第十四章杂环化合物.

1、第十四章第十四章 杂环化合物杂环化合物 构成环的原子除碳原子外还有构成环的原子除碳原子外还有O、S、N、P等等杂原子的一类环状化合物称为杂环化合物。杂原子的一类环状化合物称为杂环化合物。 90%以上的药物和以上的药物和60%以上的有机以上的有机化合物为杂环化合物。化合物为杂环化合物。 正是由于杂环化合物的存在，正是由于杂环化合物的存在，自然万物才有了勃勃生机。自然万物才有了勃勃生机。 碳水化合物碳水化合物 它为生命提供能量它为生命提供能量 叶绿素叶绿素 它为植物提供绿色它为植物提供绿色 血红素血红素 它赋予血液以鲜红的颜色，体内输氧它赋予血液以鲜红的颜色，体内输氧 核酸核酸 （嘧啶和嘌呤）对（

2、嘧啶和嘌呤）对DNA的复制起着至关的复制起着至关 重要的作用，并使生命得以代代相传重要的作用，并使生命得以代代相传 杂环化合物通常是杂环化合物通常是酶和辅酶酶和辅酶中催化生化反应中催化生化反应 的活性部位。的活性部位。 杂环化合物在生命体中具有极其重要的作用杂环化合物在生命体中具有极其重要的作用H3CH3CMgC20H39OOCCH2CH2OOCH3CHHONNNNCH3CH=CH2C2H5HCH3叶绿素叶绿素-a(R=CH3) 叶绿素叶绿素-b(R=CHO) CH3R=(CH3)2CHCH2CH2(CH2CHCH2CH2)CH2C=CCH2CH3H3CNSHCH3H3CCH3OHCH3H3C

3、OOOOOHREpothilone A(R=H) B(R=CH3)；1993年发现的一种高效抗癌物质年发现的一种高效抗癌物质 14.1 杂环的分类和命名杂环的分类和命名14.1.1 分类分类 1. 非芳香性杂环非芳香性杂环OOONNHHNNOHH2SeSi四氢呋喃四氢呋喃1,4-二氧六环二氧六环四氢吡咯四氢吡咯六氢吡咯六氢吡咯硅杂硅杂-2,4-环戊二烯环戊二烯1-氧氧-4-氮杂环氮杂环己烷己烷(吗啡啉吗啡啉)奎宁环奎宁环硒杂环丁烷硒杂环丁烷2. 芳香性杂环芳香性杂环NNNH吡咯吡咯 吡啶吡啶 喹啉喹啉Pyrrole pyridine quinoline呋喃呋喃 噻吩噻吩 噻唑噻唑 Furan

4、thiophene thiazoleSNSO 杂环化合物杂环化合物的命名多采用的命名多采用英文译音英文译音, 在同音汉字在同音汉字前加前加“口口”旁旁, 从杂原子开始编号从杂原子开始编号, 如果有多个杂原子如果有多个杂原子, 按按O、S、N次序编号。次序编号。 NSH3CNOH3CO1122334455675-甲基噻唑甲基噻唑6-甲氧基苯并噁唑甲氧基苯并噁唑N123456O12345 14.1.2 命名原则命名原则呋喃呋喃吡啶吡啶Furan pyridine OSNH 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯Furan Thiophene Pyrrole NNHNNHNONS 吡唑吡唑 咪唑咪唑 噁唑噁唑

5、 噻唑噻唑Pyrazole Imidazole Oxazole Thiazole 常见芳香性五元杂环化合物（常见芳香性五元杂环化合物（单环单环）OSNH 苯并呋喃苯并呋喃 苯并噻吩苯并噻吩 苯并吡咯苯并吡咯Benzofuran Thionaphene IndoleSNONNNH 苯并噁唑苯并噁唑 苯并噻唑苯并噻唑 苯并咪唑苯并咪唑Benzoxazole Benzothiazole Benzoimidazole常见芳香性五元稠杂环化合物（常见芳香性五元稠杂环化合物（稠环稠环）14.2 六元杂环化合物六元杂环化合物 吡啶是典型六元芳香杂环化合物。吡啶是典型六元芳香杂环化合物。 N+-1、 电子结构

