有机化合物结构的测定)

1、2、掌握有机化合物分子式和结构式的确定1、了解有机化合物结构测定的一般方法学习目标学习目标元素组成有机化合物相对分子质量分子式官能团及碳骨架状况分子结构测定有机化合物的结构流程测定有机化合物的结构流程定性定量定性定量分析分析相对分子相对分子质量测定质量测定化学分析化学分析仪器分析仪器分析第第2 2节节 有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定一、怎样确定有机化合物的一、怎样确定有机化合物的分子式分子式？（1）确定有机化合物的 ；（2）测定有机化合物的。元素组成及各元素质量分数相对分子质量碳、氢元素碳、氢元素质量分数的测定质量分数的测定测二氧化碳和测二氧化碳和水的质量水的质量在氧气流中燃烧氮元素

2、氮元素质量分数的测定质量分数的测定测氮气的测氮气的体积体积在二氧化碳气流中燃烧卤素卤素质量分数的测定质量分数的测定测卤化银测卤化银的质量的质量与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热gkxx精品课件求出有机化合物的实验式求出有机化合物的实验式 由各元素的的质量分数，除以各自的相对原子质量，所得数值相比可求出各元素原子的个数比，即得最简式，又叫实验式。实验式(最简式)和分子式的区别与联系 (1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。 （2）分子式(最简式)n，n值的求法需借助有机物的相对分子质量，由相对分子质量除以最简式的式量，即求出n值，也就求出了分子

3、式。 gkxx精品课件测定有机化合物的相对分子质量的方法 （1）依据气体的密度（标准状况）：Mr=22.4d （2）依据气体的相对密度（D）：Mr=DA MA （3）依据理想气体状态方程：PV=nRT Mr=mRT/(PV) （4）气体的平均相对分子质量：=m总/n总 （5）Mr= （6）质谱法根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。mn总总gkxx精品课件请同学们阅读课本P110：“资料在线” 质谱法测定有机化合物的相对分子质量例例1 某烃含氢元素的质量分数为某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此

4、烃的实验式。又测得，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是该烃的相对分子质量是58，求该烃，求该烃的分子式。的分子式。 一一 有机物分子式的确定有机物分子式的确定解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（10017.2）%82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式 设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为 C4H10。229/58n例例2 燃烧某有机物燃烧某有机物A 1.50g，生成，生成 1 . 1 2 L C O2（ 标 准 状 况 ） 和（ 标 准 状 况 ） 和0.05molH2O 。又测得又测得A的相对分子的

5、相对分子质量是质量是30，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。 确定有机物的分子式的途径：确定有机物的分子式的途径： 1.1.确定实验式确定实验式 2.2.确定相对分子质量确定相对分子质量二、怎样确定有机化合物的二、怎样确定有机化合物的结构式结构式？根据根据和和以及以及可以确定有机物的结构式。可以确定有机物的结构式。分子式分子式官能团官能团碳的骨架碳的骨架推测化学键类型有机化合物分子式判断官能团种类及所处位置分子结构计算计算不不饱和饱和度度化学性质实验或化学性质实验或仪器分析图谱仪器分析图谱根据分子式确定有机物结构式的流程根据分子式确定有机物结构式的流程二、有机化合物结构式的确定1、有机

6、化合物分子、有机化合物分子不饱和度不饱和度的计算的计算什么叫什么叫不饱和度不饱和度？ 不饱和度不饱和度也称也称。它能为测定。它能为测定分子结构提供是否有分子结构提供是否有或或等不等不饱和结构的信息。饱和结构的信息。缺氢指数缺氢指数不饱和键不饱和键碳环碳环举例：几种官能团的不饱和度（P111表3-2-1）112142有机化合物分子不饱和度的计算计算公式：计算公式：分子的分子的不饱和度不饱和度=n(C)+1-n(H)/2分子的分子的不饱和度不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 2、在计算不饱和度时，应注意：、在计算不饱和度时，应注意：若含有若含有O(氧原子氧原子)，可不予，可不予；若含有若含有N(

7、氮原子氮原子)，就在氢原子总数中减去，就在氢原子总数中减去。1、式中各字母表示什么意义？、式中各字母表示什么意义？若有机物中含有若有机物中含有X(卤素原子卤素原子)，可将其视为，可将其视为； H(氢原子氢原子)考虑考虑氮原子数氮原子数有机化合物分子不饱和度的计算计算公式：计算公式：分子的分子的不饱和度不饱和度=n(C)+1-n(H)/26+1-（5-1）/2=5例如，分子式为例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为：的分子的不饱和度为：练习：求下列有机化合物的不饱和度。（1）C4H8（2）CH2=CH-CH=CH2(4) 溴苯溴苯 C6H5Br （3）乙醇）乙醇 CH3CH2OH答案：答

8、案：（1）1（2）2（3）0（4）4二、有机化合物结构式的确定 官能团官能团决定了有机物的决定了有机物的 性质。性质。 通过有机物的化学反应，可以推断有机物通过有机物的化学反应，可以推断有机物 可能具有的可能具有的 。官能团官能团化学化学2、确定有机化合物的、确定有机化合物的官能团官能团请大家阅读教材请大家阅读教材P111表表3-2-2 ： 一些常见的官能团的检验方法一些常见的官能团的检验方法一些常见的官能团的化学检验方法C=C或或C=C溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液红棕色褪去红棕色褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液钠钠紫色褪去紫色褪去溴水溴水卤素原子卤素原子AgNO3和浓和浓HNO3有沉淀产生

9、有沉淀产生醇羟基醇羟基有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显色显色产生白色沉淀产生白色沉淀一些常见的官能团的化学检验方法醛基醛基银氨溶液银氨溶液产生银镜产生银镜新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体产生气体产生硝基硝基1分钟淡绿变红棕分钟淡绿变红棕氰基氰基稀碱水溶液加热稀碱水溶液加热有氨气放出有氨气放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及以及KOH的甲醇溶液的甲醇溶液阅读教材（阅读教材（P125第一、二、三段）第一、二、三段） 化学方法化学方法确定有机化合物的结构，有时是确定有机化合物的结构，有时是相当复杂

10、的，吗啡结构的测定就是典型实例。相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。整个过程用了大约整个过程用了大约150年。年。 科学技术的发展，现代物理测试方法科学技术的发展，现代物理测试方法和仪器的出现，用和仪器的出现，用光谱分析方法光谱分析方法能快速准能快速准确地确定有机化合物的结构。确地确定有机化合物的结构。紫外光谱仪紫外光谱仪红外光谱仪红外光谱仪核磁共振谱仪核磁共振谱仪有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定2、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子式的确定（1）有机化合物分子不饱和度的计算）有机化合物分子不饱和度的计算（2）确定有机化合物的官能团）确定有机化合物的官能团 小结小结gkxx精品课件C2H4O2gkxx精品课件gkxx精品课件1、求下列各有机物的、求下列各有机物的不饱和度不饱和度。 （1）乙炔）乙炔（2 2）乙醛）乙醛答案答案（1）2（2）1（3）1（3）葡萄糖葡萄糖 C6H12O6（1）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法 是 ；或 者 。（2）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是 。加入斐林试剂后加热，有砖红色沉淀产生加入银氨溶液后加热，有银镜出现先加入银氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪色 3、某化合物、某化合物A，是一种食品工，是一