有机化合物的性质1

1、有机化学复习03有机化合物的性质1教学目标知识与技能过程与方法情感态度与价值观(一)烷烃1.结构：通式CnH2n+2（n1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。2.化学性质通常状况下，很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。氧化反应（燃烧）CnH2n+2+(3n+1)/2 O2 nCO2+ (n+1)H2O注：可利用燃烧的反应提供能源(热化学方程式、燃料电池)；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。 (一)烷烃在光照或高温条件下与卤素单质发生取代反应如：CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl（1-氯丙烷）或CH3CHClCH

2、3（2-氯丙烷）+HCl注：要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。规律1：烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基）相同。CH3-（一种），CH3CH2-（一种），C3H7-（两种），C4H9-（四种）等。规律2：烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。(一)烷烃CH4CH3ClCH2Cl2 CHCl3 CCl4，1molCH4和Cl2反应生成的四种有机物等量，求参加反应的n(Cl2)。下列烷烃的一氯代物没有同分异构体的是：A.2-甲基丙烷 B.

3、丙烷 C.丁烷 D.乙烷CH3CH3和氯气的取代反应的方程式，二氯代物有几种，产物共几种？(2009宁夏)8. 3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)A.3种B.4种C.5种D.6种(2004年北京)26. 化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A在光照条件下和氯气反应只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式。A的同分异构体F也有此类反应，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是 。(二)烯烃1.结构：通式CnH2n（n2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。2.化学性质容易与H2、Br2/CCl4、H2O、HX等发生加成反应CH3C

4、H=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br注：利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。发生加聚反应如：(二)烯烃氧化反应燃烧：催化氧化成醛：与酸性KMnO4的作用成酸注：利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。(二)烯烃请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式。1mol有机物A能与1mol氢气加成，加成产物是2,2,3-三甲基戊烷，则A的结构有 。请写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：丙烯

5、、2-丁烯、苯乙烯、乙烯和丙烯共聚。根据加聚产物找单体。催化氧化练习：某烃C11H20，1mol该烃在催化剂作用下和2molH2反应，用热的酸性KMnO4溶液氧化，得三种有机物：CH3COCH2CH3；CH3COCH3；HOOCCH2CH2COOH，该烃的结构简式是 。二烯烃1.结构： CnH2n2形成顺反异构的条件：具有碳碳双键；组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。2.化学性质加成反应(与H2、Cl2/Br2、HX、H2O等)加聚反应：氧化反应燃烧催化氧化与酸性KMnO4的作用写出异戊二烯与Cl2发生加成反应、加聚反应生成聚异戊二烯（天然橡胶）的化学反应方程式(四)炔烃 1.

6、结构：通式CnH2n-2（n2），存在不饱和碳原子，其中碳碳叁键中有两个键很活泼容易断裂，因此炔烃的性质不稳定。2.化学性质容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应如：CH3CCH+2Br2CH3CBr2CHBr2注：利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。掌握1mol碳碳叁键与1mol碳碳双键与H2、Br2发生加成反应时的定量关系不同，前者是1:2。后者是1:1。发生加聚反应如： (四)炔烃 容易发生氧化反应燃烧：CnH2n-2+(3n-1)/2 O2 nCO2+(n-1)H2O被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。如：CHCHCO2+H2O注

7、：利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。加氢产物如图的炔烃有 种。(四)炔烃(2008上海)近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。 请回答下列问题：写出反应类型 反应 反应 。写出结构简式 PVC C 。写出AD的化学反应方程式 。与D互为同分异构体且属于酯的物质有 种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式 。(五)苯及其同系物 1.结构：通式CnH2n-6（n6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键

8、和双键之间的特除的化学键。2.化学性质在通常情况下比较稳定，一定条件下发生氧化(烃)、加成(不饱和烃)、取代(饱和烃)等反应，即易取代、难加成、能氧化。易发生取代反应在FeBr3催化下苯环上的氢与液溴发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60水浴，发生取代反应；与浓硫酸加热时发生取代反应。在光照或高温时侧链上的氢与液溴发生取代反应。注：发生取代反应时，注意是哪儿的氢被其它原子或原子团（-Br、-NO2、-SO3H等）取代。(五)苯及其同系物较难与H2、Cl2等发生加成反应 注：苯环只要发生氧化和加成反应，苯环结构一定会破坏氧化反应燃烧：火焰明亮 有更大量黑烟苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 评注：

9、由于受苯环的影响使苯环侧链的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。可利用此反应鉴别苯与苯的同系物。(五)苯及其同系物请认真阅读下列3个反应： 利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式：(六)卤代烃1.结构：CX键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， CX键易断裂，使卤原子易被取代和消去。2.化学性质：取代(水解)反应CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr注：如何判断CH3CH2Br完全水解？检验卤代烃分子里卤素原子的实验操作：取少量卤代烃，加NaOH溶液，加热煮沸，冷却后加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液或加入新制的氯水和四氯化碳，振荡，现象结论H2O(六)卤代烃消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O注：能发生消去反应的条件：分子中碳原子数2相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)条件：强碱和醇溶液中加热CH3CH2CHBrCH3的消去产物是什么？CH3CHBrCHBrCH3的消去产物呢？卤代烃发生消去反应时，氢原子被消除的主要来自含氢原子较少的碳原子上。醇高考题通常情况下，多个羟基连在同一个碳原