第五章 进入合成有机高分子 教法分析

1、第五章第五章 进入合成有机高分子进入合成有机高分子 化合物的时代化合物的时代教材教法分析教材教法分析北京农业大学附属中学北京农业大学附属中学高二化学组高二化学组20132013年年1111月月本章内容在有机化学系统学习中本章内容在有机化学系统学习中的地位和价值的地位和价值课程标准和高考考纲对本章的说明课程标准和高考考纲对本章的说明再认识有机高分子及合成的化学原理再认识有机高分子及合成的化学原理本章节教学整体设计思路及教法建议本章节教学整体设计思路及教法建议 Contents 2413走进新时代走进新时代今天，大到国民经济，小到今天，大到国民经济，小到日常生活都与高分子材料息日常生活都与高分子材

2、料息息相关，可称为息相关，可称为“高分子化高分子化合物时代合物时代”。 高分子材料在二战前后得到高分子材料在二战前后得到了迅速发展；到上世纪末，了迅速发展；到上世纪末，光是塑料在体积上就明显超光是塑料在体积上就明显超过了钢铁。过了钢铁。初三必修2选修5介绍了高分子化合介绍了高分子化合物一般概念；塑料、物一般概念；塑料、合成纤维、合成橡合成纤维、合成橡胶在生活中的应用胶在生活中的应用介绍了高分子单介绍了高分子单体体乙烯、丙烯乙烯、丙烯的矿物来源，及乙的矿物来源，及乙烯、丙烯的聚合反烯、丙烯的聚合反应和应用应和应用从组成、结构单体、从组成、结构单体、链节、合成反应原理链节、合成反应原理展开了全面研

3、究，分展开了全面研究，分三部分阐述高分子化三部分阐述高分子化合物合物 高分子合成基本理论知识高分子合成基本理论知识加聚反应、缩聚反应、单体、链节、聚加聚反应、缩聚反应、单体、链节、聚合度。初步学会由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。由聚合物结构式推断合度。初步学会由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。由聚合物结构式推断出形成其的单体。出形成其的单体。 介绍三大合成材料介绍三大合成材料塑料、合成纤维、合成橡胶。这部分内容与材料塑料、合成纤维、合成橡胶。这部分内容与材料科学密切相关，高分子材料是常用材料中非常重要的一种。通过学习让学生了解高科学密切相关，高分子材料是常用材料中非常重要的一种。

4、通过学习让学生了解高分子材料的基本常识，如高分子化合物的线型、支链型和网状结构，并通过实例进分子材料的基本常识，如高分子化合物的线型、支链型和网状结构，并通过实例进一步理解物质结构决定性质的科学常识。一步理解物质结构决定性质的科学常识。 介绍功能高分子材料。介绍功能高分子材料。高吸水性树脂为例，让学生感受到掌握了高分子高吸水性树脂为例，让学生感受到掌握了高分子的结构和性能关系后，人们可以从需求出发，设计出具有某种功能的高分子化合物，的结构和性能关系后，人们可以从需求出发，设计出具有某种功能的高分子化合物，体验化学的魅力。体验化学的魅力。教材内容安排教材内容安排介绍了三大合成材料介绍了三大合成材

5、料:塑料、合成纤维、合成塑料、合成纤维、合成橡胶橡胶,以及在航空航天以及在航空航天生物工程和机械工业等生物工程和机械工业等领域的复合材料领域的复合材料选修1概概念念 深入深入认识认识有机有机高分高分子概子概念念 ( (链节、链节、单体、单体、聚合聚合度）度）原原理理 延伸延伸有机有机反应反应基本基本原理原理（加（加成聚成聚合、合、缩合缩合聚合）聚合）应应用用 体会体会有机有机高分高分子材子材料在料在生产生产生活生活中的中的应用应用 迁移迁移类比类比的学的学习方习方法法 结构结构决定决定性质，性质，性质性质决定决定用途用途的化的化学思学思想想一、本章内容在有机化学系统学习中一、本章内容在有机化学

6、系统学习中的地位和价值的地位和价值方法方法思想思想 本章知识结构本章知识结构6概念概念应用应用原理原理结构与性质的关系结构与性质的关系 化学思想化学思想类比学习方法类比学习方法1 能举例说明有机合成高分子的组成与结构特点，能能举例说明有机合成高分子的组成与结构特点，能依据简单有机合成高分子的结构分析其链节和单体。依据简单有机合成高分子的结构分析其链节和单体。2 能说明加聚反应和缩聚反应的特点。能说明加聚反应和缩聚反应的特点。3 举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用，讨论有机合成在发展经济、提高术领域中的应用，讨论有机合成在发展经

7、济、提高生活质量方面的贡献。生活质量方面的贡献。二、课程标准和高考考纲对本章的说明二、课程标准和高考考纲对本章的说明主题主题4 有机合成高分子化合物有机合成高分子化合物阅读与交流：常见塑料、合成纤维和合成橡胶的应用与合成。阅读与交流：常见塑料、合成纤维和合成橡胶的应用与合成。实验：区别聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯。实验：区别聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯。阅读与交流：高分子膜、导电塑料、可降解塑料、医用高分子、高分子涂料、液晶显示阅读与交流：高分子膜、导电塑料、可降解塑料、医用高分子、高分子涂料、液晶显示材料（材料（LCDLCD）的性能与应用。）的性能与应用。实验：聚苯乙烯的解聚，酚醛树脂的合成。实

