生物化学-第四章-脂类

1、2021/3/231第二章 脂 类2021/3/232第一节 概述第二节 单纯脂第三节 复合脂与衍生脂2021/3/233第一节 概述一、脂类的概念二、脂类的分类三、脂类的生物学作用2021/3/234一、脂类的概念 由由脂肪酸脂肪酸和和醇醇作用生成的作用生成的酯及其衍生物酯及其衍生物统称为脂类。统称为脂类。 一类一类难溶于水难溶于水而而易溶于弱极性有机溶剂易溶于弱极性有机溶剂的生物有机分子。的生物有机分子。 脂肪酸脂肪酸是一类羧酸化合物是一类羧酸化合物, ,由碳氢组成的烃类基团连结由碳氢组成的烃类基团连结羧基所构成。羧基所构成。 2021/3/235二、脂类的分类单纯脂单纯脂:由脂肪酸与醇所

2、形成的酯类化合物。如油脂由脂肪酸与醇所形成的酯类化合物。如油脂,蜡。蜡。复合脂复合脂:分子中除了脂肪酸、醇类外分子中除了脂肪酸、醇类外,还含有磷酸、糖及胆碱还含有磷酸、糖及胆碱等其他物质。主要分为磷脂和糖脂两大类。等其他物质。主要分为磷脂和糖脂两大类。衍生脂衍生脂:具有脂类共同特征的衍生物具有脂类共同特征的衍生物,一般不含脂肪酸一般不含脂肪酸,也包括也包括具有脂类一般性质的萜类、类固醇类物质极其衍生物。具有脂类一般性质的萜类、类固醇类物质极其衍生物。2021/3/236三、脂类的生物学作用1 1、生物膜的结构组分、生物膜的结构组分 细胞膜的液态镶嵌模型细胞膜的液态镶嵌模型: :磷脂双酯层磷脂双

3、酯层, ,胆固醇胆固醇, ,蛋白质蛋白质, ,糖脂糖脂, ,甘油磷甘油磷脂脂和和鞘磷脂鞘磷脂。2021/3/237 除脂肪组织外除脂肪组织外, ,脑是全身含脂类最多的组织脑是全身含脂类最多的组织, ,但脂肪组织主要含但脂肪组织主要含甘油三酯甘油三酯, ,而脑组织中的脂类几乎全是类脂。而脑组织中的脂类几乎全是类脂。 就全脑平均而言就全脑平均而言, ,脑干重的脑干重的1 12 2是脂类。如果分别测定脑灰质和是脂类。如果分别测定脑灰质和脑白质的化学成分脑白质的化学成分, ,就会发现灰质含水分和蛋白质较多就会发现灰质含水分和蛋白质较多, ,脂类仅占干脂类仅占干重的重的1 13 3; ;而白质中的脂类含

4、量较多而白质中的脂类含量较多, ,约占干重的约占干重的55%55%。2021/3/2382 2、机体能量贮存方式、机体能量贮存方式 能量贮存形式能量贮存形式( (动物、油料种子的甘油三酯动物、油料种子的甘油三酯) ) 单位重量的供能单位重量的供能: :糖糖4.14.1千卡千卡/ /克克, ,脂脂9.39.3千卡千卡/ /克克。 因为脂肪无法直接分解为能量因为脂肪无法直接分解为能量, ,而糖元可在能量短缺时迅速分而糖元可在能量短缺时迅速分解供能解供能, ,血糖过高时迅速合成糖元。另外血糖过高时迅速合成糖元。另外, ,糖类还可直接从食物中糖类还可直接从食物中大量获得大量获得, ,及时补充能量。所以

5、及时补充能量。所以, ,糖类是主要能源物质糖类是主要能源物质, ,而脂肪是主而脂肪是主要储能物质要储能物质。 2021/3/2393 3、作为溶剂、作为溶剂 脂类是脂溶性维生素脂类是脂溶性维生素A A、维生素、维生素D D、维生素、维生素E E、维生素、维生素K K等的等的良好溶剂良好溶剂, ,并促进其吸收和利用。并促进其吸收和利用。 在食物中在食物中, ,脂溶性维生素常与脂类共存。当脂类吸收不足脂溶性维生素常与脂类共存。当脂类吸收不足时时, ,脂溶性维生素也相应减少脂溶性维生素也相应减少, ,甚至出现不足。甚至出现不足。2021/3/23104 4、合成维生素、激素的物质、合成维生素、激素的

6、物质 维生素维生素A A、维生素、维生素D D分别属于萜类和固醇类物质。分别属于萜类和固醇类物质。 脂质类激素也就是其化学本质是脂类的激素脂质类激素也就是其化学本质是脂类的激素: : 类固醇激素（甾体激素类固醇激素（甾体激素 ）: :肾上腺皮质激素、性激素等肾上腺皮质激素、性激素等 脂肪酸衍生物激素脂肪酸衍生物激素: :前列腺素、血栓素、白三烯等前列腺素、血栓素、白三烯等 2021/3/23115 5、保护作用、保护作用 动物机体内皮下脂肪具有润滑、防止体内热量散发、保护动物机体内皮下脂肪具有润滑、防止体内热量散发、保护内脏的作用。内脏的作用。 作为缓冲屏障以防止热、电及机械冲击作为缓冲屏障以

7、防止热、电及机械冲击, ,保护机体表面以防保护机体表面以防止感染止感染, ,阻止水分的过度丢失。阻止水分的过度丢失。 植物的蜡质可以防止水分的蒸发。植物的蜡质可以防止水分的蒸发。 2021/3/23126 6、酶的激活剂、酶的激活剂: :卵磷脂激活卵磷脂激活-羟丁酸脱氢酶羟丁酸脱氢酶7 7、糖基载体、糖基载体: :合成糖蛋白时合成糖蛋白时, ,磷酸多萜醇作为羰基的载体磷酸多萜醇作为羰基的载体8 8、生长因子与抗氧化剂、生长因子与抗氧化剂9 9、参与信号识别和免疫、参与信号识别和免疫1010、药物的重要成分、药物的重要成分: :人工牛黄（胆红素）、血卟啉、人工牛黄（胆红素）、血卟啉、DHA.DH

