烃的含氧衍生物一轮复习

1、第第3讲讲 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、醇类一、醇类1概念概念醇是羟基与醇是羟基与_或苯环侧链上的或苯环侧链上的_相连而相连而形成的化合物。饱和一元醇的通式：形成的化合物。饱和一元醇的通式：_。基础知识梳理基础知识梳理2分类分类(1)按分子内羟基数目分：一元醇、二元醇和多元按分子内羟基数目分：一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇属二元醇，生活中用于配制汽车发动机的醇。乙二醇属二元醇，生活中用于配制汽车发动机的_，丙三醇又称，丙三醇又称_，属多元醇，其结构简式，属多元醇，其结构简式为为_，在护手霜中有应用。它们都能以任意比，在护手霜中有应用。它们都能以任意比溶于水。溶于水。(2)按分子内烃基的不同

2、分：按分子内烃基的不同分：_醇、芳香醇醇、芳香醇等。等。3物理性质物理性质(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远远_烷烃。烷烃。(2)饱和一元醇同系物中，随着分子内碳原子数的递饱和一元醇同系物中，随着分子内碳原子数的递增，沸点增，沸点_，密度，密度_。(3)碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越_。(4)饱和一元醇的碳原子数越多，其溶解性越饱和一元醇的碳原子数越多，其溶解性越_。5几种重要的醇几种重要的醇(1)甲醇甲醇(CH3OH)：最初是从木材干馏得到的，因此：最初是从木材干馏得到的，因此又称为木精，有酒

3、精味，但又称为木精，有酒精味，但_毒，饮用毒，饮用10 mL就能就能使眼睛失明，再多就致死。使眼睛失明，再多就致死。二、酚类二、酚类1酚的概念酚的概念_和和_直接相连而形成的有机物，称为直接相连而形成的有机物，称为酚。酚。2苯酚的结构苯酚的结构苯酚的分子式：苯酚的分子式：_，结构简式：，结构简式：_或或_，官能团是，官能团是_，该分子中至少有，该分子中至少有_个个原子共面。原子共面。3苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是纯净的苯酚是_晶体，有晶体，有_气味，气味，易被空气中氧气氧化呈易被空气中氧气氧化呈_色。色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度苯酚常温下在水中的溶解度_，高于，高于65

4、 时与水时与水_，苯酚易溶于酒精。，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，立即用沾到皮肤上，立即用_擦洗。擦洗。4苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性苯酚俗称苯酚俗称_，在水溶液里的电离方程式是：，在水溶液里的电离方程式是：_。苯酚与苯酚与Na反应的化学方程式是：反应的化学方程式是：_。苯酚浊液中加入苯酚浊液中加入NaOH溶液变溶液变_，化学方程，化学方程式是：式是：_。再通入再通入CO2，溶液又变浑浊，化学方程式是：，溶液又变浑浊，化学方程式是：_，实验证明苯酚的酸性比实验证明苯酚的酸性比H

5、2CO3弱，所以苯酚不能使石弱，所以苯酚不能使石蕊溶液变红。蕊溶液变红。(2)取代反应取代反应向苯酚的稀溶液中滴加足量浓溴水，化学方程式为向苯酚的稀溶液中滴加足量浓溴水，化学方程式为_。现象：现象：_，此反应常用于苯酚的定性，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。检验和定量测定。(3)显色反应显色反应向苯酚溶液中滴入几滴向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈溶液，溶液呈_色，此反应可用于色，此反应可用于Fe3和苯酚的相互检验。和苯酚的相互检验。(4)加成反应加成反应(5)氧化反应氧化反应可以燃烧；可以燃烧；在空气中易被氧化；在空气中易被氧化；能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。5

6、苯酚的用途苯酚的用途它是一种重要的化工原料，用于制造它是一种重要的化工原料，用于制造_、染、染料、医药等。但酚类物质是被控制的水污染物之一。料、医药等。但酚类物质是被控制的水污染物之一。(2)氧化反应氧化反应催化氧化：催化氧化：_。被银氨溶液氧化被银氨溶液氧化(写出化学方程式写出化学方程式)_。被新制被新制Cu(OH)2氧化氧化(写出化学方程式写出化学方程式)_。3分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫醛，饱和一元醛的通式为醛，饱和一元醛的通式为_。4随着醛分子中碳原子数目的增多，醛类化合物的随着醛分子中碳原子数目的增多，醛类化合物的熔、沸点逐渐熔、沸