6、与芳香性电子结构与芳香性7.N7.8.551652NN1.17D2.22DH14.2.1 吡啶吡啶N0.134nm0.139nm0.140nm 吡啶具有和苯非常相似的骨架结构和吡啶具有和苯非常相似的骨架结构和电电子结构子结构 吡啶环上的碳原子和氮原子均以吡啶环上的碳原子和氮原子均以SP2 杂化成键，每杂化成键，每个原子上有一个个原子上有一个P轨道，轨道，P轨道中有一个轨道中有一个P电子，共有电子，共有4n+2个个p电子形成环型封闭的共轭体系，有芳香性。电子形成环型封闭的共轭体系，有芳香性。 氮原子上还有一对未共用电子，不参与氮原子上还有一对未共用电子，不参与-体系，这对体系，这对电子可与质子结

7、合而显碱性。因此吡啶的碱性电子可与质子结合而显碱性。因此吡啶的碱性（pKb=8.8）较吡咯强，也比苯胺（）较吡咯强，也比苯胺（pKb=9.3）略强。）略强。N吡啶存在较大的偶极，其取代物的沸点较高。吡啶存在较大的偶极，其取代物的沸点较高。苯苯 吡啶吡啶 2-甲基吡啶甲基吡啶 3-甲基吡啶甲基吡啶 4-甲基吡啶甲基吡啶沸点沸点 80.4 115 128 144 1442、 物理性质物理性质NNCH3NCH3NCH3 2 2）吸电子诱导效应和吸电子共轭效应共存，方向一致。）吸电子诱导效应和吸电子共轭效应共存，方向一致。键长不象苯键长不象苯(0.140nm)(0.140nm)一样完全平均化。一样完全

8、平均化。 3 ) 3 ) 缺缺“”芳杂环芳杂环氮原子使环上碳原子的电子云密氮原子使环上碳原子的电子云密度降低，亲电取代反应比苯难进行的一类芳杂环。度降低，亲电取代反应比苯难进行的一类芳杂环。NNH0.130nm0.140nm0.134nm=7.4 10-30c.m=3.9 10-30c.m吸吸电电子子诱诱导导六氢吡啶六氢吡啶吡啶吡啶 吸电子诱导吸电子诱导 吸电子共轭吸电子共轭 1 1）C-CC-C键长与苯近似，键长与苯近似，C-NC-N键长则处于键长则处于C-NC-N键长和键长和C=NC=N键长键长之间。说明吡啶环系具有与苯相似的结构。之间。说明吡啶环系具有与苯相似的结构。吡啶环的特点吡啶环的

9、特点: :pKa 9.8 9.3 5.19 4.6pKa 9.8 9.3 5.19 4.6(CH3)3NNH3NNH2 SP2P吡啶N吡啶的弱碱性吡啶的弱碱性 （pKa=5.19pKa=5.19） 氮原子上有一对未共用电子，不参与氮原子上有一对未共用电子，不参与-体系，体系，这对电子可与质子结合而显碱性。因此吡啶的碱性这对电子可与质子结合而显碱性。因此吡啶的碱性（pKb=8.8）较吡咯和苯胺（）较吡咯和苯胺（pKb=9.3）略强。）略强。3、 吡啶的碱性和亲核性吡啶的碱性和亲核性吡啶形成的吡啶形成的N-酰基盐酰基盐吡啶与路易斯酸形成的络合物吡啶与路易斯酸形成的络合物NHClN + HClN H

10、Cl 或可与强酸作用成盐。可与强酸作用成盐。NNSO3NO2BF4吡啶与吡啶与过氧酸过氧酸形成的形成的N-氧化物氧化物 4. 吡啶环上的亲电取代反应吡啶环上的亲电取代反应 由于氮原子的吸电子诱导效应，吡啶环上的电由于氮原子的吸电子诱导效应，吡啶环上的电子云密度较低，其亲电取代反应子云密度较低，其亲电取代反应与硝基苯类似与硝基苯类似，一，一般需要强烈条件，且主要发生在般需要强烈条件，且主要发生在-位。位。NNOCH3COOHO进攻 位位进攻+EN+EEHEHNHNN不稳定极限结构+EHEHNNNEH+N，H2SO4Co，230HgSO470%NSO3H+-吡啶的亲电取代主要在吡啶的亲电取代主要在

