高中有机物的性质及鉴别总结

1、类别通式官能团主要化学性质常见有机代表物的鉴别与制取方法代表物水中溶解性K M nO 4溶液的作用澳水C u(OH)2银氨溶液有关特性制取烷C nH2n + 2取代甲烷不不褪色不褪色火焰不太亮无水醋酸钠与氢氧化钠共热烯C nH2nC =C加成、氧化聚合乙烯难褪色褪色火焰较亮乙醇1 70c脱水石油裂解快C nH2n-2C三C加成、氧化聚合乙快微褪色褪色火焰亮有黑烟电石与水束及同系物C nH2n-6取代、加成氧化苯/甲苯不不褪色灰色萃取侧链氧化石油催化重整/煤焦祖分离代煌R -X-X取代、消去一氯乙烷不不褪色萃取NaOH共煮力口Ag N O3白色I乙烯+ H X乙烷+X 2醇R -OH-OH取代、

2、消去酯化、氧化乙醇互溶褪色不褪色烧红铜丝放入有点激气味乙烯+水/卤代爆水解酚CnH2n-6O-OH取代、氧化显色弱酸性苯酚可溶褪色褪色有白色J遇F eCl3溶液显紫色从煤焦油提取以苯为原料合成醛R -C H O-C H O氧化、还原加成、聚合甲醛乙醛互溶褪色褪色砖红色银镜乙醇、乙烯氧化/乙母水化酮R -C O-R-C O-加成丙酮互溶2 -丙醇氧化竣酸R -C OOH-C OOH酸的通性酯化乙酸易溶不褪色不褪色浅蓝溶液/甲酸有银镜力口 Na2c O3放出CO2 ,或酸碱指示剂醛氧化酯R -C OOR-C OO-水解乙酸乙酯难碱条件下，水解不可逆乙酸+乙醇酯化硝基化合物R -NO2-N O2还原

3、硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R -NH 2-N H 2弱碱性/氧化苯胺微褪色同苯酚氧化产生苯胺黑硝基苯还原酰胺R -C O-N H 2-C O-N H -水解乙酰胺易溶碱条件下，水解开可逆葡萄糖C6H 12O6多官能团氧化、还原酯化、银镜葡萄糖易褪色褪色砖红色)银镜加新制的Cu (O H )2 不，成深蓝色淀粉水解果糖C6H12。6多官能团基本同上果糖易不褪色同上从自然界获取蔗糖C12H22O1 1多官能团水解、酯化蔗糖易从自然界获取麦芽糖C 12H22O1 1多官能团基本同上麦芽糖易砖红色)银镜淀粉(酶)水解淀粉(C 6H 10O5)n多官能团水解淀粉不遇碘溶液呈深蓝色从自然界获取纤维素(C

4、 6H 10O5)n多官能团水解、酯化纤维素不氨基酸多官能团两性缩聚氨基酸溶N aOH , H Cl均能反应蛋白质水解蛋白质多官能团盐析、变性水解、显色蛋白质浓硝酸，,有在色J从自然界获取高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有：各类烧、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、竣酸等。(2)易溶于水的有：低级的一般指N(C) V 4醇、醛、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(3)具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。的乙醇，便于闻到乙酸乙皂化反应中也有此操作)乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更

5、加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出 酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括镂盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。.有机物的密度小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各类烧、酯(包括油脂).有机物的状态常,常压(1个大气压、20C左右)(1)气态： 煌类：一般N(C产4的各类烧注意：新戊烷C(CH3 )4亦为气态衍生物类：一氯甲烷(CH3CI,沸点为-24.2C )甲醛(HCHO,沸点

6、为-2TC) ,. . . . . (2)液态：一般N(C)在516的烧及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3 (CH2)4CH3甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH乙醛 CH3CHO电特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态：一般N(C)在17或17以上的链烧及高级衍生物。如，石蜡C2以上的燃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态,有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有

7、白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯燃汽油的气味乙快无味苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入C4以下的一元醇有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜味（无色黏稠液体） 甜味（无色黏稠液体） 刺激性气味强烈刺激性气味（酸味） 芳香气味（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有一C三C一的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色：含 C5C 1 1的一元醇 C 12以上的一元醇乙醇N醇 西醇（甘油）

