第二节有机化合物的结构特点

1、第二节有机化合物的结构特点课件第1页，共40页。请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：复习提问：电子式电子式结构式结构式CHCH4 4结构简式结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体正四面体结构，碳原子位于结构，碳原子位于正四面体的中心，正四面体的中心，4 4个氢原子分别位于正四面体的个氢原子分别位于正四面体的4 4个顶点上（键角是个顶点上（键角是1091092828）。）。第2页，共40页。球棍模型球棍模型比例模型比例模型甲烷分子的表示方法甲烷分

2、子的表示方法 空间构型空间构型第3页，共40页。 甲烷分子中有四个甲烷分子中有四个C-HC-H键，且键长键，且键长（1.091.091010-10-10m m）、键能）、键能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、键角、键角(109(10902828) )都相等。都相等。实验数据：实验数据：共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定分子的空间结构决定分子的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定对应对应第4页，共40页。共价键共价键键能大小键能大小（kJ/molkJ/mol）键长键长pmpm C-H C-H 413

3、.4 413.4109.3109.3 N-H N-H 390.8 390.8100.8100.8 O-H O-H462.8462.8 95.8 95.8 H-F H-F 568 568 91.8 91.8 HF HF H H2 2O O NH NH3 3 CHCH4 4几种分子的共价键参数几种分子的共价键参数第5页，共40页。一、一、有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2 2、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子形成个价电子，可以跟其它原子形成4 4条共价键；条共价键；H C C HH HH HH C C HH H OH C C HH HH C C HH C

4、 C OHH HH H烷烷烯烯炔炔醛醛醇醇氨基酸氨基酸H C C OH H C C OH H H ON HN H1 1、C-HC-H键能较大，键很牢固。键能较大，键很牢固。结论：结论：第6页，共40页。3 3、碳原子相互之间能以共价键结合形成长、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。的碳链。CHCH3 3(CH(CH2 2) )1616COOHCOOHOHCH3长链：长链：脂环脂环: :芳环芳环: :（请判断以下小球可能代表什么原子？）（请判断以下小球可能代表什么原子？）第7页，共40页。思考思考请写出请写出C C5 5H H1212的结构简式的结构简式链状、无支链链状、无支链链状、有支链

5、链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低第8页，共40页。2.2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的分子式，

6、但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为为同分异构体同分异构体。类别异构（如丁二烯与丁炔）类别异构（如丁二烯与丁炔）碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（如丁烷与异丁烷）位置异构（如位置异构（如1-1-丁烯与丁烯与2-2-丁烯）丁烯）第9页，共40页。3. 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数( (烷烃烷烃) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分同分异体异体数数无无 无无 无无2 23 3

7、5 59 91818 3535 7575碳原碳原子数子数( (烷烃烷烃) )11111212.15154347434720204040同分同分异体异体数数159159355355.3663193663196249117880593162491178805931第10页，共40页。4. 4. 同分异构类型同分异构类型异构异构类类 型型示例示例同分同分异构体异构体产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链骨架（直链、支链、碳链骨架（直链、支链、环状）的不同而产生的环状）的不同而产生的异构异构官能团在碳链中的官能团在碳链中的位置不同而产生的位置不同而产生的异构异构位置位置异构异构正戊烷，异戊烷，正戊烷，异

8、戊烷，新戊烷新戊烷C C5 5H H1212C C3 3H H8 8O O1-1-丙醇，丙醇，2-2-丙醇丙醇C C2 2H H6 6O O乙醇，甲醚乙醇，甲醚官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构产生的异构官能团官能团异构异构第11页，共40页。【判断】【判断】下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？1-1-丁醇和丁醇和2-2-丁醇丁醇CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHC

9、H3 3 CHCH3 3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构第12页，共40页。练习练习：书写：书写C C6 6H H1414的同分异构体的同分异构体：5. 5. 同分异构体的书写同分异构体的书写（一般采用（一般采用“减链（减链（主主）法）法”）碳链异构碳链异构CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3C

10、HCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3第13页，共40页。练习练习 2 2、分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有3 3个个甲基的同分异构体有（甲基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 位置异构位置异构练习练习3 3、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体碳链异构（碳骨架）碳链异构（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置异构

11、位置异构C C5 5H H1010？第14页，共40页。练习练习 5 5、请写出分子式为请写出分子式为C C5 5H H1010O O2 2的羧酸的同分异构的羧酸的同分异构体体练习练习 4 4、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异构体的醇的同分异构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C第15页，共40页。C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOO

12、HCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习4 4、写出分子式为写出分子式为C C9 9H H1212的芳香烃的同分异的芳香烃的同分异构体构体苯的同系物苯的同系物: :C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）第16页，共40页。CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3丙基丙基异丙基异丙基第17页，共40页。CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH3 3H H3

13、 3C CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3H H3 3C CCHCH2 2CHCH3 3H H3 3C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3三甲苯三甲苯甲乙苯甲乙苯丙苯丙苯练练：式量为：式量为4343的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 A.3 B.4 C.5 D.6B.4 C.5 D.6D第18页，共40页。 练习练习: : C C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一个只含有一个支链支链,

14、 , 且支链上含有两个且支链上含有两个“CHCH3 3”的结构有四的结构有四种种, , 写出其结构简式写出其结构简式. .第19页，共40页。常见的类别异构现象常见的类别异构现象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和一元链状醇饱和醚饱和醚4饱和一元链状醛饱和一元链状醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 6 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2饱和一元烃基饱和一元烃基-烷烃基烷烃基第20页，共40页。 氨基酸：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨

15、基（-NH2)取代后生成物CH3CH2O-NO2第21页，共40页。练习练习5 5、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同分异构体的所有烃的同分异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃官能团异构官能团异构添H！键线式键线式第22页，共40页。官能团异构官能团异构练习练习6 6、写出化学式写出化学式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物质的结的所有可能物质的结构简式构简式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOH

16、COOH羧酸羧酸第23页，共40页。酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？第24页，共40页。练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3第25页，共40页。（2 2）找对称轴、点、面）找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3

17、 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定(1)(1)找等同氢找等同氢bbbbaaaa第26页，共40页。等效氢原子确定的规律等效氢原子确定的规律同一碳原子上的氢原子完全等效同一碳原子上的氢原子完全等效 。与同一碳原子相连的甲基上的氢原子与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全等效。完全等效。结构对称的碳原子上的氢原子完全结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。（通过寻找对称轴或对称中等效。（通过寻找对称轴或对称中心进行分析。）心进行分析。）

18、第27页，共40页。练习练习、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷种沸点不同的产物的烷烃是烃是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D第28页，共40页。 1 1、概念：、概念： 结构相似，在分子组成结构相似，在分子组成上相差一个或若干个上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的物质互原子团的物质互称为同系物。称为同系物。同系物同系物官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同烃基

19、的种类和形状相同即：通式相同即：通式相同第29页，共40页。练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CH CH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3第30页，共40页。CHCH2 2=CH=CH2 2

20、和和 CH CH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CH CH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性质：、性质：物理性质递变（随物理性质递变（随n n）化学性质相似化学性质相似第31页，共40页。同系物同系物同分异构体同分异构体 同素异形同素异形体体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子 试比较同系物、同分异构体、同素异形试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义体、同位素四个名词的含义分子组成相差一分子组成相差一个或几个个或几个CHCH2 2原原子团子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物原子（核素）原子（核素）CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3电子层结构相同电子层结构相同第32页，共40页。三、常用化学用语三、常用化学用语C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式第33页，共40页。CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2结构简式结构简式CHCH3 3 CH = CHCH