高考化学同分异构体的知识点

1、高考化学同分异构体的知识点一、有机物的同分异构体同分异构体的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有 同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同系物、同 分异构体、同素异形体和同位素的比较概念同系物同分异枸体同素异形体同他素研究弟国百机物化合物单质 原子限制条件结构相似分子式相同同一元素盾子数相同组成相差CH二原子团结构K同性质不同中子数不同分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一 定相同。如：HPQ与H2SQ 、C2H6。与CHQ的相对分子质量相同，但分子式 不同。 最简式相 同的 化合物不一定是 同分异构 体，如：HCHO CHCOOH

2、 HCOOCH GH2C6 的最简式相同，但分子式不同。分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如： CHCH20H和 CHOCH、 CHCHCHO口 CHCOCH等。同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在 于某些不同类有机物中，如：CHCH CH CHCH、CHCH CH (CH) CH、C (CH) 4； CHCOOH HCOOCH同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH)2与 NHOCN HOCN(氟酸)和 HNCO(异氟酸)。化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物 的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象

3、越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同 分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定 不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。二.同分异构体的类型绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种 情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。 由于烧烧分子中没有官能团，所以烧烂不存在官能团位置异构和官能团类别异构， 而只 有碳链异构。再如，CHCHCHCHCHO（戊醛）与（CH） 2CHCHCHO（2-甲

4、基丁醛） 也属于碳链异构。官能团位置异构含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，CHCH=CHCHffi CHCH2CH=CH;CHCHCHCHCOH （ 1-丁醇）与 CHCHCH （OH CH（2- 丁醇）；令口二 甲苯、问二甲 苯与对二甲苯。含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互 为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烧烧 以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。各类有机物异构体情况见下表：有机相通式可能类别实 例只能是篇烧.异构

5、 类别只有嫉梁异构CH：=CHCM2CH3t CHjCR=CHCH3 E；=C(国b CH=CH2.单知想坏腿CHj CH,i u| .CH； -CH cm CH.快姓.二炸曜CH-CCH;CHl( CHjCHCH, ch：-ch chch.CHn芳香日体及其同系翔H1C 6Cilice阳口脂肪距嬖CJKltCILOH. CHCli(OH)CH， CH2cH.cH,酮、环醍、 并酵、烯基酶CH3CH1CHO, CHjCCXH? . ；H=CHCH：GHfCH| Ol CU? . CH?(修mg、/1L、/U0CHEhl鹿酸、醋、般注、羟基骗CMH2coOH，CH1OOOCH3、HCOOCHzC

6、Hm. HOCHiCHaCHO、 CHjCmOJDCHO. CHjCOCHXHIIO *-%.(10，X , HO /以芳香Sh芳香醒CHjCH, J O t出德基烷,氨菜酸CH42S、HlN-CHtCOOHQHi/56； CH；OH(CHOM)4CHO ; CHX)11(CHOHjCOCH/H精英CkHuQiu席精、克芬柚淀粉和纤维素都可用（GH10Q） n,但由于n不等，所以不是同分异构体。顺反异构不饱 和烧（烯g）的C=C双键，还C=N双键，N=N双键 及环 状等 化合物中可能 存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或

7、原子团三.同分异构体的书写方法（一）思路方法1、列出有机物的分子式2、根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷姓、；烯姓 或环 烷姓;、；烘胫、二烯姓;或环烯姓:；芳香姓:及姓的衍生物等。3、书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构4、书写方法.等效氢法同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为 等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异 构体书写。例1.写出联二苯的一氯取代物。分析：分析物质对称性并进行编号5b说明联二苯中只有a、b、个碳原子上的位置不同，则联二苯的一氯代物有三种，分别为：CI.转换法例1.写出

8、苯环上连有四个甲基的异构体。分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便 可得题目所求异构体：3,移位法CHO例3,写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。0分析：属于酯类化合物，结构中必含-k。-,且一。-不能直接连接在氢原子上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。fC-H结构中,将一。一移至笨环与概基之间为:依据教材知识，条环卜处有两个取代基，不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动一C%在苯环上的位置得0O-C-HCHZO-C-HO(2)在结构中，；符-或*一一移至耀基与氢原子之间为