11、-位位吡啶的亲电取代反应示例吡啶的亲电取代反应示例（a ）磺化）磺化NH2SO4KNO3Fe 330Co，22%NNO2CoNBr2300+NBrBrNBrCoN+ 3H2NNi180H（b ）硝化）硝化（c ）卤化）卤化 （d）还原）还原 吡啶可被催化加氢为六氢吡啶（哌吡啶可被催化加氢为六氢吡啶（哌啶）。六氢吡啶的碱性（啶）。六氢吡啶的碱性（PKb=2.7）与一般脂肪族）与一般脂肪族仲胺相近。仲胺相近。NNaNH2NNHNaH2ONNH2NC6H5LiNC6H5NCH3+ C6H5CHOKOH/DMFCo120NC=CHH72%C6H5吡啶吡啶2-和和4-位上甲基具有酸性（类位上甲基具有酸性

12、（类羟醛缩合羟醛缩合）。）。5 、 吡啶环上的亲核取代吡啶环上的亲核取代 非质子的硝化试剂、磺化试剂、卤代烷、酰非质子的硝化试剂、磺化试剂、卤代烷、酰氯等与吡啶反应，生成相应的吡啶盐，因此吡啶氯等与吡啶反应，生成相应的吡啶盐，因此吡啶可用作可用作碱性溶剂和脱酸剂（缚酸剂）碱性溶剂和脱酸剂（缚酸剂）。NCH3N NCH3NO2NNO2 BF4Et2O, 室温CH2Cl2,室温( N-磺酸吡啶 )SO3BF4NSO3路易斯酸路易斯酸NSO3 吡啶是良好的亲核试剂，与卤代烷、酰卤等反应吡啶是良好的亲核试剂，与卤代烷、酰卤等反应形成吡啶盐，都是很好的固体，形成吡啶盐，都是很好的固体，有芳香性有芳香性（

13、反应时并（反应时并未破坏它的环状封闭共轭体系），未破坏它的环状封闭共轭体系），是活性强而温和的是活性强而温和的硝化、磺化、烷基化或酰基化试剂。硝化、磺化、烷基化或酰基化试剂。OOSO3NSO3ClCH2CH2Cl,1000CHClOSO3H (41%)NH 与卤代烷结合成的吡啶鎓盐相当于季铵盐，受热重排，烷基从与卤代烷结合成的吡啶鎓盐相当于季铵盐，受热重排，烷基从N N上转移到上转移到和和碳原子上，生成吡啶同系物。碳原子上，生成吡啶同系物。吡啶盐是一种温和的吡啶盐是一种温和的烷基化试剂。烷基化试剂。 碘化碘化N-N-甲基吡啶甲基吡啶NNCOPhNClHClPhCOClROH+ PhCOORNN

14、CH3NCH3 NCH3CH3IHIIHI3000C+ 吡啶是很好的离去基团，用吡啶是很好的离去基团，用N-N-酰基吡啶盐做酰化剂比酰氯和酸酐酰基吡啶盐做酰化剂比酰氯和酸酐更好。更好。氯化氯化N-N-苯甲酰基吡啶苯甲酰基吡啶6、 吡啶环的合成吡啶环的合成Hantzsch 汉栖合成法汉栖合成法Et2NHOOH3CCH3CO2EtEtO2CNCO2EtEtO2CH3CCH3HNO3/H2SO4HCHO + H2CCOOEtCOOEtEt2NHCH2CCOOEtCOOEtNH3 , EtOHNCOOEtEtOOCH3CCH3HNCONH2NCONHNH2HOH3CNCH2OHCH2OH 烟酰胺烟酰胺

15、 (维生素维生素p) 异烟酰肼异烟酰肼（雷米封雷米封） 抗结核药抗结核药维生素维生素B B6 6NCON(C2H5)2烟酰二乙胺烟酰二乙胺（可拉明可拉明）中枢神经兴奋药中枢神经兴奋药7、 吡啶衍生物吡啶衍生物 14.2.2 喹啉和异喹啉喹啉和异喹啉 与吡啶类似与吡啶类似, 喹啉和异喹啉都有弱碱性（喹喹啉和异喹啉都有弱碱性（喹啉：啉：pKb=9.15；异喹啉；异喹啉pKb=8.86）。）。 喹啉喹啉 异喹啉异喹啉NN12345678N1458910吖啶吖啶Quinoline Isoquinoline Acridine （1）亲电取代反应亲电取代反应 喹啉和异喹啉的硝化、磺化、溴化等，喹啉和异喹啉

