冰水冷却抽滤抽滤水洗水洗乙醇洗涤乙醇洗涤丙酮丙酮-石油醚重结晶石油醚重结晶搅拌搅

17、拌5分钟分钟干燥干燥实验实验 从茶叶中提取咖啡因从茶叶中提取咖啡因实实 验验 目目 的：的：p了解天然物质的提取及纯化了解天然物质的提取及纯化p 掌握索氏提取器的使用掌握索氏提取器的使用p 掌握用常压升华法提纯有机物的方法掌握用常压升华法提纯有机物的方法化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 原原 理：理：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !茶叶中含有咖啡因，约占茶叶中含有咖啡因，约占15%，另外还含有，另外还含有1112%的丹宁酸（鞣的丹宁酸（鞣酸），酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。为了提取茶叶中的咖啡因，的色素、纤维素、蛋白质等。

18、为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，可利用升粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。华法进一步提纯。NNNNCH3OOH3CCH3咖啡因（1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤）易溶于氯仿、水及乙醇等；易溶于氯仿、水及乙醇等；含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，100时即失去结晶水，并开始升华时即失去结晶水，并开始升华120升华显著，升华显

19、著，178升华很快。升华很快。索式提取装置索式提取装置实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !升华装置升华装置实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !茶叶末茶叶末热提取热提取95%乙醇乙醇蒸馏蒸馏 倒入蒸发皿倒入蒸发皿生石灰生石灰拌炒干拌炒干小火小火升华升华收集结晶收集结晶二次升华二次升华收集结晶粗提取液粗提取液残渣残渣 蒸馏回收乙醇时不可蒸干，否则残液太黏不易倒出，造成损失。蒸馏回收乙醇时不可蒸干，否则残液太黏不易倒出，造成损失。 粗提液需尽可能炒干，否则影响产物的质量。粗提液需尽可能炒干，否则影响

20、产物的质量。 升华操作时控制火的大小是关键。升华操作时控制火的大小是关键。实实 验验 重重 点：点：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !(1)(1)升华提纯咖啡因前用生石灰，起什么作用？升华提纯咖啡因前用生石灰，起什么作用？ (2)(2)为什么采用升华可以得到较纯的咖啡因为什么采用升华可以得到较纯的咖啡因 ? ?思思 考考 题：题：实实 验验 目目 的：的：p 了解岐化反应的原理和方法了解岐化反应的原理和方法p 掌握根据化合物物理性质不同进行分离的掌握根据化合物物理性质不同进行分离的 实验方法实验方法化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try ! Canniz

21、zaro Reaction 实验实验 苯甲酸和苯甲醇的合成苯甲酸和苯甲醇的合成 实实 验验 原原 理：理：反应式：反应式：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !CHO2NaOHCOONa+CH2OHCOONa+HClCOOH+NaCl无无H的醛在浓碱的作用下发生岐化反应，一分子醛失去的醛在浓碱的作用下发生岐化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢而被还原为醇。氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢而被还原为醇。萃取分离装置萃取分离装置实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !蒸馏装置蒸馏装置实实 验验 流流 程：程：化学

22、教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !NaOH水水苯甲醛苯甲醛 振摇振摇放置过夜放置过夜溶解溶解萃取萃取sat. aq. NaHSO3洗洗sat. aq. NaHCO3洗洗水洗水洗有机相有机相干燥干燥过滤过滤水浴蒸馏水浴蒸馏减压蒸馏减压蒸馏苯甲醇苯甲醇水水 相相酸酸 化化抽抽 滤滤重结晶重结晶抽滤抽滤苯甲苯甲 酸酸实实 验验 目目 的：的：p 学习学习Aldol缩合反应的原理缩合反应的原理p 掌握磁力搅拌器、控制反应温度的操作掌握磁力搅拌器、控制反应温度的操作p 掌握利用薄层层析检测反应进程的方法掌握利用薄层层析检测反应进程的方法化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is

