苯(公开课用)（课堂PPT）

1、1 第三章有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯 2一、煤的综合利用一、煤的综合利用1.煤的形成煤的形成 煤是植物死亡后，在细菌的作用下逐渐煤是植物死亡后，在细菌的作用下逐渐变成黑色或褐色的有机物质，经过日积月累，变成黑色或褐色的有机物质，经过日积月累，形成一层厚厚的泥炭。随着地壳的变迁，这形成一层厚厚的泥炭。随着地壳的变迁，这些泥炭被深深地埋在地下，在与空气完全隔些泥炭被深深地埋在地下，在与空气完全隔绝的条件下，由于水分减少再加上地热和高绝的条件下，由于水分减少再加上地热和高压的作用，经过极其漫长的岁月之后，当时压的作用，经过极其漫长的岁月之后，当时的泥炭就变成了今

2、天的煤。的泥炭就变成了今天的煤。32.煤的分类煤的分类根据煤化程度将煤分为：根据煤化程度将煤分为：泥煤、褐煤、烟煤和无烟煤四类。泥煤、褐煤、烟煤和无烟煤四类。泥煤泥煤褐煤褐煤无烟煤无烟煤43.煤的组成煤的组成 煤除了主要含碳外，还含有少量的煤除了主要含碳外，还含有少量的S、P、N、H、O等元素以及无机矿物质等元素以及无机矿物质（主要有硅、铝、钙、铁等元素）。（主要有硅、铝、钙、铁等元素）。木炭、焦炭等是碳的不纯单质，煤是木炭、焦炭等是碳的不纯单质，煤是有机物和无机物组成的复杂混合物。有机物和无机物组成的复杂混合物。54.煤的干馏煤的干馏把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。把煤隔绝空气加强热使它分

3、解的过程。干馏和分馏的区别：干馏和分馏的区别：石油的分馏是物理变化石油的分馏是物理变化煤的干馏是化学变化煤的干馏是化学变化65.煤的气化和液化煤的气化和液化气化：把煤中的有机物转化为可燃性气气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。如碳和水。体的过程。如碳和水。液化：把煤转化成液体燃料的过程。液化：把煤转化成液体燃料的过程。u减少煤燃烧时对环境造成的污染减少煤燃烧时对环境造成的污染u提高煤的燃烧效率提高煤的燃烧效率7大量燃烧煤，会造成大量燃烧煤，会造成CO2、SO2等等煤作为化工原料会产生废水、废气、废渣煤作为化工原料会产生废水、废气、废渣煤在运输和使用过程中的煤灰煤在运输和使用过程中的煤灰

4、湿化湿化掺入氧化钙掺入氧化钙合理处理并重复利用各种产物合理处理并重复利用各种产物6.煤与环境煤与环境8 在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂有些是用苯。机溶剂有些是用苯。 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。急苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。急性苯中毒严重时可引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒严重时可引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。性苯中毒能损害造血功能。练练 习习 :法拉第发现一种新的有机物法拉第发现一种新的有机物-苯。苯。它由它由C、H两种元素组成，两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下其蒸气的密度是

5、同压下H2的的39倍，试计算倍，试计算其分子式。其分子式。解：解：M苯苯=392=78 C=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 分子式分子式C6H69 1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？不饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？ 3.可能有多少双键数？叁键数？可能有多少双键数？叁键数？ 4.写出可能的结构简式。写出可能的结构简式。 思考与交流思考与交流10苯分子可能的结构苯分子可能的结构(一一)(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2

6、 CCCHCH CH2(4)CH2 C CHCH C CH2(5)CH CCHCHCH CH211【思考与交流】【思考与交流】 若苯分子为上述结构之一，若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？的实验来证明？1.能否使溴水褪色能否使溴水褪色(发生加成反应发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应发生氧化反应)?12【学生探究实验】【学生探究实验】实验现象：实验现象：苯不能使苯不能使Br2水或水或KMnO4褪色，褪色，结论：结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的苯与不饱和

7、烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。13 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。能的结构。苯分子的可能结构（二）苯分子的可能结构（二） 象象“打开打开的书的书” “三棱三棱柱烷柱烷” 14但这些结构又被实验一一推翻了，直到但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。学家凯库勒终于发现了苯的结

8、构。凯库勒发现苯环结构的传奇凯库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示梦的启示” 请同学们阅读课本请同学们阅读课本71页。页。正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。利为目的的人。 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、不是偶然的，这与

9、他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。15简写为苯的结构式（凯库勒式）苯的结构式（凯库勒式）16苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用键之间的独特的键。所以，也