16、的硝化、磺化、溴化等，比吡啶比吡啶容易容易，亲电试剂主要进攻苯环部分，即，亲电试剂主要进攻苯环部分，即5-位和位和8-位位上。上。1、喹啉和异喹啉喹啉和异喹啉反应反应No，HNO3H2SO40C浓浓+NNO2NNO248%50%NH2SO4浓220CoSO3HN54%，浓H2SO4N，Br2AgSO4NBrNBr+1:1N浓浓C0H2SO4HNO3，oNO2NNO2N+8%72%喹啉与异喹啉的亲电取代反应喹啉与异喹啉的亲电取代反应Ba(NH2)2, 液NH3Co20NNNH280%N25 CoKNH2, 液NH3NNH283%（2）喹啉与异喹啉喹啉与异喹啉的亲核取代反应的亲核取代反应 亲核取代

17、反应亲核取代反应发生在发生在吡啶环吡啶环上，其中喹啉主上，其中喹啉主要在要在2-位取代，而异喹啉主要在位取代，而异喹啉主要在1-位。位。（3）氧化反应）氧化反应NNCOOHCOOHNCO2HKMnO4CO2NNCOOHCOOHNCO2HKMnO4CO2电子云密度较大电子云密度较大的环被氧化的环被氧化2、 喹啉和异喹啉的合成喹啉和异喹啉的合成 （1）Skraup 斯克洛浦合成法斯克洛浦合成法机理机理NH2NCH2CHCH2OH OHOHH2SO4,As2O3HOCH2CH(OH)CH2OHHCH2CHCHOH2ONH2CHONHCHONOHHNH2OO丙烯醛丙烯醛 （2）Doebner-Mill

18、er 多布纳多布纳-米勒合成法米勒合成法 （3）Bischler-Napieralski 比西勒纳皮斯大林基合成法比西勒纳皮斯大林基合成法3、 喹啉和异喹啉衍生物喹啉和异喹啉衍生物奎宁奎宁 氯奎氯奎罂粟碱罂粟碱4、 吖啶吖啶 acridineNN12345678N1458910吖啶吖啶NNNNNNN 吡啶吡啶 哒嗪哒嗪 嘧啶嘧啶 吡嗪吡嗪Pyridine Pyridazine Pyrimidine Pyrazine 2NN1345678910NN123 酞嗪酞嗪 Phthalazine 1,10-菲咯啉菲咯啉 1,10phenanthroline14.2.3 含两个以上氮杂原子的六元杂环含两个

19、以上氮杂原子的六元杂环1,3,5-三嗪三嗪1,3,5-triazine1. 结构和性质结构和性质 氮原子数目增加，不易起亲电取代反应，氮原子数目增加，不易起亲电取代反应，而亲核反应较易进行。而亲核反应较易进行。相当于硝基氯苯的亲核取代反应。相当于硝基氯苯的亲核取代反应。含氮杂环含氮杂环酸碱性酸碱性比较比较它们的共轭酸它们的共轭酸 的的pKa为为-3.6 7.00 5.23 1.23碱性次序碱性次序4 1 2 3 这四种杂环中碱性最大的是咪唑，这四种杂环中碱性最大的是咪唑，酸性最大的是吡咯，嘧啶居中。酸性最大的是吡咯，嘧啶居中。2. 嘧啶嘧啶尿嘧啶尿嘧啶 胸腺嘧啶胸腺嘧啶 胞嘧啶胞嘧啶 5-氟嘧

20、啶氟嘧啶Uracil thymine cytosine嘧啶类为遗传物质核酸的组成部分。嘧啶类为遗传物质核酸的组成部分。H3CNH2NNCH2SNCH3CH2CH2OH+Cl-PhCH2CONHNSOHCH3COOHCH3HH维生素维生素B1 青霉素青霉素G14.2.4 含氧的六元杂环含氧的六元杂环1、 吡喃翁盐吡喃翁盐 pyrylium salts制备制备1,5-二酮二酮2、a-吡喃酮吡喃酮制备制备反应反应r-吡喃酮吡喃酮 3、 苯并含氧六元杂环苯并含氧六元杂环苯并吡喃苯并吡喃 香豆素香豆素 色酮色酮香豆素类化合物的合成香豆素类化合物的合成1 1、结构和芳香性、结构和芳香性O12 45S12

