高三化学有机物的性质与结构

1、2010届高考化学复习强化双基系列课件 65有机物的性质与结构(一）烃的衍生物化学性质水解（酸性水解、碱性水解）酯链CnH2nO2酯酸的通性、酯化 COOHCnH2nO2酸加氢（还原）、氧化（两类）CHOCnH2nO醛弱酸、取代、与Na反应、缩聚、显色OHCnH2n-6O酚消去、分子间脱水、与Na反应、取代、氧化、酯化OHCnH2n+2O醇1、水解醇 2、消去烯烃XCnH2n+1X卤代烃主要化学性质官能团通式分类一、基础知识烃的重要衍生物对比：饱和卤代烃饱和一元醇苯酚饱和一元醛（酮）饱和一元酸（酯）通 式CnH2n+1X( n= 1) CnH2n+1OH ( n= 1)C6H5OHCnH2n+

2、1CHO ( n= 0)RCORCnH2n+1COOH ( n= 0)RCOOR同分异构碳链异构位置异构碳链异构、位置异构、官能团异构碳链异构、官能团异构位置异构碳链异构、官能团异构位置异构官能团XOH酚羟基OH CHO(羰基）COOH( COOR)主要 化学性质取代、消去氧化、取代消去、酯化与活泼金属反应取代、加成、缩聚、弱酸性氧化、加成、还原酯化、酸性 (水解)烯烃卤代烃醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX 氧化 氧化酯化水解还原氧化还原（二）、各类物质间转化关系醇脱水氧化三. 重点、难点知识的应用1.有机物的结构及性质例1. 阿司匹林的结构简式为： CH3CO COH O O 它不可能发生的

3、反应是 （ ） A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应( D )例2. 环状酯 O 在一定条件下 H2C CO H2C CO O 发生水解反应,生成两种物质,结构式中a,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（ ） A. a B. b C. c D. d(A,C).abcd中草药陈皮中含有 （碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子），它具有抗菌作用。1mol该物质与浓溴水作用和 足量的NaOH溶液反应分别消耗的物质的量为A2moL,2moL B3 moL ,3 moL C3 moL ,4 moL D2 moL,4 moL( C )某有机物A的结构简式为

4、 ,若取等质量 的A与足量的Na、NaOH、新制的Cu（OH）2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（ ）A、3：2：1 B、3：2：2C、6：4：5 D、3：2：3CH2COOHCH2CHOOHHOCH2( D )7. 一环酯化合物，结构简式如下：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？2、2HO-CH2- -COOH+6Na 2NaO-CH2- COONa+3H2 3、是1、HO-CH2- -COOHOHOHONaOOO+ Cl2FeCl3水解+ NaOHCO

5、2 或 强酸水解HBr脱氢加H2O2水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子间脱水+HBr消去HBr消去H2O O2 H2O（三）代表物质转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5ClOHONa脱H2（四）延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解CHO CHO O2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBr

6、OH显色反应有机物转化网络图二12345678910111213（五）常见有机反应1.取代反应: 烷烃（卤代） 苯及同系物（卤代、硝化） 醇（卤代）、苯酚（溴代、硝化）2.加成反应： 烯、炔烃（加H2、HX、H2O）， 苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2）。3.消去反应： 乙醇（分子内脱水）。4.加聚反应： 烯烃等。5.酯化反应：乙酸和乙醇的反应 6.水解反应： 酯、油脂。7.氧化反应： 如：烯、炔、苯的同系物 醇（去氢）、醛（加氧）8.还原反应： 如：醛（加氢）。二.学法建议 1.掌握各种有机物的结构和性质的 关系。类 别结 构 特 点主 要 性 质烷烃单键（CC）1.稳定:通常情况下

7、不与强 酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（CC） 二烯烃（CCCC）1.加成反应（加H2、X2 、 HX 、 H2O）2.氧化反应（燃烧；被 KMnO4H+氧化）3.加聚反应 加成时有1.4加成和1.2加成类 别结 构 特 点主 要 性 质炔烃 叁键(CC)1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4H+氧化）苯苯的同系物 苯环（ ） 苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2 ）3.燃烧 侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼类 别结 构 特 点主 要 性 质醇（ROH）烃基与OH直接相连，OH、CO

8、键均有极性1.与活泼金属反应(Na、 K、Mg、Al等）2.与氢卤酸反应3.脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）5.酯化反应酚 OH（ ）苯环与OH直接相连，OH极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝 化）3.显色反应(与FeCl3)类 别结 构 特 点主 要 性 质醛 O （ RCH ） O C双键有极性，有不饱和性1.加成反应（加H2）2.具还原性（与弱氧化剂）羧酸 O（ RCOH） OOH受C 影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.具酸类通性2.酯化反应酯 O（ RCOR） ORC与OR间的键易断裂 水解反应2.注意有机化学反应中分子结构的

9、变化，能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。 丁二烯型 n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B催化剂温度压强乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化剂 混合型 n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 nOO催化剂O催化剂 如：以乙醇为例 H H HCCOH H H.dcba问：断d键发生什么反应？（消去）断b键能发生什么反应？（消去或取代）什么样的醇可去氢氧化？（与OH相连C上有H）什么样的醇不能发生消去？(与OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H）如：乙醇与苯酚的比较C2H5-OH OHNaN

10、aOHNa2CO3O3.相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响。4.通过典型代表物的性质，建立烃及其 衍生物之间的相互关系网。 如: 炔 烯 醇 醛 酸 酯3.有机物组成和结构的推断 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的 结构。 根据相互转变关系和性质推断物质结构。 根据反应规律推断化学反应方程式。 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和 类型。 根据高聚物结构推断单体结构 例: 有一合成的有机高分子化合物，其结构为：CH2CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2 Cl Cl Cl下列有机物中是上述高分子化合物单体的是( )A.CH3CCH2B. CHCHCHCH2 Cl Cl