8、A.2021/3/2313第二节 单 纯 脂一、脂肪酸二、甘油三酯2021/3/2314一、脂肪酸 脂肪酸是具有脂肪酸是具有长碳氢链长碳氢链和一个和一个羧基末端羧基末端的有机化合物的总称的有机化合物的总称。2021/3/23151 1、脂肪酸的分类、脂肪酸的分类 饱和脂肪酸饱和脂肪酸:不含双键不含双键的脂肪酸称为饱和脂肪酸。是构成脂质的脂肪酸称为饱和脂肪酸。是构成脂质的基本成分之一。的基本成分之一。 一般较多见的有辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、软脂酸、硬脂一般较多见的有辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、软脂酸、硬脂酸、花生酸等。酸、花生酸等。 一般来说一般来说,动物性脂肪如牛油、奶油和猪油比植物性脂肪

9、含饱动物性脂肪如牛油、奶油和猪油比植物性脂肪含饱和脂肪酸多。但也不是绝对的和脂肪酸多。但也不是绝对的,如椰子油、可可油、棕榈油中也含如椰子油、可可油、棕榈油中也含有丰富的饱和脂肪酸。动物性食物以畜肉类含脂肪最丰富有丰富的饱和脂肪酸。动物性食物以畜肉类含脂肪最丰富,且多为且多为饱和脂肪酸。饱和脂肪酸。2021/3/2316不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸:含有含有一个或多个双键一个或多个双键的脂肪酸。的脂肪酸。 不不饱和脂肪酸根据饱和脂肪酸根据双键个数双键个数的不同的不同,分为分为单单不饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸和多多不不饱和脂肪酸二种。食物脂肪中饱和脂肪酸二种。食物脂肪中,单不饱和脂肪酸有油酸单不饱和脂

10、肪酸有油酸,多不饱和脂多不饱和脂肪酸有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。肪酸有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。 根据根据双键的位置及功能双键的位置及功能又将多不饱和脂肪酸分为又将多不饱和脂肪酸分为-6系列和系列和-3系列。亚油酸和花生四烯酸属系列。亚油酸和花生四烯酸属-6系列系列,亚麻酸、亚麻酸、DHA、EPA属属-3系列。系列。2021/3/2317 富富含含不饱和脂肪酸组成的脂肪在室温下呈液态不饱和脂肪酸组成的脂肪在室温下呈液态, ,大多为植物油大多为植物油。如花生油、玉米油、豆油、坚果油（即阿甘油）、菜子油等。如花生油、玉米油、豆油、坚果油（即阿甘油）、菜子油等。 以饱和脂肪酸为主组成的脂肪在

11、室温下呈固态以饱和脂肪酸为主组成的脂肪在室温下呈固态, ,多为动物脂肪多为动物脂肪。如牛油、羊油、猪油等。但也有例外如牛油、羊油、猪油等。但也有例外, ,如深海鱼油虽然是动物脂肪如深海鱼油虽然是动物脂肪, ,但它富含多不饱和脂肪酸但它富含多不饱和脂肪酸, ,如如2020碳碳5 5烯酸（烯酸（EPAEPA）和）和2222碳碳6 6烯酸烯酸（DHADHA）, ,因而在室温下呈液态。因而在室温下呈液态。2021/3/2318饱和脂肪酸饱和脂肪酸: : 摄入量过高是导致血胆固醇、三酰甘油、摄入量过高是导致血胆固醇、三酰甘油、LDL-CLDL-C（低密度脂蛋白（低密度脂蛋白- -胆固醇）胆固醇）升高的主

12、要原因升高的主要原因, ,继发引起动脉管腔狭窄继发引起动脉管腔狭窄, ,形成动脉粥样硬化形成动脉粥样硬化, ,增加患冠心病的风险。增加患冠心病的风险。2021/3/2319 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不足不足,血中低密度脂蛋白和低密度胆固醇增加血中低密度脂蛋白和低密度胆固醇增加, ,产生动脉产生动脉粥样硬化粥样硬化, ,诱发心脑血管病。诱发心脑血管病。 -3-3不饱和脂肪酸是大脑和脑神经的重要营养成份不饱和脂肪酸是大脑和脑神经的重要营养成份, ,摄入不足将影响摄入不足将影响记忆力和思维力记忆力和思维力, ,对婴幼儿将影响智力发育对婴幼儿将影响智力发育, ,对老年人将产生老年痴呆症。对老年人将产生

13、老年痴呆症。 膳食中膳食中不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸过多时过多时, ,干扰人体对生长因子、细胞质、脂干扰人体对生长因子、细胞质、脂蛋白的合成蛋白的合成, ,特别是特别是-6-6系列不饱和脂肪酸过多将干扰人体对系列不饱和脂肪酸过多将干扰人体对-3-3不不饱和脂肪酸的利用饱和脂肪酸的利用, ,易诱发肿瘤。易诱发肿瘤。2021/3/23202021/3/2321 DHA,DHA,二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸, ,俗称脑黄金俗称脑黄金, ,是一种对人体非常重要的多不饱和是一种对人体非常重要的多不饱和脂肪酸脂肪酸, ,属于属于-3不饱和脂肪酸家族中的重要成员。不饱和脂肪酸家族中的重要成员。 DHADHA是

