选修5有机合成

1、第四节第四节 有机合成有机合成第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物卤代烃：卤代烃：一、烃的衍生物概述一、烃的衍生物概述1、水解反应、水解反应2、消去反应、消去反应通式：通式： R-X代表物：代表物：C2H5-Br主要化学性质主要化学性质CnH2n+1-X官能团：官能团：-X醇醇1、与钠反应、与钠反应6、与、与HX取代反应取代反应R-OH代表物：代表物：C2H5-OH主要化学性质主要化学性质CnH2n+1-OH官能团：官能团：-OH饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：一元醇通式：一元醇通式：或或CnH2n+2O3、消去反应、消去反应2、分子间脱水、分子间脱水5、氧化反应、氧化反应4、酯化反应、

2、酯化反应酚酚1、有弱酸性、有弱酸性通式：通式：代表物：代表物：C6H5-OH主要化学性质主要化学性质CnH2n-6-O官能团：官能团：-OH2、取代反应、取代反应6、缩聚反应、缩聚反应3、显色反应、显色反应4、氧化反应、氧化反应5、加成反应、加成反应羧酸羧酸1、酸的通性、酸的通性2、酯化反应、酯化反应通式：通式：R-COOH代表物：代表物：CH3COOH主要化学性质主要化学性质CnH2nO2官能团：官能团：-COOH饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：醛醛1、加成反应、加成反应2、氧化反应、氧化反应通式：通式：R-CHO代表物：代表物：CH3CHO主要化学性质主要化学性质CnH2nO官能团：官

3、能团：-CHO饱和一元醛通式：饱和一元醛通式：又叫还原反应又叫还原反应酯酯水解反应水解反应通式：通式：R-COOR，代表物：代表物：CH3COOCH2CH3主要化学性质主要化学性质CnH2nO2官能团：官能团：-COO-C烃基是饱和的：烃基是饱和的：二、有机物的几点特性：二、有机物的几点特性：1、能使酸性、能使酸性KMnO4褪色褪色的的有机物：有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：、因化学反应能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、烯烃、炔烃、苯的同系物、 苯酚、苯酚、 醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛烯烃、炔烃

4、、苯酚、醛 裂化汽油。裂化汽油。单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃、环烯烃二烯烃与炔烃、环烯烃(CnH2n-2)醇与醚醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、芳香醚苯酚与芳香醇、芳香醚醛与酮醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯、羟基醛羧酸与酯、羟基醛(CnH2nO2) 氨基酸与硝基化合物氨基酸与硝基化合物(CnH2n+1NO2) 5、能发生银镜反应的有机物：、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：、实验中用到浓硫酸的反应及其作用： 实验室制乙烯实验室制乙烯催化剂、脱水

5、剂催化剂、脱水剂 硝化反应硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 磺化反应磺化反应反应物、吸水剂反应物、吸水剂 酯化反应酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂6、能与新制、能与新制Cu（OH)2反应的有机物：反应的有机物：醛、甲酸醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖、羧酸羧酸7、能与、能与NaOH反应的有机物：反应的有机物：卤代烃、酯、羧酸、卤代烃、酯、羧酸、酚酚三、混合物的分离或提纯（除杂）三、混合物的分离或提纯（除杂）混合物混合物除杂试剂除杂试剂分离分离方法方法化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯乙烷（乙烯乙乙炔炔） 溴水溴水洗气洗气CH2

6、CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br乙烯（乙烯（SOSO2 2、COCO2 2） NaOH溶液溶液洗气洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（乙炔（H H2 2S S、PHPH3 3）饱和饱和CuSO4溶液溶液洗气洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4甲烷甲烷（甲醛甲醛） 水水洗气洗气甲醛易溶于水甲醛易溶于水酒精（水）酒精（水）生石灰生石灰蒸馏蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2 苯（甲苯）苯（甲苯） 高

