高二化学有机推断苏教版知识精讲

1、高二化学有机推断苏教版【本讲教育信息】.教学内容：有机推断.教学目标掌握有机物间的性质及相互转化关系；有机推断题的解题方法和技巧.教学重点、难点重点：有机物间的性质及相互转化关系；有机推断题的解题方法难点：有机推断题的解题方法。.知识分析（一）有机推断题的解题思路与方法：有机推断题具有较强的灵活性、新颖性和综合性，具有起点高、落点低的特点。有机推 断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，综合计算并在新情景下加以迁移的能力题。此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机 物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能做出正确、合 理的推

2、断。说明：.解答有机推断题的常用方法有：根据官能团的特征性质进行推理判断。如：能使滨水褪色的有机物含有“0=0键”或“ C三C键”等；能发生银镜反应的有机物含有“CHO”；能与Na发生反应产生 H2的有机物含有“OH”或“COOH”；能与Na2CO3溶液反应产生 CO2的有机物含有“COOH”；能水解生成醇和竣酸的有机物是酯等。根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断。关键掌握如下重要的嫌 与煌的衍生物之间相互转化的知识链。“有机三角”不仅可以实现官能团的转换（即有机物类别的转换），而且可以增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用。“醛的特殊地位”“醛”，既可以

3、加氢得到醇，也可以加氧得到竣酸，还可以自身加成得羟基醛以增长碳 链，因而在有机物的合成与推断中占有特殊地位。“酯化反应”的扩展一元竣酸与一元醇反应只生成普通酯。(ii)二元竣酸与二元醇反应既可生成普通酯，也可生成环状酯，还可生成高聚酯。(iii)羟基竣酸自身反应既可生成普通酯，也可生成环状酯，还可生成高聚酯。(iv)氨基酸之间反应类似酯化反应，可生成二肽、环状酰胺、根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。如关系式:R- CHO 2Ag (或Cu2。)2ROH H2 T2-2RCOOH CO3 CO2根据某些反应的产物推知官能团的位置。如若醇能氧化为醛或竣酸，则醇分子中应含有结构为“-则醛分

4、子中应含有结构为“ _CH0H ”由消去反应的产物可确定“一 OH”或“一X”的位置；由取代产物的种类可确定碳架结构；由加氢后的碳架结构，可确定“ C=C键”或“ C三C键” 有机推断题中给出的有机物分子通常都含有多个官能团。多肽等三类产物。CH2OH；若醇能氧化为酮,的位置。若有机物分子中存在多个官能团，该物质的性质即为多个官能团性质的综合体现,并要注意其性质的拓展。如乳酸分子OHS 1口口中存在醇羟基和竣基，能够发生消去反应、酯化反应，在一定条件下也能OHO发牛缩聚反应.针对有机推断试题的编排特点，应充分利用试题所给信息，进行知识的分解、迁移、转换和重组。特别是试题中新信息的给予，应将其同

5、原有知识进行融合和加工，提炼出解题的必要信息。有机推断试题的信息包括各物质间分子式、相对分子质量、结构简式的差异，有机物分子的结构特点，有机物的性质，物质发生反应的条件等。对试题信息的重组、加工和提炼过程是解析推断题的关键环节。.依据有机推断题的考查形式和编排特点，有机推断题的解析过程通常采用正向推导、逆向推导或正、逆向相结合的推导方式。运用合理的推导过程是优化解题过程，提高解题效率的有效方法。.对推断出的结论要有必要的验证过程，并对有机物的分子式、结构简式、发生反应的 类型、反应方程式的书写等进行检验。这是确保答案准确无误的有效方法。综上所述，可得出解答有机推断题的思路和方法是：首先应认真审

6、题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物 的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算，排除干扰，最后 作出正确推断，一般可采取顺推法(从原料推出目标分子)、逆推法(从目标分子经中间产物逆推出原料)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。其简要思路可列如下表：有机推 断题解 题思路【典型例题】例1.烷基苯在高镒酸钾的作用下，侧链可被氧化成竣基，例如:化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成 3种一澳化合 物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（ D也可由其 他原料催化氧化得到）， E是一种常用的

7、指示剂酚儆，结构如图 2。写出A、B、C、D的结构简式。解析：A是芳香烧，在酸性高镒酸钾溶液作用下转化为 B,由试题所给信息可知 B为 芳香酸，B能与正丁醇反应生成 C, C分子中含有4个氧原子，则C为二元酯，B为二元竣 酸，又由A只能生成3种一澳化合物（此时的一澳代物可能是苯环上的也可能是侧链上的）可知A为邻二甲苯一, B为邻苯二甲酸皿一 ,C的结构简式为COOHCOOCHH坨CH ,由B、D的分子式对比可知，D为B的脱水产物，则DLcooch3ch3ch3ch3COOHCOOH答案:PCOOCH/JHaCHaCHaLCOOCHHsCHgCHa例2.下图是利用某有机原料和其他无机化合物合成环