14、神经系统细胞生长及维持的一种主要元素是神经系统细胞生长及维持的一种主要元素, ,是大脑和视网膜的重是大脑和视网膜的重要构成成分要构成成分, ,在人体大脑皮层中含量高达在人体大脑皮层中含量高达20%,20%,在眼睛视网膜中所占比例约在眼睛视网膜中所占比例约占占50%,50%,因此对胎婴儿智力和视力发育至关重要。因此对胎婴儿智力和视力发育至关重要。 自上世纪自上世纪9090年代以来年代以来,DHA,DHA即不饱和脂肪酸二十二碳六烯酸一直是儿童即不饱和脂肪酸二十二碳六烯酸一直是儿童营养品的一大焦点。英国脑营养研究所克罗夫特教授和日本著名营养学营养品的一大焦点。英国脑营养研究所克罗夫特教授和日本著名营

15、养学家奥由占美教授最早揭示了家奥由占美教授最早揭示了DHADHA的奥秘。他们的研究结果表明的奥秘。他们的研究结果表明:DHA:DHA是人的是人的大脑发育、成长的重要组成物质之一。大脑发育、成长的重要组成物质之一。2021/3/2322 EPAEPA, ,即即二十碳五烯酸二十碳五烯酸, ,是鱼油的主要成分。是鱼油的主要成分。EPAEPA属于属于-3-3系列多不饱系列多不饱和脂肪酸和脂肪酸。虽然亚麻酸在人体内可以转化为虽然亚麻酸在人体内可以转化为EPA,EPA,但此反应在人体中的速但此反应在人体中的速度很慢且转化量很少度很慢且转化量很少, ,远远不能满足人体对远远不能满足人体对EPAEPA的需要的

16、需要, ,因此必须从食物中因此必须从食物中直接补充。直接补充。 EPAEPA是人体常用的几种是人体常用的几种-3-3脂肪酸之一。相比于我们祖先的日常饮食脂肪酸之一。相比于我们祖先的日常饮食, ,如今的日常饮食所含的如今的日常饮食所含的-3-3脂肪酸是相对不足的。我们的日常饮食脂肪酸是相对不足的。我们的日常饮食中中,-3,-3脂肪酸的主要来源是冷水鱼（例如野生鲑鱼）。鱼油补充剂也可脂肪酸的主要来源是冷水鱼（例如野生鲑鱼）。鱼油补充剂也可以提高身体中以提高身体中EPAEPA的浓缩度。的浓缩度。 增加增加EPAEPA的吸收已经证实对治疗冠状动脉心脏病、高血压和炎症（例的吸收已经证实对治疗冠状动脉心脏

17、病、高血压和炎症（例如风湿性关节炎）有效。如风湿性关节炎）有效。2021/3/2323 ALA ALA又称又称-氨基氨基- - 酮戊酸酮戊酸, ,广泛分布于各种生物中。广泛分布于各种生物中。2 2分子的分子的ALAALA脱水缩合脱水缩合, ,生成胆色素原。后者成为血红素、叶绿素、藻胆色素、胆色素、生成胆色素原。后者成为血红素、叶绿素、藻胆色素、胆色素、维生素维生素B12B12等四吡咯化合物生物合成的中间产物。此外等四吡咯化合物生物合成的中间产物。此外, ,还知有还知有ALAALA经氧化经氧化脱氨反应脱氨反应, ,生成生成-酮戊二酸半缩醛酮戊二酸半缩醛, ,在它给出在它给出C1C1单位后又返回琥

18、珀酸的途单位后又返回琥珀酸的途径。径。 ALAALA作为光敏剂作为光敏剂, ,应用范围广泛应用范围广泛, ,可用于痤疮、光化性角化病、各种皮可用于痤疮、光化性角化病、各种皮肤病、膀胱癌、尖锐湿疣、上消化道癌、直肠癌、乳腺癌、鲜红斑痣、肤病、膀胱癌、尖锐湿疣、上消化道癌、直肠癌、乳腺癌、鲜红斑痣、老年性黄斑变性、类风湿关节炎等疾病的治疗。如对基底细胞癌的治愈老年性黄斑变性、类风湿关节炎等疾病的治疗。如对基底细胞癌的治愈率达率达91%,91%,对痤疮的治愈率达对痤疮的治愈率达95%95%以上以上, ,对膀胱癌以及被认为顽疾的牛皮癣对膀胱癌以及被认为顽疾的牛皮癣的治疗的治疗, ,都取得令人满意的疗效

19、。都取得令人满意的疗效。2021/3/2324 当一个双键形成时当一个双键形成时, ,这个链存在两种形式这个链存在两种形式: :顺式和反式。顺式顺式和反式。顺式（ciscis）键看起来象）键看起来象U U型型, ,反式（反式（transtrans）键看起来象线形。顺式键形）键看起来象线形。顺式键形成的不饱和脂肪酸室温下是液态如植物油成的不饱和脂肪酸室温下是液态如植物油, ,反式键形成的不饱和脂肪反式键形成的不饱和脂肪酸室温下是固态。酸室温下是固态。 反式脂肪酸有天然存在和人工制造两种情况。人乳和牛乳中都反式脂肪酸有天然存在和人工制造两种情况。人乳和牛乳中都天然存在反式脂肪酸天然存在反式脂肪酸,

20、 ,牛奶中反式脂肪酸约占脂肪酸总量的牛奶中反式脂肪酸约占脂肪酸总量的49%,49%,人人乳约占乳约占26%26%。顺式顺式/ /反式脂肪酸反式脂肪酸2021/3/2325 反式脂肪酸是对植物油进行氢化改性过程中产生的一种不饱和脂反式脂肪酸是对植物油进行氢化改性过程中产生的一种不饱和脂肪酸（改性后的油称为氢化油肪酸（改性后的油称为氢化油）。这种加工可防止油脂变质。这种加工可防止油脂变质,改变风改变风味味。 为增加货架期和产品稳定性而添加氢化油的产品中都可以发现反为增加货架期和产品稳定性而添加氢化油的产品中都可以发现反式脂肪酸。包括薄脆饼干、焙烤食品、谷类食品、面包、快餐如炸薯式脂肪酸。包括薄脆饼

