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1、第四节第四节 研究有机化合的研究有机化合的 一般步骤和方法一般步骤和方法新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第一课时:有机物的分离、提纯第一课时:有机物的分离、提纯( 蒸馏、重蒸馏、重 结结 晶)晶)学习目标1.了解研究有机化合物应采取的一般步骤和方法2.掌握有机化合物分离提纯的常用方法3.掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能重难点重难点:分离提纯常用方法和原理:分离提纯常用方法和原理3粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分
2、分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式分离提纯的方分离提纯的方法有哪些?法有哪些?每一个操作步骤是每一个操作步骤是怎样完成的呢怎样完成的呢? ?研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。以用什么方法除去。(1)酒精(水)酒精(水) (2)壬烷(己烷)壬烷(己烷)(3)KNO3(NaCl) (4)乙酸乙酯(乙醇)乙酸乙酯(乙醇)(5)甲烷(乙烯)甲烷(乙烯) (6
3、)NaCl(泥沙)(泥沙)(7)溴水(水)溴水(水) (8)CO2(HCl)3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、洗气、升华、重结晶、盐析等液、洗气、升华、重结晶、盐析等利用哪些物理方法分离下列物质利用哪些物理方法分离下列物质1.固体和液体不互溶?固体和液体不互溶?2.液体和液体不互溶?液体和液体不互溶?3。液体和液体互溶?。液体和液体互溶?4.固体和液体互溶?固体和液体互溶?5.溶质在不同溶剂中的溶解不同?溶质在不同溶剂中的溶解不同?常用于分
4、离、提纯沸点不同液态有机物常用于分离、提纯沸点不同液态有机物蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水石棉网石棉网酒精灯酒精灯锥形瓶锥形瓶 使用前要检查装置的气密性!使用前要检查装置的气密性!10蒸馏操作步骤:操作步骤:组装仪器 检查气密性 加瓷片、加工业乙醇 通冷却水加热蒸馏,收集馏分。1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些?实验或生产有哪些?2、实验室进行蒸馏时,用到的仪器、实验室进行蒸馏时,用到的仪器(玻璃仪器、(玻璃仪器、硅酸盐仪器)硅酸盐仪器)有哪些?有哪些?3、这样得到的酒精是否就是无水酒精?怎样
5、才、这样得到的酒精是否就是无水酒精?怎样才能得到无水酒精?能得到无水酒精?制蒸馏水、制无水酒精、分离原油,分离不同制蒸馏水、制无水酒精、分离原油,分离不同沸点的石油产品等。沸点的石油产品等。仪器:仪器:温度计,蒸馏烧瓶,石棉网,铁架台,温度计,蒸馏烧瓶,石棉网,铁架台,酒精灯,冷凝管,尾接管,锥形瓶酒精灯,冷凝管,尾接管,锥形瓶不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏,才能不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏,才能制得无水酒精。制得无水酒精。这样得到的酒精是否无水酒精?这样得到的酒精是否无水酒精?怎样才能得到无水酒精?怎样才能得到无水酒精?含杂工含杂工业乙醇业乙醇工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇
6、无水乙醇(99.5%以上以上)蒸馏蒸馏加加CaO蒸馏蒸馏冷却结晶:在高温下配成饱和溶液再冷却结晶:在高温下配成饱和溶液再趁趁热过滤除杂质,最后热过滤除杂质,最后冷却结晶再过滤。冷却结晶再过滤。2、进行上述实验时,用到的仪器有哪些?、进行上述实验时,用到的仪器有哪些?烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、漏斗、铁烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、漏斗、铁架台、铁圈、石棉网架台、铁圈、石棉网3、阅读课本、阅读课本P18实验实验1-2,归纳重结晶的步骤。,归纳重结晶的步骤。利用两种物质在同一溶剂中溶解度不同而利用两种物质在同一溶剂中溶解度不同而将杂质除去的方法将杂质除去的方法杂质在溶剂中溶解度很小或很大杂质在溶
7、剂中溶解度很小或很大被提纯物质在溶剂中的溶解度受温度影被提纯物质在溶剂中的溶解度受温度影 响较大响较大重重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是提纯、分离固体物态析出的过程,是提纯、分离固体物质的重要方法之一。质的重要方法之一。定定义:义:加热溶解趁热过滤冷却结晶仪器:烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、仪器:烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等铁架台等实验步骤:实验步骤:1 1、加热溶解加热溶解:往装有粗苯甲酸的烧杯中加入:往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL40mL蒸馏水,在石棉网上搅拌加热,至粗甲苯溶解。蒸馏水,在石棉网上搅拌加热,至粗
8、甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。全溶后在加入少量蒸馏水。2 2、趁热过滤趁热过滤:用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一:用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL100mL烧杯中。烧杯中。( (注意:一贴,二低,三靠注意:一贴,二低,三靠) )3 3、冷却结晶冷却结晶:将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。:将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。4 4、滤出晶体滤出晶体。注:苯甲酸在水中的溶解度:注:苯甲酸在水中的溶解度:0.17g0.17g(2525),), 6.8g6.8g(9595)为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失,为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失,一般在加热溶解一般在加热溶解 固体后再加少量蒸馏水;固体
9、后再加少量蒸馏水;冷却结晶时,并不是温度越低越好。因为冷却结晶时,并不是温度越低越好。因为温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的。质也会析出,达不到提纯的目的。不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂,制成饱和溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤溶液,趁热过滤冷却,结晶,冷却,结晶,过滤过滤,洗涤洗涤第四节第四节 研究有机化合的研究有机化合的 一般步骤和方法一般步骤和方法第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二课时:
10、有机物的分离、提纯第二课时:有机物的分离、提纯(萃取、色谱法)萃取、色谱法)如何提取溴水中的溴?如何提取溴水中的溴? 是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。分液漏斗分液漏斗烧杯烧杯铁架台铁架台振荡振荡静止分层静止分层分液分液检漏检漏萃取剂选择条件萃取剂选择条件 与原溶剂互不相溶与原溶剂互不相溶; 溶质在萃取剂中溶解度较大溶质在萃取剂中溶解度较大; 萃取剂不与溶液中任一成分反应萃取剂不与溶液中任一成分反应。要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否漏水要检查分液漏斗的
11、活塞和瓶塞是否漏水萃取后必须有分液操作萃取后必须有分液操作 液液液萃取液萃取:是利用有:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。剂的过程。 固固液萃取液萃取:是用有:是用有机溶剂从机溶剂从固体物质固体物质中溶解出中溶解出有机物的过程。(专用仪器有机物的过程。(专用仪器设备)设备)4、色谱法:阅读、色谱法:阅读P.19利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法。机物的方法。例如:用粉笔分离色素例如:用粉笔分离
12、色素常用吸附剂常用吸附剂 有哪些有哪些?4 4、色谱法、色谱法俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到并未引起人们的注意。直到2525年后的年后的19311931年,德国化学家库年,德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中,素异构体和维生素的结构中,应用了色谱法,并获得应用了色谱法,并获得19381938年年诺贝尔化学奖。诺贝尔化学奖。(3)分类:)分类: 根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间间溶解性或吸附能力不同,分为溶解性或吸附能力不同,分为纸上色谱法纸上色谱法、薄层色谱法薄层色谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色谱法液相色谱法等。等。(2)常用的吸附剂:)常用的吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。等。一、分离、提纯一、分离、提纯(1)定义:)定义: 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的的不同,进行分离、提纯有机物的方法叫不同,进行分离、提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。练习练习1下列每组中各有三对物质,它们都能下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水乙酸乙
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