7、锰酸钾溶液高锰酸钾溶液NaOH溶液溶液分液分液甲苯被高锰酸钾溶液氧化，生成苯甲酸甲苯被高锰酸钾溶液氧化，生成苯甲酸溶于溶于NaOH溶液中溶液中苯（苯酚）苯（苯酚）NaOH溶液溶液分液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O乙酸乙酯乙酸乙酯（乙乙酸或乙醇酸或乙醇）饱和碳酸钠溶饱和碳酸钠溶液液分液分液混合物混合物除杂试剂除杂试剂分离分离方法方法化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式乙醇（乙酸）乙醇（乙酸） NaOH蒸馏蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O乙酸（乙醇）乙酸（乙醇）NaOH溶液溶液 稀稀H2SO4蒸馏蒸馏CH3COOH + NaOH C

8、H3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇） 水水分液分液溴苯溴苯（BrBr2 2）NaOH溶液溶液 分液分液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（硝基苯（NO2）蒸馏水或蒸馏水或 NaOH溶液溶液分液分液3NO2+H2O = 2HNO3+NO 2NO2+2NaOH = NaNO3+NaNO2+H2O 淀粉液（氯化钠）淀粉液（氯化钠） 蒸馏水蒸馏水渗析渗析高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠溶液（甘油）溶液（甘油）食盐食盐盐析盐析1、烷烃与卤素的取代反应、烷烃与卤素的取代反应1）取代反应）取

9、代反应条件：条件：纯卤素、光照纯卤素、光照2、苯的卤代反应、苯的卤代反应条件：条件：液溴、液溴、 催化剂催化剂 FeBrFeBr3 3HClClCHClCH324光(一氯甲烷一氯甲烷)(1)一一BrBr2HBr+ + +FeBr34、醇与氢卤酸、醇与氢卤酸 的反应的反应 CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br + H2O 3 3、苯酚与浓溴水的反应、苯酚与浓溴水的反应(白色白色) + 3HBr+ 3Br2 BrBr BrOHOH浓溴水浓溴水 条件：浓硫酸、浓硝酸、条件：浓硫酸、浓硝酸、55556060水浴水浴 1 1、先加入顺序是、先加入顺序是先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷先加浓硝酸，再加浓

10、硫酸，冷却后再加苯却后再加苯。2 2、浓硫酸起到、浓硫酸起到催化剂催化剂和和吸水剂吸水剂的作用。的作用。 3 3、硝基苯无色、硝基苯无色有毒有苦杏仁味有毒有苦杏仁味的油状液体，密的油状液体，密度比水大。度比水大。 4 4、温度计温度计的位置，必须放在悬挂在的位置，必须放在悬挂在水浴水浴中。中。5、硝化、硝化苯的硝化苯的硝化苯酚的硝化苯酚的硝化甲苯的硝化甲苯的硝化6 6、水解水解条件：条件：NaOHNaOH水溶液水溶液C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr水水卤代烃卤代烃水解水解CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+HOC2H5稀硫酸稀硫酸酯水解酯水解条件：条件：酸性酸性水解

11、或水解或 碱性水解碱性水解C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6稀硫酸或酶稀硫酸或酶 ( (蔗糖蔗糖) () (葡萄糖葡萄糖) () (果糖果糖) )水水 浴浴蛋白质蛋白质水解水解条件条件：酶或稀酸或碱：酶或稀酸或碱糖类糖类水解水解（C6H10O5）n +n H2O nC6H12O6稀硫酸或酶稀硫酸或酶 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖加热加热（C6H10O5）n +n H2O nC6H12O6浓硫酸浓硫酸 纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖加热加热在在酸、碱、酶酸、碱、酶作用下最终水解为作用下最终水解为氨基酸氨基酸醇分子间脱水醇分子间脱水成醚成醚CH3CH2-OH+H-O-CH2C

12、H3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 酯化反应酯化反应CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O18OO浓硫酸浓硫酸187 7、分子间脱水、分子间脱水氨基酸分子间反应氨基酸分子间反应有机物分子中双键有机物分子中双键( (或三键或三键) )碳原子与其它原子或原子碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应加成反应。（1 1）C=CC=C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：（2 2）C CC C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：