8、醛乙酸低级酯二、重要的反应.能使溟水（B r2/H2O）褪色的物质有一CHO （醛基）的有机物通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷烧、苯及其同系物、饱和卤代烧、（2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH5Br+ BrO3+ 3H2 O 或 B r2 + 2OH=B r - + BrO+ H2 O与还原性物质发生氧化还原反应，如H2 S、S2-2 -、S O、S C3 、IFe 2 + 一（1）有机物：含有.能使酸性局镒酸钾溶液KM nO /H褪色的物质 CR、 CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）2 -、S O?、SO3 2-、Br -、I -、Fe 2+

9、（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2s、S.与Na反应的有机物：含有一OH、 COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、一CO OH的有机物反应加热时，能与酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3 ；含有一C OOH的有机物反应生成竣酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有一COOH的有机物反应生成竣酸钠并放出等物质的量的CO2气体.银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag（NH3）2OH（多伦试剂

10、）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件：碱性、水浴加热 +-+若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ OH + 3H = Ag + 2N H4+ H2 O而被破坏。(4)实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H2O = A gOH J + NH 4N O3AgOH + 2N H3 H 2O = Ag(N H3 )2 OH + 2H2 O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3 )2 OH凸 m 2 AgJ + RCOON H4 + 3NH3 + H

11、2 O【记忆诀窍】：1 水(盐)、2 银、3氨甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH3 )2OH下 4Ag (NH 4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4A g(N H 3 )2OH| % 4Ag (NH 4)2C2 O4 + 6N H3 + 2H2O 甲酸：H COOH + 2 Ag(N H3 )2 OH - 2 AgJ+ (NH4 )2CO3 + 2NH3 + H2 O 葡萄糖：(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(N H3 )2OH-2Agl +CH2 OH (CHO H)4 COON H4+3NH3 + H2 O（6）定量关系：

12、=C HO2Ag（NH）20H2Ag.与新制Cu（0H）2悬浊液（斐林试剂）的反应HC H 04Ag(N H)20H 4 Ag（1）有机物：竣酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuS 04溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（一CH0 ）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解

13、变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2Na0H + CuS 04 = Cu（0H）2 1 + Na2s 04RCH0 + 2Cu(0H)2H0 + 4Cu(0H)2C02 + 2Cu20 卜 5H2 00HC-CH0 + 4Cu(0H)2 . HOOC -COOH + 2Cu20j+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2二,C02 + Cu2O 3H2 0CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2 OH(CH OH)4COOH + Cu2O 2H2 0(6)定量关系：=C OOH？C u(OH)2？C u（酸使不溶性的碱溶解）=CH 0

14、2Cu(OH)2 Cu2OHC H 0 4Cu(OH)2 2c u2 04 . RC00H + Cu20j+ 2H20 HC(H)RCOOH +=(H)RC00N a + H2 0ONCR-NHR1 +酸或碱或薛.能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX + N aOH = NaX + H2 0* R0H+ HXH* 或口 H-,、？土(HI JCDH + RHN出+ R一NHJRCOOH + NaOH = RCOON a + H2 0或.能跟I2发生显色反应的是：淀粉。.能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质三、各类煌的代表物的结构、特性类别烷烧烯烧快

15、烧苯及同系物通式Cn H2 n + 2(n 1)Cn H2 n(n 上 2)Cn H2 n- 2(n上 2)Cn H2 n- 6(n上 6)代表物结构式H1 HCH1 nHH / C-C / HHH CR H0相对分子质量Mr16282678碳碳键长1.541.331.2 01.40-1，“ 0、（X10m）键角109 28约 120180120分子形状正四面体6个原子共 平面型4个原子同 一直线型12个原子共平面 （正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KM nO4溶液褪色跟 X 2、H 2、HX、H2 0、HCN加成，易被氧化；可加聚跟 X 2、H2、HX 、H CN加成；易被

16、氧化；能加聚得导电塑料跟 H2 加成；F e X 3催化下卤代；硝 化、磺化反应四、烧的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别醇醛醇：（通 式一元醇：R OH泡和多元7nH2n+2 0m官能团醇羟基OH甘代表物ch3oh（Mr： 32） C2H50H（Mr： 46）HCHO（Mr： 30）分子结构结 点羟基直接与链燃 基结合,0 H及C 0均有极性。&碳上有氢原子才能发生消去反应a-碳上有氢原子 才能被催化氧化， 伯醇 氧化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化氧化。HCHO相当于两 个CH C主要化学性质1.跟活泼金属反应产生H2.跟卤化氢或浓氢卤酸反 应生成卤代燃.脱水反应：乙醇14