8、验：聚苯乙烯的解聚，酚醛树脂的合成。 高考说明对本章内容的要求高考说明对本章内容的要求考试内容考试内容要求要求（1 1）掌握加聚反应和缩聚反应的特点）掌握加聚反应和缩聚反应的特点理解理解（掌握）（掌握）（2 2）能依据合成高分子的组成和结构特点分析）能依据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体其链节和单体理解理解（掌握）（掌握）（3 3）了解新型高分子材料的性能及其在高新技）了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用术领域中的应用了解了解（4 4）认识合成高分子化合物在发展经济、提高）认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献及其对环境和健康的影响生活质量方面的贡献及其

9、对环境和健康的影响了解了解（5 5）了解）了解“白色污染白色污染”的处理方法的处理方法 了解了解化学键化学键 单体类别单体类别聚合物结构特点聚合物结构特点单烯 二烯混烯炔 醛、酮CC C=C C=C COHCO CCnCCCCnC C C C=C CnCCC C C=C C=CCCnCOn加成加成加聚加聚化学键特点化学键特点 聚合聚合类别类别单体类别单体类别一种单体一种单体 两种单体两种单体 聚酯聚酯聚酰聚酰胺胺 酚醛酚醛树脂树脂脲醛脲醛树脂树脂nCN HCH2ON HHO HHCHOHOOC(CH2)4COHN(CH2)6NH H n COOH OH COOH NH2缩合缩合缩聚缩聚11 课

10、时分配与教学目标课时分配与教学目标第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法 3 3课时课时 （高分子化合物概念、合成原理）（高分子化合物概念、合成原理）第二节第二节 应用广泛的高分子材料应用广泛的高分子材料 第三节第三节 功能高分子材料功能高分子材料 3 3课时课时 （类比学习）类比学习） （结构决定性质的化学思想）（结构决定性质的化学思想）实验、复习、检测实验、复习、检测 2 2课时课时知识知识主线主线连续问题连续问题活动设计活动设计认识思路认识思路有机有机高分高分子概子概念念【问题问题1 1】有机高分子材料有哪些应用? 什么是有机高分子?课前收集常见有机高分子材料

11、的实物资料和发展史。第第1 1课时：课时：【引入引入】寻找居室中的有机高分子材料，了解有机高分子材料在实际生活中的应用以及对人类生活的影响。【任务任务1 1】再认识加成聚合反应 活动活动1 1：完成学案，分析加聚反应有什么特点。活动活动2 2：写出聚合物的单体。第第2 2课时：课时：【任务任务2 2】合作探讨缩合聚合(聚酯,聚酰胺)反应 活动活动1 1：完成学案，分析缩聚反应有什么特点。活动活动2 2：写出聚合物的单体。 第第3 3课时课时: :【任务任务3 3】合作探讨酚醛树脂的合成原理 【小结小结】比较加聚反应和缩聚反应的异同 认识有机高分子 理解 加聚、缩聚反应原理 分析常见有机高分子化

12、合物结构与性质的关系体会有机高分子的实际应用有机有机高分高分子合子合成成原理原理【问题问题2 2】有机高分子是怎么合成的?有机有机高分高分子的子的分类分类及应及应用用【问题问题3 3】常见有机高分子的结构和性质有什么不同?第第1 1课时：课时：【任务任务1 1】阅读教材第2、3节内容，对有机高分子化合物进行分类。四个学习小组分别完成塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料的组成、合成原理、性质及应用。第第2 2课时：课时：【任务任务2 2】分享交流合作学习内容,巩固加深对有机高分子的合成原理的理解,了解有机高分子的性质和应用,体会结构决定性质,性质决定用途的化学思想。第第3 3课时：课时：【任

13、务任务3 3】链接高考试题，分析有机高分子在高考习题中的“存在形态”和发展方向。20世纪最伟大的100项发明“尿不湿尿不湿”榜上有名榜上有名“尿不湿尿不湿”解解决了宇航员的决了宇航员的排尿问题。排尿问题。唐鑫源唐鑫源(1941-2001)(1941-2001)“尿不湿尿不湿”发明人！发明人！被誉为美国被誉为美国“太空服太空服之父之父” ” ！“尿不湿尿不湿”的高分子吸水材料的高分子吸水材料（1 1）淀粉或纤维素淀粉或纤维素聚丙烯酸钠接枝共聚聚丙烯酸钠接枝共聚物高吸水性树脂。物高吸水性树脂。（2 2）如丙烯酸钠、丙烯酸、乙烯酸钠、乙烯）如丙烯酸钠、丙烯酸、乙烯酸钠、乙烯醇、乳酸钠等醇、乳酸钠等为

14、单体为单体得到得到亲水性高聚物亲水性高聚物。新型环保新型环保 “尿不尿不湿湿” 聚乳酸聚乳酸可降解材料可降解材料高高吸水性材料的应用吸水性材料的应用七彩水晶泥七彩水晶泥水精灵膨胀玩具水精灵膨胀玩具降温冰带降温冰带沙沙漠漠改改造造土土壤壤抗抗旱旱保保水水干旱季干旱季节或沙节或沙漠地带漠地带使土壤使土壤保水保水CH2 - OHCH2 - OH CH - OHCH3CH2OHCOONa官能团数目转变官能团数目转变官能团转化官能团转化结构结构性质性质用途用途吸水性材料的发展历程吸水性材料的发展历程加水加水合成有机高分子的基本思路方法合成有机高分子的基本思路方法寻找寻找单体单体聚合物聚合物目标高分目标高

