有机化合物中物质结构与性质的判断

1、微型专题突破有机化合物中物质结构与性质的判断【考情播报考情播报】纵观近几年的高考题，同分异构体的数目的判断、以陌生的有机分子纵观近几年的高考题，同分异构体的数目的判断、以陌生的有机分子为载体对常见官能团的性质的考查、有机物的空间结构都是有机板块为载体对常见官能团的性质的考查、有机物的空间结构都是有机板块命题的热点，该类试题具有情境新、综合性强、难度可上可下等特点，命题的热点，该类试题具有情境新、综合性强、难度可上可下等特点，可以在选择题中，也可以在综合题中，对考生具有很好的区分度，常可以在选择题中，也可以在综合题中，对考生具有很好的区分度，常见的命题角度有：见的命题角度有：(1)(1)有机物性

2、质的推断。有机物性质的推断。(2)(2)同分异构体数目的判断。同分异构体数目的判断。【答题必备答题必备】1.1.常见官能团的性质：常见官能团的性质：结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃碳原子都形成碳原子都形成4 4个共价单键个共价单键在光照下发生卤代反应；在光照下发生卤代反应；不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色；溶液褪色；高温分解高温分解烯烃烯烃跟跟X X2 2、H H2 2、HXHX、H H2 2O O发生加成反应；发生加成反应；加聚；加聚；易被氧化，可使酸性易被氧化，可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质苯苯取代取

3、代硝化反应、磺化反应、卤代反应硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe(Fe或或FeFe3+3+作催化剂作催化剂) )；与与H H2 2发生加成反应发生加成反应醇醇OHOH跟活泼金属跟活泼金属NaNa等反应产生等反应产生H H2 2；消去反应，消去反应，170170时，分子内脱水生成烯烃；时，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应羧酸羧酸酸的通性；酸的通性；酯化反应酯化反应酯酯发生水解反应，生成羧酸和醇发生水解反应，生成羧酸和醇油脂油脂发生水解反应，生成高级脂肪酸和丙三醇发生水解反应，生成高级脂肪酸和丙三醇结构特点结构特点主要化学性质主要

4、化学性质糖类糖类单糖：既含有醛基，又含单糖：既含有醛基，又含有多个羟基有多个羟基还原性：能发生银镜反应和将新制还原性：能发生银镜反应和将新制的的Cu(OH)Cu(OH)2 2还原成还原成CuCu2 2O O双糖：蔗糖：不含醛基双糖：蔗糖：不含醛基麦芽糖：含醛基麦芽糖：含醛基蔗糖：水解生成两分子单糖；蔗糖：水解生成两分子单糖；无还原性无还原性麦芽糖：水解生成两分子单糖；麦芽糖：水解生成两分子单糖；有还原性有还原性多糖：由多个葡萄糖单元多糖：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物构成的天然高分子化合物淀粉：水解最终生成葡萄糖；淀粉：水解最终生成葡萄糖；遇碘变蓝；遇碘变蓝；无还原性无还原性纤维素：水

5、解最终生成葡萄糖；纤维素：水解最终生成葡萄糖；能发生酯化反应；能发生酯化反应；无还原性无还原性结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质蛋白质蛋白质水解盐析变性蛋白质可以发生水解盐析变性蛋白质可以发生显色反应燃烧时有特殊的气味显色反应燃烧时有特殊的气味2.2.同分异构体数目的判断：同分异构体数目的判断：(1)(1)同分异构体之间必须满足两个要素，即分子组成相同，结构不同。同分异构体之间必须满足两个要素，即分子组成相同，结构不同。(2)(2)互为同分异构体的物质，可以是同类物质，也可以是不同类物质，互为同分异构体的物质，可以是同类物质，也可以是不同类物质，而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间

