《有机化合物》 ppt课件

1、第三章 有机化合物一、什么叫有机物？一、什么叫有机物？1 1、定义：、定义：2 2、组成元素：、组成元素：普通含有碳元素的化合物为有机物。普通含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 但碳的氧化物但碳的氧化物COCO、CO2CO2、碳酸及其、碳酸及其盐盐 、碳的金属化合物、碳的金属化合物Ca2CCa2C等看作无机等看作无机物。物。主要元素主要元素其他元素其他元素有机物有机物无机物无机物溶解性溶解性多数不溶于水，一般多数不溶于水，一般易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂多数溶于水，而不溶多数溶于水，而不溶于有机溶剂于有机溶剂耐热性耐热性多数不耐热，固体熔多

2、数不耐热，固体熔点低，一般在点低，一般在400以以下下多数耐热、难熔化，多数耐热、难熔化，熔点一般较高熔点一般较高可燃性可燃性多数可燃烧多数可燃烧多数不可燃烧多数不可燃烧导电性导电性多数为非电解质，难多数为非电解质，难电离，不导电电离，不导电多数是电解质，溶液多数是电解质，溶液或熔融状态下可导电或熔融状态下可导电反应特点反应特点 一般复杂、副反应多，一般复杂、副反应多，速率较慢，方程式用速率较慢，方程式用箭号表示箭号表示一般简单，副反应少，一般简单，副反应少，速率较快，方程式用速率较快，方程式用等号表示等号表示 双键双键 CCCC价键实际：价键实际： A A碳原子总是四价的碳原子总是四价的 B

3、 B碳原子可自相结合成键碳原子可自相结合成键 单键单键 叁键叁键C CC C有机物中碳原子成键特征：有机物中碳原子成键特征： 1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原个价电子，可以跟其它原子构成子构成4 4个共价键；个共价键； 2 2、碳原子易跟多种原子构成共价键；碳原、碳原子易跟多种原子构成共价键；碳原子间易构成单键、双键、叁键、碳链、碳环等子间易构成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的构造单元。多种复杂的构造单元。CHHHH：CCCCCCCCCCCCHHH.C.H 3 3 、烃、烃 仅含碳、氢两种元素的有机物称为仅含碳、氢两种元素的有机物称为碳氢化合物。碳氢化合物。定

4、义：定义：【知识简介】【知识简介】有机物称号组字普通规那么：有机物称号组字普通规那么：烃烃 碳取碳取“火、氢取火、氢取“ ；烷烷这类物质中这类物质中“碳的价键碳的价键“完全被氢所饱完全被氢所饱和；和；烯烯这类物质中氢比较这类物质中氢比较“稀少；稀少；炔炔这类物质中氢比较这类物质中氢比较“缺少。缺少。烷烃通式：烷烃通式：CnH2n+2 CnH2n+2 构造特点：链状、碳碳单键构造特点：链状、碳碳单键 饱和烃饱和烃 烯烃通式：CnH2n 构造特点：链状、碳碳双键不饱和烃 炔烃通式：炔烃通式：CnH2n-2CnH2n-2构造特点：链状、碳碳叁键不饱和烃构造特点：链状、碳碳叁键不饱和烃 环烷烃通式：环

5、烷烃通式：CnH2nCnH2n 构造特点：环状、碳碳单键饱和烃构造特点：环状、碳碳单键饱和烃芳香烃芳香烃如如: :苯苯) )化学式：化学式：C6H6C6H6构造特点：环状、介于单双键之间的特殊键构造特点：环状、介于单双键之间的特殊键 有机物的构造有机物的构造:特征反响：特征反响： 取代反响取代反响特征反响：特征反响： 加成、加聚反响加成、加聚反响特征反响：特征反响： 加成、加聚反响加成、加聚反响特征反响：特征反响： 取代、加成反响取代、加成反响本章的内容构造可以看成是根底有本章的内容构造可以看成是根底有机化学的缩影可表示如下：机化学的缩影可表示如下：烃分子中的烃分子中的H原子被其他原子或原子被

