必修2(3.2)来自石油和煤的两种基本化工原料_PPT

1、第二节第二节来自石油和煤的来自石油和煤的两种基本化工原料两种基本化工原料 第三章第三章 有机化合物有机化合物衡量一个国家化工产业发展的水平的衡量一个国家化工产业发展的水平的标志是什么？标志是什么？n我们常说，我们常说，煤煤是工业的粮食，是工业的粮食，石油石油是工是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。的基本化工原料。乙烯乙烯就是一种最重要就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料的石油产品，也是重要的石油化工原料乙烯的产量乙烯的产量n石蜡油（石蜡油（1717个个C C以上）

2、分解实验以上）分解实验（1 1）加热分解石蜡油，观察现象；）加热分解石蜡油，观察现象；（2 2）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液，观察现象；溶液、高锰酸钾溶液，观察现象；（3 3）用排水集气法收集）用排水集气法收集 一试管气体，点燃观察燃烧的情况。一试管气体，点燃观察燃烧的情况。 探究实验：探究实验：实验实验现象现象结论结论通入通入KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色可被可被KMnO4(H+)氧氧化化通入溴的四氯化通入溴的四氯化碳溶液碳溶液溶液褪色溶液褪色可以与四氯化碳可以与四氯化碳中的中的Br2反应反应点燃点燃火焰明亮，有火焰明亮，有黑烟黑烟

3、气体的气体的C含量高含量高 产生的气体是烷烃吗？为产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？烷烃的结构有什么差异性？ 研究表明，石蜡油分解的产物研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物主要是乙烯和烷烃的混合物H C CHH H .H HHC CHCH2CH2电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式分子式分子式C C2 2H H4 4空间结构：平面平面(矩形矩形)任何键之间的键角均为：任何键之间的键角均为：12006 6个原子共平面，平面型分子。个原子共平面，平面型分子。 二、乙

4、烯的物理性质二、乙烯的物理性质 通常情况下通常情况下,乙烯是无色稍乙烯是无色稍有气味的气体；难溶于水；密有气味的气体；难溶于水；密度较空气小，在标准状况下的度较空气小，在标准状况下的密度为密度为1.25g/L现象现象:燃烧燃烧 并放出热量，火并放出热量，火焰明亮，并产生黑烟焰明亮，并产生黑烟.CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃解释解释:产生产生黑烟黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮火焰明亮是碳微粒受灼热而发光是碳微粒受灼热而发光. 1.氧化反应氧化反应(1) 燃烧反应燃烧反应三、乙烯的化学性质三、乙烯的化学性质（2）乙烯与酸性乙烯与酸性KMnO

5、KMnO4 4溶液溶液现象：现象：紫红色褪去紫红色褪去结论：结论：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色鉴别乙烯和甲烷鉴别乙烯和甲烷5CH2CH2 +12 KMnO4 +18H2SO410CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？ 乙烯分子内乙烯分子内碳碳双键碳碳双键的键能的键能（615KJ/mol）小于）小于碳碳单键碳碳单键键能键能（348KJ/mol）的二倍，说明了什么？）的二倍，说明了什么？说明了其中有一条碳碳键键能小，容易断裂说明了其中有一条碳碳键键能小，容易断裂将乙烯通入溴的将乙烯

6、通入溴的CClCCl4 4溶液中溶液中现象：橙色褪去现象：橙色褪去H CC HBrBr H C C HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷二溴乙烷碳碳双键中有一个键易断碳碳双键中有一个键易断 有机物分子里有机物分子里不饱不饱和的碳原子和的碳原子跟其它原子跟其它原子或原子团或原子团直接结合直接结合生成生成别的物质的反应叫做别的物质的反应叫做加加成反应成反应。2、加成反应、加成反应此外此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应，乙烯还可与其他物质发生加成反应，试写出有关化学反应方程式？试写出有关化学反应方程式？CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH

7、2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压加热加压加热氯乙烷氯乙烷3.3.聚合反应聚合反应n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂（聚乙烯）（聚乙烯）小分子有机物小分子有机物 变变 大分子有机物大分子有机物聚合反应聚合反应以加成的方式聚合为以加成的方式聚合为加成聚合反应，加成聚合反应，简称简称加聚反应加聚反应链节链节聚合度聚合度单体单体说明：说明：1 1、聚乙烯无固定熔沸点。、聚乙烯无固定熔沸点。 2 2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物，微生物不、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。现在用可降解塑料聚乳酸能降解，是白色污染物。现在用可降解塑料聚乳酸 来

8、代替，它可以被乳酸菌分解为无毒物质。来代替，它可以被乳酸菌分解为无毒物质。四四.乙烯的用途乙烯的用途（1）有机化工原料）有机化工原料（2）植物生长调节剂，）植物生长调节剂，催熟剂催熟剂？ 如果把如果把青青桔子和熟苹果放在同一个桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里塑料袋里,系紧袋口系紧袋口,这样一段时间后这样一段时间后青青桔子就可以变桔子就可以变黄黄、成熟、成熟 乙乙 烯烯1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高

9、锰酸又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有钾溶液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6ABC 3. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反不属于加成反 应的是应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D 4、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.