10、常用表示苯分子表示苯分子17结构特点结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。一种介于单键和双键之间的独特的键。结构式结构式:二、苯分子式：分子式：C6H6结构简式结构简式:或或1.结构特点：平面正六边形平面正六边形18学生探究实验：学生探究实验：认识苯的物理性质：认识苯的物理性质：1.观察苯的色、态，并小心闻味；观察苯的色、态，并小心闻味；2.将将2mL液态苯放入试管，然后将试管放在液态苯放入试管，然后将试管放在冰水混合物中冷却；冰水混合物中冷

11、却；3.试管中盛试管中盛2mL苯，然后加入苯，然后加入4mL水振荡，水振荡，观察溶解情况及苯层位置；观察溶解情况及苯层位置；4.试管中盛试管中盛4mL苯加入少量碘晶体振荡观察苯加入少量碘晶体振荡观察溶解情况。溶解情况。归纳与小结归纳与小结: 通过上述实验通过上述实验, 结合书本结合书本（P61），请同学们归纳苯的物理性质。），请同学们归纳苯的物理性质。 19密度为密度为0.88g/L0.88g/L，比水轻。，比水轻。有特殊气味的无色液体，有毒。有特殊气味的无色液体，有毒。熔点为熔点为5.55.5，沸点为，沸点为80.180.1，易挥发。，易挥发。 不溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。不溶于水，

12、易溶于四氯化碳等有机溶剂。2. 物理性质物理性质它本身是常用的有机溶剂它本身是常用的有机溶剂20推测：苯具有独特的化学性质，既能发生推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应取代反应, 又可以发生加成反应。又可以发生加成反应。根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？那么苯的化学性质如何？21(1). (1). 在空气里燃烧：在空气里燃烧：2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃3、苯的化学性质、苯的化学性质现象：现象：明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟 （碳的质量分数同乙炔

13、）（碳的质量分数同乙炔）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色22（2 2）. . 取代反应：取代反应：跟卤素的取代反应：跟卤素的取代反应：注意：注意：1、反应物、反应物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（、反应条件：催化剂（FeBr3）溴苯溴苯实验思维拓展：实验思维拓展：1.Fe1.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？2.2.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？3.3.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？4.4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？

14、为什么？应吗？为什么？5.5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？用作催化剂用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用

15、碱溶液反复洗涤可以使褐色褪因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。去，还溴苯以本来的面目。此实验设计的缺陷是什么？如何改进？此实验设计的缺陷是什么？如何改进？2425要要 点点 深深 化化苯的溴代反应实验注意问题苯的溴代反应实验注意问题(1)(1)反应用的是液溴，而不是溴水。反应用的是液溴，而不是溴水。(2)(2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBrFeBr3 3； 2Fe2Fe3Br3Br2 2=2FeBr=2FeBr3 3。(3)(3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和

16、冷凝的作用。(4)(4)导管出口不能伸入水中，因导管出口不能伸入水中，因HBrHBr极易溶于水，要防止倒吸。极易溶于水，要防止倒吸。26(5)(5)导管口附近出现的白雾是导管口附近出现的白雾是HBrHBr遇水蒸气所形成的。遇水蒸气所形成的。(6)(6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有溴的溴苯倒入盛有NaOHNaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。BrBr2 22NaOH=NaBr2NaOH=NaBrN

17、aBrONaBrOH H2 2O O(7)(7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是水洗粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是水洗( (除去可溶性除去可溶性杂质杂质FeBrFeBr3 3等等) )，碱洗碱洗( (除去除去BrBr2 2) )，水洗水洗( (除去除去NaOHNaOH等等) )，干燥干燥( (除去除去H H2 2O)O)，蒸馏蒸馏( (除去苯除去苯) )。27【例【例1 1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A A为具支为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再

18、加入少量铁屑粉。加入少量铁屑粉。填写下列空白：填写下列空白：(1)(1)向反应容器向反应容器A A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出应。写出A A中所发生反应的化学方程式中所发生反应的化学方程式( (有机物写结构简式有机物写结构简式) )： 。(2)(2)试管试管C C中苯的作用是中苯的作用是_ _ 。除去除去HBrHBr气体中混有的溴蒸气气体中混有的溴蒸气D D试管中石蕊试液慢慢变红，试管中石蕊试液慢慢变红，并且导管口有白雾产生，然后并且导管口有白雾产生，然后 E E试管中出现浅黄色沉淀试管中出现浅黄色沉淀28(3)(3)反应反应2 mi