21、45N12 45 吡咯pyrrole 呋喃furan 噻吩thiopheneH14.3.1 14.3.1 呋喃、噻吩和吡咯呋喃、噻吩和吡咯Z Z= O S NHsp2 碳原子碳原子P轨道中有一个电子，轨道中有一个电子， 杂原子杂原子P轨道中有两个电子，轨道中有两个电子， 形成环状离域大形成环状离域大 键。键。 电子数电子数: 6个个 有芳香性。有芳香性。14.3 五元杂环化合物五元杂环化合物SP2P吡啶NSP2P吡咯NSP2P呋喃O(噻吩S)SP2PCNNH “多多”芳杂环芳杂环六个六个 电子由五个原子分配，每个碳电子由五个原子分配，每个碳原子的电子云密度比苯环高，故原子的电子云密度比苯环高，

22、故亲电取代比苯容易亲电取代比苯容易。 ONSH2.33 10-30C.m 1.70 10-30C.m 6.03 10-30C.m N N原子原子给电子共轭给电子共轭吸电子诱导。吸电子诱导。吡啶吡啶N N：吸电子诱导：吸电子诱导+ +吸电子共轭吸电子共轭 五元杂环的芳香性五元杂环的芳香性 呋喃、吡咯和噻吩都是典型的五元芳杂环化合物。呋喃、吡咯和噻吩都是典型的五元芳杂环化合物。1、离域能分别为、离域能分别为67、88、117 kJ/mol(苯为苯为150.5)；2、轨道中都有轨道中都有4n+2个个电子；电子；3、容易发生、容易发生亲电亲电取代反应；取代反应；4、碳碳键长趋于、碳碳键长趋于平均化平均

23、化；5、环上质子受离域电子环流、环上质子受离域电子环流去屏蔽效应去屏蔽效应 影响出现在低场。影响出现在低场。 2. 物理性质物理性质吡咯、呋喃和噻吩都有偶极矩吡咯、呋喃和噻吩都有偶极矩吡咯的偶极矩方向与四氢吡咯的方向相反吡咯的偶极矩方向与四氢吡咯的方向相反3. 化学性质化学性质a、呋喃、吡咯和噻吩容易进行亲电取代反、呋喃、吡咯和噻吩容易进行亲电取代反应。应。b、它们的亲电取代反应都比苯活泼、它们的亲电取代反应都比苯活泼 (吡咯吡咯呋喃呋喃噻吩噻吩苯苯吡啶吡啶)，其活泼性同，其活泼性同苯酚、苯胺相似。苯酚、苯胺相似。c、由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯、由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无

24、机强酸的敏感性，其亲电取代反应需对于无机强酸的敏感性，其亲电取代反应需要比较温和的条件。要比较温和的条件。五元杂环化合物的化学性质五元杂环化合物的化学性质(1) 吡咯吡咯氮原子上的取代反应氮原子上的取代反应吡咯吡咯 吡咯钾吡咯钾N-烃基吡咯烃基吡咯2-吡咯甲酸吡咯甲酸2-酰基吡咯酰基吡咯溴化吡啶镁溴化吡啶镁2-烃基吡咯烃基吡咯 3-烃基吡咯烃基吡咯 +HN100 CoNSO3+-90%HNSO3H2-吡咯磺酸吡咯磺酸NH+Ac2O150200Co60%NCOCH3H2-乙酰吡咯乙酰吡咯（2）吡咯碳原子上的加成反应）吡咯碳原子上的加成反应吡咯与亲双烯体不起吡咯与亲双烯体不起DA反应，只生成加成产

25、物反应，只生成加成产物（3）碳原子上的取代反应）碳原子上的取代反应 主要生成主要生成 2- 取代物取代物2-溴吡咯溴吡咯2-硝基吡咯硝基吡咯3-硝基吡咯硝基吡咯2-吡咯甲醛吡咯甲醛 呋喃的化学性质呋喃的化学性质O+Br21,4-二氧六环25CoOBr75%稀酸使呋喃水解为二醛稀酸使呋喃水解为二醛 丁二醛丁二醛2-硝基呋喃硝基呋喃 呋喃的芳香性比较弱呋喃的芳香性比较弱, 除进行亲电取代反除进行亲电取代反应外应外;还容易进行亲电加成和还容易进行亲电加成和Diels-Alder反应。反应。+CoOOOO30OHHOOO%90+OBr2CH3COOKCH3OHCH3OHOHBrHBrOHHOCH3CH