13、（3 3）苯苯与与H H2 2 （4 4）醛、酮醛、酮与氢气加成：与氢气加成：（5 5）油脂油脂氢化：氢化：羧基、酯基不能与羧基、酯基不能与H2加成加成CH2=CH2 + H2O C2H5OH催化剂、催化剂、加热、加压加热、加压CH3CH2OH催化剂催化剂 + 3H2 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子个小分子( (如如H H2 2O O、HBrHBr等等) )，而生成不饱和，而生成不饱和( (含双键或三含双键或三键键) )化合物的反应，叫做化合物的反应，叫做消去反应消去反应。（1 1）卤代烃卤代烃消去消去HXHX（2 2）醇醇消去消去

14、H H2 2O O CH2CH2 CH2 CH2H2O浓浓H H2 2SOSO4 4H H170OH 1 1 加加聚聚反应反应 不饱和单体不饱和单体间通过间通过加成加成反应相互结合生成高分子反应相互结合生成高分子化合物的反应化合物的反应单烯烃单烯烃( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) )式式如：制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、如：制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、 有机玻璃有机玻璃( ( 聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 ) )等等 共轭二烯烃共轭二烯烃( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) )单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节

15、两种不同单体两种不同单体( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) )各自打开自已的双键，连结起来形成链节。各自打开自已的双键，连结起来形成链节。单烯烃和共轭二烯烃单烯烃和共轭二烯烃 单烯烃打开双键，共轭二烯烃二个双键同时打开，单烯烃打开双键，共轭二烯烃二个双键同时打开，形成一个新的双键后，再连接起耒形成链节。形成一个新的双键后，再连接起耒形成链节。加聚反应特点：加聚反应特点： 高分子化合物链节与单体的化学组成相同；高分子化合物链节与单体的化学组成相同； 链节主链上的碳原子为不饱和碳原子，链节主链上的碳原子为不饱和碳原子，n CHn CH2 2= =CHCH2 2 -CH -CH2 2-CH-C

16、H2 2-n-n 催化剂催化剂CCR1R2R3R4CCR1R2R3R4 nn催化剂催化剂n CH2=CH-CH=CH2 催化剂催化剂、P（1，3-丁二烯）丁二烯）聚聚1，3-丁二烯丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n （2 2）缩聚反应）缩聚反应 单体分子间单体分子间脱去小分子脱去小分子而相互结合生成高分子化而相互结合生成高分子化合物的反应。合物的反应。如：如：HOHOCHCH2 2COOHCOOH H H2 2N NCHCH2 2COOHCOOH HOOCHOOCCOOHCOOH、HOHOCHCH2 2CHCH2 2OHOH等等OH+HCHO+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一

17、定条件一定条件C C O CH2CH2 O n +( 2n-1) H2OOOHOH+ +（n-1n-1）H H2 2O On nOHOH+ + nHCHOnHCHO催化剂催化剂OHOH- -CHCH2 2n nbnH O C C O H + nH O CH2 CH2 O Hb O O O O (C C OCH2CH2O)n +（2n-1 ）H2O催化催化 剂剂 HOHOHH有机物有机物加氧加氧或或去氢去氢的反应的反应（1 1）醇的氧化：醇的氧化：（2)2)-CHO-CHO( (醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖) )的氧的氧化化 2CH3CHO + O2 2CH3

18、CH2H2OCu/AgH HH HOO CH3COH O CH3CH O CH3CONH4+ CuCu2 2O O + 2H2O+2Cu(OH)2Cu(OH)2 2（3 3）乙烯的催化氧化乙烯的催化氧化(4)(4)使酸性高锰酸钾溶液褪色：使酸性高锰酸钾溶液褪色： 乙烯、乙炔乙烯、乙炔 、苯的同系物、乙醇、苯的同系物、乙醇、 苯酚、乙醛等苯酚、乙醛等（5 5）有机物的燃烧有机物的燃烧2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO 催化剂催化剂有机物有机物加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应不饱和烃及不饱和化合物不饱和烃及不饱和化合物的加氢，的加氢，（1 1）C=CC=C、C CC C加氢加氢（2 2）苯

19、环苯环加氢加氢（3 3）醛、酮醛、酮的催化加氢的催化加氢（4 4）油脂的氢化油脂的氢化 甲烷的高温分解甲烷的高温分解 石油的裂化石油的裂化 石油的裂解石油的裂解 （1 1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色（2 2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色（3 3）单质碘遇淀粉变蓝）单质碘遇淀粉变蓝 五、有机合成五、有机合成 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合