15、分子产物子产物 官能团转化官能团转化官能团数目变化官能团数目变化（官能团的性质）（官能团的性质）（应用需求）（应用需求）加聚加聚缩聚缩聚1)1) 高分子应具有什么样的主链高分子应具有什么样的主链? ?它应该带有哪种功能基它应该带有哪种功能基? ?2)2) 是由带功能基的单体合成高分子是由带功能基的单体合成高分子, ,还是先合成高分子还是先合成高分子 主链主链, ,然后再在主链上引入功能基然后再在主链上引入功能基? ?学习目标学习目标1.1.以聚乙烯和酚醛树脂为例，了解高分子化合物的结以聚乙烯和酚醛树脂为例，了解高分子化合物的结构特点和基本性质，体会高聚物的结构与性质之间的构特点和基本性质，体会

16、高聚物的结构与性质之间的关系关系2.2.了解常用塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途了解常用塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途4.4.进一步熟练掌握高分子单体与高分子之间的互推进一步熟练掌握高分子单体与高分子之间的互推技能，加聚、缩聚反应的书写技能，加聚、缩聚反应的书写3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用中的应用, ,认识合成高分子化合物在发展经济、提高认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献及其对环境和健康的影响生活质量方面的贡献及其对环境和健康的影响引导学生主动思考的问题引导学生主动思考的问题:1) ) 依据什么区

17、分塑料、合成纤维和合成橡胶？依据什么区分塑料、合成纤维和合成橡胶？2）常见的常见的塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料和复合塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料和复合 材料材料有哪些？它们是由什么物质合成？合成的原理？有哪些特有哪些？它们是由什么物质合成？合成的原理？有哪些特殊性能？生产生活中如何应用？殊性能？生产生活中如何应用？3）请举例说明合成高分子结构变化引起性质和应用改变的实例请举例说明合成高分子结构变化引起性质和应用改变的实例 物理方法聚乙烯线状物理方法聚乙烯线状网状网状酚醛树脂酸性、碱性催化下合成酚醛树脂酸性、碱性催化下合成交联橡胶交联橡胶高吸水材料接枝共聚物高吸水材料接枝

18、共聚物（线型结构、支链型结构、体型网状结构）（线型结构、支链型结构、体型网状结构）第第1 1课时：课时：【任务任务1 1】阅读教材第2、3节内容，对有机高分子化合物进行分类。四个学习小组分别完成塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料的组成、合成原理、性质及应用。有机高分子有机高分子天然（棉花、蚕丝、麻）天然（棉花、蚕丝、麻）合成合成合成材料合成材料功能高分子材料功能高分子材料复合材料复合材料塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶有机高分子化合物分类有机高分子化合物分类一一. .塑料塑料热塑性塑料热塑性塑料热固性塑料热固性塑料可以反复加工，可以反复加工，多次使用多次使用一旦加工成型就不一旦加

19、工成型就不会受热熔化会受热熔化添加了特定用途的添加剂的树脂添加了特定用途的添加剂的树脂聚乙烯聚乙烯酚醛树脂酚醛树脂熔化后冷却变成熔化后冷却变成固体，加热后又固体，加热后又熔化熔化1.聚乙烯聚乙烯高压聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯低压聚乙烯合成条件合成条件分子结构类型分子结构类型有无支链有无支链高分子链长短高分子链长短相对分子质量相对分子质量高压高温引发剂高压高温引发剂较低压力催化剂较低压力催化剂线型线型支链型支链型少有或没有少有或没有相对较长相对较长相对较短相对较短相对较小相对较小相对较大相对较大高压聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯低压聚乙烯熔融温度熔融温度密度密度硬度硬度分子间作用力分子间作用力低密度

20、低密度相对较低相对较低相对较小相对较小相对较小相对较小相对较高相对较高高密度高密度相对较大相对较大相对较大相对较大高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中2.酚醛树脂酚醛树脂反应物：酚类醛类反应物：酚类醛类苯酚甲醛苯酚甲醛酚醛树脂酚醛树脂（电木）（电木）酸催化线型酸催化线型碱催化网状结构碱催化网状结构（体型）（体型）具热塑性，能溶于一些具热塑性，能溶于一些有机溶剂中有机溶剂中具热固性，不溶于任何具热固性，不溶于任何溶剂溶剂二二. .合成纤维合成纤维纤维纤维天然纤维天然纤维化学纤维化学纤维棉花棉花 羊毛羊毛蚕丝蚕丝 麻麻合成纤维合成纤维人造纤维人造

21、纤维涤纶涤纶锦纶锦纶腈纶腈纶丙纶丙纶维纶维纶氯纶氯纶六大纶六大纶三三. .合成橡胶合成橡胶橡胶橡胶天然橡胶天然橡胶合成橡胶合成橡胶通用橡胶通用橡胶特种橡胶特种橡胶丁苯橡胶丁苯橡胶顺丁橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶氯丁橡胶硅橡胶硅橡胶合成天然橡胶合成天然橡胶四四. . 功能高分子功能高分子单体单体合成原理合成原理 聚合类型聚合类型 化学成分化学成分性能性能用途用途说明说明聚乙烯聚乙烯（简称（简称PE)PE)聚氯乙烯聚氯乙烯（简称（简称PVE)PVE)聚丙烯聚丙烯（简称（简称PP)PP)聚苯乙烯聚苯乙烯( (简称简称PS)PS)聚甲基丙烯酸聚甲基丙烯酸甲酯甲酯（简称（简称PMMA)PMMA)酚醛树脂酚醛树脂

