高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理

1、、各类烃的代表物的结构、特性类另U烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式GH2n+2n?1GH2nn?2GH2n-2n?2CnH2n-6n > 6代表物结构式H- CH1HHHZ/XhnH- g C- Ho'相对分子质里Mr16282678碳碳键长(X 10 10m)键角109° 28'约 120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平 面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO溶液褪色跟 、H2、HX HO HCN加成， 易被氧化；可 加聚跟夫、H2、HXHCN加成；易被 氧化；能

2、加聚 得导电塑料跟Hb加成；FeX3催化下卤代； 硝化、磺化反 应、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R X多元饱和卤代烃：CiH2n+2-mXm卤原子XC2H5BrMr： 109卤素原子直接与烃基结合3-碳上要有氢原子才能发生消去反响1. 与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2. 与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R OH饱和多元醇：GHL+2Q醇羟基OHCHOHMr： 32C2H5OHMr： 46羟基直接与链烃基结 合，O H及C O均 有极性。3-碳上有氢原子才 能发生消去反响。a -碳上有氢原子才

3、能被催化氧化，伯醇1. 跟活泼金属反应产生H22. 跟卤化氢或浓 氢卤酸反响生成 卤代烃3. 脱水反响：乙醇广140C分子间脱Y水成醚170C分子内脱氧化为醛，仲醇氧化 为酮，叔醇不能被催 化氧化。水生成烯4. 催化氧化为醛 或酮5. 一般断O- H键 与羧酸及无机含 氧酸反响生成酯醚键Gro C2H性质稳定，一般不醚R O RC O键有极性与酸、碱、氧化剂Mr： 74反响1.弱酸性OH直接与苯环上的2.与浓溴水发生oh酚羟基OVOH取代反响生成沉酚'v _. j碳相连，受苯环影响OHMr： 94淀能微弱电离。3.遇FeCIs呈紫色4.易被氧化HCHOHCHOf当于两个1.与 H2、H

4、CN等力口成为醇醛基Mr： 30CHO02.被氧化剂O2、多醛RCHI0/0 /J伦试剂、斐林试CHCHjCH|Y有极性、能加剂、酸性高锰酸钾Mr： 44成。等氧化为羧酸羰基与H、HCN加成为酮E丹 I有极性、能加醇成不能被氧化剂氧P 1Mr： 58化为羧酸1.具有酸的通性受羰基影响，O H能2.酯化反响时一羧基0IJ I般断羧基中的碳0CHjcOH电离出H, Y受羧酸R-'CTH0氧单键，不能被H20HMr： 60羟基影响不能被加加成成。3.能与含一NH物质缩去水生成酰胺肽键HCOOCH1.发生水解反响酯基Mr： 60酯基中的碳氧单键易生成羧酸和醇0酯IIn IQ2.也可发生醇解但)

5、R-C-0-Rf/断裂-cORCH?DCjHj反响生成新酯和(Mr： 88)新醇硝酸硝酸酯基Q 出 ON®RONOCEJ ONOj不稳定易爆炸酯ONOdH3OMOj硝基一般不易被氧化化合F NO硝基一NOo硝基化合物较稳定剂氧化，但多硝基物化合物易爆炸NH能以配位键结两性化合物氨基氨基一NHH2NCHCOOH能形成肽键RCH(NHCOOH合H； COOH能局部7TK厶 酸羧基一COOH(Mr： 75)O电离岀H+-C NH-1.两性2.水解蛋白结构复杂肽键 I-C-NH-3变性酶多肽链间有四级结构6变性质不可用通式表示氨基一NH4.颜色反响羧基一COOH生物催化剂5.灼烧分解1.氧化

6、反响葡萄糖复原性糖多数可用以下通羟基一0H4多羟基醛或多羟基酮2.加氢复原糖式表示：醛基一CHO淀粉(C6HioC5) n3.酯化反响或它们的缩合物G(H2O)mU羰基一c_纤维素4.多糖水解C6H7C2(OH)3 n5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂rcooch2 sroocjH 曲8眶酯基-可能有碳碳双键CmHjiCOO 習CuHCOOH CnHaCOOCHi酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加 成1. 水解反响(皂化反响)2. 硬化反响三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质)，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1 常用的试剂及某些可鉴