21、干、焙烤食品、谷类食品、面包、快餐如炸薯条、炸鱼、洋葱圈、人造黄油特别是粘性人造黄油。条、炸鱼、洋葱圈、人造黄油特别是粘性人造黄油。2021/3/2326 营养专家认为营养专家认为,反式脂肪酸在自然食物中的含量几乎为零反式脂肪酸在自然食物中的含量几乎为零,很难被人体很难被人体接受、消化接受、消化,容易导致生理功能出现多重障碍容易导致生理功能出现多重障碍,是一种完全由人类制造出来是一种完全由人类制造出来的食品添加剂的食品添加剂。 现有资料表明过量摄入反式脂肪酸可增加患心血管疾病现有资料表明过量摄入反式脂肪酸可增加患心血管疾病,如粥样动脉如粥样动脉硬化的风险硬化的风险,但尚无明确证据表明反式脂肪酸

22、与早期生长发育、但尚无明确证据表明反式脂肪酸与早期生长发育、2型糖尿型糖尿病、高血压、癌症等疾病有关。病、高血压、癌症等疾病有关。 反式脂肪酸没有列在现行的食品营养标签中反式脂肪酸没有列在现行的食品营养标签中,但有其他方法确定产品但有其他方法确定产品中是否含反式脂肪酸。最好的方法是看食品组分中是否含反式脂肪酸。最好的方法是看食品组分,如果一种食品标示使用如果一种食品标示使用转化脂肪转化脂肪,氢化棕榈油氢化棕榈油,人造植物黄油等等人造植物黄油等等,那么这种产品含反式脂肪酸。那么这种产品含反式脂肪酸。 我国居民膳食指南（我国居民膳食指南（2007年）建议年）建议,每日植物油摄入量应控制在每日植物油

23、摄入量应控制在25克至克至30克克,而我们实际平均每天吃了将近而我们实际平均每天吃了将近40克克,还有很多人超过还有很多人超过了了40克。即使从合理膳食的角度考虑克。即使从合理膳食的角度考虑,这也是不健康的。其次这也是不健康的。其次,含含氢化植物油的加工食品氢化植物油的加工食品,如威化饼干、奶油面包、派、夹心如威化饼干、奶油面包、派、夹心饼干等食物的反式脂肪酸含量相对较高饼干等食物的反式脂肪酸含量相对较高,不宜过多食用。不宜过多食用。2021/3/2327二、甘油三酯甘油三酯甘油三酯也称也称脂肪脂肪,是是脂肪酸脂肪酸与与甘油甘油所形成的的三元酯。所形成的的三元酯。简单甘油酯简单甘油酯:由同一种

24、脂肪酸组成的三元酯。由同一种脂肪酸组成的三元酯。混合甘油酯混合甘油酯:由两种或三种不同的脂肪酸参与组成的三元酯。由两种或三种不同的脂肪酸参与组成的三元酯。脂肪大多数是混合甘油酯。脂肪大多数是混合甘油酯。2021/3/2328 植物油和动物脂都是脂肪植物油和动物脂都是脂肪, ,即甘油三酯。即甘油三酯。 植物中的甘油三酯含有大量的不饱和脂肪酸植物中的甘油三酯含有大量的不饱和脂肪酸, ,具有较低具有较低的凝固点的凝固点, ,在常温时为液态在常温时为液态, ,故统称为油故统称为油, ,如豆油、花生油、如豆油、花生油、菜油等。菜油等。 动物的甘油三酯不饱和脂肪酸含量低动物的甘油三酯不饱和脂肪酸含量低,

25、,凝固点比较高凝固点比较高, ,故故一般称为脂。一般称为脂。2021/3/2329 甘油三酯是人体的脂肪成分甘油三酯是人体的脂肪成分, ,如果以猪肉或牛肉为例如果以猪肉或牛肉为例, ,那么甘油那么甘油三酯就是白色的肥肉部位。皮下脂肪就是甘油三酯所蓄积而成的。三酯就是白色的肥肉部位。皮下脂肪就是甘油三酯所蓄积而成的。 一般情况下甘油三酯会成为脂肪酸的贮藏库一般情况下甘油三酯会成为脂肪酸的贮藏库, ,根据身体所需会根据身体所需会被分解。被分解后的脂肪酸会被作为我们生命活动的热量源来加以被分解。被分解后的脂肪酸会被作为我们生命活动的热量源来加以利用利用, ,是一种能够迅速用于生命活动的高效热量源。是

26、一种能够迅速用于生命活动的高效热量源。 皮下脂肪还有保持的体温、保护身体免受寒冷袭击的类似隔热皮下脂肪还有保持的体温、保护身体免受寒冷袭击的类似隔热材料的功能材料的功能, ,以及保护身体免受外来袭击的缓冲材料的功能。以及保护身体免受外来袭击的缓冲材料的功能。 甘油三酯在人类进化的过程中甘油三酯在人类进化的过程中, ,为适应严酷的自然以求生存下为适应严酷的自然以求生存下来发挥了重要的作用。但是来发挥了重要的作用。但是, ,在拥有舒适的环境与丰富食用材料在拥有舒适的环境与丰富食用材料的现代生活中的现代生活中, ,甘油三酯却面临着愈加过剩蓄积的危险。甘油三酯却面临着愈加过剩蓄积的危险。2021/3/

