化学有机化学基础总复习

1、【例例】某一元醇的碳链是某一元醇的碳链是 (1)这种一元醇的可能有这种一元醇的可能有 种种(2)这类一元醇发生脱水反应生成这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应的有这类一元醇可发生氧化反应的有 种种(4)这类一元醇氧化可生成这类一元醇氧化可生成 种醛种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯种酯CCCCCC31324能与Na反应能与NaOH反应能与Na2CO3反应能与NaHCO3反应能发生银镜反应能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀能使Cu(OH)2

2、悬浊液变绛蓝色溶液使溴水因发生化学反应而褪色遇FeCl3显紫色加溴水产生白色沉淀找突破口解题关键一、与一、与Br2反应须用反应须用的有机物包括：的有机物包括： 苯、苯的同系物苯、苯的同系物取代反应。取代反应。二、能使二、能使的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应。加成反应。 酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。 醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。三、能使三、能使的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、 苯酚苯酚、醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。四、与四、与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 苯的磺

3、化苯的磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。 苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。 醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。 醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、吸水催化、吸水取代反应。取代反应。五、能与五、能与的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛烯烃、炔烃、含苯环、醛(基基)类类、羰基六、能与六、能与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解（取代）反应。水解（取代）反应。 ( (卤代烃的消去用NaOHNaOH醇溶液) ) 酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。七、能与七、能与反应的有机物包括：反应的有机物包括

4、： 羧酸类，酚类羧酸类，酚类 能与能与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 羧酸，苯磺酸羧酸，苯磺酸 八、能与金属八、能与金属反应的有机物包括：反应的有机物包括： 含含OH的物质：醇、酚、羧酸。的物质：醇、酚、羧酸。 转化关系： 如“有机三角”卤代烃、烯烃、醇之间的转化 “醛的特殊地位”与H H2 2加成得 醇，氧化得羧酸。 醇 醛 酸 酯 反应条件： NaOH/H2O：不加热时，用于中和（ 酚OH或COOH）； 加热时，催化水解反应（卤代烃，酯类）。 Na OH/醇： 用于卤代烃消去。 浓H2SO4/：醇消去，醇制醚，或酯化反应等。 稀H2SO4/：催化水解反应（酯水解，糖类水解） 实验现象

5、：如遇FeClFeCl3 3显特殊颜色的往往是酚类化合物；与NaHCONaHCO3 3反应放出 气体的是羧酸；能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、 醛基；与Na反应产生H2的有机物含有OH或COOH等。找突破口其它途径：加成酯化水解加聚缩聚根据根据反应类型反应类型来推断官能团来推断官能团根据根据反应条件反应条件来推断官能团来推断官能团浓硫酸稀硫酸NaOH/水NaOH/醇H2、催化剂O2/Cu、Br2/FeBr3Cl2、光照 D的碳链没有支链1 mol A与2 mol H2反应浓硫酸根据上述过程回答下列问题：（1）写结构简式：A ,PMAA _.。 （2）指出反应类型： 反应, 反应。（3

6、）写出反应的化学方程式：_。 （3）在浓硫酸和加热条件下， E还能生成六元环状物，其结构简式为 。E 浓H2SO4/BNaOH、H2OACl2C催化剂 O2 一定条件PMAA （CH2=CCOOH） CH3 F O2催化剂各类有机物的相互转化：各类有机物的相互转化：NaHCO3CABDEGFHAg(NH3)2OHNaOH溶液(足 量）NaOH醇溶液(足 量）H2(足 量）Ni(催化)H+Br2H是环 状 化合物C4H6O2F的碳原子 在 一 条 直 线上化合物G的结构简式为由芳香烃A合成G的路线如下图：-CC-O-CH3CH2ONaOH、CO2aDC4H6O2五原子环化合物 BC4H6O2可使

7、溴水褪色E(C4H6O2)nC(C4H6O2)nAC4H8O3具有酸性浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸一定条件一定条件一定条件一定条件 相对分子质量为相对分子质量为94.5的有机物的有机物A，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。从石油裂解中得到的从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下多步丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯二甲酯。工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图【例例】某一元醇的碳链是某一元醇的碳链是 (1)这种一元醇的可能有这种一元醇

8、的可能有 种种(2)这类一元醇发生脱水反应生成这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应的有这类一元醇可发生氧化反应的有 种种(4)这类一元醇氧化可生成这类一元醇氧化可生成 种醛种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯种酯CCCCCC31324能与Na反应能与NaOH反应能与Na2CO3反应能与NaHCO3反应能发生银镜反应能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀能使Cu(OH)2悬浊液变绛蓝色溶液使溴水因发生化学反应而褪色遇FeCl3显紫色加溴水产生白色沉淀找突破口解题关键根据根据反应条件反应条件来推断官能团来推断官能团浓硫酸稀硫酸NaOH/水NaOH/醇H2、催化剂O2/Cu、Br2/FeBr3Cl2、光照根据根据反应条件反应条件来推断官能团来推断官能团浓硫酸稀硫酸NaOH/水NaOH/醇H2、催化剂O2/Cu、Br2/FeBr3Cl2、光照DC4H6O2五原子环化合物 BC4H6O2可使溴水褪色E(C4H6O2)n