陕西省榆林市神木县第六中学高二化学鲁科版选修5学案：243氨基酸和蛋白质2

1、第3课时氨基酸和蛋白质学习目标定位1.知道氨基酸、蛋白质的结构特点和性质。2.知道氨基酸、多肽和蛋白质及三者之间的关系，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义及在生命科学发展中的重要作用。3.知道酶的催化作用及特点。 1蛋白质是一类非常重要的含氮生物高分子化合物，其相对分子质量从几万到几千万。它是由C、O、H、N、S等元素组成，有些蛋白质中含有P，少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。2蛋白质在生产、生活中的作用(1)蛋白质存在于一切细胞中，组成人体蛋白质的氨基酸有必需和非必需之分，必需氨基酸共8种，非必需氨基酸共12种。(2)蛋白质是人类必需的营养物质。(3)蛋白质在工业上也有广泛的用

2、途。动物的毛和蚕丝的成分都是蛋白质，它们是重要的纺织原料。3蛋白质是由不同氨基酸按不同的排列顺序互相结合而构成的高分子化合物。因此可以说氨基酸是蛋白质的基石。蛋白质分子里含有未缩合的羧基(COOH)和氨基(NH2)。4天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。探究点一氨基酸和多肽1分析下列氨基酸的分子结构，回答问题：(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H原子被氨基取代的产物。(2)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。2氨基酸分子中含有酸性官能团COOH，碱性官能团NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生

3、成盐。(1)写出甘氨酸与盐酸反应的化学方程式(2)写出甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式3羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“”(酰氨键)。(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。写出反应的化学方程式该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。(2)氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键(CONH)的化合物，叫做成肽反应，成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。(3)由两个氨基酸分子脱水缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多肽。(4)分析下图多肽

4、链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。归纳总结(1)氨基酸是一种两性化合物，常以两性离子形式存在：(2)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10 000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。(3)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。活学活用1甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有()A4种 B3种 C2种 D1种答案A解析甘氨酸和甘氨酸，丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共4种。2下

5、列结构片断的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是()答案C解析蛋白质水解时化学键断裂的部位是肽键()中的碳氮键：然后在羰基的部位补充(OH)，氮原子的部位补充氢原子。探究点二蛋白质和酶1蛋白质的结构(1)蛋白质是由氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子；相对分子量一般在10_000以上，有的高达数千万，是天然高分子化合物。任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构。(2)蛋白质分子特定的空间结构：蛋白质分子中氨基酸分子间脱水缩合形成多肽时的线性排列顺序，构成了蛋白质的一级结构。在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以生成氢键，使多肽链具有规则的结构，这就构成了

6、蛋白质的二级结构。在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以生成氢键、二硫键(SS)等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构，它是一种三维的空间结构状态。由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构。它们是蛋白质分子的最高级结构。(3)蛋白质的性质不仅取决于多肽链氨基酸的种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。2蛋白质的性质(1)蛋白质是由多个氨基酸发生成肽反应形成的，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或

7、碱反应。(2)蛋白质能水解。天然蛋白质水解的产物为氨基酸。(3)蛋白质的其他性质显色反应：向盛有3 mL鸡蛋清溶液的试管里滴入几滴浓硝酸，观察到的现象是鸡蛋清遇浓硝酸变黄色。实验结论：浓硝酸可使某些蛋白质显黄色，常用此反应来鉴别蛋白质。蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯上灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。蛋白质的盐析按下列实验操作完成实验：实验现象：加入饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，试管内蛋白质均产生沉淀，加蒸馏水后沉淀溶解。结论：少量的盐如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等能促进蛋白质溶解，但当盐溶液浓度较大时，则会使蛋白质溶解度降低

8、而从溶液中析出，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解，并不影响原来蛋白质的生理活性，这种作用称为盐析。蛋白质的盐析是一个可逆过程，采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质。蛋白质的变性按下列实验操作完成实验：实验操作：实验操作：实验现象：加热及加入醋酸铅溶液，、两支试管内蛋白质均产生沉淀；加入蒸馏水后沉淀不溶解。结论：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变而聚沉，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有：物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白质