7、别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCIs溶液碘水酸碱指示剂NaHCO少量过量饱和被鉴 别物 质种 类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。含碳碳双 键、三键 的物质。但醛有干 扰。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能 使酸碱指 示剂变 色)羧酸现象酸性高锰酸钾褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀岀现银镜岀现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2 卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后参加稀硝酸酸化，

8、再滴入AgNO 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3 烯醛中碳碳双键的检验(1) 假设是纯洁的液态样品，那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含 有碳碳双键。(2) 假设样品为水溶液，那么先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反 应后冷却过滤，向滤液中 参加稀硝酸酸化 ，再参加溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双 键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：一CHO + Br2 + H20 T COOH + 2HBr而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液，

9、中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。5. 如何检验溶解在苯中的苯酚取样，向试样中参加 NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCb溶液或过量饱和溴水，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，那么说明有苯酚。假设向样品中直接滴入 FeCb溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 卩63+进行离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀

10、。6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2= CH2、SO、CO、HkO将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验SQ除去SO确认SQ已除尽检验CO溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2= CH。四、混合物的别离或提纯除杂混合物括号内为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、NaOH溶液除去挥发岀的Br2蒸气洗气CH = CH + Br 2 CH2 BrCHkBrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯SQ、CQNaOH溶液洗气SQ + 2NaOH = Na 2SQ + H 2。C

11、Q + 2NaQH = Na 2CQ + H 2Q乙炔H2S、PH饱和CuSO溶液洗气HkS + CuSQ4 = CuSj + H 2SQ11PH + 24CuSQ4 + 12H 2O = 8CusPj + 3H3PQ+ 24H2SQ提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O = Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OHT (C 2气0)2 Mg + H 2 f (C2H5O)2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + Mg(OH)4提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液

12、Br? + 2I - = I 2 + 2Br -苯NaOH溶液或洗涤C6H5OH + NaOHH QHONa + fO苯酚饱和N&CQ溶液分液GH5OH + NqCQ CsHONa + NaHCQ乙醇乙酸NaOH、 NstCQ、NaHCQ溶液均可洗涤蒸馏CHCOOH + NaOH CfCOONa + HO2CHCOOH + NaCO 2CH3COONa + COT + WOCHICOOH + NaHCO CfCOONa + COf + H2O乙酸NaOH溶 液蒸发CHICOOH + NaOH CHiCOO Na + H2O乙醇稀HSO蒸馏2CHCOO Na + HSO NazSO +

13、2CH iCOOH溴乙烷溴NaHSQ溶液洗涤分液Br2 + NaHSO+ H 2O = 2HBr + NaHSO溴苯Fe Br 3、Bq、苯蒸馏水NaOH溶 液洗涤分液蒸馏Fe Br 3溶于水Bq + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯苯、酸蒸馏水NaOH溶 液洗涤分液蒸馏先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H + OH - = H 2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析五、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H: 价、C:四价、0:二价、N 氨基

14、中：三价、X 卤素：一价 一同系物的判断规律1 一差分子组成差假设干个 CH22 .两同同通式，同结构3 .三注意1必为同一类物质；2 结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1 .碳链异构2 .位置异构3 .官能团异构类别异构详写下表4 .顺反异构5.对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例GHkn烯烃、环烷烃CH=CHCH与一泡CnHb n-2炔烃、二烯烃CH

15、C- CHCH与 CH=CHCH=CHCnH2n+2O饱和一元醇、醚GH50H与 CHOCHCnH2n0醛、酮、烯醇、环醚、环CHCHCHO、 CHCOCH、 CH=CHGOH 与醇CHjCH-C H】CHa CH- OH6CHaCnH?nCb羧酸、酯、羟基醛CHCOOH HCOOG与 HO- CH CHOGH2n-6 C酚、芳香醇、芳香醚1応、-亡肪QH与匚切丁GH2n+1NC硝基烷、氨基酸CHCH NO与 HNCH COOHG(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12Q、蔗糖与麦芽糖C12H2O1三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思