23、try ! Aldol Condensation 实验实验 1-(4-甲苯基甲苯基)-3-苯基苯基-丙丙- 2-烯烯-1-酮的合成酮的合成实实 验验 原原 理：理：在稀碱作用下，含在稀碱作用下，含 H的两分子醛或酮进行亲核加成生成的两分子醛或酮进行亲核加成生成羟基醛或酮的反应称为羟基醛或酮的反应称为Aldol缩合反应缩合反应。 羟基醛或羟基醛或酮可以进一步脱水生成酮可以进一步脱水生成, 不饱和醛或酮。不饱和醛或酮。反应式：反应式：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !OCH3CHONaOHH3C+OCH3实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Che

24、m is try !磁力搅拌装置磁力搅拌装置实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !NaOH水水95%乙醇乙醇苯甲醛苯甲醛苯乙酮苯乙酮45-50下下磁力搅拌磁力搅拌1.5h冰水冷却冰水冷却抽滤抽滤水洗涤晶体水洗涤晶体至中性至中性冷乙醇洗涤冷乙醇洗涤干燥干燥95%乙醇重结晶乙醇重结晶OCH3实实 验验 目目 的：的：p 了解了解F-C反应制备芳香酮的原理反应制备芳香酮的原理p 掌握机械搅拌、气体吸收装置掌握机械搅拌、气体吸收装置p 学习无水操作技术学习无水操作技术化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try ! FriedelCrafts R

25、eaction 实实 验验 对甲苯乙酮的合成对甲苯乙酮的合成实实 验验 原原 理：理：FriedelCrafts酰基化反应是在无水三氯化铝存在下，芳酰基化反应是在无水三氯化铝存在下，芳香化合物与酰氯、酸酐等发生亲电取带反应生成酰基苯的香化合物与酰氯、酸酐等发生亲电取带反应生成酰基苯的反应。反应。反应式：反应式：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !+CH3OAcOAcAlCl3H3C+AcOH实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !机械搅拌装置机械搅拌装置实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem i

26、s try !无水无水 AlCl3无水甲苯无水甲苯机械搅拌机械搅拌滴加完毕滴加完毕沸水浴反应沸水浴反应0.5h反应液反应液有机层有机层水洗水洗10%NaOH洗洗水洗水洗干燥干燥过滤过滤蒸馏蒸馏馏分馏分浓盐酸浓盐酸冰水冰水乙酸酐乙酸酐无水甲苯无水甲苯分液分液水层水层H3CO实实 验验 目目 的：的：p 掌握格氏试剂的制备方法及其应用掌握格氏试剂的制备方法及其应用p 学习掌握无水无氧操作技术学习掌握无水无氧操作技术化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try ! Grignard Reaction 实验实验 1-苄基环戊醇的合成苄基环戊醇的合成实实 验验 原原 理：理：反应式：反应式：化

27、学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !Cl+Mganhydrous etherMgClMgCl+OOMgClOMgClaq. NH4ClOH实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !Mg粉粉无水乙醚无水乙醚引发反应引发反应微沸微沸20min反应完毕反应完毕有机层有机层Sat. aq. NH4Cl洗洗水洗水洗干燥干燥过滤过滤蒸馏蒸馏重结晶重结晶环戊酮环戊酮无水乙醚无水乙醚碘碘分液分液水层水层40滴氯苄滴氯苄/无水无水乙醚混合液乙醚混合液氯苄氯苄/无

28、水无水乙醚混合液乙醚混合液Sat. aq. NH4Cl 所有反应仪器及试剂必须保证无水，否则不能得到目标所有反应仪器及试剂必须保证无水，否则不能得到目标 产物。产物。 分解加成产物是放热反应，必须缓慢滴加。分解加成产物是放热反应，必须缓慢滴加。 滴加饱和氯化铵溶液时，停止搅拌，否则反应体系中会饱和氯化铵溶液时，停止搅拌，否则反应体系中会 产生大量泡沫物，后处理困难。产生大量泡沫物，后处理困难。 实实 验验 重重 点：点：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 目目 的：的：p 掌握重氮盐的合成掌握重氮盐的合成p 学习低温反应操作学习低温反应操作p 掌握水蒸汽蒸馏的

