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文档简介

1、第五章烃考点3 乙烯 烯烃一、教学目的:1知识目的:使学生掌握乙烯的物理性质和化学性质以及实验室制法。使学生掌握乙烯的加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念。使学生了解乙烯的主要用途。使学生掌握烯烃在组成、结构、重要的化学性质上的共同特点,以及物理性质随分子中的碳原子数目的增加而发生变化的规律性。2能力目的:通过对乙烯的性质的复习,对乙烯的知识的归纳、综合,使烯烃的知识网络化、系统化。培养学生利用代表物分析问题、解决问题的能力以及建立具体和抽象的联系的能力 3考纲透视:以烯烃的典型化合物乙烯为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握乙烯中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系物原理加

2、以应用。二、教学重点:乙烯的化学性质和加成反应;乙烯的实验室制法和收集方法。三、教学难点:乙烯的结构特点决定它的化学性质。四、教学过程:1学案导学(1)不饱和烃: 在碳氢化合物中,C原子之间除了以CC结合的饱和烃外,还有以 或 结合的烃,这类烃称为不饱和烃。乙烯就是一种不饱和烃。 答案 C=C、 CC(2)乙烯的结构:乙烯的分子式 ,电子式 , 结构式 ,结构简式 。一个乙烯分子中有 个碳原子和 个氢原子在同一平面上,碳氢键之间的夹角约为_。答案 分子式:C2H4 电子式: 结构式: 结构简式:CH2 = CH2 、120(3)乙烯的制法:乙烯的实验室制法:实验室制乙烯的原料是_和_的混合液,

3、体积比为 混合液体时是将 倒入 中。其中浓硫酸的作用为 、 。加热混合液迅速升温至 。温度计水银球应插入 中,加入少量碎瓷片其作用为 。其化学方程式为: 。常用 法收集乙烯。温度过高,制得乙烯中还有SO2等杂质气体。可通过 以除去SO2。 答案酒精、浓硫酸、:、乙醇、浓硫酸、催化剂、脱水剂、混合液、防止混合液暴沸排水集气、碱石灰或NaOH溶液乙烯的工业制法:主要从 炼制厂和 化工厂所生产的气体里分离出来。 答案 石油、石油、(4)乙烯的性质:乙烯的物理性质: 通常情况下,乙烯是一种 色稍有气味的气体,密度与空气相近,比空气略轻, 溶于水。 答案无,难乙烯的化学性质:乙烯的氧化反应:乙烯在空气中

4、燃烧,现象为_其化学反应方程式为 。CH4和CH2=CH2可用酸性KMnO4 溶液是否褪色来区别, 能使酸性KMnO4溶液褪色。 答案 火焰明亮、产生黑烟 乙烯乙烯的加成反应:有机物分里 的碳原子跟其它 或 直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。如乙烯分子中 两端的 原子与其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。常温下乙烯能使溴水褪色,其反应方程式为 。 答案 不饱和、原子、原子团、碳碳双键、碳、乙烯的聚合反应:由 小的化合物生成 大的化合物(高分子)的反应叫聚合反应。如乙烯的聚合反应方程式为 。聚合反应,又分为 反应和 反应。由不饱和的小分子相互加成且不生成新的小分子的反应,叫 反应

5、;由不饱和的小分子间相互加成相互反应而生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应叫 反应。答案 相对分子量、相对分子量、加聚、缩聚、加聚、缩聚(5)乙烯的用途:国际上评价一个国家的石油工业发展水平的高低就是用“ 的年产量”衡量的。它是 ;可作 等。答案 乙烯、重要的化工原料、植物生长调节剂(6)烯烃: 链烃分子里含有碳碳 的不饱和烃,叫烯烃。单烯烃的通式 (n)链烃分子里含有 个碳碳 的不饱和烃叫二烯烃,其通式为 。烯烃分子里含有不饱和的双键,容易发生 、 和 反应。 答案 双键、CnH2n(n2)、2、双键、CnH2n-2(n3)、 氧化、加成、聚合2知识串讲(1)乙烯知识的网

6、络关系图(2)乙烯的结构:乙烯的球棍模型和比例模型:乙烯的结构式为:个碳原子和个氢原子在同一平面上,为非极性分子。乙烷乙烯的异同分子式4电子式. . . . . . . . . . .结构式结构键的类别 键角。特键长()点键能()分子内各原子的相对位置个碳原子和个氢原子不在同一平面上个碳原子和个氢原子在同一平面上4中的C=C键能和键长并不是中的C-C的两倍,说明C=C双键中有一个键不稳定,容易断裂。 (3)乙烯的实验室制法:药品:乙醇和浓硫酸按13的体积比混合液原理:浓H2SO4的作用:催化剂、脱水剂。温度:温度计的水银球部分应插入混合液的液面下,温度计控制反应迅速升温到170。现象:混合液体

7、逐渐由无色变黑色,并产生有刺激性气味的气体。原因:副反应产生杂质气体SO2、CO2等。主要副反应有:装置:收集方法:排水法(4) 乙烯的化学性质:乙烯的氧化反应:燃烧:C2H4+3O22CO2+2H2O乙烯燃烧时有明亮的火焰,同时发出黑烟。催化氧化: (PdCl2-CuCl2作催化剂)乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中,使其紫色褪去是因为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。加成反应: 乙烯能跟溴水里的溴、氢气、氯气、卤化氢以及水等在适宜的反应条件下起加成反应。CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 1-氯乙烷加聚反应: 单体 链节 聚合度(5)烯烃: 命名:普通命名法:基本原则同烷烃一样。只要把名称中的“烷”