22、（俗称电木）（俗称电木）脲醛塑料脲醛塑料（俗称电玉）（俗称电玉）聚四氟乙烯聚四氟乙烯（简称（简称PTFE)PTFE)( (一）常见塑料一）常见塑料（选修（选修1 1 P P63-6463-64、选修选修5 5 P P104-108104-108) )( (二）合成纤维二）合成纤维（选修（选修1P1P6565资料卡片、选修资料卡片、选修5 5 P P109109）聚合类型合成原理单体( (三）合成橡胶三）合成橡胶（选修（选修1 P1 P6565、选修、选修5 P5 P110-112110-112、119119）单体单体合成原理合成原理 聚合类型聚合类型 化学成分化学成分性能性能用途用途说明说明顺

23、丁橡胶顺丁橡胶 氯丁橡胶氯丁橡胶丁腈橡胶丁腈橡胶丁苯橡胶丁苯橡胶合成天然合成天然橡胶橡胶硅橡胶硅橡胶( (四）四）功能高分子、复合材料功能高分子、复合材料（选修（选修1 P1 P6666、选修、选修5 P5 P113-119113-119）单体单体合成原理合成原理聚合类型聚合类型化学成分化学成分性能性能用途用途说明说明聚丙烯酸钠聚丙烯酸钠高吸水性高吸水性酚醛树脂酚醛树脂环氧树脂环氧树脂增强塑料增强塑料聚乙炔聚乙炔半导体性质半导体性质聚碳酸酯聚碳酸酯透光性好透光性好聚乳酸聚乳酸可降解可降解软质软质隐形眼镜隐形眼镜玻璃钢玻璃钢第第2 2课时：课时：【任务任务2 2】分享交流合作学习内容,巩固加深对

24、有机高分子的合成原理的理解,了解有机高分子的性质和应用,体会结构决定性质,性质决定用途的化学思想。运行方法运行方法（合作组、（合作组、“兵兵”教教“兵兵”组）组）评价方案评价方案个人个人成绩成绩合作分合作分享享（1010人平均分）人平均分）导师交导师交流流（4 4人平均分）人平均分）突出贡突出贡献献(40(40人平均分）人平均分）满分满分5分（分（2+2+1）满分满分10分（分（5+3+2）满分满分10分（分（5+3+2）评价标准评价标准：知识科学性：知识科学性 + 表述条理性表述条理性 + 内容完整性内容完整性个人成绩个人成绩= 合作分享成绩合作分享成绩 + 导师交流成绩导师交流成绩 + 突

25、出贡献成绩突出贡献成绩第第3 3课时：课时：【任务任务3 3】链接高考试题，分析有机高分子在高考习题中的“存在形态”和发展方向。如如:09:09北京北京2525从高考题看有机高分子的教学从高考题看有机高分子的教学考查点：考查点：（6）F的分子式为的分子式为 DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和和F反应生成反应生成DAP单体的化学方程式单体的化学方程式 。2010-282010-28北京高考题北京高考题考查点：（考查点：（6 6）F F与与M M合成高分子树脂的化

26、学方程式是合成高分子树脂的化学方程式是。 Enjoy yourself everyday in the Kingdom of chem!2011-北京-28 考查点：考查点：（5）PVAC由一种单由一种单色经加聚反应得到，该单体的色经加聚反应得到，该单体的结构简式是结构简式是 。2012年年: 28. (17分分) 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料功能材料PMnMA的合成路线如下的合成路线如下: 考查点：考查点：(4) G的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为种峰，其峰面积之比为3:2:1 .G与与NaHCO3反应放出反应放出

27、CO2。反应。反应II的化学方程式是的化学方程式是 2013年年: 25（17分）分）可降解聚合物可降解聚合物P的合成路线如下：的合成路线如下：nOCH2HNNHCH2OHCClOOO考查点：考查点：（7）聚合物）聚合物P的结构的结构简式是简式是 。思考：思考：(20142015年试题中看见了什么年试题中看见了什么?) 高分子聚合物考查的要点：1. 合成原理（缩聚/加聚）2. 单体(一种/两种;官能团一元/二元)3. 聚合度(n/ 、n/2）4. 链节（是否重复）5. 端基原子或原子团nOCH2HNNHCH2OHCClOOO教学资源利用建议1.1.整合资料卡片、科学视野、学与问、整合资料卡片、

28、科学视野、学与问、 科学探究、课后习题科学探究、课后习题2.2.结合化学与生活的结合结合化学与生活的结合3.3.参考教学教参参考教学教参科学探究科学探究资料卡片资料卡片课后习题课后习题 学与问学与问教教参参课本讲解内容课本讲解内容46感 谢任宝华老师的悉心指导！课题组老师、同组亲友团队的友情帮助！海淀十一学校和进修实验附属中学高平老师、西城金从武老师、8中和13中学资料支持！资资 料料 碎碎 片片聚合反应聚合反应CH2=CH2单体单体CH2CH2链节链节n聚合度聚合度高分子化合物高分子化合物,简称高分子简称高分子,又叫聚合物或高聚物。又叫聚合物或高聚物。n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质

