高中化学有机合成知识点及总结教案资料

1、基本类型基本类型有机物类别有机物类别取代取代反应反应卤代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇等饱和烃、苯和苯的同系物、醇等酯化反应酯化反应醇、羧酸、糖类等醇、羧酸、糖类等水解反应水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质硝化反应硝化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等加成反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等有机化学有机化学(yu j hu xu)反应类型反应类型第一页，共12页。消去反应消去反应卤代烃、醇等卤代烃、醇等氧氧化化反反应应燃烧燃烧绝大多数有机物绝大多数有机物酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液烯烃、炔烃、苯的同系

2、物等烯烃、炔烃、苯的同系物等直接直接( (或催化或催化) )氧氧化化酚、醇、醛、葡萄糖等酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应还原反应醛、酮等醛、酮等聚聚合合反反应应加聚反应加聚反应烯烃等烯烃等缩聚反应缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等氨基酸等与浓硝酸的颜色反应与浓硝酸的颜色反应蛋白质蛋白质与与FeClFeCl3 3溶液显色反应溶液显色反应苯酚等苯酚等第二页，共12页。常见重要官能团的检验常见重要官能团的检验(jinyn)方方法法官能团官能团试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键碳碳双键或或碳碳三键碳碳三键溴的溴的CCl4溶液溶液橙红色橙红色(或红棕色或红棕色)褪去褪

3、去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色褪去紫色褪去卤素原子卤素原子NaOH溶液，溶液，AgNO3和稀硝和稀硝酸的混合液酸的混合液有沉淀产生有沉淀产生醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色浓溴水浓溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液有砖红色沉淀产生有砖红色沉淀产生羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出第三页，共12页。官能团官能团引入方法引入方法消除方法消除方法羟基羟基(OH)(1)烯烃与水加成烯烃与水加成(催化剂催化剂)(2)卤代烃的水解卤代烃的水解(NaOH、H2O)(

4、3)醛醛(酮酮)与氢气的加成与氢气的加成(催化剂催化剂)(4)酯的水解酯的水解(稀硫酸或稀硫酸或NaOH、水浴加热水浴加热)(5)酚钠盐中通入酚钠盐中通入CO2(引入酚羟引入酚羟基基)(1)消去反应消去反应(浓硫酸、浓硫酸、加热加热)(2)氧化反应氧化反应(Cu或或Ag催化、加热催化、加热)(3)酯化反应酯化反应(浓硫酸浓硫酸、加热、加热)卤素原卤素原子子(X)(1)烃与卤素取代烃与卤素取代(光照条件光照条件)(2)不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成(催催化剂化剂)(3)醇与醇与HX取代取代(1)水解反应水解反应(NaOH、H2O)(2)消去反应消去反应(NaOH、醇、醇)官能团的引入与

5、消去官能团的引入与消去(xio q)第四页，共12页。官能团官能团引入方法引入方法消除方法消除方法碳碳双键碳碳双键(1)某些醇的消去某些醇的消去(浓硫酸、浓硫酸、加热加热)(1)加成反应加成反应(2)卤代烃的消去卤代烃的消去(NaOH、醇醇)(2)氧化反应氧化反应醛基醛基(CHO)醇的氧化醇的氧化(1)加成反应成醇加成反应成醇(2)氧化反应成羧酸氧化反应成羧酸新新制制Cu(OH)2悬浊液或银悬浊液或银氨溶液氨溶液羧基羧基(COOH)(1)醛的氧化醛的氧化新制新制Cu(OH)2悬浊液或银氨悬浊液或银氨溶液溶液(2)酯的水解酯的水解酯化反应酯化反应(浓硫酸、加浓硫酸、加热热)第五页，共12页。反应

6、条件反应条件反应物类别（官能团）、反应类型反应物类别（官能团）、反应类型浓硫酸浓硫酸/稀硫酸稀硫酸/NaOH水溶液水溶液/NaOH醇溶液醇溶液/H2、催化剂、催化剂O2/Cu、加热、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照光照有机有机(yuj)推断题的突破推断题的突破口口第六页，共12页。(1)根据反应中的特殊条件进行推断根据反应中的特殊条件进行推断NaOH水溶液，加热水溶液，加热发生卤代烃、酯类的水解反应。发生卤代烃、酯类的水解反应。NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。浓浓H2SO4，加热，加热发生醇消去、酯化、成醚、苯环的