20、物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架分子骨架的构建的构建和和官能团的转化官能团的转化。有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程过程4 4、有机合成的设计思路有机合成的设计思路 关键：关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化和转化 。1）引入）引入C=C或或CC卤代烃的消去卤代烃的消去 醇的消去醇的消去5、官能团的引入、官能团的引入醇羟基与醇羟基与HX取代取代不饱和碳原子上与不饱

21、和碳原子上与X2或或HX加成；加成； 在饱和碳原子上与在饱和碳原子上与X2（光照）取代（光照）取代；2） 引入引入X：苯与液溴的卤代苯与液溴的卤代苯酚与浓溴水的反应苯酚与浓溴水的反应卤代烃水解；卤代烃水解；3 3）引入）引入OHOH：醛或酮加氢还原；醛或酮加氢还原；CC与与H2O加成加成酯的水解酯的水解4 4）引入）引入CHOCHO或酮：或酮：醇的催化氧化；醇的催化氧化；CC与与H2O加成加成5 5）引入）引入COOHCOOH：1、醛基氧化、醛基氧化2、羧酸酯水解、羧酸酯水解3、RCN水化水化6 6）引入）引入COORCOOR：酚酯由酚与羧酸酐酯化酚酯由酚与羧酸酐酯化醇酯由醇与羧酸酯化；醇酯由

22、醇与羧酸酯化；含CC的单体加聚；7）引入高分子：）引入高分子：a、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）缩聚缩聚缩聚b、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）缩聚c、酚与醛缩聚、酚与醛缩聚8）苯环上引入官能团）苯环上引入官能团:6、增加或减少碳链、增加或减少碳链 酯化反应酯化反应 醇分子间脱水醇分子间脱水(取代反应取代反应)生成醚生成醚 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 C=C或或CC和和HCN加成等加成等 增加碳链：增加碳链：减少碳链：减少碳链： 水解反应：酯水解，糖类、水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质蛋白质( (多肽多肽) )水解水解 裂化

23、和裂解反应；裂化和裂解反应； 脱羧反应；脱羧反应； 烯烃或炔烃氧化烯烃或炔烃氧化(C=C(C=C或或C CC C断开断开) )等等 通过加成反应可以消除通过加成反应可以消除 键或键或CC键。键。 如如CH2 CH2+H2 CH3CH3通过消去、氧化可消除通过消去、氧化可消除OH如如CH3CH2OH CH2 CH2+H2O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂催化剂催化剂浓硫酸浓硫酸1707、官能团的消除、官能团的消除通过加成或氧化可消除通过加成或氧化可消除CHO如如2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3CHO+H2 CH3CH2OH O 通过水解反应消除通过水解反

24、应消除 C O R如如CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH催化剂催化剂催化剂催化剂浓硫酸浓硫酸HOCH2CH2OH 消去消去H2OX2 加成加成 水解水解8、官能团数目的改变、官能团数目的改变如如1、CH3CH2OH HOCH2CH2OH。CH3CH2OHCH2 = CH2 XCH2CH2 X 消去消去HClCl2加成加成消去消去HClCl2加成加成8、官能团数目的改变、官能团数目的改变9、官能团的位置改变、官能团的位置改变 消去消去H2OH2O 加成加成 OHCH3 CH = CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CHCH3 OH 不对

25、称烯烃与含不对称烯烃与含H H化合物加成时，化合物加成时，H H加到含加到含H H多多的的双键碳原子双键碳原子上。上。RCH= CH2HX10、有机合成路线、有机合成路线 （1 1）一元合成路线：）一元合成路线：卤代烃卤代烃水解水解一元醇一元醇氧化氧化酯化酯化一元醛一元醛氧化氧化一元羧酸一元羧酸酯酯CH2=CH2X210、有机合成路线、有机合成路线 （2 2）二元合成路线：）二元合成路线：水解水解氧化氧化酯化酯化二元醛二元醛氧化氧化二元羧酸二元羧酸酯酯二卤代烃二卤代烃二元醇二元醇（普通酯、（普通酯、环酯、高聚酯）环酯、高聚酯）CH2= CH2X210、有机合成路线、有机合成路线 （2 2）二元