16、维一定要有序，可按以下顺序考虑：1 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 按照碳链异构t位置异构t顺反异构t官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构t碳链异构t位置异构t顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和 重写。3 假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的判断方法1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2种；3戊烷、戊炔有3种；4 丁基、丁烯包括顺反异构、QHo 芳烃有4种；5己

17、烷、C7H8O 含苯环有5种；6CHQ的芳香酯有6种；7戊基、CH2 芳烃有8种。2 .基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4种3替代法 例如：二氯苯 GHCI2有3种，四氯苯也为 3种将H替代Cl；又如：CH的一氯代物只有一种，新戊烷 C CH 4的一氯代物也只有一种。4 对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按以下三点进行：(1) 同一碳原子上的氢原子是等效的；(2) 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3) 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)(五)、不饱和度的计算方法1 .烃及其含氧衍生物的不饱和度2n(c)<-n m22 卤代烃的

18、不饱和度. , I； I , n J 3 .含N有机物的不饱和度(1) 假设是氨基一(2) 假设是硝基一(3) 假设是铵离子NH,贝 UNO,贝UNH+,那么(N)2_2N(C)+2-N(HJ43N (NJ= 2六、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，那么氢原子个数亦为奇数。 当n (C)： n ( H) = 1 : 1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当n (C)： n ( H) = 1 : 2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 当n ( C)：

19、n ( H) = 1 : 4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NHa) 2。 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有一NH或NH+,如甲胺CHNH、醋酸铵CHCOON等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%吃间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH。 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为。 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和Cef,均为%含氢质量分数最高的有机物是:CH一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是:完全

20、燃烧时生成等物质的量的CO和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、。酯、葡萄糖、果糖通式为GHnO的物质，x=0, 1, 2,七、重要的有机反响及类型1 .取代反响OH " Z (qUrOjly-OHA HSO.督3畀HOW®-*A-ONOs 'QNOj .t3aH:0>G酯化反响康代;/叫?HOCHjCOHCHjCOQjHj + HjO水解反响t CJi确化:碣化】+ HO其他:CjHjOH + HBr -CjHjBr + HjO2HCI+H2ONaOHGH5OH+HCICHCOOCi+HO无机酸或碱CHCOOH+CbOH2加成反响C咱一甲Cl0K6

21、 了电 UCO£ECl 了电 COO £庇CHjC-H + H3CHCHjOH CnljCOOCHCnUjCOO CHCnCOaCHg 泄 Ci7HjCOOCHa3.氧化反响550 c2CH3CH0+Q锰盐6575 CCH 3CHO+2Ag(N3)2QH0+2AgJ +3NH3+H2OCHjCONl4 复原反响O + 6HG -+ 3哄。+ 2H,05 消去反响C 2H5OH 浓H2S°4 CH CH f +H2O170 CCH 3 CHCHBr+KOH 乙醇 CHCH-Cf+KBr+HO7 水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响6 畑 CCOyH】CmCO

22、OCH + 3NaOH*3CuFi5COONa + CH OH (兄6HaOH寥耕氨基酸(OHmOsVnHO)nHi3CAs滾粉葡萄糖&热裂化反响很复杂G6H34CH+CH6C6H34Cl4H30+C2H4C16H34C12H26 + C4H39.显色反响6厲玛0屮F尹一F或5比0“常 紫色CHj0HfH-OH +CuOH1Sr制一烽髓色CHa0H也论淀粉一蓝色含有苯环的蛋白质与浓 HNO作用而呈黄色10.聚合反响加聚：.京弄常下CHfCH-CH-CHa-CHj CH-k缩聚：fOOH9 fSoOH11.中和反响八、一些典型有机反响的比较1 反响机理的比较(1) 醇去氢：脱去与羟基相连

23、接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成c=oX。例如:2CH5CHCH2CH 0 + °. & 4 J J-B, L ACHj : H HCu2CH3CHO + 2Ha0CH2CH3CHC：H CH, + 6| |:CH3 O：Hj2CH】一CHICHroCH,+。2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成(CHjCCHjCHj IOH不发生失氢(氧化)反响。(2) 消去反响：脱去一X (或一OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如:CHSCIS,浓I宀“1T=CH,CCHCHj * CHjCCH = CHj + HjOI h.I£HQHH：CHjCHa与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。CH,CCHjRr(3) 酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余