9、在水中不溶解，同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。3酶的生物催化作用酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用，酶的催化具有以下特点：(1)条件温和，不需加热。在人体体温和血液pH处于正常值(体温约为37，血液pH约为7)时，酶才能够发挥较好的催化作用。(2)具有高度的专一性。例如，蛋白酶只能催化蛋白质的水解，淀粉酶只对淀粉起催化作用。(3)效率非常高。酶催化的化学反应速率，比普通的催化剂高1071013 倍。归纳总结(1)

10、蛋白质是由氨基酸分子通过肽键形成的高分子化合物，可水解出各种氨基酸。蛋白质具有复杂的结构，其结构与生物功能是高度统一的。(2)酶是一种具有催化作用的蛋白质，酶的催化作用具有其独有的特点。活学活用3下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是()A蚕丝、羊毛、病毒等主要成分都是蛋白质B蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不溶解C重金属盐能使蛋白质凝结D浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应答案B解析蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，发生盐析现象，该过程为可逆的，加水，蛋白质又可溶解。4L多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于

11、帕金森综合症的治疗，其结构简式为。下列关于L多巴的叙述不正确的是()A它属于氨基酸，既具有酸性，又具有碱性B它能与Fe2(SO4)3溶液发生显色反应C它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环D它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为11答案D解析此分子中既含NH2，又含羧基，且NH2连在位上，属于氨基酸，故A项正确；结构中含酚羟基，遇Fe3发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：，分子式为C18H18O6N2，C项正确；等物质的量的此分子，最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为31，D

12、项错误。1关于的酸碱性，下列说法正确的是()A既有酸性，也有碱性 B只有酸性C只有碱性 D既没有酸性，也没有碱性答案A解析氨基酸结构中含有氨基和羧基，所以既有酸性，又有碱性。2下列变化肯定属于不可逆过程的是()A电离 B水解 C盐析 D蛋白质变性答案D解析蛋白质的变性属于不可逆过程。3下列关于蛋白质的说法不正确的是()A蛋白质是由多种氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解D鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法答案A解析氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水

13、分子的缩聚反应而不是加聚反应，故A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性，故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，故C项正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。4下列关于酶的叙述中，不正确的是()A酶是一种糖类物质B酶是一种蛋白质C酶是生物体内产生的催化剂D酶受到高温或重金属盐作用时会变性答案A解析酶是一种蛋白质，而不是糖类物质。具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、高度专一、催化效率高等特点。5已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为(1)酪氨酸

14、能发生的化学反应类型有_(填字母)。A取代反应 B还原反应C酯化反应 D中和反应(2)已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_。答案(1)ABCD基础过关一、氨基酸的结构与性质1关于氨基酸的下列叙述，不正确的是()A氨基酸都是晶体，一般能溶于水B氨基酸都不能发生水解反应C氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D天然蛋白质水解最终可以得到氨基酸、氨基酸等多种氨基酸答案D2氨基酸不能发生的反应是()A酯化反应 B中和反应C成肽反应 D水解反应答案D3下列物质中，有的属于构成人体的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A，A中含有的氨基

15、、羧基和肽键的数目依次是(每种氨基酸只能用一次)()NH2CH2COOHNH2CH2CH2OHA7、5、4 B4、4、2 C2、2、2 D3、2、3答案C解析根据氨基酸的基本知识可知不是氨基酸；构成人体蛋白质的氨基酸应该是氨基酸，不是氨基酸；将挑出的脱水缩合成三肽，并写出化合物的结构简式：算，此三肽中氨基数为2，羧基数为2，肽键数为2。4已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的个数最多为()A5个 B6个 C7个 D8个答案B解析该氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则一个该氨基酸分子中最多含氧原子的个数为6，即为3个羧基，氨基酸的分

16、子量约为192，若使分子中碳的个数最多，则只能含有一个氨基，通过计算，最多含有6个碳。5有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是()AC3H7NO3 BC5H9NO4CC5H11NO5 DC5H7NO4答案B解析水解方程式为C8H14N2O5H2O ，根据质量守恒可得X的化学式。二、蛋白质的结构与性质6下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是()A B C D答案C解析氨基酸形成肽键时，它是由羧基(COOH)脱羟基(OH)，氨基(NH2)脱氢原子结合而成的。因此，水解时断裂的键为蛋白质分子中C