7、点逐渐_，但随着烃基中碳原子数目的增，但随着烃基中碳原子数目的增多，醛类的水溶性逐渐多，醛类的水溶性逐渐_，简单的醛，简单的醛_溶于溶于水。醛类的化学性质与乙醛一样，主要表现为水。醛类的化学性质与乙醛一样，主要表现为_反反应和应和_反应。反应。5甲醛甲醛分子式分子式CH2O，结构式，结构式_。在甲醛分子中，。在甲醛分子中，C、H、O所有原子共处在所有原子共处在_。甲醛在常温常压下。甲醛在常温常压下是是_态，具有刺激性气味，易溶于水，态，具有刺激性气味，易溶于水，40%的甲醛的甲醛水溶液俗称水溶液俗称_，是一种防腐剂。，是一种防腐剂。四、乙酸和羧酸四、乙酸和羧酸1乙酸俗名乙酸俗名_，分子式，分子

8、式_，结构简式，结构简式_，官能团，官能团_。2乙酸的性质乙酸的性质(1)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。(2)化学性质化学性质酸性酸性乙酸的电离方程式：乙酸的电离方程式：_。乙酸的酸性比碳酸强，但比盐酸弱，因此乙酸的酸性比碳酸强，但比盐酸弱，因此CaCO3_CH3COOH_。(3)羧酸的性质羧酸的性质羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。能发生酯化反应。4最简单的羧酸是甲酸，俗名蚁酸，它除具备羧酸最简单的羧酸是甲酸，俗名蚁酸，它除具备羧酸的通性外，还有还原性，能与银氨

9、溶液、新制的的通性外，还有还原性，能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2等反应。等反应。五、酯类五、酯类酯的一般通式是酯的一般通式是_，酯一般，酯一般_溶于水，溶于水，主要化学性质是主要化学性质是_，酯水解的条件，酯水解的条件_。酯水解是从酯水解是从_处断键，从化学平衡的角度处断键，从化学平衡的角度分析选择适宜的催化剂。碱作催化剂的同时，还能中和水分析选择适宜的催化剂。碱作催化剂的同时，还能中和水解生成的酸，使水解反应可进行到底：解生成的酸，使水解反应可进行到底：RCOORNaOH_。考点一考点一醇、醛、酸的相互转化关系醇、醛、酸的相互转化关系 3脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较类

10、别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应、(2)取代反应、(3)脱水反应(个别醇不可以)、(4)氧化反应、(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液显紫色考点二考点二醛基的检验醛基的检验 (3)实验现象：有砖红色沉淀生成实验现象：有砖红色沉淀生成(4)注意事项注意事项必须使必须使NaOH溶液过量。溶液过量。将混合液加热至沸腾，才有明显的砖红色沉淀。将混合液加热至沸腾，才有明显的砖红色沉淀。

11、量的关系：量的关系：1 molCHO可生成可生成1 mol Cu2O。1加成反应加成反应有机化合物分子里不饱和键两端的原子跟其他原子或有机化合物分子里不饱和键两端的原子跟其他原子或原子团结合生成新化合物的反应叫做加成反应。一般来原子团结合生成新化合物的反应叫做加成反应。一般来说，含有不饱和碳原子的有机物大都能发生加成反应。说，含有不饱和碳原子的有机物大都能发生加成反应。(1)烯烃在一定条件下能与氢气、卤素单质、氢卤烯烃在一定条件下能与氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸等发生加成反应，例如：酸、氢氰酸等发生加成反应，例如：CH2=CH2HBrCH3CH2Br。考点三考点三常见的有机化学反应类型常见的

12、有机化学反应类型 2取代反应取代反应取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。其他原子或原子团所代替的反应。(1)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。于取代反应。(2)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨

13、基等官能团，从而制得用途广泛的醇、子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。胺等有机物。7某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。应叫显色反应。(1)苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H(2)淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。验。(3)某些蛋白质遇浓硝酸显黄色某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。验。归纳总结归纳总结(1)醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化的反应情况与跟羟