27、2330 甘油三酯高的危害最直接体现在动脉粥样硬化上。甘油三酯高的后甘油三酯高的危害最直接体现在动脉粥样硬化上。甘油三酯高的后果是容易造成果是容易造成“血稠血稠”,”,即血液中脂质含量过高导致的血液粘稠即血液中脂质含量过高导致的血液粘稠, ,在血管在血管壁上沉积壁上沉积, ,渐渐形成小斑块渐渐形成小斑块, ,即我们平时说的动脉粥样硬化。即我们平时说的动脉粥样硬化。2021/3/2331 除了血流中断除了血流中断,阻塞物脱落还能造成血栓阻塞物脱落还能造成血栓;甘油三酯高的后果无甘油三酯高的后果无论发生在哪个部位论发生在哪个部位,对人体损伤都很严重。对人体损伤都很严重。 如果在心脏如果在心脏,可引

28、起冠心病、心梗可引起冠心病、心梗;在大脑在大脑,可发生脑卒中、中风可发生脑卒中、中风;发生在眼底发生在眼底,会导致视力下降、失明会导致视力下降、失明;如在肾脏如在肾脏,可引起肾衰可引起肾衰;发生在发生在下肢下肢,则出现肢体血流不畅导致坏死。则出现肢体血流不畅导致坏死。2021/3/2332 此外此外, ,甘油三酯高的危害还包括引发高血压、胆结石、胰腺炎甘油三酯高的危害还包括引发高血压、胆结石、胰腺炎; ;还能够加重肝炎、致使男性性功能障碍、导致老年痴呆等。研究表明还能够加重肝炎、致使男性性功能障碍、导致老年痴呆等。研究表明, ,甘油三酯高的后果还包括一点甘油三酯高的后果还包括一点, ,它可能导

29、致癌症的发生。它可能导致癌症的发生。2021/3/2333甘油三酯偏高的原因在临床上可分为原发性和继发性两种甘油三酯偏高的原因在临床上可分为原发性和继发性两种: :1 1、原发性甘油三酯高常见于遗传、原发性甘油三酯高常见于遗传2 2、继发性则可以继发于疾病、继发性则可以继发于疾病, ,如糖尿病、肾病综合征、甲状腺功能如糖尿病、肾病综合征、甲状腺功能减退、透析、胆道阻塞等减退、透析、胆道阻塞等3 3、可继发于不良生活习惯可继发于不良生活习惯, ,如饮食、烟酒等。如饮食、烟酒等。2021/3/2334第三节 复合脂与衍生脂一、磷脂二、糖脂三、萜类和类固醇类2021/3/2335一、磷脂 磷脂磷脂是

30、含是含磷酸磷酸的的复合脂复合脂。分为分为甘油磷脂甘油磷脂与与鞘磷脂鞘磷脂两大类两大类,分分别由甘油和鞘氨醇构成。别由甘油和鞘氨醇构成。 磷脂组成生物膜的主要成分。其特点是在水解后产生含有磷脂组成生物膜的主要成分。其特点是在水解后产生含有脂肪酸和磷酸的混合物。脂肪酸和磷酸的混合物。 磷脂为两性分子磷脂为两性分子,一端为亲水的含氮或磷的尾一端为亲水的含氮或磷的尾,另一端为疏另一端为疏水（亲油）的长烃基链。由于此原因水（亲油）的长烃基链。由于此原因,磷脂分子亲水端相互靠磷脂分子亲水端相互靠近近,疏水端相互靠近疏水端相互靠近,常与蛋白质、糖脂、胆固醇等其它分子共常与蛋白质、糖脂、胆固醇等其它分子共同构

31、成脂双分子层同构成脂双分子层,即细胞膜的结构。即细胞膜的结构。2021/3/23361 1、甘油磷脂、甘油磷脂 这类化合物中甘油的第三个羟这类化合物中甘油的第三个羟基被磷酸酯化。基被磷酸酯化。PO43-2021/3/2337 甘油磷脂的两条长的碳氢链构成它的非极性尾部甘油磷脂的两条长的碳氢链构成它的非极性尾部, ,其余部分其余部分构成它的极性头部。所以甘油磷脂也表现出油水两亲性。构成它的极性头部。所以甘油磷脂也表现出油水两亲性。 甘油磷脂是机体含量最多的一类磷脂甘油磷脂是机体含量最多的一类磷脂, ,它除了构成生物膜外它除了构成生物膜外, ,还是胆汁和膜表面活性物质等的成分之一还是胆汁和膜表面活

32、性物质等的成分之一, ,并参与细胞膜对蛋白并参与细胞膜对蛋白质的识别和信号传导。质的识别和信号传导。 体内重要的磷脂有卵磷脂、脑磷脂、丝氨酸磷脂等。这三体内重要的磷脂有卵磷脂、脑磷脂、丝氨酸磷脂等。这三种磷脂在体内可以相互转化。种磷脂在体内可以相互转化。 2021/3/2338（1 1）卵磷脂）卵磷脂 卵磷脂属于一种混合物卵磷脂属于一种混合物, ,是存在于是存在于动植物组织以及卵黄之中的一组黄褐动植物组织以及卵黄之中的一组黄褐色的油脂性物质色的油脂性物质。其构成成分包括磷其构成成分包括磷酸、胆碱、脂肪酸、甘油、糖脂、甘酸、胆碱、脂肪酸、甘油、糖脂、甘油三酸酯以及磷脂。油三酸酯以及磷脂。 卵磷脂

33、被誉为与蛋白质、维生素卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的并列的“第三营养素第三营养素”。 卵磷脂存在于每个细胞之中卵磷脂存在于每个细胞之中, ,更多更多的是集中在脑及神经系统、血液循环的是集中在脑及神经系统、血液循环系统、免疫系统以及肝、心、肾等重系统、免疫系统以及肝、心、肾等重要器官。要器官。2021/3/2339 卵磷脂含量在卵磷脂含量在55%55%以下的大部分应用在保健食品、营养食品中以下的大部分应用在保健食品、营养食品中, ,也可也可应用做医药辅料。应用做医药辅料。60%-80%60%-80%大部分应用在化妆品、药用辅料中大部分应用在化妆品、药用辅料中,90%,90%以上的以上的主要应