17、ONH的CN键。7诺贝尔化学奖曾授予以色列的Aaron Ciechanover和Avram Hershko以及美国的Irwin Rose三名科学家。三人因在蛋白质控制系统方面的重大发现而共同获得该奖项。下列有关蛋白质的说法正确的是()A人工方法不能合成具有生命活力的蛋白质B蛋白质的变性是可逆过程C蛋白质的盐析是可逆过程D分离蛋白质和氯化钠的混合液常采用过滤的方法答案C8为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是()滴加浓硝酸灼烧滴加浓硫酸滴加酒精A B C D答案C解析本题考查了蛋白质的特性：(1)遇浓硝酸变黄；(2)灼烧有烧焦羽毛的气味。蚕丝的成分是蛋白质，“人造丝”的

18、主要成分是纤维素，因此可利用蛋白质的特征反应：显色反应和灼烧的方法加以鉴别。三、酶的性质及应用9市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗涤下列衣料时，不能或不宜使用该洗衣粉的是()棉织品毛织品腈纶织品蚕丝织品涤纶织品锦纶织品A B C D答案B解析根据信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，不能用该洗衣粉洗涤。10为保证加酶洗衣粉的效果，应注意()A用沸水冲泡洗衣粉B用含氯较高的自来水C室温时，用软水溶解洗衣粉D和其他洗涤剂混合使用答案C解析酶

19、是一种具有催化作用的蛋白质，具有蛋白质的一切性质。高温易使蛋白质变性，含氯(Cl2)较高的自来水也会使蛋白质变性。不同洗涤剂的酸碱性不同，不能混合使用。能力提升11蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的结构简式是_；该氨基酸形成的二肽的结构简式是_；将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是_；将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是_。解析最简单的氨基酸是甘氨酸()，分子中含有一个NH2和一个COOH，既具有酸性又具有碱性，可与酸或碱发生中和反应生成对应的盐，也可在分子间发生反应生成二肽、多肽等。12某人工合成的多肽具有如下结构：试回答下列问题：(1

20、)若n3，则该化合物为_(填汉字)肽。(2)若n200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为_。(3)该化合物水解可以得到的单体有_、_、_(写结构简式)。解析蛋白质水解产生几种氨基酸，该结构就为几肽；同理，肽键比氨基酸数目少一个。13据报道，人从食物中摄取碘后，碘在甲状腺中积存下来，通过一系列化学反应可形成甲状腺素。甲状腺素的结构如下：(1)甲状腺素的分子式为_。(2)在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是二碘酪氨酸两分子二碘酪氨酸,甲状腺素和丙氨酸试回答下列问题：上述两步反应类型分别是_反应、_反应。试写出上述第一步变化的化学方程式_。答案(1)C15H11NO4I4(2)取代取代1

21、4某些儿童偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃肉类食品。豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，发生水解生成A、B两种有机物，其中，A的化学式为C4H7O4N，B的化学式为C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。试回答：(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：A_；B_。(2)写出A、B的结构简式：A_；B_。(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式_。答案(1)酸性碱性解析天然蛋白质的水解产物都是氨基酸，故A、B的分子结构中均含有，除此之外，A分子中剩余C2H3O2。根据已知条件“不含甲基，且链端都含有官能团”可知，C2H3O2只能为CH2COOH，则A

22、的结构简式为。B分子中剩余部分为C4H10N，同理可得该部分官能团只能为NH2，即CH2CH2CH2CH2NH2。则B的结构简式为。另外，在氨基酸分子中，一般来说若羧基数目大于氨基数目，则其分子显酸性，若氨基数目大于羧基数目，溶液则显碱性，氨基酸分子中含有羧基(COOH)和氨基(NH2)，具有两性，可以与碱或酸发生反应，生成相应的盐和水。拓展探究15“凯式定氮法”测定奶粉中蛋白质的含量是由丹麦人约翰凯达尔发明的，其原理是用强酸处理蛋白质样品，让样品中的氮释放出来，通过测得氮的含量，再乘以系数6.38，即为蛋白质含量。凯式定氮法步骤如下：样品处理：准确称取一定质量的奶粉试样置于烧瓶中，加入稀硫酸及相应