高中化学合成高分子化合物教学中学生常见错误与问题的

1、高中化学“合成高分子化合物”教学中学生常见错误与问题的分析与解决策略许昌县一高冯学民学生常见错误与问题1、概念多，易混淆。2、普遍反映合成高分子结构简式难于记忆。与煌及其衍生物相比合成高分子结构简式比较复杂。如果用背诵英文单词的方法去记忆，是无法收到好效果的。解决策略1、设计导学案，做好课前预习，讲解时运用对比法，紧扣概念。导学案第五章第一节合成高分子化合物的基本方法聚合反应分为 和。一、加成聚合反应1、名词单体：。链节：。聚合度：。聚合物的平均相对分子质量 =2、定义：。3、特点单体必须。例如：单烯烧、二烯烧、快燃发生加聚反应的过程中， 。4、类型均聚反应：共聚反应：5、加聚反应的书写单烯燃

2、二烯燃快燃6、判断加聚高聚物的单体凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物, 凡链节主链有四个碳原子，且链节无双键的高聚物,凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，、缩聚反应1、定义：2、特点：缩聚反应单体往往是 (如：-OH -COOH -NH2 -X活泼氢原 子等)缩聚反应生成聚合物的同时， 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成 3、书写方法缩聚物结构式要在方括号外侧 ,而加聚物的端基“通常用一”表示。书写缩聚反应方程式时，除单体的物质的量与缩聚结构式的下脚标要 外，也要注意。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为;由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子的物质的量为 4、缩

3、聚反应的类型(1)二元竣酸和二元醇的缩聚(2)羟基酸的酯化缩聚(3)氨基酸的缩聚5、缩聚产物单体的判断根据缩聚高分子的链节确定其单体时，可用切割法，先断开默基与氧原子间的共价键，或断开厥基与氮原子间的共价键，然后给默基接上羟基， 给氧或氮接上氢原子， 链节端点的厥基、氧、氮、也按此法。2、讲解对比、典例剖析、强化训练一、合成高分子化合物的基本反应类型.加成聚合反应（简称加聚反应）特点单体分子含不饱和键（双键或三键）；单体和生成的聚合物组成相同；反应只生成聚合物。（2）加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用-FCH-CH；玉“一”表示。如

4、聚丙烯的结构式1（3）加聚反应方程式的书写均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。如怖化剂 rtCH1CHK CHe CH玉共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如一定条伸下Cfi CHeCH i I CHj.缩合聚合反应（简称缩聚反应）特点缩聚反应的单体至少含有两个官能团；单体和聚合物的组成不同；反应除了生成聚合物外，还生成小分子；含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。（2）缩合聚合物（简称缩聚物）结构简式的书写 要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如HD-EC一冰一。孤。玉 H端基悚子端基康子雨（3）缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要

5、注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为（n-1）;由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n - 1)。以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩 聚反应。催化剂以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。 一定条件下1 旧 IXiC-CGOH + uHOCHeCHQH -0 0HOECY-CXHfYK-+(即-1)比。以竣基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。 TOC o 1-5 h z (CHz )sNHz + iHOOC( CHzCOOH一定条件 -Q0 HYPERLI

6、NK l bookmark46 o Current Document IIIH-ENH (CH? )cNH-c (CH?) 6-(AOH + il洱口H C H 斗-特别提醒单体与链节不同，如单体是 CH=CH,链节为一CHCH一,加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。如分工中无3.加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应小同点反应物单体必须是不饱和的单体不一定是不饱和的，但必须要含有 某些官能团生成物生成物只用高分子化合物生成物除局分子化合物外，还用水、卤 化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物

7、是高分子化合物二、高分子化合物单体的确定.加聚产物、缩聚产物的判断判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。判断方法是：(1)若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物；(2)若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。.加聚产物单体的判断方法(1)凡链节的主链中只有两个碳原子 (无其它原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将f 氏ch3-ECHcC-l；CHj=C两个半键闭合即可。如cooch3 ,其单体是COOCH3。(2)凡链节的主链中有四个碳原子 (无其它原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为CH3ECHsCHf-C

8、H-CH3两种，在正中央划线断开，然后两个半健瓦合即可。如CH； -CHt 和 CH-CHe为阻 。 /(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在/C=C、结构的聚合物，其规律是“有双键，-ECHEC H=C-CH2 i四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。如CHCHe-CHC-CH?I的单体为匚印 ；-Ech：Ca-CH-CH-CH?和 CHlCH的单体为.缩聚产物单体的判断方法OHr-CHzOHH(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是0H和 HCHO(2)若链节中含有以下结构，如H-EO-RiOH0II.如HEO-也以劣OH 的单体-中C- O单键

9、断开, TOC o 1-5 h z ao HYPERLINK l bookmark32 o Current Document III底LmCHzHOH 的单体为 HOCHeCH8H_ooII 若链节中间含有 一L一部分，则单体为酸和醇,左边加羟基，右边加氢即可。如国三恒/的单体为HOOC-COOH和HOC2CHOH0 IIo（4）若链节中间含有 r止一部分，则单体一般为氨基酸，将中 CNo 0H + NH-CHj-CNH-CH-C ；OH单键断开，左边加羟基，右边加氢。如I补一口H| 臣二h|的单体为HaNCHCOOHCHjCHCO OHNHe特别提醒运用上述方法找单体时，一定要先判断是加聚产