29、量，值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量链节的相对分子质量n。一块高分子材料是由若干一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组值不同的高分子材料组成的混合物。成的混合物。加聚原理原理教法建议：加聚原理原理教法建议：聚苯乙烯和聚氯乙烯单体名称单体名称单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCH甲

30、醛甲醛HCHO加聚反应的特点：加聚反应的特点： 1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。合物。 2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl 由聚合物找单体由聚合物找单体由加聚聚合物推单体

31、的方法由加聚聚合物推单体的方法 单体：单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。成单键。单体： 凡链节主链只在凡链节主链只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C双键结构的高聚物，双键结构的高聚物，其规律是其规律是“见双键、四个见双键、四个C C；无双键、两个；无双键、两个C C”划线断开，划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。然后将半键闭合，即双键互换。1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）由单体推聚合物由单体推

32、聚合物2、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3练习练习: :3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A. B. C. D.4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（ ） A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH25、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度表示。设聚合度n为为3000。回答下列问题：。回答下列问题： （1）

33、指出有机玻璃的单体和链节；）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量；）求有机玻璃的相对分子质量；请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽缩聚反应原理教法建议：缩聚反应原理教法建议：该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们称之为们称之为“缩聚反应缩聚反应”。缩聚反应的特点：缩聚

34、反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成； 3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）如： 由一种单体由一种单体（聚（聚6羟基己酸）羟基己酸）n mol 由两种单体：由两种单体：n mol和和 n mol进行缩聚反应，进行缩聚反应，中含中含COOH的物质的量为的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基

35、（，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。n mol 单体中含单体中含COOH官能团（或官能团（或OH）的物质的量为：）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（故生成水的物质的量为：（n-1） mol你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？ 缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示： 1、下列化合物中

36、、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的化合物是可发生加聚反应的化合物是 ，加聚物的结构式，加聚物的结构式为为 。（2）可发生缩聚反应的一个化合物是）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构，缩聚物的结构式为式为 。（3）可发生缩聚反应的两个化合物是）可发生缩聚反应的两个化合物是 和和 ，缩聚，缩聚物的结构式为物的结构式为 。练习练习: :一一. .塑料塑料热塑性塑料热塑性塑料热固性塑料热固性塑料可以反复加工，可以反复加工，多次使用多次使用一旦加工成型就不一旦加工成型就不会受热熔化会受热熔化添加了特定用途的添加剂的树脂添加了特定用途的添加剂的树脂聚乙烯聚乙烯酚醛树脂酚

37、醛树脂熔化后冷却变成熔化后冷却变成固体，加热后又固体，加热后又熔化熔化1.聚乙烯聚乙烯高压聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯低压聚乙烯合成条件合成条件分子结构类型分子结构类型有无支链有无支链高分子链长短高分子链长短相对分子质量相对分子质量高压高温引发剂高压高温引发剂较低压力催化剂较低压力催化剂线型线型支链型支链型少有或没有少有或没有相对较长相对较长相对较短相对较短相对较小相对较小相对较大相对较大高压聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯低压聚乙烯熔融温度熔融温度密度密度硬度硬度分子间作用力分子间作用力低密度低密度相对较低相对较低相对较小相对较小相对较小相对较小相对较高相对较高高密度高密度相对较大相对较大相对较大相

38、对较大高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中2.酚醛树脂酚醛树脂反应物：酚类醛类反应物：酚类醛类苯酚甲醛苯酚甲醛酚醛树脂酚醛树脂（电木）（电木）酸催化线型酸催化线型碱催化网状结构碱催化网状结构（体型）（体型）具热塑性，能溶于一些具热塑性，能溶于一些有机溶剂中有机溶剂中具热固性，不溶于任何具热固性，不溶于任何溶剂溶剂思考与交流：思考与交流：1什么条件下可得到网状的酚醛树什么条件下可得到网状的酚醛树脂？为什么？脂？为什么？2合成线型脲醛树脂的化学反应方合成线型脲醛树脂的化学反应方程式？程式？3究竟怎样的线型高聚物才可能进究竟怎样的线型高聚物才可能进

39、一步转变为体型？一步转变为体型？合成高分子合成高分子按结构分类按结构分类线型线型支链型支链型热固型热固型热塑型热塑型加工成型后受加工成型后受热不再熔化热不再熔化可反复加工，多可反复加工，多次使用次使用能溶解在适当的能溶解在适当的有机溶剂里有机溶剂里不易溶解，只有一不易溶解，只有一定程度的胀大定程度的胀大网状结构网状结构体型体型现有两种高聚物现有两种高聚物A、B，已知，已知A能溶于氯仿等能溶于氯仿等有机溶剂，并加热到一定条件下熔融成粘稠有机溶剂，并加热到一定条件下熔融成粘稠的液体，的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是或熔融，则下列叙述中

40、不正确的是A.A.高聚物高聚物A A可能具有弹性，而可能具有弹性，而B B一定没一定没有弹性有弹性B.B.高聚物高聚物A A一定是线型高分子材料一定是线型高分子材料C.C.高聚物高聚物A A一定是体型高分子材料一定是体型高分子材料D.D.高聚物高聚物B B一定是体型高分子材料一定是体型高分子材料C二二. .合成纤维合成纤维纤维纤维天然纤维天然纤维化学纤维化学纤维棉花棉花 羊毛羊毛蚕丝蚕丝 麻麻合成纤维合成纤维人造纤维人造纤维涤纶涤纶锦纶锦纶腈纶腈纶丙纶丙纶维纶维纶氯纶氯纶六大纶六大纶维纶维纶聚乙烯醇聚乙烯醇吸湿性好，因其分子链上有羟基吸湿性好，因其分子链上有羟基涤纶涤纶聚对苯二甲酸乙二醇酯聚对