8、状酯图。图中副产物未写出，且化合物E的碳原子数比B多2。E和高分子化合物 H的示意某有机BjCCL jfT原科MaOH催化京 仁催忌产L。一定条件NaOH,乙薛+HC1tA r-zr-|催化用II属X)反应i农硫酸，的结构简式为：请回答下列问题:写出结构简式：A 反应类型：X写出化学反应方程式:，F., 解析：酸与醇在一定条件下生成酯，能生成环酯的方式主要有以下两种: (1)羟基酸反应生成环酯，如：HOGH2 ch2 (jooh电再血 a UH?- O+ HO2HOH- COOH曰2(2)由二元酸与二元醇反应生成环状酯，如:E为B与D反应生成的环状酯，则 X为酯化反应，B经两步氧化反应生成 D

9、,则D为 二元酸，B为二元醇，又由E比B的碳原子数多2,可知B、D分子中均含有两个碳原子， 即B为乙二醇，D为乙二酸，C为乙二醛(CHO- CHQ ) , E为乙二酸乙二酯，A为1, 2 二澳乙烷(CH2Br-CH2Br)o A在NaOH的醇溶液中发生消去反应，得到含有不饱和 键的化合物F, F能与反应得到G, G经反应生成高分子化合物 H ,则F为CT/三， H为聚氯乙烯，Y为加聚反应。A生成B的反应方程式为：CH网-啊m+2环 时原糖+。G生成H的反应方程式为：jb.C7IO= OH - C7 UH、- a H t答案：(1) A为C7f?WC也历C 为乙二醛(CHO- CHO) F 为

10、C/Z m CHX为酯化反应(取代反应)Y为加聚反应 CH2Br-CH2Br +2CH2OH - CHOH + 2HBr AC7MHa - OH - C7 -E UHqH 土例3.二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下:U玛C7NaOH 乙融CV室温 IAU加成 I NaOHN U- SNr (Cj3)3 CH f乙醉寡纣-k sdhwb -(L Zf , J C-/已知：D在反应 中能生成的E,其结构只有一种可能。1) 写出下列反应的类型：反应 是, 反应是。(2)写出下列物质的结构简式：A B C D解析：A与反应生成B, B又与仁4发生加成反应生成CH2Cl CHd - CHcjPI

11、,则 B的结构简式为 C%, A的结构简式为 C% -,即a与发生的是取代反应。2/窗一 CHa - 8207在取rCH醇溶液中发生消去反应生成 C,但仅由 此条件尚无法确定C的结构。依据官能团的性质及所名的转化条件可知， C与发生加成反应生成D, D经消去反应生成E。从生成物的结构看，即由二氯烯丹的结构逆向推导可知E的结构为 CHCl = CCl-CHJl , D发生消去反应生成的E只有一种结构，则 D的结构简式为CTCH.Cl-C-CH，C的结构简式为I 2CH2Ci-C =CH2答案：(1)(2) A反应 是取代反应，反应 是消去反应。次=ch-ch3BCl.- D 二一；.一 二小二1

12、-ri - J L/l 工例4.有机物A在一定条件下有如下图的转换关系:A状给相. 个分子中含有 一”广短原子E帕对分子质年为L32)法餐( 一f不含氟原子)F卢飞(无受推.坏状A 化合枷)(他与bbOH洒 倭反应，也能8 14a反应.Inwl C 与Na反应生成 Imol 出，D，目对分子质 拿为“忘乙的A抵 HjS。 (相对分干后 里为174，试回答下列问题：(1)在AG中属于酯类化合物的是 ;(2)写出A与F的结构简式：A F(3)写出下列反应的方程式：CtE DtG解析：C能与瓯rOH反应,能与乙醇发生酯化反应生成 E,可推知C分子中含有竣基。C经氧化反应生成 D, D与乙醇反应生成