34、用在制药行业。主要应用在制药行业。卵磷脂主要含有的营养功效卵磷脂主要含有的营养功效: :人体营养需要人体营养需要。人体所需的外源性胆碱。人体所需的外源性胆碱90%90%是由卵磷脂提供。是由卵磷脂提供。降低胆固醇水平降低胆固醇水平, ,保护肝脏保护肝脏, ,也能改善记忆力也能改善记忆力, ,加强免疫力以及抗脂肪肝加强免疫力以及抗脂肪肝的活力。的活力。胞囊纤维变性时对吸收脂肪的影响。胞囊纤维变性时对吸收脂肪的影响。卵磷脂对心脏健康有积极作用。卵磷脂对心脏健康有积极作用。乙酰胆碱是大脑内的一种信息传导物质乙酰胆碱是大脑内的一种信息传导物质, ,从而提高脑细胞的活性化程度从而提高脑细胞的活性化程度,

35、,提高记忆与智力水平。提高记忆与智力水平。柔润皮肤、柔润皮肤、抑制脱发抑制脱发。缺少将降低皮肤细胞的再生能力。缺少将降低皮肤细胞的再生能力。延缓衰老。人随着年龄增长记忆力会减退延缓衰老。人随着年龄增长记忆力会减退, ,与乙酰胆碱含量不足有与乙酰胆碱含量不足有一定关系。一定关系。调剂心理。植物神经紊乱调剂心理。植物神经紊乱, ,通常被称为神经衰弱。经常补充通常被称为神经衰弱。经常补充卵磷脂卵磷脂, ,可使大脑神经及时得到营养补充可使大脑神经及时得到营养补充, ,保持健康的工作保持健康的工作状态。状态。2021/3/2340（2 2）脑磷脂）脑磷脂 由甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺组成的一种磷脂。存在

36、于脑、由甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺组成的一种磷脂。存在于脑、神经、大豆等中。新鲜制品是无色固体神经、大豆等中。新鲜制品是无色固体,空气中易变为红棕色。有吸空气中易变为红棕色。有吸湿性。不溶于水和丙酮湿性。不溶于水和丙酮,微溶于乙醇微溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚。可用作抗氧溶于氯仿和乙醚。可用作抗氧剂剂,也用于医疗上。可由家畜屠宰后的新鲜脑或大豆榨油后的副产物也用于医疗上。可由家畜屠宰后的新鲜脑或大豆榨油后的副产物中提取而得。中提取而得。 在生物界所存在的磷脂中在生物界所存在的磷脂中,磷酯酰乙醇胺的含量仅次于卵磷脂。磷酯酰乙醇胺的含量仅次于卵磷脂。在大肠菌中在大肠菌中,其约占总磷脂的其约占总磷脂的8

37、0%。在生物界还存在着含有单甲基乙。在生物界还存在着含有单甲基乙醇胺、二甲基乙醇胺的衍生物。醇胺、二甲基乙醇胺的衍生物。2021/3/2341（3 3）丝氨酸磷脂）丝氨酸磷脂 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸, ,二酰甘油酰磷酸丝氨酸二酰甘油酰磷酸丝氨酸, ,简称简称PS,PS,是细胞膜的活性是细胞膜的活性物质物质, ,尤其存在于大脑细胞中。尤其存在于大脑细胞中。 PS PS由三部分组成由三部分组成: :亲水性的甘油骨架为头部亲水性的甘油骨架为头部, ,两个较长烃链的亲油两个较长烃链的亲油基团为尾部。头部由三个基团组成基团为尾部。头部由三个基团组成: :丝氨酸残基与磷酸残基结合后与丝氨酸残基与磷酸残基

38、结合后与C-C-3 3位甘油的羟基连接位甘油的羟基连接; ;甘油的另外两个羟基分别与脂肪酸成酯后组成尾甘油的另外两个羟基分别与脂肪酸成酯后组成尾部。部。 PSPS可由人体利用丝氨酸合成产生可由人体利用丝氨酸合成产生, ,其功能主要是改善神经细胞其功能主要是改善神经细胞功能功能, ,调节神经脉冲的传导调节神经脉冲的传导, ,增进大脑记忆功能。增进大脑记忆功能。2021/3/2342（1 1）提高大脑机能）提高大脑机能 随年龄增长随年龄增长, ,磷脂酰丝氨酸和其它重要的脑内化学物质会逐渐减少磷脂酰丝氨酸和其它重要的脑内化学物质会逐渐减少, ,从而导致记忆力、认知能力减弱。补充磷脂酰丝胺酸能增加脑突

39、刺数目、从而导致记忆力、认知能力减弱。补充磷脂酰丝胺酸能增加脑突刺数目、脑细胞膜的流动性及促进脑细胞中葡萄糖代谢脑细胞膜的流动性及促进脑细胞中葡萄糖代谢, ,从而使脑细胞更活跃。从而使脑细胞更活跃。（2 2）帮助修复大脑损伤）帮助修复大脑损伤 磷脂酰丝氨酸是脑部神经的主要成分之一磷脂酰丝氨酸是脑部神经的主要成分之一, ,具有营养和活化脑中各具有营养和活化脑中各种酶的活性种酶的活性, ,可延缓神经递质的减少进程可延缓神经递质的减少进程, ,有助于修复、更新大脑受损细有助于修复、更新大脑受损细胞和清除有害物质。胞和清除有害物质。（3 3）促进用脑疲劳的恢复）促进用脑疲劳的恢复 磷脂酰丝氨酸能显著降