41、苯二甲酸乙二醇酯结构简式？结构简式？三三. .合成橡胶合成橡胶橡胶橡胶天然橡胶天然橡胶合成橡胶合成橡胶通用橡胶通用橡胶特种橡胶特种橡胶丁苯橡胶丁苯橡胶顺丁橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶氯丁橡胶硅橡胶硅橡胶天然橡胶天然橡胶线型线型硫磺硫硫磺硫化剂化剂网状体型网状体型橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是（ ）B硅橡胶的合成流程如下：将单体硅橡胶的合成流程如下：将单体二甲基二氯硅烷二甲基二氯硅烷(CH3)2SiCl2水解得到水解得到二甲基硅二醇，经脱水缩聚成聚硅二甲基硅二醇，经脱水缩聚成聚硅氧烷，即硅橡胶

42、。请用化学方程式氧烷，即硅橡胶。请用化学方程式表示以上过程。表示以上过程。丁苯橡胶丁苯橡胶氯丁橡胶氯丁橡胶硅橡胶硅橡胶下列原料或制成的产品中，若出现下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是破损不可以进行热修补的是A聚氯乙烯凉鞋聚氯乙烯凉鞋B电木插座电木插座C自行车内胎自行车内胎 D聚乙烯塑料膜聚乙烯塑料膜B树脂是指未经加工处理的、没有与各树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的聚合物种添加剂混合的聚合物塑料树脂添加剂塑料树脂添加剂树脂的本性决定了塑料的主要基本性树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添加剂也起重要作用能，添加剂也起重要作用线型结构线型结构 支链型结构支链型结构

43、酚醛树脂局部结构酚醛树脂局部结构影响高分子化合物熔点、密度的因素：影响高分子化合物熔点、密度的因素：1 1高分子高分子链越长链越长相对分子质量越大相对分子质量越大分子间的作用力越大分子间的作用力越大熔点、密度越熔点、密度越高高2 2链与链与链链之间之间越密越密链之间的作用力链之间的作用力越大越大熔点、密度越高熔点、密度越高低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长，而且低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长，而且支链少得多支链少得多低压、高密度、高熔点管材、桶低压、高密度、高熔点管材、桶高压、低密度、低沸点塑料薄膜高压、低密度、低沸点塑料薄膜下列高聚物经简单处理可以从线型结下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结

44、构的是（构变成体型结构的是（ ）CH2CH2CHCH2nCH3OH CH2CH2CH2CHCH2nClnCH2CHnClABCDBC线型结构里必须还存在能发生加线型结构里必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等，才有可能转变为羟基、氨基等，才有可能转变为体型结构。体型结构。第二节第二节功能高分子材料功能高分子材料新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第五章第五章 进入合成高分子化合物的时进入合成高分子化合物的时代代一、功能高分子材料一、功能高分子材料1功能高分子材料：指既有传统高分子材料功能高分子材料：指既有传统高分子材料的机械性能

45、，以有某些特殊功能的高分子材的机械性能，以有某些特殊功能的高分子材料。料。2功能高分子材料的种类功能高分子材料的种类（1）高分子分离膜：这是具有特殊分离功能）高分子分离膜：这是具有特殊分离功能的高分子材料制成的薄膜，它的特点是能让的高分子材料制成的薄膜，它的特点是能让某些物质有选择地通过，而把另外一些物质某些物质有选择地通过，而把另外一些物质分离掉。分离掉。高分子分离膜 能从海水中分离出淡水的逆渗透膜已达到大规能从海水中分离出淡水的逆渗透膜已达到大规模使用的阶段，它也是一种半透膜，只让水分子通模使用的阶段，它也是一种半透膜，只让水分子通过，而使含盐的低分子溶质几乎不能通过，施加一过，而使含盐的

46、低分子溶质几乎不能通过，施加一定的压力后，就能使水加速挤出。采用不同结构的定的压力后，就能使水加速挤出。采用不同结构的逆渗透膜就可以获得工业锅炉水、饮料水、无菌水、逆渗透膜就可以获得工业锅炉水、饮料水、无菌水、去离子水、洗涤半导体的超纯水等。在非洲一些缺去离子水、洗涤半导体的超纯水等。在非洲一些缺水地区建立起不少海水淡化装置。一种水地区建立起不少海水淡化装置。一种PEC1000的海水淡化装置对海水如加压的海水淡化装置对海水如加压 4070公斤公斤/平方厘平方厘米，就可以得到米，就可以得到1620的淡水。建于沙特阿拉的淡水。建于沙特阿拉伯的基塔自来水厂，是世界上最大的海水淡化厂，伯的基塔自来水厂

47、，是世界上最大的海水淡化厂，日供应淡水日供应淡水12000吨，主要使用醋酸纤维素分离膜装吨，主要使用醋酸纤维素分离膜装置。置。 分离膜具有神奇的魔术师般的本领，从下面的实验中不难领会。将一瓶含酒精4.5的普通啤酒用水稀释成两瓶，然后倒入玻璃容器内，只要将这种溶液通过薄薄的一层分离膜，就能够在几分钟内提取出酒精浓度达 93的乙醇。这种乙醇用一根火柴就能点燃。这个实验中在分离膜的表面施加了高频电场，促使乙醇溶解、扩散、和水分离，所耗电能仅为蒸馏法的十分之一。在过去要从液体中分离另一种液体，只能使用蒸馏法。 （2）医用医用高分子材料，具有优异高分子材料，具有优异的生物相容性，较少受到排斥，可的生物相

