有机化学课外复习思考题

1、有机化学单元练习11、甲基橙是一种酸的钠盐，其相对分子质量为300350，含碳51.4%，氢4.3%，氧14.7%，氮12.8%，硫9.8%，钠7.0%。试求甲基橙的实验式和分子式。2、按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物属于哪一类化合物。1、 2、 3、 4、5、 6、 7、 8、3、指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp3，sp2，sp）。 4、解释下列化合物沸点上升次序：（1）CH4为161.5，Cl2为34，CH3Cl为24。（2）乙醇的沸点为78.3，它的同分异构体甲醚的沸点为24。5、判断下列化合物哪些是Lewis酸，哪些是Lewis碱。（1）H+ （2）Br+ （3

2、）NO2+ （4）CH3O- （5）H2O （6）(CH3)2CH+ （7）AlCl3 （8）BF3 （9）ZnCl2 （10）NH3 6、把下列化合物改写成键线式（1） （2） （3） （4）7、写出下列化合物的Lewis电子式：（1） （2） （3） （4）单元练习21. 用系统命名法命名下列化合物(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2. 写出下列化合物结构式或构型式，如其名称与系统命名原则不符，请予更正：(1) 6,6二甲基4乙基壬烷 (2) 2,4二甲基-3异丙基庚烷(3) 2异丙基-4甲基戊烷 (4) 2,3二甲基2乙基丁烷(5) 1甲基3环丙基环戊烷 (

3、6) 反-1-溴-4-氯环己烷（优势构象）(7) 4甲基螺2.4庚烷 (8) 1,2,4三甲基二环4.4.0癸烷3. 写出庚烷的各种构造异构体，并用系统命名法命名4. 写出下列化合物的可能结构式：(1) 由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃；(2) 只含一个叔丁基和一个甲基，分子量为140的单环烷烃的顺式异构体；(3) 含一个伯碳、四个仲碳和一个叔碳的环烷烃；(4) 分子式C6H14，只含伯碳和叔碳。5. 不查表比较下列各化合物沸点的高低： (1) (2) (3) (4)6. 写出异戊烷所有一氯代产物结构式，并将其按氢原子反应活性排列。7. 写出下列化合物的优势构象：(1) (2) (3) 顺1

4、甲基3乙基环己烷 (4) 反1甲基3乙基环己烷8. 用简单化学方法区别下列各组化合物：(1) 环丙烷和丙烷 ；(2) 1甲基2乙基环丙烷和甲基环戊烷9. 推导结构式：化合物A、B、C是互为同分异构体的烷烃，分子量均为72。A中仅含有伯碳和季碳，B中含有伯、仲、叔碳，C中含有伯、仲碳原子。写出A、B、C的结构式。单元练习31命名化合物或由化合物名称写出其结构式（1） （2） （3） （4） （5） （6）2完成下列反应式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）3选择题（1）下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。a. b. c. d. （2）下列烯烃中与

5、HBr反应速度最快的是（ ），最慢的是（ ）。a. b. c. d. 4用简明的化学方法鉴别下列各组化合物。（1）丁烷、1-丁烯、1-丁炔 （2）环丙烷、环己烯、环己烷5推断结构式（1）某化合物的分子式为C6H12，能使溴水褪色，能溶于浓硫酸，加氢生成己烷，如用过量的酸性高锰酸钾溶液氧化可得到两种不同的羧酸。试写出该化合物的构造式。（2）某化合物（A）的分子式为C7H14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物（B）和（C）。（A）经臭氧化还原水解也得到相同产物（B）和（C）。试写出（A）、（B）和（C）的构造式。（3）有（A）和（B）两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色

6、。（A）与Ag(NH3)2NO3反应生成灰白色沉淀，用KMnO4溶液氧化生成丙酸和二氧化碳；（B）不与Ag(NH3)2NO3反应，用KMnO4溶液氧化只生成一种羧酸。试写出（A）和（B）的构造式。（4）某化合物的分子式为C6H10。能与两分子溴加成而不与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存在下，能与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮的混合物。试写出此化合物的构造式。单元练习41、命名下列化合物：（1） （2） 3） （4） （5） 2、写出下列化合物的结构式：（1）间二硝基苯 （2）1 , 3 , 5-三乙苯（3）对羟基苯甲酸 （4）3 , 5-二硝基苯磺酸（5）对氯苄氯

