高中化学《卤代烃》课件

1、第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃淮阳一高淮阳一高 娄娄 昀昀写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式CH4 + Cl2+ Br2CH3Cl + HClBr+ HBr光FeBr3CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCHCH + HCl CH2=CHCl烃分子中的氢原子被卤素烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物原子取代而生成的化合物-X(F-X(F、ClCl、BrBr、I)I)卤代烃：卤代烃：1 1、定义：、定义：2 2、官能团：、官能团：3.卤代烃的分类卤代烃的分类（1）按卤素原子种类）按卤素原子种类(2)按卤素原子数目按卤素原子数目(3)根

2、据烃基根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃：一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl多卤代烃：多卤代烃： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 饱和卤代烃：饱和卤代烃： CH3CH2Br不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH2 = CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃：芳香卤代烃：ClXv常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯乙烯 等少数为气体外等少数为气体外 一、卤代烃的物理性质二、卤代烃的化学性质卤代烃的活泼性：卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃取代 反 应消 去 反 应主要的化学性质：主要的化学性

3、质：分分 子子 式：式：结构简式：结构简式：电电 子子 式：式：C2H5BrH C C BrHHH HCH3CH2Br 或或 C2H5Br球棍模型1 1、结构、结构（一）、溴乙烷的分子结构（一）、溴乙烷的分子结构溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 提示提示（1 1）从下到上，从左到右搭建）从下到上，从左到右搭建 （2 2）分工合作）分工合作（二）、化学性质（二）、化学性质（1 1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2 2）如何检验产物呢？）如何检验产物呢？溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液反

4、应的实验 （3 3）怎样检验？加何类物质？什么现象？）怎样检验？加何类物质？什么现象？水水你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？v取一支试管，加入约取一支试管，加入约2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氢氧化钠的氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。该气体能使酸性高该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色气体为乙烯气体为乙烯（2）消去反应消去反应BrH醇醇条 件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液 要加热要加热定 义有机化合物在一定条件下，从

5、一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去脱去一个小分子一个小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而生成不饱和不饱和化合物化合物（“=”=”或者或者“”“”）的反应。一般，）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。消去反应发生在两个相邻碳原子上。C H2 C H2 KO HCH2 C H2KBr H2O实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 | | |Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH C

6、H CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子v分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。v可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽v乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。v如何减少乙醇的挥发？如何减少乙醇的挥发？v如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？v实验装置应如何改进？实验装置应如何改进？长玻璃导管（冷凝回流）长玻璃导管（冷凝回流）1.1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的乙醇易溶于水

7、，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2.2.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图进图溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH水水 加热加热乙醇乙醇 加热加热乙醇、乙醇、NaBrNaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化钠、水溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物的反应，生成不同的产物思考1 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。讲出你的理由。2 2）能发

8、生消去反应的卤代烃，其消去产）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：物仅为一种吗？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反应产物有多少种消去反应产物有多少种? ?不是，要不是，要“邻碳有氢邻碳有氢”不一定，可能有多种。不一定，可能有多种。（三）、卤代烃（三）、卤代烃1 1、化学性质（与溴乙烷相似）、化学性质（与溴乙烷相似）活泼性：活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因原因：卤素原子的引入。卤素原子的引入。主要的化学性质主要的化学性质1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）: : 卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 或：或：R-X + NaO

9、H R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH说明：说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。产物一般不是醇。2 2）消去反应）消去反应发生消去反应的条件：发生消去反应的条件： 烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）原子上有氢原子） 反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！钾溶液氧化！3 3、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中

10、卤素原子的检验： 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色4 4、制法：、制法：（1 1）烷烃和芳香烃的卤代反应）烷烃和芳香烃的卤代反应（2 2）不饱和烃的加成）不饱和烃的加成5 5、在有机合成中应用、在有机合成中应用: :( (格氏试剂格氏试剂)P64)P64小结小结： 注意卤代烃结构与性质关系，注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何主要掌握如何消去消去、如何、如何水解水解三、卤代烃对人类生活的影响三、卤代烃对人类生活的影响 阅读阅读P4243相关内容，结合日常生活经验相关内容，结合日常生活

11、经验说明卤代烃的用途，以及卤代烃对大气臭氧层说明卤代烃的用途，以及卤代烃对大气臭氧层的破坏的破坏 （2 2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理（1 1）DDTDDT禁用禁用归纳归纳 1. 卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 归纳归纳2.卤代烃的危害卤代烃的危害 DDT ( 1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重

12、要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合年发现并合成了高效有机杀虫剂成了高效有机杀虫剂DDT,于于1948年获得诺年获得诺贝尔生理与医学奖。贝尔生理与医学奖。CClCCl3HCl DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡 献。献。 但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重 的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许多国家已禁止使用。 氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（

13、CF2Cl2 等）等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 聚氯乙烯聚四氟乙烯1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化，减压易汽化液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子交流活动-C2有机