48、容性，较少受到排斥，可以满足人工器官对材料的苛刻要求，以满足人工器官对材料的苛刻要求，如：人工心脏、人工关节、人造鼻如：人工心脏、人工关节、人造鼻等，下面的图中给出了一些有关人等，下面的图中给出了一些有关人工器官的图片。工器官的图片。医用高分子材料人造血管的发现人造血管的发现 两年前，美国生物医药专家 从家猪体内提取的细胞制成了一条完整的血管，之后 ，将每条新制的血管放在称作生物反应器的培养皿中，在反应器上安装一个微型泵并把它与新制成的人造血管相连。微型泵可以像人的心脏一样有规律地跳动。在这种环境中培养几个星期后，得到一条血管，人工合成的血管可以像真的血管一样工作。研究人员将这种人造血管移植到

49、家猪大腿主动脉上，在几周内该血管一直保持开放并且未发生血液凝结。 人造心脏人造心脏人工肾脏人工肾脏人工心脏瓣膜人工心脏瓣膜人工膝关节人工膝关节人造关节人造关节 拓宽拓宽 人体器官商店人体器官商店十年后的某一天，一位老人被告之他的心十年后的某一天，一位老人被告之他的心脏正在急速衰竭，需要更换左心室。主治医师脏正在急速衰竭，需要更换左心室。主治医师将他健康的心脏细胞组织切片送到一家组织实将他健康的心脏细胞组织切片送到一家组织实验室，即人造器官工厂。研究人员利用组织切验室，即人造器官工厂。研究人员利用组织切片和特殊聚合物制造出代用的左心室。三个月片和特殊聚合物制造出代用的左心室。三个月后，代用左心室

50、被冷冻、包装并送往医院。医后，代用左心室被冷冻、包装并送往医院。医生将代用品换到老人的心脏内。由于代用品相生将代用品换到老人的心脏内。由于代用品相当于老人自己的器官，手术之后自然不会发生当于老人自己的器官，手术之后自然不会发生任何排斥反应，老人的生命因此而得到延续。任何排斥反应，老人的生命因此而得到延续。 用有高吸水性的高分子材料制作的，可吸收自重几百倍的水，但用有高吸水性的高分子材料制作的，可吸收自重几百倍的水，但仍保持干爽。仍保持干爽。成分：聚乙烯醇、聚丙烯酸盐交联可得。成分：聚乙烯醇、聚丙烯酸盐交联可得。启示启示 食品保鲜、人造皮肤、防止土壤沙漠化。食品保鲜、人造皮肤、防止土壤沙漠化。1

51、888年，奥地利科学家年，奥地利科学家FReinitzer发现了液晶。发现了液晶。20世纪世纪70年代初，年代初，Helfrich和和Schadt利用利用液晶的电光效应和集成电路相结合，将其制成显示器件，实现了液晶材料的产业化。这液晶的电光效应和集成电路相结合，将其制成显示器件，实现了液晶材料的产业化。这种液晶材料称为扭曲向列相液晶显示（种液晶材料称为扭曲向列相液晶显示（NT-LCD）材料，其产品主要应用在电子表和计算）材料，其产品主要应用在电子表和计算器上。器上。80年代中期，开发成功超扭曲向列相液晶显示（年代中期，开发成功超扭曲向列相液晶显示（STN-LCD）材料，其产品主要应）材料，其产

52、品主要应用在用在BP机、移动电话和笔记本电脑上。酯类和联苯类液晶化合物是机、移动电话和笔记本电脑上。酯类和联苯类液晶化合物是STN-LCD用混晶材料用混晶材料的主要成分，国内各科研机构已开发了近千种，其中已有的主要成分，国内各科研机构已开发了近千种，其中已有100种以上应用于混晶配方。种以上应用于混晶配方。B2飞机的整个机身，飞机的整个机身，除主梁和发动机机舱使用除主梁和发动机机舱使用的是钦复合材料外，其它部分均由碳纤维和石墨的是钦复合材料外，其它部分均由碳纤维和石墨等复合材料构成，不易反射雷达波。等复合材料构成，不易反射雷达波。并且，这些并且，这些不同的复合材料部件不是靠铆钉拼合，而是经高不

53、同的复合材料部件不是靠铆钉拼合，而是经高压压铸而成。另外，矾翼的前缘还全部包覆上了压压铸而成。另外，矾翼的前缘还全部包覆上了一层特制的吸波材料一层特制的吸波材料(RAM)。位于机翼前部、内。位于机翼前部、内装雷达扫瞄天线阵列的两个方形突出部件，也采装雷达扫瞄天线阵列的两个方形突出部件，也采用了特殊的吸波材料。此外，用了特殊的吸波材料。此外，B2A的整个机体的整个机体都喷涂上了特制的吸波油漆，这在很大程度上降都喷涂上了特制的吸波油漆，这在很大程度上降低了敌方探测雷达的回波。低了敌方探测雷达的回波。二、复合材二、复合材料料1复合材料：指两种或两种以上材料组合复合材料：指两种或两种以上材料组合成的一

