有机合成习题

1、 有机合成：有机合成：是指利用化学方法将单质、简单的无机物是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制备成较复杂的有机物的过程。（简或简单的有机物制备成较复杂的有机物的过程。（简之：有机反应的组合）之：有机反应的组合）1 2 3 4 5 6 设计下列化合物的合成路线（要求写出逆合成分析路线和合成路线）设计下列化合物的合成路线（要求写出逆合成分析路线和合成路线） PhCH3OOOHOCO2C2H5OOPhPhPhPh练习一：练习一：合成化合物：合成化合物：Ph分析：分析：PhPhOPhCHO+OabcdPhOHPhMgBr +CHOPhBrPhPh3PPh3PCH2CH2CH3 Br+C

2、H3CH2CH2Br+Ph3PCHCH2CH3PhCHO+CClOe+PhOBr合成：合成：NaOH - H2OPhOZn - Hg / HClPhHPhPhCHO+O合成化合物：合成化合物：CH3O练习二：练习二：分析：分析：+ HCHOOCH3OOCH3OO+CH3OCH3OEtO2COEtO2C+CH3Br合成：合成：+HCHOOOHEtONaOEtO2C+CH3BrCH3OEtO2C+CH3OEtO2CEtONaOOOCH3OCO2EtEtONaCH3OCO2EtH3O,CH3O合成化合物：合成化合物：练习三：练习三：OOHO分析：分析：OOHOOCHO+OHOOHHC CH +O合成

3、：合成：OCHO+OHOOHOHC CH +NaHC CNaH2OHg - H2SO42OH+OHONaOH - H2OOOHO110 oC NH3 (l)合成化合物：合成化合物：练习四：练习四：CO2C2H5O分析：分析：CO2C2H5OCO2C2H5OOOCO2C2H5+OC2H5O2C(CH2)4CO2C2H5HCHOO+合成：合成：HCHOO+OHOC2H5O2C(CH2)4CO2C2H5OCO2C2H5EtONaOCO2C2H5+OEtONaCO2C2H5OOCO2C2H5OEtONa合成化合物：合成化合物：练习五：练习五：O分析：分析：OOOO+OCH3CCH2CO2C2H5OBr

4、OHO OHO2合成：合成：O+OCH3CCH2CO2C2H5OBrOHO OHO2Mg - HgHBr2 , HBrEtONaOOC2H5O2CH3O ,OOOHOBr合成化合物：合成化合物：练习六：练习六：PhPhPhPh分析：分析：+PhPhPhPhOOOPhPhPhPhOOHOPhPhPhCHO2PhPhOHPhMgBr2+HCOOC2H5PhCH2BrPhPhPhPh合成：合成：Et2OEt2OH3OOOPhPhPhPhOOHOPhPhPhPhOHPhMgBr+HCOOC2H5MgCN2 C6H5CHOOOPhPhPhPhOOHPhPhPhPhOPhCH2BrZn - Hg / HC

5、lPhPhPhPhB2H6PhPhPhPhPCCPCC合成化合物：合成化合物：OOOO分析：分析：+OHCHOO+OC2H5OOCH3COC2H5OCH2(CO2C2H5)2OO+HCHOOOOOOO+OO合成：合成：+OHCHOOOHOHCHOOO+CH2(CO2C2H5)2C2H5ONaH3OOOC2H5O2C,CO2C2H5OC2H5O2CC2H5ONaOH ,OOC2H5ONaOO+OOOOOO合成化合物：合成化合物：OOOO分析：分析：+OOC2H5OOCH3COC2H5OO2CH2(CO2C2H5)2OO+HCHOOOOOOO+OO合成：合成：OO2OHHCHOOO+CH2(CO2

6、C2H5)2OC2H5ONaH3OOOC2H5O2C,CO2C2H5OC2H5O2CC2H5ONaOH ,OOOO+OOC2H5ONaOOOO合成化合物：合成化合物：PhPhOH分析：分析：PhCH2CH2Br+ HBrPhPhOHPhCH2CH2MgBr + PhCH2CH2CHO2 PhCH2CH2MgBrHCO2C2H5+abPhCHCH2PhCH2CH2BrPhCH2CH2MgBr+HCHOPhCHCH2PhCH2CH2CH2OHPhCH2CH2CH2OHPhCH2Br+OPhCH2MgBrPhCH3合成一：合成一：PhPhOH2 PhCH2CH2MgBrHCO2C2H5+PhCH2CH2MgBrPhCH2CH2BrPhCH=CH2+ HBr过氧化物MgEt2OH3OEt2O合成二：合成二：PhCH2CH2MgBrPhCH2CH2BrPhCH=CH2+ HBr过氧化物MgEt2OPhCH2CH2CHOPhCH2CH2CH2OHHCHOPCCPhCH2CH2MgBr +PhPhOHEt2OH3O+Et2OH3OPhCH2CH2MgBrPhCH2CH2CHO合成三：合成三：PhCH2CH2CH2OHPhCH2BrOPhCH2MgBrPhCH3MgEt2O+