7、（6）对-异丙基乙苯3、判断题（在题后的括号内，对的打“”，错的打“”）（1） 苯比氯苯更容易发生亲电取代反应。 （ ） （2） 苯分子中有三个碳碳双键,所以易与HBr发生亲电加成反应。 （ ）（3） 异丙苯在光的条件下氯代反应，其反应历程是亲电取代。 （ ）（4） 环丙烯正离子比三级碳正离子稳定。 （ ）（5） 苯、萘、蒽、菲及环丁二烯都有芳香性。 （ ）4、选择 （1）下列结构中，有芳香性的是 （ ）A、 B、 C、 D、（2）下列化合物中最易发生亲电取代反应的是： （ ）A. 苯 B. 对二甲苯 C. 间二甲苯 D. 苯胺（3）下列化合物用KMnO4氧化生成一元芳香酸的是 （ ）A、 B

8、、 C、 D、（4）下列化合物硝化反应的活性次序为 （ ）a、均三甲苯 b、对二甲苯 c、间二甲苯 d、甲苯A、abcd B、 acdb C、acbd D、dcba（5）下列化合物在相同条件下溴化时，对位取代产物含量最高的是 （ ）A、 B、 C、 D、5、完成反应式（1） （2） （3） （4）. （5）6、以苯或甲苯为原料,制备下列各化合物（1）对氯苯甲酸 （2）4-硝基-2-溴甲苯 （3）3-硝基-4-氯苯甲酸 （4）间溴苯磺酸 7、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物（1）苯、甲苯、环己烯、环己烷（2）8、推导下列结构式（1）三种三溴苯经过硝化后，分别得到三种、二种和一种一元硝基化合物。

9、试推测分别满足下列条件的三溴苯的结构。硝化后只得一种一元硝基化合物；硝化后得二种一元硝基化合物； 硝化后可得三种一元硝基化合物。（2）有A、B、C三种芳烃，分子式均为C9H12，氧化时A生成一元羧酸，B生成二元羧酸，C生成三元羧酸，但硝化时A得到两种主要一元硝基化合物，B得到两种一元硝基化合物，而C只得一种一元硝基化合物，试推断A、B、C得可能结构式。（3）化合物（A），实验式为C3H2Br, 分子量236，（A）与Br2/FeBr3作用，经一次取代反应得（B）一种化合物，推测（A）、（B）的结构。单元练习51. 下列化合物中，哪些有旋光性？（1） （2）（3） （4） （5） （6） 2写出

10、下列化合物的结构式（1） R-甲基仲丁基醚 （2） （2E，4S）-3-乙基-4-溴-2-戊烯（3） R-2,3-二溴丙醛 （4） （2R，3R）-2-苯基-3-氯丁烷（5） （S）-3-甲基-3-甲氧基-4-己烯-2-酮3下列叙述哪些是正确的，哪些是错误的？（1）具有R-构型的手性化合物其旋光方向必然是右旋的。（2）内消旋体和外消旋体都是手性分子，因为它们均无旋光性。（3）含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物，不含手性碳原子的化合物都无光学活性。（4）构型异构体之间的转化必须有与手性碳相连的化学键的断裂。（5）对映异构体比旋光度大小相等，方向相反，等量混合可组成一对外消旋体。4下列化合物属

11、于对映体、非对映体、还是同一化合物？（1） 与 （2） 与 （3） 与 （4） 与5用R/S标记法标记下列每个手性碳原子的构型（1） （2） （3）（4） （5） 6写出化合物A、B的绝对构型（用费歇尔投影式表示）7将某旋光性物质1.5克溶于乙醇中，制得50mL溶液，置该溶液于10cm的旋光管中，在钠光源下于20测其旋光度为2.79，则其比旋光度是多少？如将该溶液由50mL稀释到150mL，则旋光度为多少?单元练习61、给出符合下列图谱的结构：（1）C3H7Br （2）C7H8O（3）C2H5Br（4）C4H8Br2（5）C3H6Cl22、从分子式和核磁共振谱推出下列化合物的结构：1）C4H7

12、Cl3：=1.4（单，3H）；4.0（单，4H）2）C4H7Cl3：=1.3（双，3H）；2.4（单，3H）；4.6（四，1H）3）C4H7Br3：=1.4（双，3H）；2.6（三，2H）；3.6（多，1H）；5.4(三，1H)4）C4H8Br2：=1.0（双，3H）；2.5（多，1H）；3.3（双，4H）3、化合物C8H6的IR谱图如下所示，它能使Br2/CCl4褪色，并能与银氨溶液反应生成沉淀，试推测其结构。4、某化合物分子式为C9H10O2，试根据下列红外光谱及核磁共振谱图推断其结构，并给出IR谱上指定的吸收峰归属。 5、将下列各组化合物按紫外吸收波长由长到短排列成序：（1） A、CH3

