第九章酯和油脂

1、第九章第九章 酯和油脂酯和油脂第一节第一节 酯酯一、酯的结构和命名一、酯的结构和命名酯的通式为酯的通式为 ，R和和R可以相同也可不可以相同也可不同，其中同，其中 称为酯键（可简写为称为酯键（可简写为-COO-）,是酯的官能团；是酯的官能团； 称为酰基；称为酰基；R-O- 称为烃氧基，称为烃氧基，从结构上看，酯是酰基和烃氧基结合而成的化合物。从结构上看，酯是酰基和烃氧基结合而成的化合物。 O R- C O-R O - C O- O R- C 酯是根据组成酯的羧酸和醇来命名的，羧酸名在前，醇名酯是根据组成酯的羧酸和醇来命名的，羧酸名在前，醇名在后，将醇字改为酯字，即某羧酸与某醇反应生成某羧酸在后，

2、将醇字改为酯字，即某羧酸与某醇反应生成某羧酸某酯。某酯。 O CH3- C O-CH3 乙酸甲酯乙酸甲酯 O H- C O-CH2CH3 甲酸乙酯甲酸乙酯 O CH3- C O-CH2-CH3 乙酸乙酯乙酸乙酯苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯 O - C O-CH3 O - C O-CH3 -C O- O-NH-C CH3 O贝诺酯（扑炎痛）是临床常用的解热镇痛药物，常用于贝诺酯（扑炎痛）是临床常用的解热镇痛药物，常用于治疗头痛、手术后头疼、神经痛、风湿性及类风湿性关治疗头痛、手术后头疼、神经痛、风湿性及类风湿性关节炎等，请指出结构中的酯键。节炎等，请指出结构中的酯键。二、乙酸乙酯的性质二、乙酸乙酯的性质

3、（一）物理性质（一）物理性质属于低级酯，比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂，属于低级酯，比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发并有苹果香味。除乙酸乙酯外，还有许多低易挥发并有苹果香味。除乙酸乙酯外，还有许多低级酯也有芬芳的气味，如：乙酸甲酯有菠萝香味、级酯也有芬芳的气味，如：乙酸甲酯有菠萝香味、乙酸异戊酯有香蕉味、乙酸辛酯有橘子味、苯甲酸乙酸异戊酯有香蕉味、乙酸辛酯有橘子味、苯甲酸甲酯有茉莉香味，它们通常可用作食品和日用品的甲酯有茉莉香味，它们通常可用作食品和日用品的香料。香料。（二）水解反应（二）水解反应酯的重要化学性质是发生水解反应。酯在催化剂（酸、酯的重要化学性质是发生水解反应。酯在催化

4、剂（酸、碱或酶）作用下水解生成羧酸和醇，酯的水解反应是酯碱或酶）作用下水解生成羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。化反应的逆反应。 O CH3- C O-CH2-CH3+ H2O O CH3- C OHHO-CH2-CH3+水解水解酯化酯化解热镇痛药阿司匹林（乙酰水杨酸）在潮湿的空气中解热镇痛药阿司匹林（乙酰水杨酸）在潮湿的空气中容易失效，原因何在？容易失效，原因何在？ O - O-C CH3 -COOH第二节第二节 油脂油脂油脂是油和脂肪的总称，广泛存在于动植物体内。常油脂是油和脂肪的总称，广泛存在于动植物体内。常温下呈液态的油脂称为油，如植物油；常温下呈固态温下呈液态的油脂称为油，如

5、植物油；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如动物脂肪。的油脂称为脂肪，如动物脂肪。人体中绝大部分脂肪都储存在脂肪组织细胞中，作用人体中绝大部分脂肪都储存在脂肪组织细胞中，作用如下：供能储能；维持正常体温、防寒和保护内脏器如下：供能储能；维持正常体温、防寒和保护内脏器官不受损害；是脂溶性维生素官不受损害；是脂溶性维生素A、D、E、K等的良好等的良好溶剂，可促进机体对脂溶性维生素的吸收。溶剂，可促进机体对脂溶性维生素的吸收。一、油脂的组成和结构一、油脂的组成和结构（一）油脂的组成（一）油脂的组成油脂是甘油与三分子高级脂肪酸脱水生成的高级脂肪酸，油脂是甘油与三分子高级脂肪酸脱水生成的高级脂肪酸，俗称甘油三

6、酯（俗称甘油三酯（TG），油脂的结构通式和示意图为），油脂的结构通式和示意图为甘油三酯甘油三酯脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸单甘油三酯、混甘油三酯单甘油三酯、混甘油三酯（二）油脂中的高级脂肪酸（二）油脂中的高级脂肪酸组成油脂的高级脂肪酸种类较多，多数是含偶数碳原组成油脂的高级脂肪酸种类较多，多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，其中以含子的直链高级脂肪酸，其中以含16-18个碳原子的脂肪个碳原子的脂肪酸最为常见，有饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。酸最为常见，有饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。含有含有 较多不饱和脂肪酸较多不饱和脂肪酸成分的油脂，常温下呈液态；成分的油脂，常温下呈液态；含有较多饱和脂肪酸

7、成含有较多饱和脂肪酸成分的油脂，常温下呈固态。分的油脂，常温下呈固态。油脂中的高级脂肪酸油脂中的高级脂肪酸只有只有亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸在体内不能合在体内不能合成，必须通过食物摄取才能获得，这些高级脂肪成，必须通过食物摄取才能获得，这些高级脂肪酸称为酸称为必需脂肪酸必需脂肪酸。脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。植物脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。植物油和海洋鱼类脂肪中必需脂肪酸的含量较高。油和海洋鱼类脂肪中必需脂肪酸的含量较高。二、油脂的水解二、油脂的水解油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应。一油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应。一

8、分子油脂完全水解时可生成一分子甘油和三分子脂分子油脂完全水解时可生成一分子甘油和三分子脂肪酸；不完全水解时可生成脂肪酸、甘油一酯和甘肪酸；不完全水解时可生成脂肪酸、甘油一酯和甘油二酯等，人体能够吸收利用油脂完全水解和不完油二酯等，人体能够吸收利用油脂完全水解和不完全水解的产物。全水解的产物。 水解酶水解酶+ 3HOHHHH+HHH油脂在碱性溶液中水解时，生成甘油和高级脂肪酸盐，油脂在碱性溶液中水解时，生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐被称为肥皂，所以油脂在碱性条件下发高级脂肪酸盐被称为肥皂，所以油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应。生的水解反应又称为皂化反应。+ 3NaOHNaNaNa+HHH在氢氧化钠溶液中水解生成的高级脂肪酸钠盐叫做钠肥在氢氧化钠溶液中水解生成的高级脂肪酸钠盐叫做钠肥皂，又称硬肥皂，为常用的普通肥皂；