9、乂符一0-移至苯环与银基之间为0IIO-C-C/f3冉将-C% -移至呆坏与- O -之间为故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是：(二)碳链异构书写规律碳链异构的书写顺序应遵 循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边， 排布由邻到问，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链 一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防 重复和遗漏。例、请写出C7H16的所有同分异构体先写最长的碳链：绥一比一俎一任一任一任一俎 减少1个C,找出对称轴，依次加在第、 个C上（不超过中线）：CHl ch- ch：-ch*-ch2-CH 三CH; Ich3-ch:

10、-ch-ch;CH：-CH.减少2个C,找出对称轴：组成一个-C 2H5,从第3个C加起（不超过中线）：ch5- ch2-分为两个-CH3a 两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：CH；I -CHl ,一H 二CHlCH 三 OTsCH： r CH.-CH-C-CH-CHl Xh -IL JI -b两个-CH3在不同的碳原子上：CH. CH=I ! CHl CH-CH-CH或 减少3个C,取代基为3个-CH3 （不可能有-C2CH3） 小结：. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四 键，规律牢记心问。.甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在

11、第三个碳上3, 熟记Ci-C6的碳链异构:甲烷CIL、乙烷C：%、丙烷CJ&无同分异构体T 烷 CjH jiLH,-CHCH3种r匚Ha匚氏匚氏CH AUI.j CM：CHjCH CHlCHg 3种(CHjYHlCH1yLe&、CH.1,CHjCHj-C-CH1 1 CH3己烷C(fHl4三种，CHYHnYHYH二一CH一CH,、CHj、扇、ch3通干干一小CH一CHCHm11|d 玲 eg、ch3壬烷GH2o的同分异构体：共 35种1、主链9个碳原子（1种）CIL-CIL-CIL- ILCILCIL C1LT 52、主槌8个碳原子(3种)CH,I 5(H.-CH CH, (HYHYHYH C

12、H.CH3CH,-CH,-CH-CH,-CH,-CH,-CH, -CH, CH.壬烷2-甲基辛烷3-甲基辛烷4-甲基辛烷CH.CILCHCH CK-CH.-C1L -CH, j*n3、主链7个碳原子(lift)CM2. 2-二甲基质烷CHL C也CH3-CH-CH-CH.-CH.-CH, -CH. 2 3-二甲基庚烷鹏 飞CIL-CH-CH.-CH-CH.-CH, -CH, 24-二甲基庚烷CI&CHjC珥一dHC珥-CH3 dH e珥-02, 5-二甲基庚烷巴F珥ch3-ch-ch2-ch2-ch2-ch-ch32, 6 二甲基庚烷CH33, 3-二甲基庚烷C珥C/CH-C珥-品-昂-$-C

13、珥-CH, 4-二甲基庚烷a CBL,CH3_CH2_CH_CH2_CH_CH2_CHS3, 5 二甲基庚烷CH-CR-CH.-C-CH.-CH, -CH.CH34, 4二甲基庚烷CIL-C 珥- CH-CILCIL-CH, -CILCH,ICH33-乙二甲基庚烷ch3-cr2-cii2-ch-ch2-ch2-CHjCiu包4、主链6个碳原子（12种）CIL-C - Cn-CK-CIL-CILO /itCH3 CH.4-乙二甲基庚烷2,2,3-三甲基己烷CHLjCH-C-CHCHYq-CHCH3 CR2, 2, 4-三甲基己烷ICHjCH3 2, 2, 5-三甲基己烷CJL-CH-C-CH,-

14、CH,-CILgCM CH.2f 珥 fL CH.C也一CH CH - CH-CI&-C也，CI。CH CHjCiq-CH-CHCHCH-C叫、3, 3-三甲基己烷3, 4-三甲基己烷5-三甲基己烷CICHC珥一（:一时一黑E E 2,4-三甲基己烷f国CUg-CJ-C _ CH-CI-CICH3 cH33, 3, 4-三甲基己庚烷消CH.2-甲基-3-乙基己烷(II -( tl -CH, C H -( It CIL一 一， .一 92-甲基-4-乙基己烷3-甲基-3-乙基己烷洒国一。打一（:沔一飙一飙CEL 飙3-甲基-4-乙基己烷5、主链5个碳原子（8种）CH3 CH.CHC C-CB-CEL珥显 2,2,3, 3-四甲基戌烷：汽f珥冷CH-C - CH-CH-CH品32,2,3, 4