10、乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 Cn评价与反馈：评价与反馈：（1）请说明加成反应与取代反应的区别。）请说明加成反应与取代反应的区别。（2）请说明乙烯的重要用途。）请说明乙烯的重要用途。取代：有进有出取代：有进有出加成：只进不出加成：只进不出有机化工原料有机化工原料植物催熟剂植物催熟剂 1919世纪，欧洲许多国家都使世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家人问津。英国科学家法拉第法拉第对这对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了种液体产

11、生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从整整五年时间提取这种液体，从中得到了中得到了苯苯一种无色油状液体。一种无色油状液体。 读读一一读读 Michael Faraday (1791-1867)苯 苯的用途苯的用途 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。再生障碍性贫血，还可引发白血病。新闻线索一：新闻线索一： 2005年垫江一化工厂年垫江一化工厂发生苯泄露，造成一死三发生苯泄露，造成一死

12、三伤七人中毒。伤七人中毒。新闻线索二：新闻线索二： 2007年广东省，年广东省，“猛鞋猛鞋”胶水致胶水致17家鞋厂家鞋厂67名工人苯名工人苯中毒。中毒。制鞋厂女工苯中毒患制鞋厂女工苯中毒患白血病。白血病。一、苯的物理性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体。无色、有特殊气味的有毒液体。苯的密度比水小。苯的密度比水小。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯的熔沸点较低苯的熔沸点较低, ,熔点熔点5.5, , 沸点沸点80.1。易挥发（密封保存）。易挥发（密封保存）。算算一一算算苯的分子式为：苯的分子式为：C6H6 请你根据以下信息，确定苯的分子式。请你根据以下信息，确定

13、苯的分子式。信息一：信息一： 苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和和H2O物质的量之比为物质的量之比为2:1。信息二：信息二： 经过测定发现苯的相对分子质量为经过测定发现苯的相对分子质量为78。n(C): n(H) = 1: 1CnHn12n+n=78, n=6请根据以下问题，探究苯的结构。请根据以下问题，探究苯的结构。1、碳原子数为碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：的烷烃与烯烃分子式分别为： 2、苯的分子式为苯的分子式为C6H6，属于哪类物质，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜猜 想想苯分子中可能含苯分子

14、中可能含C=C。苯的分子结构苯的分子结构凯库勒在凯库勒在1866年发表的年发表的“关于芳香族化合物关于芳香族化合物的研究的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.苯的苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒验验 证证苯不能与溴水或酸性苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，溶液反应，说明苯分子中不含说明苯分子中不含C=C。振荡振荡苯苯苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯溶于苯水水苯苯振荡振荡溴水溴水结结 论论二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构结

15、构简式结构简式（凯库勒式）（凯库勒式）结构式结构式分子式分子式 C6H6CCCCCCHHHHHH苯分子中苯分子中6个碳原子之个碳原子之间的键完全相同，是间的键完全相同，是一种介于单键和双键一种介于单键和双键之间的特殊的键。之间的特殊的键。想一想：想一想： 苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？猜猜 想：想： 苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。的性质。思考与交流三、苯的化学性质

16、三、苯的化学性质点燃点燃2C6H615O212CO26H2O 实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。1、苯的燃烧：、苯的燃烧：2、取代反应：取代反应： （1）苯的溴代反应苯的溴代反应注意：注意：反应使用液溴，而不是溴水。反应使用液溴，而不是溴水。纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。+HBr BrBr+ H Br+HBr BrBr+ H Br+HBr BrBr+ H BrFeBr3溴苯溴苯（2）苯的硝化反应苯的硝化反应注意：注意：加热的温度是加热的

17、温度是5060。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯硝基苯+H HO NO2NO2+H OH浓浓硫硫酸酸羟基羟基硝基硝基苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能但能萃取溴而使水层褪色萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。炔烃难进行加成反应。跟跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：在镍的存在下加热可生成环己烷：180-250 3、苯的加成反应：苯的加成反应：总结：总结：苯的特殊结构苯的特殊结构苯

18、的特殊性质苯的特殊性质C=C取代反应取代反应Br2、HNO3加成反应加成反应H2苯分子中苯分子中6个碳原子之个碳原子之间的键完全相同，是间的键完全相同，是一种介于单键和双键一种介于单键和双键之间的特殊的键。之间的特殊的键。C C易取代、能加成、难氧化易取代、能加成、难氧化对比与归纳对比与归纳甲烷甲烷乙烯乙烯燃烧燃烧现象现象结论结论与酸性与酸性KMnO4现象现象 与与卤卤素素反反应应试剂试剂氯气氯气溴水溴水液溴液溴反应反应条件条件反应反应类型类型淡蓝色火焰淡蓝色火焰火焰明亮火焰明亮伴有黑烟伴有黑烟火焰明亮火焰明亮有浓烟有浓烟含碳量低含碳量低 含碳量较高含碳量较高 含碳量高含碳量高不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色光照光照催化剂催化剂取代反应取代反应加成反应加成反应取代反应取代反应1 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。此连接成为一个平面正六边的结构。 B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键 C C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之