6、其他原子或原子团所取代而生成一系列化合原子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。物。称为烃的衍生物。1.甲烷的化学式、电子式、构造式甲烷的化学式、电子式、构造式化学式：CH4甲烷甲烷最简单的烃最简单的烃 3.甲烷的空间构造：甲烷的空间构造： 实验证明：甲烷分子是正四面体构造，实验证明：甲烷分子是正四面体构造，碳原子位于正四面体的中心，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位个氢原子位于四个顶点上。于四个顶点上。物理性质物理性质 无色、无味的气体；无色、无味的气体； =0.717g/L规范情况下规范情况下 密度求算公式：密度求算公式：M=22.4 ； 极难溶于水；极难溶于水； 俗名：沼气、坑

7、气，是天然气的主要俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分成分8097%4、甲烷的性质、甲烷的性质化学性质：化学性质：(1)常温下比较稳定，与强酸、强碱或高锰常温下比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反响。酸钾等强氧化剂不反响。CH4甲烷通入甲烷通入KMnO4酸性溶液中酸性溶液中景象：紫色溶液没有变化景象：紫色溶液没有变化结论结论: :甲烷不能使酸化的高锰甲烷不能使酸化的高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色(2)可燃性氧化反响可燃性氧化反响 在空气中熄灭在空气中熄灭 : CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃点燃烃熄灭的通式：烃熄灭的通式：安静熄灭，产生淡蓝色火焰安静熄灭，产生淡蓝色火焰取代

8、反响：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反响。点燃点燃CxHy + (x+ )O2 xCO2 + H2O_2yy_ 4(3)与纯卤素的取代反响分步且连锁进展的与纯卤素的取代反响分步且连锁进展的 (一氯甲烷一氯甲烷) (二氯甲烷二氯甲烷) (三氯甲烷三氯甲烷) (氯仿氯仿) (四氯甲烷四氯甲烷) (四氯化碳四氯化碳)HClClCHClCH324光HClClCHClClCH2223光HClCHClClClCH3222光HClCClClCHCl423光* *甲烷与氯气的反响，共得到五种产物。甲烷与氯气的反响，共得到五种产物。各氯代甲烷构造式各氯代甲烷构造式二氯甲烷的构造式二氯甲

9、烷的构造式取代反响与置换反响的比较取代反应取代反应置换反应置换反应可与化合物发生取代，生成可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单反应物、生成物中一定有单质质反应能否进行受催化剂、温反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较度、光照等外界条件影响较大大在水溶液中进行的置换反应在水溶液中进行的置换反应遵循金属遵循金属(或非金属或非金属)活动顺活动顺序序逐步取代，很多反应是可逆逐步取代，很多反应是可逆的的反应一般单方向进行反应一般单方向进行烷烃的化学性质与烷烃的化学性质与CH4类似类似 氧化反响氧化反响OHnnCOOCnHnn22222) 1(213点

10、燃均不能使均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反响。褪色，不与强酸，强碱反响。与纯卤素的取代反响与纯卤素的取代反响 在光照条件下进展，产物更复杂。在光照条件下进展，产物更复杂。例如：例如： 光照233ClCHCH会产生会产生10种产物。种产物。CH3-CH2Cl、CH3-CHCl2、CH2Cl-CH2Cl、CH3-CCl3、CH2Cl-CHCl2、CH2Cl-CCl3、CHCl2-CHCl2、CHCl2-CCl3、 CCl3-CCl3、 HCl常见烷烃的构造式：乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁

11、烷：丁烷： H H H H 异丁烷：异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H构造简式：构造简式：例：例： H H H H H | | | | | HC C CCCH | | | | | H HCH H H H | H CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 省略CH键 把同一C上的H合并省略横线上省略横线上CC键键 或者或者CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 | CH3常见烷烃对应的构造简式：乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | |

12、 HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 异丁烷：异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H HCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3同系物：同系物： 构造类似、分子组成上相差一个或假构造类似、分子组成上相差一个或假设干个设干个CH2原子团的物质相互称为同系物。原子团的物质相互称为同系物。名称名称结构简式结构简式甲烷甲烷CHCH4 4乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2C

13、HCH3 3丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3十七烷十七烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3都是链状或都是环状都是链状或都是环状1. 以下哪组是同系物？以下哪组是同系物？ A. CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 B. CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3 CH2 C. CH3CHCH3CH2CH2练习练习同分异构体同分异构体C4H10 丁烷丁烷 化合物具有一样的分子式，但具有不同构造式的化化合物具有一样的分子式，但具有不同构造式的化合物互称同分异构