29、操作技术掌握水蒸汽蒸馏的操作技术p 了解多步骤连续反应操作了解多步骤连续反应操作化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try ! Sandmeyer Reaction 实验实验 对氯甲苯的合成对氯甲苯的合成 实实 验验 原原 理：理：反应式：反应式：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !（1）氯化亚铜的制备）氯化亚铜的制备（2）重氮盐溶液的制备）重氮盐溶液的制备CuSO45H2O水水NaCl溶

30、液加热溶液加热至至60-70加加NaHSO3NaOH水水冷却冷却倾去清液倾去清液冰水洗涤固体冰水洗涤固体加入浓盐酸加入浓盐酸棕色棕色CuCl溶液溶液浓盐酸，水浓盐酸，水对甲苯胺对甲苯胺溶解溶解冷却并搅拌冷却并搅拌成糊状成糊状控制在控制在0-5加加NaNO2的水溶液的水溶液KI-淀粉淀粉试纸变蓝试纸变蓝重氮盐溶液重氮盐溶液（3）对氯甲苯的制备）对氯甲苯的制备氯化亚铜溶液氯化亚铜溶液重氮盐溶液重氮盐溶液橙红色复合物橙红色复合物室温放置室温放置20min水浴加热到水浴加热到50-60水蒸汽蒸馏水蒸汽蒸馏对氯甲苯对氯甲苯粗品粗品石油醚提取石油醚提取10% NaOH洗洗水洗水洗浓硫酸洗浓硫酸洗水洗水洗干

31、燥干燥过滤过滤蒸馏蒸馏馏分馏分化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 目目 的：的：p 了解了解Claisen酯缩合反应的基本原理酯缩合反应的基本原理p 学习无水无氧反应装置的安装与操作学习无水无氧反应装置的安装与操作p 掌握减压蒸馏的原理及操作。掌握减压蒸馏的原理及操作。化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !Claisen Condensation 实实 验验 乙酰乙酸乙酯的合成乙酰乙酸乙酯的合成 实实 验验 原原 理：理：反应式：反应式：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !含含- 活泼氢的酯在强碱性试剂（如活泼氢的酯在

32、强碱性试剂（如 NaOEt , NaNH2, NaH 等）存在下，能与另一分子酯发生等）存在下，能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应，酯缩合反应，生成生成- 酮酸酯。酮酸酯。 实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !钠钠 丝丝缩缩 合合CH3COOC2H5酸酸 化化50%HOAc分分 液液水水 相相有机相有机相干干 燥燥过过 滤滤常压蒸馏常压蒸馏CH3COCH2COOC2H5测折光率测折光率减压蒸馏减压蒸馏实实 验验 重重 点：点：化学教学实验中心化学

33、教学实验中心Chem is try ! 反应所用仪器必须干燥与洁净。反应所用仪器必须干燥与洁净。 金属钠遇水会燃烧爆炸，使用时严防与水或皮肤接触，压入钠丝金属钠遇水会燃烧爆炸，使用时严防与水或皮肤接触，压入钠丝 动作要迅速，防止空气氧化或水汽侵蚀。动作要迅速，防止空气氧化或水汽侵蚀。 乙酰乙酸乙酯常压蒸馏时很易分解，故宜采用减压蒸馏，但是其乙酰乙酸乙酯常压蒸馏时很易分解，故宜采用减压蒸馏，但是其 沸点不是太高，在真空减压时，控制压力在沸点不是太高，在真空减压时，控制压力在1.32.6kPa之间，防之间，防 止产物以蒸汽进入真空泵，既损失产物又损坏真空泵。止产物以蒸汽进入真空泵，既损失产物又损坏

