1、有机化合物的合成 (4)

1、第四节 有机合成用化学方法人工合成物质解热镇痛药物阿司匹林PVC是聚氯乙烯的英文简称。其结构简式为 。PVC树脂本身无毒，但残 留单体氯乙烯有麻醉和致畸的作用，添加的增塑剂，使保鲜膜产生了“毒性”PVC合成路线：一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化和引入。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程完成课本65页的【思考与交流】1、引入碳碳双键的三种方法：2、引入卤原子的三种方法：3、引入

2、羟基（-OH）的方法：（1）烯烃与水加成；（2）卤代烃的水解；（3）醛的还原；（3）醇（或酚）的取代。（2）烯烃（或炔烃）的加成；（2）醇的消去；（1）烷烃（或苯及苯的同系物）的取代；（3）炔烃的不完全加成。（1）卤代烃的消去；（4）酯的水解。二、有机合成的方法1、官能团的引入引入双键（C=C）（2）醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH（1）卤代烃的消去引入C=C（3）炔烃的加成CHCH + HBr CH2=CHBr催化剂CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照（2）烯烃与HX或X2加成C

3、H2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）醇与HX取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O催化剂引入卤原子（X）（1）烷烃（或苯及苯的同系物）的取代；(1）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂加热加压(3）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂(2）卤代烃的水解C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水(4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O引入羟基（OH）(1)官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能团数目变化：CH3CH

4、2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br(3)官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br2.官能团的转化：氧化CH3-COOH通过 消除不饱和键通过 等消除羟基通过 消除醛基通过 可消除卤原子3.官能团的消除：加成反应消去或氧化或酯化或取代还原或氧化消去反应或水解反应 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试：CH3(CH2)3C-

5、O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H1、 逆合成分析法：又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。1967年, EJ.Corey, 创建了一种独特的有机合成理论逆合成分分析理论 ,1990年获Nobeil化学奖 基础原料中间体1目标化合物中间体2三、有机合成的方法2、正向合成分析法

6、 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？ 反应条件必须比较温和 产率较高 原料低毒性、低污染、廉价 C2H5OCCOC2H5O OC2H5OH HOCCOHO OHOCH2CH2OHClCH2CH2ClCH2CH2CH2CH2试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线【学以致用解决问题 】以2-丁烯为原料合成：1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇5) 1,3-丁二

7、烯以2-丁烯为原料制备1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClCl5) 1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl 醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl4)2,3-丁二醇CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl 水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH课本P67习题1:以2-丁烯为原料制备以苯为主要原料，可以通过如下所示途径制取阿司匹林和冬青油： 小试牛刀(1)请写出有机物的结构简式：A_； (1)请写出有机物的结构简式：B_； (1)请写出有机物的结构简式：C_； (2)写出变化过程中、的化学方程式(注明反应条件)：反应_