40、低工作紧张者体内过多的应激激素的水平磷脂酰丝氨酸能显著降低工作紧张者体内过多的应激激素的水平, ,减轻压力减轻压力, ,缓解脑部疲劳缓解脑部疲劳, ,还可以促进注意力集中、提高警觉性和记忆力还可以促进注意力集中、提高警觉性和记忆力, ,缓解不良情绪。缓解不良情绪。（4 4）和）和DHADHA一起保护中枢神经系统一起保护中枢神经系统磷脂酰丝氨酸和磷脂酰丝氨酸和DHADHA可以相互促进吸收。丰富的磷脂酰丝氨酸可以增加细可以相互促进吸收。丰富的磷脂酰丝氨酸可以增加细胞膜的流动性胞膜的流动性, ,促进智力的发育。磷脂酰丝氨酸和促进智力的发育。磷脂酰丝氨酸和DHADHA一起可以保护中枢一起可以保护中枢神

41、经系统神经系统, ,促进胎儿智力发育促进胎儿智力发育2021/3/23432 2、鞘氨醇磷脂、鞘氨醇磷脂 鞘氨醇磷脂又称神经磷脂鞘氨醇磷脂又称神经磷脂, ,由鞘氨醇、脂酸和磷酸胆碱构成。由鞘氨醇、脂酸和磷酸胆碱构成。鞘氨醇以酰胺键连接到一脂肪酸上鞘氨醇以酰胺键连接到一脂肪酸上, ,其羟基以酯键与磷酰胆碱相连。其羟基以酯键与磷酰胆碱相连。 人体内含量最多的鞘磷脂人体内含量最多的鞘磷脂, ,亦是构成生物膜的重要组分。与卵亦是构成生物膜的重要组分。与卵磷脂并存与细胞膜外侧。磷脂并存与细胞膜外侧。 2021/3/2344二、糖脂 糖和脂质结合所形成的物质的总称。在生物体分布甚广糖和脂质结合所形成的物质

42、的总称。在生物体分布甚广, ,但含但含量较少量较少, ,仅占脂质总量的一小部分。糖脂亦分为两大类仅占脂质总量的一小部分。糖脂亦分为两大类: :糖基酰甘糖基酰甘油和糖鞘脂。糖鞘脂又分为中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂。油和糖鞘脂。糖鞘脂又分为中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂。 2021/3/2345 重要的糖重要的糖鞘鞘脂有脑苷脂和神经节苷脂。脂有脑苷脂和神经节苷脂。 脑苷脑苷脂脂在脑中含量最多在脑中含量最多, ,肺、肾次之肺、肾次之, ,肝、脾及血清也含有。肝、脾及血清也含有。脑中的脑苷脂主要是半乳糖苷脂脑中的脑苷脂主要是半乳糖苷脂, ,其脂肪酸主要为二十四碳脂酸其脂肪酸主要为二十四碳脂酸。血液中主要是葡萄糖脑苷

43、脂血液中主要是葡萄糖脑苷脂。 神经节苷脂是一类含唾液酸的酸性糖鞘酯。唾液酸又称为神经节苷脂是一类含唾液酸的酸性糖鞘酯。唾液酸又称为N-N-乙酰神经氨酸乙酰神经氨酸, ,它通过它通过-糖苷键与糖脂相连。糖苷键与糖脂相连。 神经节苷脂分子由神经节苷脂分子由半乳糖半乳糖（GalGal）、）、N-N-乙酰半乳糖乙酰半乳糖（GalNAcGalNAc）、）、葡萄糖（葡萄糖（GlcGlc）、）、N-N-脂酰鞘氨醇（脂酰鞘氨醇（CerCer）、唾液酸（）、唾液酸（NeuAcNeuAc）组成。）组成。神经节苷脂广泛分布于全身各组织的细胞膜的外表面神经节苷脂广泛分布于全身各组织的细胞膜的外表面, ,以脑组织最以脑

44、组织最丰富。丰富。2021/3/2346 红细胞质膜上的糖鞘脂是红细胞质膜上的糖鞘脂是ABOABO血型系统的血型抗原血型系统的血型抗原, ,血型免疫活性血型免疫活性特异性的分子基础是糖链的糖基组成。特异性的分子基础是糖链的糖基组成。 A A、B B、O O三种血型抗原的糖链结构基本相同三种血型抗原的糖链结构基本相同, ,只是糖链末端的糖基只是糖链末端的糖基有所不同。有所不同。A A型血的糖链末端为型血的糖链末端为N-N-乙酰半乳糖乙酰半乳糖;B;B型血为型血为半乳糖半乳糖;AB;AB型两型两种糖基都有种糖基都有,O,O型血则缺少这两种糖基。型血则缺少这两种糖基。2021/3/2347 细胞膜上

45、的细胞膜上的糖鞘脂糖鞘脂与细胞生理状况密切相关。与细胞生理状况密切相关。 糖鞘脂糖鞘脂的组成的组成, ,无论是神经酰胺部分还是糖链部分无论是神经酰胺部分还是糖链部分, ,都表现出一定都表现出一定的种族、个体、组织以及同一组织内各部分细胞的专一性。即使同的种族、个体、组织以及同一组织内各部分细胞的专一性。即使同一类细胞一类细胞, ,在不同的发育阶段在不同的发育阶段, ,鞘糖脂的组成也不同。正因为某些类鞘糖脂的组成也不同。正因为某些类型鞘糖脂是某种细胞在某个发育阶段所特有的型鞘糖脂是某种细胞在某个发育阶段所特有的, ,所以所以糖鞘脂糖鞘脂常常被作常常被作为细胞表面标志物质。为细胞表面标志物质。 糖

