有机合成路线设计练习

1、有机合成路线设计专题训练1. （2012 江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:已知：一叫。化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为 原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:HBr溶液%C = CH, CHrCH/Bi CH.CH.OH1-土 4AJ E1【答案】:（2011 江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：C% CH3CHjONiL ClOCHCOOHOCHC-NABCD （成草 Ife ）C|OCHjCOOCHCHg已知：i：r H I I *|：W，写出以苯酚和乙醇为原料制备|IH】C=C1L川一CH

2、jCHUr的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下:理穿也如忡2【答案】:ch3ch2ohCu, CHKHO CH.COOH 催化剂,cich2cooh（2012 南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于a一氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:HOOCCH2CH2gHCOOH 乙醇、浓硫酸 C2H5OOCCH2CH2CHCOOHNH25 。NH22KBH4、H2O.N COOHH脯氨酸C已知：rno2 Fe、HCL r_nh2,写出以甲苯和乙醇为原料制备匚NCH2CH3的合成路线流程图 ch2ch3（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH =CH HB CH CH Br NaO?

3、溶液 CH CH OH2232323【答案】:33（2012 淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下:已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷CH2COOCH2CH3ch3ch3）和乙醇（HoCH2）。写出以邻甲基苯酚（为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:H2C=CH2 响 a CH3CH2Br 埋溶液CH3CH2OHCH3CH2OH竖您。H2SO4，-OCH CH OH4【答案】:浓H2SO4 H C=CH O2A H2C ZCH2170C22催化剂Och2choOCH2COOHOCH2COOCH2CH3CH3qCH3 ch3ch2

4、ohcH3催化剂浓 H2SO4,（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu, O2, ；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）（2012 盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏 和室性心动过速。合成路线如下：CH3COOH-CH3COONa0C1CH.C-COIICHnhcch2ci现仅以有机物ch3ch=chch3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物 ch3cooch2ch=chch2oocch3 的过程。提示：她由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH CH OH浓硫酸，CH CH高温高压f CH CHCH3CH2OH 17

5、0OC CH2 CH2 催化剂 tCH2 CH25【答案】:ch3ch=chch3BrVcci+ch3ch-chch3Br BrN的甲醇ch3choch3coohch2oocch34 CH4 A IIh2so4 chch2oocch3chch-ch-ch2 冬 条 NaOtyHaOOH oh（2012 扬州期末卷）物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下:OCH3 -OCHgNHH3COOCHDHPd-Ci-3HEHFHNCH3已知：CH3CHO + HCHO N：OH* H2C=CHCHO ,cooc2h5CHOI 、CH3CH2OH 和人hn Ph33ch3为原料

6、，合成写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH2HBrHBA CH3CH2BrNaOH溶液ch3ch2oh6【答案】:CH3CH2OH c 化 CH3CHOCHOCH 一 CHCHOCH2CH2C1 0 口志CH COOH3（2012 宿迁三模卷）由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E,制备流程如下:CH3浓 HNO - AClz-B NaOH CHCL浓H2SO4 光照乙醇 H2O2NO2NO2E .一定条件下 h2nch2cooh HC1请参照流程图相关信息，写出由ch2=chch2cho合成（#的合成路线图（无机试剂任选）。合成路线、声壬旦 囱*彷【I 而

7、卞 L口 L口 C口 浓硫酸L口 一 L口 一Br。a Qr _ L口 L口 一rr 流程图示例如下：CH3CH2OH 70。 CH2 = CH2 *2 Br CH2CH2 Br7【答案】:CH =chchcho 银氨溶愁 ch =chchcoohHCLcichchchcooh22 酸化22 HO 2222 2 CH3CH2Br 也溶液 CH3CH2OH8【答案】:COOHH2SO4ch3浓HNOO2COOHch3Fe卜HClH2ch3CH CH CH COCl,ch3choh 1浓H2SO4 COOCH33 2 2HCOCH2CH2CH3CH3COOHCOOCH39. （2012 金陵中学四模卷）有机物A（J./NCH3）是一种治疗心血管和高血压的药物，