7、硝化发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化(xio hu)反应等。反应等。溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液发生烯、炔的加成反应，酚的取代反发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。液溴才是苯的取代应。液溴才是苯的取代O2/Cu(或或Ag)醇的氧化反应。醇的氧化反应。新制新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。醛氧化成羧酸。稀稀H2SO4，加热，加热发生酯的水解，淀粉、蔗糖的水解。发生酯的水解，淀粉、蔗糖的水解。H2、催化剂、催化剂发生烯烃发生烯烃(或炔烃或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。还原成醇的反应。有机有机(yuj)推断题的突破口推断

8、题的突破口第七页，共12页。(2)根据特征现象进行推断根据特征现象进行推断使溴水褪色，则表示物质中可能使溴水褪色，则表示物质中可能(knng)含有碳碳双键、碳含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。碳叁键或醛基。使使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能酸性溶液褪色，则该物质中可能(knng)含有碳碳含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。遇遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。加入新制加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有银氨溶液有银镜出

9、现，说明该物质中含有CHO（不仅是醛（不仅是醛基）。基）。加入金属钠，有加入金属钠，有H2产生，表示物质可能产生，表示物质可能(knng)有有OH或或COOH。加入加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有溶液有气体放出，表示物质中含有COOH。加入溴水出现白色沉淀，表示该物质为酚类。加入溴水出现白色沉淀，表示该物质为酚类。第八页，共12页。(3)以一些特殊的转化关系为突破口来推断以一些特殊的转化关系为突破口来推断A B C，此转化关系说明，此转化关系说明A为醇，为醇，B为醛，为醛，C为为羧酸。羧酸。A(CnH2nO2)符合此转化关系的有机物符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作催化剂时，产

10、物是为酯，当酸作催化剂时，产物是醇和醇和(chnh)羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和(chnh)羧酸盐。羧酸盐。有机三角：有机三角： ，由此转化关系可推知，由此转化关系可推知A、B、C分分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。第九页，共12页。(1)不溶于水比水轻的：液态不溶于水比水轻的：液态(yti)烃；一氯代烃；苯及其同系物；烃；一氯代烃；苯及其同系物；酯类物质酯类物质(包括油脂包括油脂)。(2)不溶于水比水重的：硝基苯、溴苯、不溶于水比水重的：硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、溴代烃、碘、氯仿、溴代烃、碘代烃。代烃。(3)水溶性的有机物：

11、低级醇水溶性的有机物：低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇)；低级；低级醛醛(甲醛、乙醛等甲醛、乙醛等)；低级酸；低级酸(甲酸、乙酸、乙二酸等甲酸、乙酸、乙二酸等)；单糖和二糖；单糖和二糖类；苯酚高于类；苯酚高于65时。时。液态液态(yti)有机物的水溶性及密度有机物的水溶性及密度第十页，共12页。(1)固态：碳原子数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青、；稠环芳固态：碳原子数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青、；稠环芳香烃，如萘、蒽；酚类物质，如苯酚；饱和高级香烃，如萘、蒽；酚类物质，如苯酚；饱和高级(goj)脂肪酸；脂脂肪酸；脂肪；糖类物质；肪；糖类物质；TNT；高分子化合物

12、等。；高分子化合物等。(2)液态：碳原子数大于液态：碳原子数大于4的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝大多的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝大多数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯；乙二醇；数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯；乙二醇；丙三醇。丙三醇。(3)气态：碳原子数小于或等于气态：碳原子数小于或等于4的烃类的烃类(如甲烷如甲烷)、一氯甲烷、新戊、一氯甲烷、新戊烷、甲醛。烷、甲醛。有机物的状态有机物的状态(zhungti)第十一页，共12页。(1)无味：甲烷、乙炔无味：甲烷、乙炔(常因混有常因混有PH3、H2S和和AsH3等杂等杂质而带有臭味质而带有臭味)；(2)稍有气味：乙烯；稍有气味：乙烯；(3)特殊气味：苯及其同系物、