17、0c分子间脱水成醍170C分子内脱水生成烯.催化氧化为醛或酮.一般断0H键与竣酸及 无 机含氧酸反应生成酯1与H HCN等加底为醇.被氧化剂（02、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高镒酸钾等）氧 化为竣酸1.具有酸的通性2舶山后百一 4K薪送苴1。zR-C-H白王ft/ C-HL?一有极（Mr： 44?CH3t性、能加成。受埃基影响，竣酸U0 H能电离出H ,2.口口 后，乂 ）业 1 y双 四 1 TsX zsgRC OHz一C-OH（Mr： 60年 /CHy-CHCOOCH1受羟基影响中的碳氧单键，不能被 H2加成3.能与含一NH2物质缩去水生成酰胺（肽4S ）JI.被加成。酯基3（Mr： 60

18、）酯基中的碳氧单1.发生水解反应生成瓶酸和醉酯00 II m c oH-C-OR键易断裂2.也可发生醇解反应生成 新酯和新醇氨基HCi （Mr： 88） 口 %coc2n c h 2c 0典一NH2能以配两性化合物氨基酸R C H （N H 2）C OOHnh2竣基COOHOH（Mr： 75）一詹-键 土口 七H ,COOH能部分电；出H +能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示J一 一肽键NH|氨基nh2竣基COOH酶多肽链间有四级结构.两住.水解3变性.颜色反应（生物催化剂）.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn（H2O）mICHO0II c铃基一OH蹩 基 一蒙基葡萄糖C H 2 O H

19、(C H O H ) 4c HO淀粉(C6H10O5) n 纤维表Cg多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物.氧化反应（还原性糖）.加氢还原.酯化反应.多糖水解.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂RCOgJh酯0 xC QH可能碳双键基有碳CHyCOO Cjlyaco Cl祖修coo酯基中的碳氧单他i易断裂CH士 煌基中碳碳双键能加成.水解反应（皂化反应）.硬化反应五、有机物的鉴别1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂酸性高镒溟水银氨新制C碘水酸碱指NaHCO3名称酸钾溶液少量溶液u(OH)2示剂被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的物质、 烷 基苯。但醇、醛有干 扰。含碳 碳双键、 三键的

20、物 质。但醛 有干扰。含醛 基化合 物及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖含醛基 化合物及葡 萄糖、果糖、 麦芽糖淀粉竣酸（酚不能 使酸碱指 示剂变 色）竣酸现象酸性高镒酸钾紫红色褪色溟水褪色 且分层出现银镜出现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无 色无味 气体2.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制 的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有C H 2 - CH2、SO2、C。2、H2。？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（S O4

21、 ）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验S O?） （除去S 02 ） （确认S Q 已除尽）（检验CO2 ）溟水或溟的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检验CH2 = CH2） 六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溟水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2=CH2 + Br2 - CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH = NaBr+ NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2 co3 + H2O乙快（H2 S、

22、饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS J+H2 so4PH3)11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3 P / 3H3Po4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸偶从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸偶CaO + H2O = Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸偶Mg + 2C2H5OH f (C2H5O)2 Mg + H2 f (C2H5O)2 Mg + 2H2O -2C2H 50H +Mg(OH)2 J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液 蒸偶澳化钠溶液 （碘化钠）澳的四氯化碳 溶液洗涤 萃取分液_. .-Br2 + 2I = I2

23、+ 2Br乙醇（乙酸）NaOH、Ns2CO3、N aH CO3溶液均可洗涤蒸偶CH3COOH + NaOH f CH3cOONa+H2O2CH3COOH + Na2co3 - 2CH3 cOONa +CO2 t + H2OCH3COOH + NaHCO3 - CH3cOONa + CO2 t + H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液 稀 H2sO4蒸发蒸偶CH3COOH + NaOH f CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H 2so4 -Na2so4 +2CH3COOH提纯蛋白质蒸储水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H:

24、 一价、C:四价、O:二价、N （氨基中）：三价、X （卤素）：一价（一）同系物的判断规律. 一差（分子组成差若干个CH2 ）.两同（同通式，同结构）. 三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂 酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例Cn h2 n烯烧、环烷烧/叫1 / CH =CHCH 组与CT%Cn H2 n- 2快烧、二烯烧CH

25、4 CH2cH3 与 CH2=CHCH = CH2Cn H2 n+2 O饱和一元醇、醍C2 H5 OH 与 CH 3 OCH3Cn H2 n O醛、酮、烯醇、环醍、环醇CH3cH2cH O、CH3 COCH3、CH=CH CH2 OH 与CH CHjTH-OHX /V /0ch3CnH2n02竣酸、酯、羟基醛CH3C00H、H C00C H 3 与 H0 CH3 CH0CnH2 n- 60酚、芳香醇、芳香醍, UhlQH与，0-C为Cn h2 n+ 1N 02硝基烷、氨基酸CH3CH2 N 02 与 H2NCH2 C00HCn（H20）m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6 H1 2 06卜蔗糖与麦芽

26、糖(C1 2H2 2 01 1 )(三)、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1.主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。.按照碳链异构-位置异构-顺反异构-官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构-碳链异构-位置异构-顺反异构的顺序书写，不管按 哪种方法书写都必须防止漏写和重写。.若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重 复的。(四)、同分异构体数目的判断方法.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含

27、一个碳原子的分子均无异构；丁烷、丁快、丙基、丙醇有2种；(3)戊烷、戊快有3种；(4) 丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8 H1 0 (芳烧)有4种；(5)己烷、C7 H8 0(含苯环)有5种；C8 H8 02的芳香酯有6种；(7)戊基、C9 H12(芳烧)有8种。.基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烧及其含氧衍生物中，氢原子数

28、目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n(C) : n(H) = 1 ： 1时，常见的有机物有：乙烧、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。当n(C) : n(H)= 1 ： 2时，常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n(C) : n(H) = 1 ： 4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有一nh2或nh4 ,如甲胺ch3 nh2、醋酸镂CH3 COON H4等。烷烧所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数

29、最低的是CH4。单烯烧所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7% o单快烧、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量 分数最高的是C2 H2和C6 H6 ,均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烧、环烷烧、饱和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为Cn H2n Ox的物质，x=0, 1, 2,）。1 .取代反应酯化反应九、重要的有机反应及类型濡/犯CHjC-OK-* CHj-C-OCiH

30、, * 叫仆roh 1/原m30.iQlhQjl-OH+ 伽 6-011ON. j(C*ILOj) ONOj水解反应CH 3c00c H2 +H O 2无机酸或碱fCH 3COOH+C H2胆2.加成反应CH1CH=CH. + HC1* CHlCH-Cl%3.j - CHlC”HIICH,CH * 珥 丁CH【CH/OH氧化反应CH钻 CCCQH?CnHsjCDOCCi7?COOCH +3坨 MCOO CHCkHsCOOCHs 加-施压 CuHiCOoiHj_ 点燃 _2C2 H2 +5O22 _4CO2 +2H2 O2CH3CH2 OH+O22CH3CHO+O2Ag 2CH3CHO+2H2

31、O550 Co镒盐65逐 c-o(CH3 CHO + 2Ag(N H3 )2OHCHiTONIL4.消去反应+ 2Ag 卜 3NH 3+H2OC2 H5 0H浓 H? SOf170 cCH2 CH2 仔h2 O5.水解反应酯、多肽的水解都属于取代反应CirHgjCOOfHifHaOHCi7COOCH + 3NaOH43cH岫4coONa 十 CH OHCirfi5COotHa占比 OH（Ct珏gRiiHq卿1淀粉J 匍嘴糖量白质+水.最或减雌.多种氯墓酸6.热裂化反应（很复杂）C1 6 H3C8 H1 6 +C8 H1 6C1 6 H3一 C14 H3 0 + C2H4?C1 6 H3 C1

32、2 H2 6+C4 H8?47. 显色反应6GH5cl 仔 Fe 2 FG4C紫色）CIL-OHICHT）H + Cu（OHM新制）一*期雷包C 也一OH（QHjdQ）式淀粉）+】? 一蓝色含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色8.聚合反应加聚 f-曲瑞聚：fOOH“HOC%CHtOH OOH-定拳件下P LK Y* HOf c- C -a CHjC 11 j-OiiH + 2nHHa0十、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基厂iCHj-CH-CHfCH-0 +CHj 出”112CH5CH-C；H HCHa + 5CH, Oi H ：CH)

