有机合成的四个基本

1、有机合成的“四个基本”湖北省老河口市一中 李军从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行 加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且 有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成 的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成 不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发 行和修饰。一、有机合成的基本思路：1 .正向合成分析法：副丈物 副女物基础原料|空。|中间产物泊中间产海m目标化合物 I 1辅助原料辅助原料辅

2、助原料逆向合成分析法:目标化合物n 中间产物 n 中间产物 nn 基础原料解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这 要由题目给出的条件决定。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合 成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将 目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合 物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料 和最终的合成路线。解题思路：（1）剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向，逆向思维

3、.结合题给信息）（2）合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架（3）目标分子中官能团引入有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪 些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合 物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快 找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比 较，选择出最佳的合成方案。二、有机化学合成路线（消去）（水解）烯屐严或欢咎卤代W阳耽溶液冰解醇、氧化醛氧化、电酸醇酯化加盲（7自京）还原个瘪酸或无机含氧酸：酯化） 三、有机化合物

4、合成的一般步骤：1、官能团的引入官能团的引入：引入CC： CC或C三C与H2加成；引入CC或C三C：卤代烃或 醇的消去；苯环上引入官能团要注意定位问题及先后顺序；引入T：在饱和碳原子上 与乂2 （光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代；引入OH： 卤代烃水解；醛或酮加氢还原；CC与H2O加成；引入CHO或酮：醇的催化氧化；C 三C与H2O加成；引入COOH：醛基氧化；羧酸酯水解；引入-COOR：醇酯由醇与 羧酸酯化；引入高分子：含CC的单体加聚等。2、官能团的消除通过加成消除:C=C、C=C C=O通过消去或氧化或酯化或取代等消除:一OH通过加成或氧化消除：-CHO通过消

5、去反应或水解反应可消除:-X 3、有机物的合成路线（1）一元衍生物的合成路线：RCH = C%4 -卤代烃NaHZH2 一元醇章卜一元醛_氧化一元羧酸淄化一元酯（2）二元衍生物的合成路线：CHX八，八链状酯C% =叫 ；2 / H2O二元醇早二元醛化二元羧酸鹰化环状酯CH X2一（3） 芳香族化合物的合成路线：缩聚酯-CH3%1-CH2OH 化CHO 化COOH理化芳香酯常见的合成方法5、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染一一通常采用4个C以下的单官能团化合物和单 取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线一一以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温

6、和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可 能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应 事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。合成路线最简捷，易于分离，产率较高。条件适宜，操作简便，能耗低，易于实现。A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2,其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表

7、化学键单键或双键）。根据分子结构模型写出A的结构简式I厂QCH3 拟从芳香底 CH出发来合成A,其合成路线如下:已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。写出反应类型写出结构简式D H 已知F分子中含有“一CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因 (d)写出反应方程式(注明必要的条件)【解析】(1)计算A(C10H10O2)不饱和度为6,结合球棍模型及价键原理，可写出A的结 构简式(见答案)。(2) (a)很容易判断为加成反应，为消去反应。(b)D为二漠代物，它 经过水解反应、两次氧化反应后生成H, D、H的结构简式见答案。(c) F中含碳碳双键，羟 基氧化时会同时氧化碳碳双键，最终不能顺利地转化为Bo (d)反应方程式见答案。哭 6【答案】(1)CH20COCHq3(2) (a)加成反应；消去反应;(b)D 为CH2BrCH3CHC00H(c) F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地转化 为B；(d)2CHq3Cch2ohOH+ 02Cu2 加热CH3CCHOOH+ 2H2OQH2浓H SOC-CO