高中化学有机部分之卤代烃（讲解练习,超全）

1、卤代烃聚氯乙烯聚四氟乙烯卤代烃一.卤代烃1. 1.定义定义: :2.2.通式通式: : 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子取素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物. .饱和一卤代烃饱和一卤代烃C Cn nH H2n+12n+1X X3.3.分类分类R-CH2-X一卤代烃一卤代烃R-CHX2二卤代烃二卤代烃R-CX3多卤代烃多卤代烃（3 3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。CH3CH2-X饱和卤代烃饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃不饱和卤代烃X卤代芳烃卤代芳烃4.物理性质溶

2、解性溶解性密度一氯代烷的相对密度比水小一氯代烷的相对密度比水小,溴代烷的相溴代烷的相对密度比水大对密度比水大,在一氯代烷中在一氯代烷中,随着分子里碳原子数的增随着分子里碳原子数的增多多,相对分子质量逐渐增大相对分子质量逐渐增大分子里碳原子数相同的一氯代烷比相应分子里碳原子数相同的一氯代烷比相应的烷烃沸点高的烷烃沸点高,相对密度大相对密度大,主链碳原子数主链碳原子数多的比主链碳原子数少的沸点高多的比主链碳原子数少的沸点高,相对密相对密度大度大.卤代烃的用途卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药球棍模型比例模型二二 、溴乙烷、溴乙烷C C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2

3、 2BrBrC C2 2H H5 5BrBr H H | |HCCBr | | H H H HHCCBr H H四种表示形式四种表示形式2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体, ,难溶于水难溶于水, , 可溶于可溶于有机溶剂有机溶剂, ,密度比水大密度比水大, ,沸点沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较： 由于溴原由于溴原子吸引电子能力强，子吸引电子能力强， CBrCBr键易断裂，使溴原子易被取键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（代。由于官能团（BrBr）的的作用，溴乙烷的化学性质比

4、作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学乙烷活泼，能发生许多化学反应。反应。3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热: :溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离溴乙烷是非电解质，不能电离。 实验实验1. 1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。察有无浅黄色沉淀析出。证明证明实验实验2.2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。银溶液，观察

5、有无浅黄色沉淀析出。CHCH3 3CHCH2 2Br + HOHBr + HOH CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOHBr + NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH + HBrOH + HBrCHCH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述：现象描述： 有浅黄色沉淀析出有浅黄色沉淀析出解释：解释：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1. 1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验步骤产物检验步骤4.此反应此反应溴乙烷

6、+氢氧化钠溶液；共热叫做叫做水解反应水解反应，属于，属于取代反应取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为AgAg+ +OH+OH=AgOH=AgOH（白色）白色） 2 2AgOH=AgAgOH=Ag2 2OO( (褐色褐色) )+ +H H2 2OO；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！所以必须用硝酸酸化！与氢氧化钠的醇溶液共热与氢氧化钠的醇溶液共热: :实验实验3.3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产

7、生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。性高锰酸钾溶液是否褪色。CHCH2 2CHCH2 2| | |H BrH Br CHCH2 2=CH=CH2 2+ HBr+ HBr醇、醇、NaOHNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述：现象描述：酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色解释：解释： 思考与交流思考与交流1. 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管盛水的试管? ?2.2.还可以用什么方法鉴别乙烯还可以用什么方法鉴别乙烯, ,这一方法还这一方法还需要将生成的气体先通入

8、盛水的试管中吗需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? ?C C2 2H H5 5BrBr与与NaOHNaOH的醇溶液共热实验的注意事项：的醇溶液共热实验的注意事项：1. 1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验产物检验溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠的醇溶液；氢氧化钠的醇溶液；共热共热CHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrKMnOKMnO4 4 褪色褪色CH2=CH2将产生的气体通入将产生的气体通入溴水溴水或或酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液中，二者均中，二者均褪色褪色。CHCH2 2CHCH2 2| | |H BrH

9、Br CHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 | | |Cl ClCl Cl CH CH CH+2HCl CH+2HCl 醇、醇、NaOHNaOH不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子 像这样，有机化合物像这样，有机化合物( (醇醇/ /卤代烃卤代烃) )在一定条件在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子下从一个分子中脱去一个小分子( (水水/ /卤代氢等卤代氢等)

10、, ),而而生成不饱和生成不饱和( (含双键或三键含双键或三键) )化合物的反应，化合物的反应， 叫叫消去反应消去反应。.消去反应发生条件：消去反应发生条件：卤代烃消去：卤代烃消去：.反应特点：反应特点：.消去反应的产物特征：消去反应的产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和烃不饱和烃+ +小分子小分子（H H2 2OO或或HXHX）紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？概念延伸概念延伸注重对比

11、、归纳注重对比、归纳v满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？CH3Cl 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无取代反应消去反应反应物反应条件 生成物结论CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH水溶液水溶液, ,加热加热NaOHNaOH醇溶液醇溶液, ,加热加热CHCH3 3CHCH2 2OH OH NaBrNaBrCHCH2 2=CH=CH

12、2 2 NaBr NaBr H H2 2O O溴乙烷与在不同条件下发生不溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应同类型的反应练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是：的是： C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CHCH2 2BrCHBr

13、CH2 2Br CHBr CHCH+2HBrCH+2HBrNaOHNaOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOH3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOHNaOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2

14、2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHNaOHH H2 2O O 5 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1- 1-氯丙烷分氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgClAgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚聚( (用序号按一定顺序排列用序号按一定顺序排列) )：(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA7 7、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是（是（ ） A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH28