三萜类的重要性

1、三萜类的重要性三萜类是自然界常被发现的天然化合物，尤其以植物含量最多。植物 富含的三萜类是属松烯类(terpene)衍生物，是由异戊二烯为单体聚合而 成的化合物。异戊二烯是由碳氢化合物或脂质经mevalonic acid合成路径代 谢而来。萜类化合物的形成，起源于生物代谢的最基本物质一一葡萄糖，葡萄糖 首先在酵素的作用下形成醋酸，三分子醋酸经生物合成产生甲戊二羟酸 (mevalonic acid),在具有高能键的三磷酸腺苷(ATP)，经过脱羟、脱水、异构化形成Dimethylally pyrophosphate(DMAPP)分子，化学组成通式为 (C5H8)n，随着分子中碳环数目增加，氢原子比

2、例相对减少，松烯类 (terpene)化合物经由氧化反应后就形成萜类(terpenoids)。萜类的主要分类法是依据分子中包含异戊二烯单体数目，含有两个异 戊二烯单体称单萜(monoterpenoids)；含有三个异戊二烯单体称为倍半萜 (sesquiterpenoids)；含有四个异戊二烯单体称为双萜(diterterpenoids)； 含有五个异戊二烯单体称为二倍半萜(sesterpenoids)；含有六个异戊二烯 单体称为三萜(triterpenoids)；含有八个异戊二烯单体称为四萜(tetraterpenoids)等。萜类的种类超过40000种以上，普遍存在于植物界与真菌界，在动物

3、界为数甚少，他们在植物及微生物的成长与防御扮演非常重的角色。植物的萜类由一级代谢途径而来，他们是植物细胞的合成固醇类化合 物的关键前趋物，主要与细胞的生理调节功能有关。如：gibberellic acids(Gas) abscisic acid (ABA)，和 cytokinins 是与细胞分化有关的荷尔蒙；carotenoids、 chlorophylls和plastoquinons与光合作用有关；ubiquinins与呼吸作用有关， 而sterols则与细胞膜结构的稳定有关。动物的萜也是由一级代谢途径而来， 他们与动物细胞的合成胆醇类的代谢途径有关，是动、植物细胞维持生理 恒定功能非常重要

4、的生化物质。除了生理调控功能之外，萜类还与生物体的防御功能有关。单萜(monoterpenoids)，倍半萜(sesquiterpenoids)，双萜(diterterpenoids)， 二倍半萜(sesterpenoids)，及三萜(triterpenoids)都属于二级代谢物，这 些具苦味的代谢物通常与植物或蕈类对抗昆虫的过度噬食有关，他们的苦 味使昆虫退避三舍。若被咬食进入虫体后，有些萜类会使昆虫的消化系统 产生中毒现象。也有些萜类则具有抑制微生物成长的抗生活性，可以帮助 有机体抵抗微生物的侵袭，因此，萜类在植物或蕈类的生态上扮演非常重 要的角色，也由于这些生态平衡功能，使萜类成为非常重

5、要的医药成分的 来源。目前最重要的抗癌药物Taxol是由太平洋紫杉合成的萜类物质；治疗白 血病的 vincristine 及 vinblastine 则是由日日春(Catharanthus roseus)所合 成。一般中药处方中常用的甘草，则含有超过200多种具有药效的化学物， 其中最受瞩目的glycyrrhizin具有抗肝炎、抗溃疡、抗菌的功效，glycyrrhizin 是经醣基化(glycosylation)的萜类物质。菇、蕈类的萜类物质被研究的比较少，但他们的结构与植物的萜类结 构非常相近，因此推测，他们的生理功能与代谢途径也应该相近，尽管目 前对菇类、萜类物质代谢合成途径了解不多，但应用植物三萜类的合成调 控策略，应可提高菇类三萜类的含量。由于各种萜类化合物的分子中都具有相似的结构部分和共同的官能基， 所以它们在化学特性质上都有许多共同点。例如，萜类分子大多都包含双 键、共轭双键、羰甲基、异丙烯基等，这些都有助于波频谱的鉴定，其所 表现的共同化学反应，可提供各种化学方法对萜类成分进行鉴定和提取分 离。我们的实验室经由部分分离及透过功能性评估的方式，已初步确认业 非所有三萜类都具有生理活性，某些极性范围内的萜类成分，比其他极性 范围内的萜类更具疗效，也业非由一般惯用的HPLC分析方法就可判定三萜 类含量