13、CH2CH=CHCOCH3 B、CH3CH=C（CH3）COCH3C、CH2=C（CH3）COCH2CH3 D、CH3CH=CHCH2COCH3 （2）（3）6、用质量数是奇数还是偶数判断分子离子峰（M+）：（1） 碳氢化合物的分子离子（M+）的m/e数值可能有奇数吗？（2）由碳氢氧组成的化合物的（M+）的m/e数值是奇数还是偶数？（3）由碳氢氧氮组成的化合物的（M+）的m/e数值是奇数还是偶数？7、戊酮的3个异构体质谱数据如下，写出3个戊酮结构，并解释m/e峰的由来。（1）分子离子峰m/e86，并在m/e71和43处各有一个强峰，但在m/e58处没有峰。（2）在m/e86，57处各有一个强峰

14、，但无43和71的强峰。（3）有m/e58的强峰。8、一个仅含碳和氢的化合物，质谱图如下，试写出其结构。单元练习71、选择正确答案填入括号中（1） 下列物质中为碘仿的是 （ ）A.CH3I B.CH2I2 C.CHI3 D.CCl4（2） 下列化合物命名正确的是 （ ）A. CH3CH(CH3) CHBrCH2CH3 3-溴-4-甲基戊烷B. CH3CH(CH3) CH2CHBrCH3 2-甲基-4-溴戊烷C. CHCCH2CHBrCH3 2-溴-4-戊炔D. CH3CHCHCHBrCH3 2-溴-3-戊烯（3） 下列物质与硝酸银的醇溶液反应，活性最大的是 （ ）A. B. C. D. （4）

15、 按SN1取代反应活性次序排列，下列排列正确的是 （ ）CH3CHBrCHCH2 CH3CH2CH2CH2BrCH3CHCHCH2Br CH3CHBrCH2CH3A. B. C. D.（5） 下列化合物进行SN2取代反应，相对活性最大的是 （ ）A. B. C. D. （6） 下列化合物能生成最稳定碳正离子的是 （ ）A. B. C. D. （7） 下列物质进行E2反应，活性最大的是 （ ）A. B. C. D. （8） 下列物质可用于制备格氏试剂的溶剂是 （ ）A. 乙醇 B. 无水乙醇 C. 乙醚 D.无水乙醚2、命名和写结构式（有立体异构者请注明或画出其构型）（1） （2） （3）（4）

16、 （5） （6）（7）烯丙基氯 （8）对乙烯基苄溴 （9）反-1-溴-4-碘环己烷 （10）S-1,2-二溴丙烷3、完成下列反应方程式（1） （2）醇（3） （4）（5）（6）4、采用化学方法鉴别下列物质（1） 1-氯-1-戊烯 3-氯-1-戊烯 4-氯-1-戊烯（2） 1-氯环己烷 1-氯环己烯 对氯甲苯 苄基氯5、从指定原料合成下列化合物（1）由合成 （2）由合成（3）由1-溴丙烷合成异丙醚 （4）由合成6、推导结构（1）某氯化物A脱HCl后生成一种烃B，B经臭氧分解得到乙醛和丙酮，试推测A、B的结构式。（2）某化合物A，分子式为C7H8，单氯化时根据反应条件不同可以化合物B、C和D，B和

17、D进一步氯化可生成相同的邻位化合物E（C7H6Cl2），E与KCN作用，再水解可得到化合物F（C8H7O2Cl），试推测AF的结构式。（3）有两种未知的同分异构体A和B（C6H11Cl），A脱HCl后生成一种物质C（C6H10），B脱HCl后生成分子式相同的两种物质D（主要产物）和E（次要产物）；C经KMnO4氧化后得到HOOC（CH2）4COOH，经相同条件氧化，D生成CH3CO（CH2）3COOH，E生成唯一有机物环戊酮，试确定A、B、C、D和E的结构式。单元练习81、选择正确答案填入括号中（1）下列物质在水中的溶解度最小的是 （ ）A.CH3OH B.CH2OHCH2OH C.CH2OH

18、CHOHCH2OH D.CH3CH2CH2CH2OH（2）除去乙醚中混有的少量乙醇，可加入的试剂为 （ ）A.浓硫酸 B.氧化钙 C. 五氧化二磷 D.无水硫酸铜（3）制备苯甲醚的主要原料为 （ ）A. 苯酚+甲醇 B苯酚+甲酸钠 C苯酚钠+氯甲烷 D甲醇钠+氯苯（4）下列化合物与金属钠反应，活性最大的是 （ ）A. B.C.D. （5）下列化合物与Lucas试剂反应的活性顺序排列正确的是 （ ）CH3CHOHCHCH2 CH3CH2CH2CH2OH (CH3)3COH CH3CHOHCH2CH3A. B. C. D.（6）下列化合物酸性顺序排列正确的是 （ ） A. B. C. D.（7）下