13、G, D与G的相对分子质量差为 56。一元酸与乙 醇反应生成的酯与酸的相对分子质量之差为28,故G为二元酯，D为二元酸。又由D的相对分子质量和 C与肥反应生成品的定量关系，以及 A、F分子结构中无支链的特点，能 确定出C的结构简式为：H0 一 CH2- ch2- CHCOOK ,则F的结构简式为：ch2ch2ch2co中学阶段，有机物分子中涉及含氮原子的官能团为一畋 和-两类，但均不能与Mi溶液反应除去氮原子，结合 C分子的结构，A分子中氮原子只能以钱盐形式存在才 能与NaOH溶液反应，从而除去分子中的氮原子。故 A的结构简式为 HO-CHe - CH2 - CH2 - CUQNH*。C生成E

14、的反应方程式为： hochch2ch2 cooch2ch3HOCH2 CH2CH2COOH + CH4CHQH + h2o。D生成G的反应方程式为：HOOCCH2CH2 COOH + 2CH3CH2OH CH3CH2OOCCHCH2COOCH2CH32H2O答案：(1)属于酯类的化合物有 E、F、G(2)A： HO-CH2 -CH2- CH - COONH.F：CHCH,CHC=O4号dC生成E的反应方程式为：HOCH2 CH2 CHOOH + CH3CHQH3 HOCH2CH2CH2 COOCHH-i十 H2O。D生成G的反应方程式为：HQOCCHH2 COOH + 2c号训。H3 CHCH

15、2OOCCH2CH2COOCH2CH32H2O【模拟试题】1、根据图示填空Ag(NH赢r,otr 回助一回D的琰健没常女健% NM催化剂)回一一回F是巧状化合物化合物A含有的官能团是。1mol A与2mol H 2反应生成ImolE ,其反应方程式是 与A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是 。B在酸性条件下与 B2反应得到D, D的结构简式是 cF的结构简式是。由E生成F的反应类型是。2、烯煌A在一定条件下可以按下面的框图进行反应HSrHz .催化剂J,光骐MBr灯心足浓NaOM 乙醇酒液.适量：Br,(O 是 CHi H、CH - r CICIB IITT r CICBE和已互湎

16、同分异析体)fLBr (6和仃工互为 同分序构体)已知:+HBr请填空：（1） A的结构简式是：。（2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）： 。（3）框图中、属于 反应。（4） Gi的结构简式是：。3、某种ABS工程树脂，由丙烯睛（CH2=CHCN,符号A）、1, 3 丁二烯（CH2=CHCH = CH2,符号B）和苯乙烯（左，CH二叫,符号S）按一定配比共聚而得。（1） A、B和S三种单体，碳氢比（C: H）值最小的单位体是 。（2）经元素分析可知该 ABS样品的组成为 CaHbNc （a、b、c为正整数），则原料中A和B的物质的量之比是 （用a、b、c表示）。4、苏丹红一号（sudan

17、I）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2 -蔡酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（苏丹红一号）（W）妻酚）为可表示为Q）CHi-CH*（提不：%C、CH=CH（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为 （2）在下面化合物（A）（D）中，与2蔡酚互为同分异构体的有 （填字母代号）。（3）上述化合物（C）含有的官能团是 （4）在适当的条件下，2泰酚经反应可得到芳香化合物E （C8H6。4）, 1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L （标准状况），E与澳在有催化剂存在时反应只能生成两种一澳代物，这两种一澳代物的结构简式分别是 , E 与碳酸氢钠溶液反应的化学

18、方程式是 。（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为Ci2H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是 ,反应类型是 5、A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸.A、B的分子量都不 超过200,完全燃烧都只生成 CO2和H2。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为 0.625） .A溶液具有酸性，不能使 FeCl3溶液显色。A、B分子量之差为 .1个B分子中应该有 个氧原子.A的分子式是.B可能的三种结构简式是：6、已知：现有只含 C、H、 框内。O的化合物AF,有关它们的某些信息，已注明在下面的方3在

19、化合物AF中有酯的结构的化合物是 (填字母代号)。把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。CF)7、A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知 A中碳的质量分数为44.1%,氢 的质量分数为8.82%; A中含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团。A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：A的分子式是 ,其结构简式是 A与乙酸反应的化学方程式为 写出所有满足下列 3个条件的A的同分异构体的结构简式。1属于直链化合物；2与A具有相同官能团；3每个碳原子上最多连一个官能团。这些同分异构体的结构简 式是 O参考答案1、(1)(2)http/碳碳双键，醛基、竣基OHC CH = CHCOOH +2H2 Ni, HO - CH2-CH2-CH2 -COOHsCHO2、（1）Br BrF厂口或CHrtHjch3ch3HjC-C=C-CH3酯化反应(3)加成ch3ch3BrCH3C-iHCH3BrBr3、（1）1, 3 丁二烯（写B或写结构简式也可）(2) c: (b-a/2)4、(1) C15H12