26、3O 噻吩的化学性质噻吩的化学性质S+CH3COONO2oC0Ac2O AcOHSNO2SNO2+66%10%OOOSoC+1001500MPaSHHOOO%47Vilsmeyer 反应反应吡咯、噻吩和呋喃取代反应活性比较吡咯、噻吩和呋喃取代反应活性比较XE+X=O,S,NH23进攻位位进攻+XEHXEH+XEH+XEH+XEH+1、亲电取代速率：、亲电取代速率：2、取代位置：、取代位置： 吡咯环的合成吡咯环的合成1、Knorr 克诺尔吡咯合成法克诺尔吡咯合成法a-氨基酮氨基酮二羰基物二羰基物吡咯环吡咯环改变原料的结构可得到各种吡咯环改变原料的结构可得到各种吡咯环2、Paal-Knorr 帕尔

27、帕尔-克诺尔吡咯合成法克诺尔吡咯合成法1,4-二酮二酮 氨氨1,4-二酮二酮 伯胺伯胺3、Hantzsch 汉栖吡咯合成法汉栖吡咯合成法酮酸酯酮酸酯 伯胺伯胺a-卤代酮卤代酮 呋喃环和噻吩环的合成呋喃环和噻吩环的合成1,4-二羰基化合物二羰基化合物1,4-二羰基化合物二羰基化合物(C5H8O4)nH+,H2O(-H2O3CHOCHOH)CH2OH3CHOO400oCZnO Cr2O3-MnO2，OH2, NiOOCHONaOHOCH2OHOCOONa+戊聚糖戊聚糖 戊醛糖戊醛糖 糠醛糠醛H+OCH2OCH2OCH2OHn 吡咯、呋喃和噻吩衍生物吡咯、呋喃和噻吩衍生物 卟啉环卟啉环 血红素血红素

28、具有生理活性具有生理活性OCH=O2NN NOOO2NOCH=CHCNHCH(CH3)2O呋喃唑酮（呋喃唑酮（痢特灵痢特灵）呋喃丙胺呋喃丙胺（抗血吸虫药抗血吸虫药）HHOOCCH2CH2NCH2COOHCH2NH2卟吩胆色素原，卟吩胆色素原， 通过生物体内特定酶的作用可转变通过生物体内特定酶的作用可转变成卟啉、叶绿素和维生素成卟啉、叶绿素和维生素B12等重要生物活性物质等重要生物活性物质卟吩胆色素原卟吩胆色素原14.3.2 吲哚吲哚1. 吲哚的性质吲哚的性质2 . 吲哚环的合成吲哚环的合成苯乙酮苯腙苯乙酮苯腙PPA： polyphosphoric acid 多聚磷酸多聚磷酸3. 吲哚衍生物吲哚

29、衍生物NCH2COOHH3-吲哚乙酸吲哚乙酸(植物生长促进剂植物生长促进剂)色胺酸色胺酸色胺色胺 5-羟色胺羟色胺NH3COOCNOHC2H5HOCOCH3COOCH3NC2H5HH3CONRHO长春碱长春碱(R=CH3);长春新碱长春新碱(R=CHO); 抗癌药抗癌药14.3.3 含两个以上杂原子的五元环含两个以上杂原子的五元环1. 命名命名吡咯吡咯 吡唑吡唑 咪唑咪唑 1,2,3-三唑三唑Pyrrole pyrazole imidazole 1,2,3-triazole1,2,4-triazole tetrazol benzimidazole benzotriazole1,2,4-三唑三唑

30、 四唑四唑 苯并咪唑苯并咪唑 苯并三唑苯并三唑呋喃呋喃 wu唑唑 异异wu唑唑 苯并苯并wu唑唑Furan oxazole isoxazole benzoxazole thiophene thiazole benzothiazole噻吩噻吩 噻唑噻唑 苯并噻唑苯并噻唑这些杂环统称为吡咯系杂环。这些杂环统称为吡咯系杂环。2. 吡咯环系杂环的结构与性质吡咯环系杂环的结构与性质1、吡咯环系杂环的碱性比吡咯强，其中咪唑的碱性最强；、吡咯环系杂环的碱性比吡咯强，其中咪唑的碱性最强；2、含、含NH的吡咯系杂环的酸性都比吡咯强；的吡咯系杂环的酸性都比吡咯强；3、含、含NH的吡咯系杂环分子间可形成氢键而缔合；的吡咯系杂环分子间可形成氢键而缔合；4、杂原子在、杂原子在1,2位时对亲电取代反应发生在位时对亲电取代反应发生在4-位上，位上， 其活性次序为其活性次序为吡唑吡唑 异噻唑异噻唑