6、，也存在于有机物和而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间。无机物之间。(3)(3)同分异构体的三种类型：同分异构体的三种类型：碳链异构：如碳链异构：如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 。官能团位置异构：如官能团位置异构：如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和 。官能团类别异构：如官能团类别异构：如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH3 3。【典题示例典题示例】角度一角度一 有机物性质的推断有机物性质的推断(2014(2014山东高考山东高考) )苹果酸的结构简

7、式为苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2 2种种B.1 molB.1 mol苹果酸可与苹果酸可与3 mol NaOH3 mol NaOH发生中和反应发生中和反应C.1 molC.1 mol苹果酸与足量金属苹果酸与足量金属NaNa反应生成反应生成1 mol H1 mol H2 2D. D. 与苹果酸互为同分异构体与苹果酸互为同分异构体【典题剖析典题剖析】抽丝剥茧溯本求源抽丝剥茧溯本求源关键信息关键信息信息分析与迁移信息分析与迁移信息信息1 mol1 mol苹果酸含有苹果酸含有2 mol2 mo

8、l羧基，可以和羧基，可以和2 mol NaOH2 mol NaOH反应，反应，能够发生酯化反应，能和能够发生酯化反应，能和NaNa发生置换反应发生置换反应信息信息1 mol1 mol苹果酸含有苹果酸含有1 mol1 mol羟基，能够发生酯化反应，能和羟基，能够发生酯化反应，能和NaNa发生置换反应发生置换反应信息信息苹果酸苹果酸4 4个个C C在一条主链上，一个在一条主链上，一个COOHCOOH和和OHOH连在同一连在同一个个C C上上【尝试解答尝试解答】苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，为苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，为2 2种，种，A A正确；正确；1 1个苹果酸分

9、子含有个苹果酸分子含有2 2个羧基，所以个羧基，所以1 mol1 mol苹果酸可与苹果酸可与2 mol NaOH2 mol NaOH反应，反应，B B错误；羟基和羧基均可与错误；羟基和羧基均可与NaNa反应生成氢气，故反应生成氢气，故1 mol1 mol苹果酸与足量苹果酸与足量NaNa反应生成反应生成1.5 mol H1.5 mol H2 2，C C错误；错误；与与 属于同种物质，属于同种物质，D D错误。错误。【答案答案】A A。角度二角度二 同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断（20152015石家庄模拟）下列有关有机物同分异构体说法中不正确的石家庄模拟）下列有关有机物同分异构体说法中

10、不正确的是（是（ ）A.A.分子式为分子式为C C4 4H H8 8的同分异构体共有（不考虑立体异构）的同分异构体共有（不考虑立体异构）5 5种种B.B.立方烷（立方烷（C C8 8H H8 8）的）的六氯取代物六氯取代物有有3 3种种C.C.分子式为分子式为C C5 5H H1212O O的同分异构体中属于醇的有的同分异构体中属于醇的有5 5种种D. D. 的的一溴取代物有一溴取代物有4 4种种【典题剖析典题剖析】抽丝剥茧溯本求源抽丝剥茧溯本求源关键信息关键信息信息分析与迁移信息分析与迁移信息信息分子式为分子式为C C4 4H H8 8的同分异构体，可能是烯烃，也可能是环的同分异构体，可能是

11、烯烃，也可能是环烷烃烷烃信息信息六氯取代物的种类等于二氯取代物的种类六氯取代物的种类等于二氯取代物的种类信息信息分子式为分子式为C C5 5H H1212O O的有机物，若为醇，书写戊基的有机物，若为醇，书写戊基C C5 5H H1111异异构体，戊基异构体数目等于戊醇的异构体数目构体，戊基异构体数目等于戊醇的异构体数目信息信息一溴取代物的种类等于有机物中氢原子的种类一溴取代物的种类等于有机物中氢原子的种类【尝试解答尝试解答】分子式为分子式为C C4 4H H8 8的同分异构体，可能是烯烃：的同分异构体，可能是烯烃：CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCHCH

12、CHCHCH3 3、CHCH2 2C(CHC(CH3 3) )2 2，也可能是环烷烃：，也可能是环烷烃：环丁烷、甲基环丙烷，共有环丁烷、甲基环丙烷，共有5 5种，故种，故A A正确；氯原子可以占据同一边上正确；氯原子可以占据同一边上的两个顶点，同一平面对角线的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，的两个顶点，同一平面对角线的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，故立方烷的二氯取代物有故立方烷的二氯取代物有3 3种，而六氯取代物的种类等于二氯取代物种，而六氯取代物的种类等于二氯取代物的种类，为的种类，为3 3种，故种，故B B正确；分子式为正确；分子式为C C5 5H H1212O O的同分异构体属于醇

13、类，的同分异构体属于醇类，戊基戊基C C5 5H H1111可能的结构有可能的结构有CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CH(CHCH(CH2 2CHCH3 3) )2 2、CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、C(CHC(CH3 3) )2 2CHCH2 2CHCH3 3、CH(CHCH(CH3 3)CH(CH)CH(CH3 3) )2 2、CHCH2 2CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3) )2 2、CHCH2 2C(CHC(CH3 3)

14、)3 3，则戊醇的可能结构有，则戊醇的可能结构有8 8种，故种，故C C错误；错误；中含有中含有4 4种氢原子，所以一溴取代物的种类是种氢原子，所以一溴取代物的种类是4 4种，故种，故D D正确。正确。【答案答案】C C。【类题通法类题通法】(1)(1)做由结构推测性质的题目时，首先需将题目中提供的有机做由结构推测性质的题目时，首先需将题目中提供的有机“大分大分子子”进行拆解，把一陌生的结构简式拆成熟悉的各种官能团。通过所进行拆解，把一陌生的结构简式拆成熟悉的各种官能团。通过所含官能团的典型的化学性质来确定新的有机化合物可能具有的化学性含官能团的典型的化学性质来确定新的有机化合物可能具有的化学

15、性质。质。(2)(2)记忆官能团的性质时，要进行联想比较记忆，如蛋白质的肽键记忆官能团的性质时，要进行联想比较记忆，如蛋白质的肽键 与酯基化学性质相似，均能发生水解，与酯基化学性质相似，均能发生水解，NHNH2 2和和OHOH均与均与COOHCOOH发生取代反应。发生取代反应。(3)(3)同样的官能团还要兼顾反应条件。如与溴单质反应：碳碳双键、同样的官能团还要兼顾反应条件。如与溴单质反应：碳碳双键、碳碳三键与溴水碳碳三键与溴水( (或溴的四氯化碳溶液或溴的四氯化碳溶液) )发生加成反应；苯与液溴还得发生加成反应；苯与液溴还得用用FeBrFeBr3 3作催化剂才能发生取代反应。甲苯与氯气在光照下

16、取代甲基作催化剂才能发生取代反应。甲苯与氯气在光照下取代甲基上的氢原子，而在上的氢原子，而在FeClFeCl3 3作催化剂时取代苯环上的氢原子。作催化剂时取代苯环上的氢原子。(4)(4)同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法记忆法：记住常见异构体的数目。记忆法：记住常见异构体的数目。a.a.凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。b.b.甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。c.c.丁烷、丙基丁烷、丙基(C(C3 3H H7 7) )有有2 2种，如丙烷的一氯代物有种，如丙烷的一氯代物有2 2种。种。d

17、.d.戊烷有戊烷有3 3种。种。e.e.丁基丁基(C(C4 4H H9 9) )有有4 4种，如丁烷的一氯代物有种，如丁烷的一氯代物有4 4种。种。等效氢法。等效氢法。a.a.同一碳原子上的氢为等效氢。同一碳原子上的氢为等效氢。b.b.同一碳原子上所连同一碳原子上所连“CHCH3 3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。等效氢。c.c.处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。d.d.有有n n种不同的等效氢，其一元取代物就有种不同的等效氢，其一元取代物就有n n种。种。【类题备选类题备选】1.(20151.