33、, + 02-羟基所连碳原子上没有氢.utij-CCHj-t； h /生失身(氧化)反应。的氢，形凝。例如：ah 2CH,-CHCHjCH0 + 2HQ5 Ac%一12CHjCH-CCH, + 2H3O叫0W子，不能形成心=0 ，所以不发(2)消去反应：脱去一X (或一0H)及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：C也f坨度用S0.I. M叫一C-CH-C% * CHj-CCH m CH2 + %0aifOHH；CHj.一 k J： h BI I1，(3)酯化反应：竣酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：00， 徭/CHjC OH + H OCjHj -1

34、C%C。6氏 + H；02,反应现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液-存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液 加热后，有红色沉淀出现-存在竣基。-存在醛基。3.反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如:（1） CH3cH20H2CH3CH2OH浓“2 - CH2 = CH2 +H2O（分子内脱水）304222170 c浓 CC H3 CH 2 0 CH2CH3+H2O （分子间脱水）304140 c（2） 一些有机物与溟反应的条件不同，产物不同。CHJt+氏式蒸气）* O + HBH取代）十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸） C1 7 H3

35、 5c00H酸（十六酸，棕楣酸）C1 5 H3 1C00HC】丛8口。出硬脂酸甘油酯软脂Cjj jCOO C H GlC口热油酸（9-十八碳烯酸）CH3（CH2）7CH =CH（CH2 ）7 C00H亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2 ）7 C00H鱼油的主要成分：EPR （二十碳五烯酸）C1 9 H2 9C00HDHR （二十二碳六烯酸）C21 H3 1C00H银氨溶液 Ag（NH3 ）20H葡萄糖（C6 H 1 2 06 ）CH20H（CH0H）4CH0 果糖（C6H1 2 06 ） CH20H（CH0H）3C0C H2 0H蔗糖C1 2

36、H2 201 1 （非还原性糖）麦芽糖一一C1 2 h2 2 01 1 （还原性糖）淀粉（C6H1 0 05 ）n （非还原性糖）纤维素一一C6 H7 02（0H）3n （非还原性糖）常见有机物的鉴别各类化合物的鉴别方法.烯烧、二烯、快烧：(1)溟的四氯化碳溶液，红色腿去(2)高镒酸钾溶液，紫色腿去。.含有快氢的快烧：硝酸银，生成快化银白色沉淀氯化亚铜的氨溶液，生成快化亚铜红色沉淀。.小环烧：三、四元脂环烧可使溟的四氯化碳溶液腿色.卤代烧：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同布局的卤代烧生成沉淀的速度不同，叔卤代烧和烯丙式卤代烧最快，仲卤代煌次之，伯卤代烧需 加热才出现沉淀。.醇：与金属钠反应

37、放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇)；用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。.酚或烯醇类化合物：用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。苯酚与溟水生成三溟苯酚白色沉淀。.谈基化合物：鉴别所有的醛酮：2, 4-二硝基苯肿，产生黄色或橙红色沉淀；不同醛与酮用托伦试剂，醛可以生成银镜，而酮不可以；不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不可以；鉴别甲基酮和具有布局的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。.甲酸：用托伦试剂，甲酸可以生成银镜，而其他酸不可以。.胺：不同伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯

38、磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于N aO H溶液；叔胺不发生 反应。(2)用 NaN 02 HCl:脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖：单糖都可以与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；葡萄糖与果糖：用溟水可不同葡萄糖与果糖，葡萄糖可以使溟水褪色，而果糖不可以。麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不可以。.使溟水褪色的有机物有：(1)不饱和烧(烯、快、二烯、苯乙烯等)；(2)不饱和烧的衍生物(烯醇、烯醛等)；(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等)；(4)苯酚(生成白色沉淀)。(5)天然橡胶；.因萃取使溟水褪色的物质有：(1)密度小于1的溶剂(液态饱和烧、直储汽油、苯及其同系物、液态环烷烧、液态饱和酯)。(2)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溟苯、二硫化碳等)；.使酸性高镒酸钾溶液褪