19、列化合物能使三氯化铁显色的是 （ ）A. B. C. D. （8）下列物质中不能与浓HI反应的是 （ ）A.B.C.D. 2、命名和写结构式（1） （2） （3）（4） （5） （6）（7）3-甲氧基-2-丁醇 （8）苦味酸 （9）硫酸二甲酯 （10）反-2-氯-1-环己醇3、完成下列反应方程式（1） （2）（3） （4）（5）（6）（7）（8）4、采用化学方法鉴别下列物质（1）1-丁醇、2-丁醇、3-丁烯-1-醇 ；（2）己烷、丁醇、苯酚、丁醚5、如何将下列化合物中的杂质除去？ （1）苯中含有少量的苯酚；（2）乙醇中含有少量的乙醚6、从指定原料合成下列化合物（1） 由合成；（2） 由和合成；

20、 （3） 由合成 ； （4） 由合成 7、推导结构（1）某化合物（A）分子式为C6H12O，酸性条件下脱水生成（B），分子式为C6H10，该产物如果用臭氧氧化，可以得到己二醛。试推测（A）、（B）的结构式，并写出相关的反应方程式。（2）某旋光性化合物（A）分子式为C5H12O，与HI作用可以生成仍具有旋光性的（B），分子式为C4H10O，（B）在酸性条件下脱水的产物，经酸性KMnO4氧化可得到乙酸，试推断（A）、（B）的结构式。（3）某有机物（A）的分子式为C7H8O，有两个同分异构体（B）、（C），进一步实验可知：（B）溶于浓H2SO4而不溶于NaOH的水溶液，（C）不溶于浓H2SO4但能溶

21、于NaOH的水溶液，当（C）全部溶解后，加酸酸化，又重新析出。（A）与KMnO4的酸性溶液作用生成苯甲酸，（B）无作用，而（C）极易被氧化。（C）与FeCl3作用呈现紫红色，（A）、（B）与FeCl3均无显色反应。试推测（A）、（B）、（C）的结构式。单元练习91、命名下列化合物或写出结构式：（1） （2） （3） （4） （5） （6）（7） 乙醛腙 （8） 环己酮缩氨脲 （9） 1-苯基-1-丙酮2、写出丁醛与下列试剂反应的主要产物 C6H5MgBr，然后加水 （过量）饱和NaHSO3溶液 苯肼 Br2/CH3COOH HOCH2CH2OH,干HCl NaBH4H2O H2,Pt Fehl

22、ing试剂/水浴 K2Cr2O7/H+3、鉴别下列各组化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 戊醛、2戊酮、3戊酮、环戊酮苯甲醇、苯甲醛、邻羟基苯甲醛4、完成下列化学反应式 （1） （2） （3） （4）5、合成下列化合物（1） （2）（3） （4）（5）6、将下列各组化合物与HCN发生亲核加成反应活性由强到弱排列成序：（1）乙醛、三氯乙醛、氯乙醛、氟乙醛（2） 苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对羟基苯甲醛7、苯甲醛与浓氢氧化钠溶液共热，反应混合物中除产物外，尚有20未发生变化的原料，试设计实验步骤将反应混合物中的各组份进行分离提纯。8、有一个化合物(A)，(A)可以与苯肼发生反应，也可与硝酸银氨

23、溶液作用。(A)可以很快使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化并得到一分子丙酮和另一化合物(B)。(B)有酸性，和碘的氢氧化钠反应生成碘仿和一分子丁二酸。试写出(A) (B)的结构式及各步反应式。9、有一化合物(A)，分子式为C8H14，经高锰酸钾酸性溶液氧化后得到环己烷羧酸，(A)和浓硫酸作用后，再用水煮沸得到一个具有旋光性的醇(B)，(B)能发生碘仿反应，试写出(A) (B)的结构式及各步反应式。第三节 单元练习101命名或写结构式（1） （2） （3） （4） （5）（6）草酸 （7）水杨酸 （8）3-苯基丙酸（9）戊二酸单乙酯（10）苯乙酸苯甲酯2完成下列反应（1）（2） （3）（4） （