46、脂又是细胞表面抗原的重要组分糖脂又是细胞表面抗原的重要组分, ,某些正常细胞癌化后某些正常细胞癌化后, ,表面糖表面糖脂成分有明显变化脂成分有明显变化。一些已分离出来的癌细胞特征抗原一些已分离出来的癌细胞特征抗原, ,也已证明是也已证明是糖脂类物质。糖脂类物质。 细胞表面的糖脂还是许多胞外生理活性物质的受体细胞表面的糖脂还是许多胞外生理活性物质的受体, ,参与细胞识参与细胞识别和信息传递过程。别和信息传递过程。2021/3/2348三、萜类和类固醇类1 1、萜类、萜类 萜类是异戊二烯五碳单位的聚合物。因其不含脂肪酸成分萜类是异戊二烯五碳单位的聚合物。因其不含脂肪酸成分, ,故属故属非皂化性脂质

47、非皂化性脂质, ,亦称类异戊二烯或异戊烯脂质。此外还有由异戊二烯亦称类异戊二烯或异戊烯脂质。此外还有由异戊二烯聚合链通过碳聚合链通过碳- -碳键与其他成分结合组成的条合异戊烯脂质。碳键与其他成分结合组成的条合异戊烯脂质。 它们可能是线性它们可能是线性, ,也可以连结成环。也可以连结成环。2021/3/2349 萜类化合物萜类化合物主要根据异戊二烯的数目分类。两个异戊二烯构成单萜主要根据异戊二烯的数目分类。两个异戊二烯构成单萜（C10C10）, ,三个异戊二烯构成倍半萜（三个异戊二烯构成倍半萜（C15C15）; ;四个异戊二烯构成二萜四个异戊二烯构成二萜（C20C20）, ,还有三萜（还有三萜（

48、C30C30）, ,四萜（四萜（C40C40）和含有）和含有70070050005000个异戊二烯个异戊二烯的多萜。五碳单位之间多为的多萜。五碳单位之间多为“头头- -尾尾”聚合聚合, ,也有也有“头头- -头头”聚合的萜类。聚合的萜类。 其低聚物如其低聚物如-胡萝卜素胡萝卜素, ,辅酶辅酶Q10,Q10,鲨烯鲨烯, ,法尼醇法尼醇, ,维生素维生素A A、E E和和K K等等; ;高聚物如天然橡胶等。很多是具有生理活性的物质高聚物如天然橡胶等。很多是具有生理活性的物质, ,如维生素如维生素A A、E E、K K等。等。 植物中多数萜类是具有特殊味道的挥发性成分植物中多数萜类是具有特殊味道的挥

49、发性成分, ,因此成为各类植物因此成为各类植物精油的主要成分。柠檬苦素是柠檬油的主要成分精油的主要成分。柠檬苦素是柠檬油的主要成分, ,薄荷醇是薄荷油的主薄荷醇是薄荷油的主要成分要成分, ,樟脑是樟脑油的主要成分。樟脑是樟脑油的主要成分。2021/3/23502 2、类固醇类、类固醇类 类固醇类化合物不含脂肪酸类固醇类化合物不含脂肪酸, ,其基本骨架是环戊烷多氢菲其基本骨架是环戊烷多氢菲, ,它由它由三个六元环和一个五元环稠合而成。四个环分别以三个六元环和一个五元环稠合而成。四个环分别以A/B/C/DA/B/C/D表示。表示。类固醇类物质一般都含有三个侧链类固醇类物质一般都含有三个侧链, ,在

50、在C C1010和和C C1313位置上通常是甲基位置上通常是甲基, ,故也称为甾类。故也称为甾类。ABCD2021/3/2351类固醇类固醇类类包括包括: 固醇（如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇）固醇（如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇） 胆固醇是细胞膜和细胞器膜的一种组分胆固醇是细胞膜和细胞器膜的一种组分。红细胞、肝细胞、髓鞘红细胞、肝细胞、髓鞘的质膜都含有相当量的胆固醇的质膜都含有相当量的胆固醇。 它调节生物膜脂质的物理状态它调节生物膜脂质的物理状态,保持膜的流动性。保持膜的流动性。 神经髓鞘含有大量胆固醇。它与髓鞘的形成神经髓鞘含有大量胆固醇。它与髓鞘的形成,维持

51、稳定性和功能都维持稳定性和功能都有一定关系。有一定关系。 胆固醇还是合成胆汁酸和类固醇激素的前体。胆固醇还是合成胆汁酸和类固醇激素的前体。2021/3/2352 胆汁酸和胆汁醇胆汁酸和胆汁醇 哺乳动物和其他脊椎动物体内胆固醇的降解产物。胆汁盐的生理哺乳动物和其他脊椎动物体内胆固醇的降解产物。胆汁盐的生理功能是分泌到肠内促进脂质的乳化与吸收。某些肝脏疾病和阻塞性黄功能是分泌到肠内促进脂质的乳化与吸收。某些肝脏疾病和阻塞性黄疸导致胆汁分泌减少影响脂质的消化吸收。疸导致胆汁分泌减少影响脂质的消化吸收。 类固醇激素（如肾上腺皮质激素、雄激素、雌激素类固醇激素（如肾上腺皮质激素、雄激素、雌激素、昆虫和甲壳、昆虫和甲壳动物的蜕皮激素动物的蜕皮激素） 强心苷强心苷 通常以糖苷形式存在于自然界。药用的强心苷有毛地黄毒素、芰通常以糖苷形式存在于自然界。药用的强心苷有毛地黄毒素、芰黄素和地高辛黄素和地高辛。其作用是加强心肌收缩力其作用是加强心肌收缩力, ,使心率减慢使心率减慢, ,用于控制心力用于控制心力衰竭。衰竭。2021/3/2353 蟾蜍毒蟾蜍毒 是蟾蜍皮腺分泌的防御性毒素是蟾蜍皮腺分泌的防御性毒素,具有和毛地黄毒素相似的作用具有和毛地黄毒素相似的作用,系中药蟾酥的成分系中药蟾酥的成分。蟾蜍毒素是蟾蜍烷交酯的