11、C.CH2CCHCH2 D. CH3CCHCH3 Cl Cl（C）浓硫酸，加热+CNaOH溶液 、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）：AEBCDCH4（1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 种；（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是 键； (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4加热(A)(B)练习1. C2H4分子中的四个氢原子（ ） A. 分散在两个不同平面上 B. 在同一个平面上 C. 在一个四面体的四个顶点上 D. 在一平面三角中心及三个顶点上（ B ） CH3 2. CH2CH2

12、CHCH2 n 的单体为。CH2CH2和CH2 CHCH3 3. 下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成 CH2CCHCH2 n 的是 Cl ( ) A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CH2CCHCH2 Cl D. CH3CCHCH2 Cl（ C ）4. 某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（ ） A.COOH B.CC- C.OH D.CHO （ C ）5. 针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是（）。A、与醋酸、浓硫酸共热时， 键断裂B、与金属钠反应时， 键断裂C、与浓硫

13、酸共热至0C时， 、键断裂D、在催化下与O2反应时， 、 键断裂（ A ） 6. 聚合物 CH3 CH3 CH3 CH2CCH2CCH2C COOCH3 COOCH3 COOCH3的结构简式为，其单体是。 CH3CH2C n COOCH3 CH2CCH3 COOCH3 8. 已知 CCHOHCCHXNaOH由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在下面方框内填入合适的化合物的结构简式OHBr2水解氧化氧化ABCDCH2CH2OH2C COH2C COOEXCH2CH2Br Br B.CH2CH2 OH OH O OHCCHD. O O HOCCOH思考：根据实验室制甲烷的反应原理，如何在实验室

14、制取乙烷、苯。分析： Na2CO3 0 CH3CONaNaOH CH4+Na2CO3CH4CaO其规律是脱羧，形成Na2CO3（降一个碳）采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯 今有如下高聚物，对此分析正确的是（ ） H H H H H H C C C C C C H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A. 它是缩聚反应的产物 O B. 其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O C. 其链节是 CH3-CH2-C-OCH3 O D. 其单体是 CH2=CH-C-OCH3（ D ）已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：CH3CHCOOR

15、CH2CCOORH2催化剂CH3CH3现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种用途广泛的高分子化合物。请写出、的结构简式。CH3CHCH2H2、CO高压O2催化剂CH3OH浓硫酸 C4H8O （甲基丙醛）C4H8O2ABCDEC5H10O2H2催化剂C5H8O2加聚反应高分子化合物A：CH3CHCHOCH3B： CH3CHCOOHCH3C： CH3CHCOOCH3CH3D： CH2CCOOCH3CH3E： CH2CCOOCH3nCH3再见； / 百度网盘 百度云搜索 flp382bej 如果说过去的往事是我心灵上的伤疤，现在的现实却是我身躯的残疾,竟然成了一个瘸子拄着单拐苟延残喘地活在鬼屋

16、里。车祸又一次改变着我的命运，我的人生面临着又一次最大的考验。 “苏林，我们回家吧，离开这个伤心地，回到老家去过我们该过的日子，好吗？”妻子有点动摇了。提起老家，我何尝不想回家呢？那里有我的父母，有我的兄弟，也有我的乡里乡亲；那里的一山一水一草一木无不留在我美好的记忆里；那才是我的根！但是我不能这样回去。风风火火地来，灰溜溜地去，无脸见江东父老！ “肖艳，你后悔了吗？” “如果人生还能重来，我选择的绝不是你”我呆了，无言以对。 “肖艳，我们分开吧，你回家搞你的蘑菇种植，我留下来陪宝根，好吗？”妻子看着我，长长地叹了口气，“唉！从种蘑菇到贩青菜，一干就是十几年，成了一种职业病，突然改行，真叫人有

17、点舍不得再说，小荷和宝根正是用钱的时候，我们再去搞别的投资，万一亏了本，恐怕连孩子们的学费也拿不出，到那时”她没有再说下去，硬生生把要说的话咽了回去。我知道她心里有多难受，我却不能帮她过了良久，她才说：“你的腿也需要治，我不能撇下你不管” “肖艳，分开吧，不要再为我难过我已经想好了，你回老家去，过你想过的生活，我要留下来，买一辆电动三轮车，去捡破烂儿你看，捡破烂儿的吴疯子不是也活得很好吗？” “闭上你的乌鸦嘴！你不说话没人把你当哑巴！”妻子不高兴了。 “肖艳，我说的都是真心话，这可是件无本生意，既能赚钱又能环保，是一举两得的好买卖”我一本正经地说。 “既然你决心已定，我也不阻拦你，你捡你的破烂儿，我做我的青菜生意，咱俩各干各的，等你干够了的时候，再来帮我守摊儿”这是我俩第一次发生的争执，也许妻子的看法是对的。因为从我的身体状况来看，我根本就是一个废人，恐怕什么也干不了。但我不想成为生活的累赘，我必须要干点事，哪怕是一件很小的事，能自食其力地挣个能买馒头的钱我也很高兴！我毕竟还没有彻底地倒下去，至少还说明我还活着，活得很自信，很充实第二天，妻子果真给我买来了一辆电动三轮，让我载着她到附近的垃圾场去演习。我拄着单拐，拿着自己特治的小铁钩蹒跚地在垃圾堆里寻找着我所需要的东西。几个小时过去了，妻子见我见我满头大汗，便担心起我的身体来，催促我回家休息。我执意要去一家回收点卖掉才回家