34、真空泵。 反应应连续进行，间隔时间久会生成副产物去水乙酸而降低产量。反应应连续进行，间隔时间久会生成副产物去水乙酸而降低产量。思思 考考 题：题：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !1. Claisen 酯缩合反应中的催化剂是什么？本实验为什么酯缩合反应中的催化剂是什么？本实验为什么可以用金属钠代替？可以用金属钠代替？2.2.本实验中加入本实验中加入50% 醋酸和饱和氯化钠溶液有何作用？醋酸和饱和氯化钠溶液有何作用？3.3.乙酰乙酸乙酯若采用常压蒸馏提纯，会分解产生乙酰乙酸乙酯若采用常压蒸馏提纯，会分解产生“去水去水乙酸乙酸”，写出反应结构式？，写出反应结构式？ 实实 验

35、验 目目 的：的：p 研究性实验的设计及实现研究性实验的设计及实现p 微波促进的有机合成操作微波促进的有机合成操作p TLC跟踪及检测反应操作跟踪及检测反应操作化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实验实验 二芳基醚的合成二芳基醚的合成 芳环上的亲核取代反应芳环上的亲核取代反应实实 验验 原原 理：理：反应式：反应式：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !酚酚DMSO无水碳酸钾无水碳

36、酸钾对氯硝基苯对氯硝基苯DMSO反应液倒入反应液倒入70 mL冰水冰水静置使静置使沉淀完全沉淀完全抽滤抽滤水洗水洗冰乙醇洗冰乙醇洗烘干烘干加热或微波加热或微波TLC跟踪跟踪反应结束反应结束快速柱层析快速柱层析或重结晶或重结晶实实 验验 目目 的：的：p 了解有机催化反应及偶极反转概念了解有机催化反应及偶极反转概念p 掌握多步骤有机合成反应掌握多步骤有机合成反应p 学习氧化反应学习氧化反应化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 辅酶催化合成安息香辅酶催化合成安息香 及其系列反应及其系列反应实实 验验 原原 理：理：反应式：反应式：化学教学实验中心化学教学实验中心Ch

37、em is try !实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !维生素维生素VB1，水，水95%乙醇乙醇3N NaOH 苯甲醛苯甲醛 pH8.8左右左右 静置二个星期静置二个星期 抽滤抽滤 冰水冰水洗涤洗涤95%乙醇乙醇重结晶重结晶 安息香合成：安息香合成：实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !安息香安息香浓硝酸浓硝酸 加热回流加热回流冰水冷却冰水冷却加入冰水加入冰水抽滤抽滤干燥干燥重结晶重结晶二苯基乙二酮的合成：二苯

38、基乙二酮的合成：实实 验验 目目 的：的：p 了解有机化学合成研究的科学方法了解有机化学合成研究的科学方法p 掌握干燥氯化氢气体的制备技术掌握干燥氯化氢气体的制备技术p 学习科研论文的规范写作学习科研论文的规范写作 化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !设计型实验实验实验 麻醉药物苯佐卡因的合成麻醉药物苯佐卡因的合成实实 验验 原原 理：理：反应式：反应式：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 装装 置置 图：图：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !实实 验验 流流 程：程：化学教学实验中心化学教学实验中心Chem is try !无水乙醇无水乙醇 浓盐酸浓盐酸反应完毕反应完毕蒸馏蒸馏反应毕反应毕 冷却冷却 干燥干燥重结晶重结晶浓硫酸浓硫酸干燥干燥HCl气体气体对硝基对硝基苯甲酸苯甲酸加热回流加热回流锡粉锡粉加热回流加热回流水相水相过滤过滤滤液滤液残液残液NaHCO3中和中和萃取萃取分离分离有机相有机相 蒸馏蒸馏化学教学实验中心化学教学实验中心