8、改为“烯”即可。系统命名法:同烷烃类似。选主链:选含有双键的碳链作为主链;编号:从距离双键最近的一端开始编号;命名:把双键中碳原子位号较小的编号写在名称“烯”的前面。例如: 3,3-二甲基-1-丁烯 3-丙基-1-己烯 CH3CH=CHCH-CH3 4-甲基-2-戊烯 CH3顺反命名:顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体。例如:顺-2-氯-2-丁烯 反-2-氯-2-丁烯烯烃的加成:与HX的加成CH2=CH2 + HX CH3CH2-X不对称烯烃的加成产物遵守氢加氢多原则。不对称烯烃与卤化氢加成在过氧化物的作用下,氢

9、加到含氢较少的双键碳原子上。氧化反应:臭氧化反应烯烃臭氧化物的还原水解产物与烯烃结构的关系为: 烯烃结构 臭氧化还原水解产物 CH2= HCHO(甲醛) RCH= RCHO(醛) R2C= R2C=O(酮)聚合反应:二烯烃:通式为CnH2n2与同碳原子炔烃互为同分异构化学性质与烯烃相似,加成反应主要有: 1.2加成 CH2=CHCH=CH2+Br2 1.4加成 与足量Br2完全加成3典例分析06年广东高考-24环丙烷可作为全身麻醉剂,环已烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。结构简式BrCH2CH2CH(CH3)C

10、H2Br键线式(环己烷)(环丁烷)回答下列问题:环烷烃与 是同分异构体。从反应可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷烃是 (填名称)。 判断依据为 。环烷烃还可以与卤素单质,卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与HBr在一定条件下反应,其化学方程式为 (不需注明反应条件)。写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂 ;现象与结论 。解析:环烷烃与同碳原子数的烯烃,当n3时通式相同。从反应所需的条件可看出。从反应可看出。答案:同碳原子数的烯烃环丙烷 环丙烷与H2加成所需温度最低。 +HBrCH3CH2CH2CH2BrKMnO4(H+) 能使KMnO4(H+)溶液褪色的为丙烯,不能使KMnO4(H+)

11、溶液褪色的为环丙烷。2. 06年江苏泰兴中学高考模拟-24下面是有名的DielsAlder反应的一个实例: 也可用下面相应的键线式表示:请认真分析上述变化,回答下列问题:(1)写出下列反应产物的结构简式:(2)以某链烃A为起始原料合成化合物X的路径如下(图中Mr表示相对分子质量):A(Mr:54)B(Mr:214)C(Mr:88)D(Mr:116)E(Mr:172)F(Mr:226)G(Mr:386)Br2CCl4一定条件C2H5OH浓H2SO4 Br2CCl4一定条件指出反应类型:BC :,FG : 。写出下列物质的结构简式:A :,F :。写出下列反应的化学方程式:B C : ;D E :

12、 。答案:(1)或(2)取代反应(或水解反应)加成反应X:CH2CHCHCH2F:BC:CH2BrCHCHCH2BrH2OHOCH2CHCHCH2OH2HBrDE: HOOCCHCHCOOH2C2H5OH C2H5OOCCHCHCOOC2H52H2O 五、达标练习:106年广东高考-9研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂,两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为 A2,3,4 B3,4,5 C4,5,6 D5,6,7206年宿迁高考模拟-14 2005年诺贝尔化学奖被授予“在烯烃复

13、分解反应研究方面作出贡献”的三位科学家。“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钌等催化剂的作用下,碳碳双键断裂并重新组合的过程。如2分子烯烃RCH=CHR用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃RCH=CHR和RCH=CHR,反应式可表示为:2RCH=CHR RCH=CHR + RCH=CHR现有结构简式为CH2=CHCH3和CH2=C(CH3)2的两种烯烃,发生上述的“烯烃复分解反应”,能生成多种新的烯烃。下列说法正确的是A生成的新烯烃共有4种B生成的各种新烯烃中,每个烯烃分子与HCl加成后,都只能生成一种产物C生成的所有新烯烃分子中,每个分子中的碳原子均共面D生成的所有新烯烃分子中,只有两种新烯烃分子

14、中的碳原子共面3. 06年汉阳一中高考模拟十三-14桶烯(Barrelene)结构简式如右图所示,有关说法不正确的是 A. 桶烯分子中所有的原子在同一平面内B. 桶烯在一定条件下能发生加聚反应C. 桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体D. 桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种406年宿迁高考模拟-22在有机分析中,常用臭氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如: O3Zn、H2O(CH3)2CCHCH3 (CH3)2COCH3CHO 已知某有机物A经臭氧化分解后发生下列一系列的变化: 试回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为A: 。(2)从B合成E通常要经过几

15、步有机反应,其中最佳的次序应是 。A水解、酸化、氧化B氧化、水解、酸化C水解、酸化、还原 D氧化、水解、酯化(3)写出下列变化的化学方程式。I水解生成E和H: ;F制取G: 。5 06年上海高考-28已知可简写为 降冰片烯的分子结构可表示为:(1)降冰片烯属于_。 a环烃 b不饱和烃 c烷烃 d芳香烃(2)降冰片烯的分子式为_。(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为_。(4)降冰片烯不具有的性质_。 a能溶于水 b能发生氧化反应 c能发生加成反应 d常温常压下为气体6 06年上海高考-26(B)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯(1)制备粗品 将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入lmL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热 至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_,导管B除了导气外还具有的作用是_。试管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在_层(填上或下),分液后用_ (填入编号)洗涤。 aKMnO4溶液 b稀H2SO4 cNa2CO3溶液再将环己烯按右图装置蒸馏,冷却水 从_口进入。蒸馏时要加入生石灰, 目的是_。收集产品时,控制的温度应在_左右,实验制得的环己烯

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