19、n2 min3 min3 min后，在后，在B B中的中的NaOHNaOH溶液中可观察到的现象是溶液中可观察到的现象是 。(4)(4)在上述整套装置中，在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有具有防倒吸作用的仪器有_(_(填字母填字母) )。(5)(5)该实验除该实验除步骤简单，操作方便，成功率高；步骤简单，操作方便，成功率高；各步现象明显；各步现象明显；对产品便于观察这三个优点外，对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是还有一个优点是_。解析：解析：苯与液溴反应剧烈生成苯与液溴反应剧烈生成 和和HBrHBr气体，从导管出来的气体，从导管出来的HBrHBr气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体

20、进入气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C C可将气体中的溴蒸可将气体中的溴蒸气除去气除去( (利用相似相溶原理利用相似相溶原理) )。气体在经。气体在经D D、E E两装置时，分别可以观两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，察到紫色石蕊试液变红，AgNOAgNO3 3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F F是是尾气吸收装置，以防污染环境。尾气吸收装置，以防污染环境。在溶液底部有无色油状液体出现在溶液底部有无色油状液体出现D D、E E、F F 充分吸收有毒气体，防止污染大气充分吸收有毒气体，防止污染大气2930交流与讨论交流与讨论:苯的二溴取代物有几种苯的二溴取

21、代物有几种?1.III与与IV的结构相同的结构相同,故苯的二溴取代物有故苯的二溴取代物有3种种.2.III与与IV的结构相同的结构相同,说明苯分子中不存在单说明苯分子中不存在单双键交替的结构双键交替的结构.31 硝化反应硝化反应硝基苯硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。大，不溶于水。 苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。思考：思考：苯与卤

22、素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？32磺化反应（与浓硫酸取代）磺化反应（与浓硫酸取代）H+ HO-SO3H+ H2OSO3H加热加热环己烷环己烷 CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + 3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯的化学性质苯的化学性质: :易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化36对比与归纳对比与归纳烷烃烷烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃苯苯与与Br2作作用用试剂试剂Br2反应条件反应条件

23、反应类型反应类型与与KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟烯焰色亮有烟烯焰色亮有烟炔焰色明亮，浓炔焰色明亮，浓烟烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%烯较高炔高烯较高炔高C%高高374. 4.苯用途：苯用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。机

24、溶剂。381 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C C、苯环中的、苯环中的6 6个碳碳键均相同个碳碳键均相同课堂练习392 2、有人认为苯的结构还可能具有两种三、有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？事实分析这

25、两种结构是否合理？NO!NO!403 3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )( ) A A、苯是无色带有特殊气味的液体。、苯是无色带有特殊气味的液体。 B B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的 液体。液体。 C C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D D、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应。反应。4 4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（双键交替排布的事实是（ ） A A、苯的

26、一溴代物没有同分异构体、苯的一溴代物没有同分异构体 B B、苯的邻位二溴代物只有一种、苯的邻位二溴代物只有一种 C C、苯的对位二溴代物只有一种、苯的对位二溴代物只有一种 D D、苯的间位二溴代物只有一种、苯的间位二溴代物只有一种5 5、苯的二溴代物有三种，则四溴代物、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有有 种。种。 A.1 B.2 A.1 B.2 C.3 D.4C.3 D.4A.A.B.B.C.C.D.D.6.下列各组中互为同分异构体的是下列各组中互为同分异构体的是（ ）ClClClClClClClClClClClClClClClCD437.实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作实验室用溴和苯

27、反应制溴苯后，要用如下操作精制：精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干燥剂干燥；用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；溶液洗；水洗。正确的操作顺水洗。正确的操作顺序是序是 ( )A、 B、C、 D、44三、苯的同系物三、苯的同系物属于芳烃属于芳烃1.芳香烃概念：芳香烃概念：分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳烃。分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳烃。萘萘蒽蒽甲苯甲苯CH=CH2 苯乙烯苯乙烯CH3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 3HC 邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯 3.苯的同系物的通式苯的同系物的通式 CnH2n-

28、6 n62. 2.苯的同系物概念：苯的同系物概念：沸点：沸点：144.40C 沸点：沸点：139.10C沸点：沸点：138.40C分子中只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。分子中只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。4.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质（1）取代反应）取代反应TNT烈性炸药烈性炸药CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O +浓浓H2SO42,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。（卤代、硝化、磺化等）（卤代、硝化、磺化等） （2）加成反应）加成反应+3H2CH3CH3催化剂催化剂 可使可使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色溶液褪色，不能使溴水褪色（3）氧化反应）氧化反应KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH小结：小结：苯的同系物和苯化学性质相似，但侧链受苯环影响苯的同系物和苯化学性质相似，但侧链受苯环影响易被易被KMnO4溶液氧化溶液氧化，而苯环受侧链影响，更易取代。，而苯环受侧链影响，更易取代。苯的同系物的特性：不能使溴水褪色，但能使苯的同系物的特性：不能使溴水褪色，但能使