26、合成路线：）二元合成路线：水解水解氧化氧化酯化酯化氧化氧化酯酯CH2 XCH2XCH2 OHCH2OH（普通酯、（普通酯、环酯、高聚酯）环酯、高聚酯）CHOCHOCOOHCOOH（3 3）芳香族化合物合成路线：）芳香族化合物合成路线：正向合成分析法正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接可间接的找出合成所需要的直接可间接的中间产物中间产物，逐步，逐步推向推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图1111、合成分析法、合成分析法逆向合

27、成分析法逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用物基，所使用物基础原料和辅助原料应该是础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。2 C2H5OHCOC2H5COC2H

28、5OOCOHCOHOO+以乙烯为原料合成草酸二乙酯的合成以乙烯为原料合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO练习：用练习：用2-2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线OOOONaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHOOOO1 1、逆合成分析、逆合成分析：COHCOHOO+ +CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOHNaOH 水水2 2、合成路线：、合成路线：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO

29、O2 2CuCuCHCHOOO O2 2COHCOHOO浓浓H2SO4OHOHBrBrBrBrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaOHNaOH水水OHOHOOOO（1）NaOH水溶液水溶液发生卤代烃、酯发生卤代烃、酯类的水解反应、羧酸、苯酚的中和。类的水解反应、羧酸、苯酚的中和。六、有机推断题的突破口六、有机推断题的突破口1. 应用反应中的特殊条件进行推断应用反应中的特殊条件进行推断（2）NaOH醇溶液醇溶液，加热，加热发生卤代烃的发生卤代烃的消去反应。消去反应。（5）O2/Cu（或（或Ag） 醇的氧化反应。醇的氧化反应。（3）浓浓H2SO4，加热，加热发生醇消去、酯化、发生醇消去

30、、酯化、醇分之间脱水成醚、苯环的硝化反应、纤维醇分之间脱水成醚、苯环的硝化反应、纤维素水解等。素水解等。（4）溴水溴水发生烯、炔的加成反应，酚的发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应，醛的氧化反应。取代反应，醛的氧化反应。 溴的溴的CCl4溶液溶液发生烯、炔的加成反发生烯、炔的加成反应。应。（6）新制新制Cu(OH) 2悬浊液悬浊液醛类、醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等等醛基醛基氧化成氧化成羧基羧基、羧酸中和、羧酸中和、多元醇多元醇与与Cu（OH）2形成形成绛蓝色绛蓝色溶液溶液（7）与与银氨溶液银氨溶液发生银镜反应发生银镜反应醛类、醛类、甲酸甲酸、甲

31、酸盐甲酸盐、甲酸酯甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖、麦芽糖等麦芽糖等（8）稀稀H2SO4发生酯的水解，二糖、发生酯的水解，二糖、淀粉的水解。淀粉的水解。（9）H2、催化剂、催化剂发生烯烃（或炔烃）发生烯烃（或炔烃）的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。应。（1）使）使溴水褪色溴水褪色，则表示物质中可能含有，则表示物质中可能含有“ ” 或或“ CC ”、醛基、苯酚。、醛基、苯酚。（2）使）使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色，则该物质中可能含有，则该物质中可能含有 “ ”、“ CC”、“CHO”、含、含-OH的苯酚、醇；苯的同系物。的苯酚、醇；苯的同系物。（3）遇）遇

32、FeCl3溶液显紫色或加入溴水溶液显紫色或加入溴水产生产生白色沉白色沉 淀淀，表示物质中含有酚羟基。，表示物质中含有酚羟基。（4）加入新制）加入新制Cu(OH) 2悬浊液并加热，有砖红色沉悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入淀生成，或加入银氨溶液有银镜银氨溶液有银镜出现，说明该物质中出现，说明该物质中含有含有 CHO。2. 应用特征现象进行推断应用特征现象进行推断（5）加入）加入金属钠，有金属钠，有H2产生，表示物质可能有产生，表示物质可能有 OH或或 COOH。（6）加入）加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊溶液有气体放出或能使紫色石蕊 试液变红，表示物质中含有试液变红，表示物质中含有 COOH。3. 应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置应用特征产物推断