10、物还是缩聚产物，然后运用逆向思维法逐步还原，准确判断单体的前提是熟练掌握加聚反应与缩聚反应的原理及方程式 的书写。进行单体判断时，不要被书写方式迷惑，要注意到单键是可旋转的，同时严格按半键还原法进行判断。典型实例剖析类型1有机高分子化合物的结构和性质【例1】某高分子化合物的部分结构如下:卜列说法正确的是（）A.聚合物的链节是B.聚合物的分子式是 GHC13C.合成该聚合物的单体是CHC1=CHC1D.若n表示聚合度，则其相对分子质量为97n答案 CD解析注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元C1YHC1.H，该聚合物的结构简式为C1H。合成它的单体是 CHCl=CHCl其分子

11、式为（C2HCl2）n,相对分子质量为 97n。类型2聚合物单体的判断【例2 在国际环境问题中，一次性使用聚苯乙烯等材料带来的“白色污染”是极为严重的环境问题之一。最近研制的一种可降解塑料，代号为3HB,结构简式为C-OHCHS 0，具有良好的生物适应性，能在自然界降解。请回答下列问题：(1)该可降解塑料在自然界中可通过 (填序号)反应降解为该聚合物的单体。A.加成B .消去 C .水解 D .氧化(2)该聚合物的单体的结构简式为 ,该单体中具有的官能团的名称为O(3)各取1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠溶液完全反应时，分别消耗钠和碳酸氢钠的 物质的量之比为。ICHjCHCOOH羟基、竣基(

12、3)2 ： 1oH-FoCHC 玉口 H解析依据 口国的结构先判断是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维法逐步还原，推测其单体，再依据官能团确定其性质，写出反应方程式进行相关计算。H-FCf-CH.-3rOHCH：.是缩聚产物，可依据官能团形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。 0,失去的小分子为H2O,拆为一H和一OH,其单体必为一种，为O含有两种官能团，有羟基(一OHW竣基(OH不能与NaHCO反应，但能与金属钠反应，一 COO册能与Na反应，又能与 NaHC 液反应。图拓展延伸判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。链节一链节一半键还原、

13、双键重现一正推验证。若半键还原无法形成完整双键可考虑 再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯 煌)。(2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物 质分拆后加在相应位置。类型3有机高分子化合物的合成及反应类型【例3】根据图示，回答下列问题：反应条件】催化词I一奄胆一回住1一|GHjCl 高分子化合物回I 0O应普 0 浓蒜”一3 J T05 CHE H QHA (1)写出 A E、G的结构简式： A, E, G。(2)反应的化学方程式(包括反应条件)是 ?反应的化学方程式(包括反应条件) O(3)写出、的反应类型： 、。

14、-Eche一产玉答案(1)H 2c=CHHOOC(CH4COOHC2H5OH(2)ClCH 2CHCI + NaOI+丁 CH=CHC + NaCl + H2O水CHeFHe +?NaOH- CRT 出 +2N4Cl ClOH OH(3)加成反应缩聚反应产一产-ECHi-解析 根据A的分子式推出A为乙烯，C为CL 匚1 ,D/ Chl=CHC|E为口! F为HOCH- CHOH结合F和缩聚大分子可推出 G为HOOC(C24COOH从而可推出答案。拓展延伸有机化合物框图推断题的关键是寻找突破口，特殊的转化关系、特殊的转化条件都可以成为突破口，同时要注意逆向思维的运用。7一教材问题解答思考与交流下

15、表列出了一些单体及它们的分子式，这些单体的聚合产物是什么，把结果填在表中空白处。单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH=CH丙烯CH=CHCH氯乙烯CH=CHCl丙烯酸CH=CHCOOH醋酸乙烯酯CHCOOCH=CH一烯CH=CH- CH=CH乙快CH= CHCH=CHCN丙烯睛点拨-fCHiCH?-Jr; -FCHjCH+ ;ICHjECHe-CHi ; -ECHzCH* ; ECH1CH3r ;ClCNCOOH-ECHCHi4f ;ECHiCH-CHYH80学与同通过聚合物的链节，可以看出聚合物的单体， 你知道下面两个聚合物是由何种单体聚 合成的吗？点核 CHz -CHCJi CHe-CH H

16、OCHCHOH现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃树脂，流程如下。KMnOfl催化剂H-/ HzSO4ch3c-cooh脱水OH加军UH；5 0H .浓写出有机物A、B、C、D的结构简式分别为:B:HI答案 A: CHjC-CHzOHCH3B： CH?-C-COOH C： CH?-CCOOCHjCH,CH3COOCHjID: ECH?。玉CH38. (1)已知涤纶树脂的结构简式为,它是由两种单体通过酯化反应的方式聚合而成的，这(2)已知某高聚物的结构简式为OOI .H-EN H-CH-O-N H一一C+口 H它是由 和(填单体的结构简式)通过 反应而制得的，反应的化学方程式为O工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体，写出这三种单体的结构简式：O答案COCHCH OH(Sy Hz N-CHCOQH H J NCH J C OOH 布集CH 3Hz NCHCOOH + nHzNCHzCQOHCHOO优HLn-UM十-CH工(33 CH. =CHCN,CHS =CHCH =CHZ CH=CHCHi-CH-CH-CHE-CCW解析(1)联