54、种新型材料。其中一种做为基体，另成的一种新型材料。其中一种做为基体，另外材料做为增强剂。外材料做为增强剂。2复合材料的性能：具有强度高、质量轻、复合材料的性能：具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能，在综合性能上耐高温、耐腐蚀等优异性能，在综合性能上超过了单一材料。超过了单一材料。复合材料玻璃钢三、有机高分子材料的发展趋势三、有机高分子材料的发展趋势1对重要的通用有机高分子材料继续进行对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，使他们的性能不断提高，应改进和推广，使他们的性能不断提高，应用范围不断扩大。如新型导电和电磁屏蔽用范围不断扩大。如新型导电和电磁屏蔽材料。材料。2 与人类自身密

55、切相关、具有特殊功能的与人类自身密切相关、具有特殊功能的材料的研究也在不断加强，并且取得了一材料的研究也在不断加强，并且取得了一定的进展，如仿生高分子材料、高分子智定的进展，如仿生高分子材料、高分子智能材料等。能材料等。典型例题典型例题例例1 1：下列：下列不属于不属于新型有机高分子材料的是：新型有机高分子材料的是：（ ）A A高分子分离膜高分子分离膜B B液晶高分子材料液晶高分子材料C C生物高分子材料生物高分子材料D D有机玻璃有机玻璃选题目的：选题目的：复习新型有机高分子材料的知识。复习新型有机高分子材料的知识。思路分析思路分析: :有机玻璃是传统三大合成材料中的有机玻璃是传统三大合成材

56、料中的塑料，它不属于新型有机高分子材料。塑料，它不属于新型有机高分子材料。D例例2 2、随着有机高分子材料的研究不断的加强和深入，使一些重要、随着有机高分子材料的研究不断的加强和深入，使一些重要的通用高分子材料的应用范围不断扩大，下列应用范围是通用高分的通用高分子材料的应用范围不断扩大，下列应用范围是通用高分子材料的最新研究成果的是子材料的最新研究成果的是（A A）新型导电材料（）新型导电材料（B B）仿生高分子材料）仿生高分子材料（C C）高分子智能材料（）高分子智能材料（D D）电磁屏蔽材料）电磁屏蔽材料选题目的：考察高分子材料的相关概念。选题目的：考察高分子材料的相关概念。思路分析：随着

57、社会的进步，科学技术的发展，高分子材料的思路分析：随着社会的进步，科学技术的发展，高分子材料的作用越来越重用。特别是在尖端技术领域，对合成材料提出了更高作用越来越重用。特别是在尖端技术领域，对合成材料提出了更高的要求，尤其是在具有特殊性质的功能性材料和多种功能集一身的的要求，尤其是在具有特殊性质的功能性材料和多种功能集一身的复合材料。复合材料。解答：解答：A A、D D。启示：高分子材料的研究方面是一方面对重要的通用有机高分启示：高分子材料的研究方面是一方面对重要的通用有机高分子材料继续改进和推广。另一方面研究与人类自身密切相关，具有子材料继续改进和推广。另一方面研究与人类自身密切相关，具有特

58、殊功能材特殊功能材1、下列物质不属于有机高分子化合物的是、下列物质不属于有机高分子化合物的是( ) A、淀粉、淀粉 B、蛋白质、蛋白质 C、酒精、酒精 D、电木、电木2、下列不属于合成纤维的是、下列不属于合成纤维的是 ( ) A、的确良、的确良 B、棉、棉 C、人造棉、人造棉 D、尼龙、尼龙3、有一张照片，一只可爱的小猫站在一块高分子、有一张照片，一只可爱的小猫站在一块高分子合成材料上，下面是烈火灼烧，而小猫却若无其合成材料上，下面是烈火灼烧，而小猫却若无其事。这说明此高分子材料一定具有的性质是事。这说明此高分子材料一定具有的性质是 （ ） A、良好的导热性、良好的导热性 B、良好的绝缘性、良

59、好的绝缘性 C、良好绝热性、良好绝热性 D、熔点低、熔点低练习： C BC4 下列不属于新型有机高分子材料的是： （ ） A高分子分离膜材料 B液晶高分子C生物高分子材料 D有机玻璃 D5 下列有关新型高分子材料的说法中，不正确的是：（ ）A高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等。B 复合材料一般是以一种材料作为基体，另一种材料作为增强剂。C导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料。D合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到生物相容的程度。D6 随着有机高分子材料的研究不断的加强和深入，使一些重要的通用高分子材料的应用范围不断扩大，下列

60、应用范围是通用高分子材料的最新研究成果的是（ ）A新型导电材料 B仿生高分子材料C高分子智能材料 D电磁屏蔽材料提示高分子材料的研究方面是一方面对重要的通用有机高分子材料继续改进和推广。另一方面研究与人类自身密切相关，具有特殊功能材料。AD （请你想一想）角膜接触镜，俗称隐形（请你想一想）角膜接触镜，俗称隐形眼镜。目前大量使用的软质隐形眼镜，眼镜。目前大量使用的软质隐形眼镜，它常用以下哪种材料制成的（它常用以下哪种材料制成的（ ） （A）有机玻璃）有机玻璃（B）硅氧烷和丙烯酸酯的共聚物）硅氧烷和丙烯酸酯的共聚物（C）聚氯乙烯）聚氯乙烯（D）聚甲基丙烯酸羟乙酯）聚甲基丙烯酸羟乙酯D6 随着有机高