14、体。合物互称同分异构体。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3 特点特点举举例例同系物同系物同：同：不同：不同：同分异构体同分异构体（化合物）（化合物）同：同：不同：不同：同素异形体同素异形体（单质）（单质）同：同：不同：不同：同位素同位素同：同：不同：不同：(通式通式)构造类似构造类似分子式分子式分子式分子式构造构造元素元素单质单质质子数质子数中子数中子数2.以下五组物质中以下五组物质中_互为同位素，互为同位素，_是同素异形体，是同素异形体，_ 是同分异构体，是同分异构体，_是同系物，是同系物，_是同一物质。是同一物质。A. B. 白磷、红磷白磷、红磷C. H H D. CH3CH

15、3、CH3CHCH3 | | |HCCl 、Cl CCl CH3| | Cl HE. CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4C126C146A练习练习BEDC 烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法 根据分子里所含碳原子的数目来命名：根据分子里所含碳原子的数目来命名：碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如：十碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如：十一烷、十七烷等。一烷、十七烷等。 石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气，打石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气，打火机里的液体主要是丁烷。火机里的液体主要是丁烷。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸壬、癸

16、2简单烷烃的同分异构体用：简单烷烃的同分异构体用：正、异、新来区别。正、异、新来区别。如：正丁烷、异丁烷；如：正丁烷、异丁烷； 正戊烷、异戊烷、新戊烷。正戊烷、异戊烷、新戊烷。1.乙烯乙烯乙烯的产量是一个国家石油化工开乙烯的产量是一个国家石油化工开展程度的标志之一。展程度的标志之一。来自石油和煤的两种根本化工原料来自石油和煤的两种根本化工原料2.苯芳香烃苯芳香烃 苯是由英国科学家法拉第发现的，苯是由英国科学家法拉第发现的，一种无色油状液体致癌物之一。一种无色油状液体致癌物之一。6 6个原子共平面，键角个原子共平面，键角120120，平面型分子。，平面型分子。乙烯分子的构造乙烯分子的构造 分子式

17、：分子式：C2H4构造式：构造式：构造简式：构造简式：CH2=CH2乙烯的性质乙烯的性质物理性质物理性质无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。化学性质化学性质乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。所以，乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的氧化反响乙烯的氧化反响乙烯的加成反响乙烯的加成反响乙烯的加聚反响乙烯的加聚反响氧化反响氧化反响熄灭熄灭 火焰亮堂并伴有黒烟火焰亮堂并伴有黒烟CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 点燃点燃将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：景象：景象：紫色褪去

18、紫色褪去与酸性与酸性KMnO4KMnO4的作用：的作用：加成反响加成反响黄色黄色( (或橙色褪去或橙色褪去乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色将乙烯通入溴水中：将乙烯通入溴水中：景象：景象：1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ( (无色液体无色液体) )有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反响原子或原子团直接结合生成新的化合物的反响, ,叫做加成反响叫做加成反响 。 加聚反响加聚反响乙烯分子之间可否发生加成反响呢?nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂 聚乙烯CH2=CH2CH2=CH2CH2

19、=CH2+ CH2CH2 n 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反响西红柿或香蕉的催熟实验西红柿或香蕉的催熟实验乙烯常用作果实催熟剂乙烯常用作果实催熟剂一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。体，比水轻。苯分子构造：苯分子构造：分子式：分子式：C6H6苯的物理性质：苯的物理性质： 构造特点：构造特点： a a、平面构造；、平面构造；b b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。的键。构造简式：构造简式： 或或 苯的一氯代物种类？苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类

20、？苯的邻二氯代物种类？ 研讨发现：研讨发现：苯的一氯代物：一种苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl苯的化学性质：苯的化学性质：溴代反响溴代反响硝化反响硝化反响硝基苯硝基苯 留意：苯不能与溴水发生加成反响(但能萃取溴而使水层褪色)。环己烷环己烷苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色 ，但可以点燃。，但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃景象：火焰亮堂，有浓黑烟。景象：火焰亮堂，有浓黑烟。2 2易取代，难加成。易取代，难加成。总结苯的化学性质较稳定：总结苯的化学性质较稳定：1 1、难氧化但可燃；、难氧化但可