18、(2015唐山模拟唐山模拟)X)X、Y Y、Z Z、W W均为常见的烃的含氧衍均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在下图所示的转化关系，则以下判断正确的生物且物质类别不同，存在下图所示的转化关系，则以下判断正确的是是( () )A.XA.X是羧酸，是羧酸，Y Y是酯是酯 B.ZB.Z是醛，是醛，W W是羧酸是羧酸C.YC.Y是醛，是醛，W W是醇是醇 D.XD.X是醇，是醇，Z Z是酯是酯【解析解析】选选B B。根据转化关系知。根据转化关系知X X是醇，是醇，Y Y是酯是酯Z Z是醛，是醛，W W是羧酸，故是羧酸，故B B正正确。确。2.(20152.(2015哈尔滨模拟哈尔滨模拟) )

19、分子式为分子式为C C5 5H H1212O O且不可与金属钠反应放出氢气且不可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有的有机化合物有( (不考虑立体异构不考虑立体异构)()() )A.5A.5种种B.6B.6种种C.7C.7种种D.8D.8种种【解析解析】选选B B。分子式为。分子式为C C5 5H H1212O O的有机物，不可与金属钠反应放出氢气，的有机物，不可与金属钠反应放出氢气，说明该物质为醚类，若为甲醇和丁醇形成的醚，甲醇只有说明该物质为醚类，若为甲醇和丁醇形成的醚，甲醇只有1 1种，丁醇种，丁醇有有4 4种，醚类有种，醚类有4 4种；若为乙醇和丙醇，乙醇只有种；若为乙醇和丙醇，乙醇只有

20、1 1种，丙醇有种，丙醇有2 2种，醚种，醚类有类有2 2种；所以该醚的同分异构体共有种；所以该醚的同分异构体共有6 6种，故种，故B B正确。正确。3.3.观察下列比例模型，每个模型表示的分子均由碳、氢、氧原子中的观察下列比例模型，每个模型表示的分子均由碳、氢、氧原子中的两种或三种构成。对各模型表示物质的相关叙述正确的是两种或三种构成。对各模型表示物质的相关叙述正确的是( () )比例模型比例模型模型表示物质的相关叙述模型表示物质的相关叙述A A将形状大小均相同的金属钠分别投入盛有将形状大小均相同的金属钠分别投入盛有0.1 molL0.1 molL-1-1的该物质的溶液、无水乙醇和水的的该物

21、质的溶液、无水乙醇和水的烧杯中，该物质产生气泡的速率最慢烧杯中，该物质产生气泡的速率最慢比例模型比例模型模型表示物质的相关叙述模型表示物质的相关叙述B B将灼热的铜丝反复插入盛有该物质的试管中，观将灼热的铜丝反复插入盛有该物质的试管中，观察到铜丝由黑色变为光亮的红色并产生有特殊刺察到铜丝由黑色变为光亮的红色并产生有特殊刺激性气味的产物。此反应体现了该物质的氧化性激性气味的产物。此反应体现了该物质的氧化性 C C在分液漏斗中加入该物质与碘水的混合液，充分在分液漏斗中加入该物质与碘水的混合液，充分振荡，碘水褪色，此时发生了取代反应振荡，碘水褪色，此时发生了取代反应比例模型比例模型模型表示物质的相关叙述模型表示物质的相关叙述D D 该物质及其碳原子数小于该物质及其碳原子数小于1010的同系物中，一氯代的同系物中，一氯代物只有一种物只有一种( (不考虑立体异构不考虑立体异构) )的分子结构共有的分子结构共有4 4种种 【解析解析】选选D D。根据比例模型知道。根据比例模型知道A A是乙酸、是乙酸、B B是乙醇、是乙醇、C C是苯、是苯、D D是甲是甲烷。由于电离出烷。由于电离