第2章 饱和烃

1、第一节第一节 烷烃的命名与结构烷烃的命名与结构同分异构体同分异构体具有相同的分子式而结构式不同的化合物，互称同分异构体。CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3烷烃的通式 C Cn nH H2n+22n+2同系列同系列 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物互称为同系物。一、同系列和同分异构体一、同系列和同分异构体第二章第二章 饱和烃饱和烃( (烷烃烷烃) )伯碳 1o oC C 与一个碳相连的碳仲碳 2o oC C 与二个碳相连的碳叔碳 3o oC C 与三个碳相连的

2、碳季碳 4o oC C 与四个碳相连的碳氢原子的类型氢原子的类型 伯氢 1o oHH 仲氢 2o oHH 叔氢 3o oHHCH3 C CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3101010203020 40101010C5H12例如碳原子的类型碳原子的类型二、二、 烷基与烷烃的命名烷基与烷烃的命名q烷基烷基 Cn nH2n+1 2n+1 - R-甲基 (methyl) 乙基（ethyl）丙基（n-pr）异丙基（i-pr）CH3CHCH21020HCH3CHCH3CH3CH2CH2HCH3CH2CH3q烷烃命名烷烃命名正：无支链异：链端第2个碳原子只有1个甲基

3、新：含有1个季碳且总的碳原子数是5或6个正戊烷异戊烷不能用“异” 新戊烷普通命名法普通命名法甲、乙、丙、丁、戊-天干，十一、十二汉文数字CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3 C CH3CH3CH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH3新庚烷长 选最长的碳链为主链。多 若碳链有几种选法时，选取代基多者为主链。低 编号按最低系列原则。系统命名法系统命名法 (IUPAC命名法)取代基排列顺序按“次序规则”中所规定的“较优”基团后列出。P161 1、直链烷烃、直链烷烃2 2、支链烷烃、支链烷烃不用“正”字(1) 选择主链选择最长、

4、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。 “某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、。例：CH2CH3CHCH3CH3CH2 2-甲基戊烷步骤和原则如下:C H2C H3C HC H3C H3C H2C H2 3-甲基己烷(2)给主链编号用于确定取代基(支链)的位置 。CH3CH3CH3CH2CH4321 例：2-甲基丁烷从最接近取代基从最接近取代基的一端开始编号的一端开始编号(3)写出化合物名称 依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，较优基团后列出。三、烷烃的结三、烷烃的结构构碳的外层电子结构 2S22P2碳

5、为什么呈现四价碳为什么呈现四价? ?4 4个个SPSP3 3杂化轨道杂化轨道SPSP3 3杂化杂化 1个S轨道与3个P轨道杂化形成4个能量等同新轨道的过程。4个新轨道称为SP3杂化轨道。空间伸展方向为正四面体的4个顶点。1 1、甲烷的结构、甲烷的结构 杂化轨道理论解释：激发杂化2S2 2P2CHHCHHHH12HHHHHH1212HHHHHH1第二节第二节 乙烷和丁烷的构象乙烷和丁烷的构象 构象异构体构象异构体 围绕单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列形式。不同构象之间互称构象异构体。 乙烷的两种典型构象乙烷的两种典型构象透视式 投影式(Newman式)重叠式 交叉式HHHHHHH

6、HHHHHHHHHHHHHHHHH 丁烷的丁烷的4 4种典型构象种典型构象全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 对位交叉式HHHHCH3H3CHHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3H3CH3CHHHHH3CHHHHCH3H3C对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 稳定性稳定性CCH第四节第四节 烷烃的化学性质烷烃的化学性质1、卤代、卤代卤原子取代烷烃分子中H原子的反应称卤代反应 卤素的反应活性是：F2Cl2Br2I21%99%CH2BrBrBr2CH3CHCH3CH3+CH3CCH3CH3+ CH3CHCH3ClCH3CHCH343%57%CH3CH2CH2Cl+Cl2+C

7、H3CH2CH30C,CCl4光25CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4光光光光Cl2Cl2Cl2Cl2卤代反应机理卤代反应机理( (reaction mechanism)reaction mechanism)(1) (1) 链的引发链的引发C Cl l: :C Cl lh或2 2C Cl l. . 实验实验：甲烷与氯在室温和暗处不反应；光照或在暗处但温度高于250时，反应立即发生；氯光照后，在暗处通入甲烷，反应能发生，甲烷光照后，在暗处通入氯气，反应不发生。 反应一经引发出自由基，很快就可以连续不断地进行下去，这样的反应称为连锁反应连锁反应。 机理机理 三个阶段 (2) (

8、2) 链的增长链的增长主要反应的一步中有自由基参与，因此整个反应称为自由基取代反应。.CH3HCl + H:CH3+Cl.CH3+Cl.CH3Cl +Cl2HClCH3Cl+Cl +CH2ClCl2+ Cl+CH2Cl2CH2ClCCl3CCl4Cl2+ Cl+.CH3+ Cl.CH3ClCH3CH3+.CH3.CH3+CH2ClCH3CH3CH2Cl(3)(3)链的终止链的终止链的增长是得到产物的主要阶段游离基的稳定性游离基的稳定性C C+ 相邻碳上的氢越多越稳定叔氢叔氢 仲氢仲氢 伯氢伯氢氢原子取代的反应活性氢原子取代的反应活性.CH3CHCH3CH3CH2CH2.CH3CHCH3CH3CH2 CH3CH3CH3CCH3.叔碳叔碳 仲碳仲碳 伯碳伯碳 甲基游离基甲基游离基CH3CH3CH2CH2CH3CHCH2 丙烷中的H被取代时，生成两种游离基：2 2、氧化反应（加氧去氢）、氧化反应（加氧去氢）高级烷烃氧化生成的高级脂肪酸可代替动植物油脂制肥皂等表面活性剂。 CH4+ 2O2CO2+ 2 H2ORRRCOOH 120150oC O,RH 锰盐