24、5）（6） （7） （8） （9）（10）3比较分析下列各组化合物的酸性强弱（1） 醋酸、丙二酸、草酸、苯酚、甲酸（2） 对硝基苯甲酸、对甲基苯甲酸、对氯苯甲酸 、苯甲酸 （3）、4. 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）乙醇，乙醛，乙酸； （2）水杨酸、苯甲酸、苯甲醇5合成题（无机试剂任选）（1）（2）（3）（4）（5）6结构推导（1）化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在NaOH溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应，推测A,B,C的结构式。（2）某化合物A的分子式为C6H8O4,能使溴水褪色，用臭氧氧化并在ZnAc2条件下水解得到丙酮酸

25、；A加热则生成水和酸酐。试推断该化合物的结构。单元练习111.写出符合下列名称的结构式：（1）2-羟基丙酸（2）2,3-二羟基丁二酸（3）水杨酸甲酯（4）没食子酸（5）草酰丁酸2.完成下列反应，写出主要产物：3.用化学方法鉴别下列化合物：4.用指定原料及必要的试剂合成下列化合物：（1）由CH3CHO合成丙交酯。（2）由乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成： （3）由乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成：2-己醇。5.推导结构：某化合物分子式为C7H6O3，能溶于NaOH及NaHCO3，与FeCl3作用呈颜色，与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，在H2SO4催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8

26、O3，此物质硝化后只得到一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式。单元练习121、命名下列化合物： 2、写出下列化合物的结构：（1）N-甲基-N-乙基苯胺 （2）-苯乙胺 （3）氯化三甲基乙基铵 （4）对甲苄胺 （5）氢氧化二甲基乙基苄基铵3、完成下列反应式： 4、将下列各组化合物按碱性由强到弱排序：(1) (2) 苯甲酰胺 苯胺 甲胺 氢氧化四甲胺(3) 乙酰苯胺 N-甲基苯胺 邻苯二甲酰亚胺 苯胺5. 用化学方法鉴别下列各组化合物 苯胺 苯酚 环己胺 邻甲基苯胺 N-甲基苯胺 苯甲酸 邻羟基苯甲酸 乙醇 乙醛 乙酸 乙胺6、由指定原料及两个碳以下的原料合成下列化合物（1） （2）7、化合物

27、A和B，分子式均为C6H13N，不与KMnO4反应，与亚硝酸反应均放出氮气，分别生成C和D，且C和D分子式都是C6H12O。C和D与浓硫酸共热，得到分子式均是C6H10的E和F，E和F经臭氧化都生成分子式为C6H10O2的直链化合物G和H，G有碘仿反应和银镜反应；H能发生银镜反应生成直链二元羧酸，试推测A、B、C、D、E、F、G、H的结构式。单元练习131、命名下列化合物（1） （2） （3） （4）2、完成下列反应（1）（2） （3） 3、从定义、结构、性状和功能上简述生物碱。4、推导结构某化合物A不溶于氢氧化钠水溶液，但溶于盐酸，能与苯肼作用生成相应的苯腙，不与苯磺酰氯反应，能发生碘仿反应

28、，生成一分子B和一分子碘甲烷。B在强酸条件下与甲醇生成N-甲基2吡咯甲酸甲酯。试写出A和B的结构式。单元练习14 1、判断下列各题说法是否正确，正确的请在题后扩号中填“”，错误的请在题后扩号中填“”。 天然油脂的主要成分是高级脂肪酸的混合甘油酯。（ ） 油脂通式中，R1、R2、R3是高级脂肪酸的烃基，绝大多数含偶数碳原子。（ ） 油脂的碱性水解反应称为皂化反应。（ ） 一般油脂的皂化值越大，其平均相对分子质量也越大。（ ） 皂化值是水解1克油脂需要的氢氧化钠的质量。（ ） 类脂化合物是化学性质与油脂类似的化合物。（ ） 一般碘值越小，代表油脂中不饱和脂肪酸的含量越高。（ ） 普通肥皂可以在任何条件下使用。（ ） 表面活性剂分为阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂。（ ）2、命名下列化合物或写出结构式 硬脂酸 3、用化学方法鉴别下列各组化合物 菜油与氢化菜油； 固态猪油与石蜡4、计算三油酸甘油酯和三软脂酸甘油酯的皂化值。（C=12，H=1，O=16）5、鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六醇酯，可以作为肥皂或化妆品中的润滑剂。如何通过三软脂酸甘油酯为唯一的原料合成。6、2g油脂完全皂化，消耗0.5 molL-1的KOH 18mL，计算该油脂的皂化值和平均相对分子质量。单元练习151.按要求回答问题（1）-D-吡喃葡萄糖和-D-吡喃葡萄糖是