21、燃；性质性质苯的特殊构造苯的特殊构造苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反响取代反响加成反响加成反响构造构造生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物1.乙醇乙醇 C2H5OH2.乙酸乙酸 CH3COOH颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以恣意比互溶跟水以恣意比互溶可以溶解多种无机物和有机物可以溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发乙醇乙醇1 1、物理性质、物理性质乙醇俗称酒精乙醇俗称酒精2 2、乙醇的分子构造、乙醇的分子构造分子式：分子式： C2H6O 乙醇分子的比例模型乙

22、醇分子的比例模型CCOHHHHH H构造式：构造式： CH3CH2OH 或或C2H5OH醇的官能团羟醇的官能团羟基写作基写作OH醇属于烃的衍生物醇属于烃的衍生物构造简式：构造简式：烃的衍生物的概念：烃的衍生物的概念：官能团的概念官能团的概念 决议化合物特殊性质的原子或原决议化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。子团称为官能团。名称名称 卤素卤素原子原子羟基羟基 硝基硝基 醛基醛基 羧基羧基符号符号XOH NO2CHOCOOH几种常见的官能团称号和符号几种常见的官能团称号和符号3 3 、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质(1)(1)与活泼金属反响与活泼金属反响( (如如NaNa、K K、MgMg、

23、AlAl等等) )乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 HC COH ，H H H H处处OH键断开键断开景象：沉在底部；有气泡；反响不如水猛烈景象：沉在底部；有气泡；反响不如水猛烈该反响属于有机化学的该反响属于有机化学的 反响。反响。 取代取代(2)(2)乙醇的氧化反响乙醇的氧化反响2CO2 +3H2OC2H5OH + 3 O2点燃点燃a.乙醇在空气中熄灭乙醇在空气中熄灭 : 景象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。景象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。 CH3CH2OHb.乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾(乙乙醇能使酸性高锰酸钾溶

24、液褪色醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色)或重铬或重铬酸钾等氧化为乙酸。酸钾等氧化为乙酸。CH3COOHc.乙醇催化氧化：乙醇催化氧化： CCHHHHHOH OOH2OH2O催化剂催化剂 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或或AgCCHHHHO-2H乙醇在加热和催化剂乙醇在加热和催化剂CuCu或或AgAg的条件下，可的条件下，可以被空气氧化，其本质是以被空气氧化，其本质是“去氢去氢: :脱去与羟脱去与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，生成基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，生成乙醛。乙醛。乙醇分子中不同的化学键如图：乙醇分子中不同的化学键如图： 化学反响中乙醇的断键位置化学反响

25、中乙醇的断键位置与活泼金属反响与活泼金属反响_断裂断裂C2H5OH熄灭熄灭_断裂断裂在在Cu或或Ag催化下和催化下和O2反响键反响键_断裂断裂全部全部乙酸乙酸p乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种有机酸。活中经常接触的一种有机酸。p乙酸的分子式是乙酸的分子式是C2H4O2，构造简式是：，构造简式是： 物理性质:无色、剧烈刺激性气味、液体无色、剧烈刺激性气味、液体沸点：沸点：117.9117.9，易挥发，易挥发熔点：熔点：16.616.6当温度低于当温度低于16.616.6时，时， 乙酸凝结成冰一样的晶体，故纯真的乙酸凝结成冰一样

26、的晶体，故纯真的乙酸又称为冰醋酸。乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇p使石蕊试液变红使石蕊试液变红 p与金属反响与金属反响p与碱性氧化物反响与碱性氧化物反响p与碱反响与碱反响p与某些盐反响与某些盐反响化学性质:1酸性酸性 CH3COOH CH3COO+H+p设计一个实验设计一个实验,比较醋酸比较醋酸和碳酸的酸性强弱和碳酸的酸性强弱.科学探求科学探求酸性：酸性： CH3COOHH2CO3 可以看到试管里有气可以看到试管里有气泡产生，是二氧化碳泡产生，是二氧化碳气体。这阐明乙酸的气体。这阐明乙酸的酸性强于碳酸。虽然酸性强于碳酸。虽然如此，但它在水溶液如此，但它在水溶液里还是只能发生部分里还是只能发生部分电离，仍是一种弱酸。电离，仍是一种