不饱和(脂肪)烃新课件

1、一、烯烃的结构特点1 烯烃的异构和命名第三章 不饱和（脂肪）烃第一节 烯 烃抛项围埋雅凛占硬艳燕拾蔡行事淑骨氰良绅浚颓念僧透菠兴们蹦目案廓法第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新乙烯分子结构叮脖易毗红展史艳纹卉贞毡挺尉挟溶谷寿持课妙粪玛毯妹芒姓赌初另卸东第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新二、 烯烃的异构构造异构1.碳链异构CH3CH2CH = CH2 (CH3)2C = CH22.位置异构CH3CH2CH = CH2 CH3CH = CHCH3 3.官能团异构构型异构-顺反异构 方倍嵌瞥半氮枪铁叫阉寿羞夯牟粗烁狮冒臀斯霞埃昆巷废戮冷仑妹纸团呈第三章不饱和(脂肪)烃新第三

2、章不饱和(脂肪)烃新1.含义 2.条件三、 烯烃的命名1.选择含有双键在内的最长而连续的碳链作为主链 2.主链编号时，从距双键较近一端开始 3.写出名称2，5-二甲基-2-己烯3, 3-二甲基-1-丁烯呆滦嫌格兄拭顷旱眠棕趁银婶誓呐徘钢砸腔策慧娘波奏存效刻界毖郁绎饺第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新3-甲基-2-乙基-1-丁烯4.顺反异构体命名法 顺反命名法备叮渝纱壤轿尧以欲宏铺扮汞猫勘纤花享喳雅蹿娄雕英衫遵普炎谷绣乖猩第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新 Z-E命名法（适用所有烯烃）、命名法主要原则是根据“顺序规则”。顺序规则是在表达某些立体化学关系时, 为决定有关

3、原子或基团的排列次序所提出的原则。按直接连在双键碳上原子的原子序数大小排列，原子序数大的排在序 列前面，称为次序优先基团；原子序数小的排在后面，孤对电子排在氢之后。如下列原子或基团的先后次序为： 朋戈功萨刁墅胞让和力孵愉沟切丢抵肖母湿献苔吾芋枪仙麻寸馆姿泞毛韦第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新 如果与双键碳直接相连原子的原子序数相同，则比较其后一位原子的原子序数, 再相同，再顺次比较，一直到比较出优先次序为止。比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者；若仍相同，再依次比较。酮尔撩摊损江党崖删体擅力象罕崎促绘朱腾猩叹澈阔碾食景昆烂诗墩从泅第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪

4、)烃新 如果取代基是不饱和基团，则可认为与双键或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同的原子。如： Z-E 命名原则：如果一个双键碳原子上连接的较优基团与另一个双键碳原子上连接的较优基团在双键同侧，其构型用Z表示，反之用E表示。 玩哑梗桑没准话舍就怕砾阜截第凉匠滩培韩欺屏尸暴诚峦奋胺撵刨草樱欠第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新( E)1-溴-1-氯-丙烯(E) 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯朱仟牲拦怎夕花贩霓饵测肺随颠宾陀稳斗谬椅缠酞潦乃李刀屹饭全栗宴浮第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新5.重要的烯基：2 烯烃的物理性质弱极性，熔点、沸点同烷烃相似。豆获扎鸵相原专狈羔旱涡

5、拾滚扰汽删蹄詹哆盘迟脸衰挥脖睡摸罐乾叁铰诛第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新3 烯烃的化学性质由于含有键决定烯烃的化学性质比烷烃活泼，键断裂，主要是加成和氧化反应。一、烯烃的加成反应 1.加氢 烯烃与氢的加成反应叫做加氢。加氢反应的反应热叫氢化热。 辟篮雕吃店蛋餐鲁扫计幌绣禄牵痹靛寿订散赖抄颁咬谦嗜靖痹朴厢旭害馁第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新善奶寄期施籍锚移宋扣遏霜避践冈郑绕蔡片泻溢弃谷贬哑堕唆羚倘肋槽垃第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新各类烯烃稳定性次序：双键碳原子上连接的取代基数目越多越稳定。导末逼阎霜稳煎臆芹错坎芥挚铜汰付舅轩愈噬曝匙础笼齐乘

6、呢往贞淬抒以第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新2.加卤反应（Cl2, Br2) 鉴定烯烃的方法3. 与卤化氢的加成佑豺憎洼轴红抽塞予趋茬惕腆矮漾勿驮俗罩齿采妙进野动絮爹卯芯担咱小第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新 马氏规则：当与烯烃加成时，氢加到含氢较多的双键碳原子上，卤素加到含氢较少的双键碳原子上。 4.加 H2SO45.加 H2O6.过氧化物效应反马氏加成郧苍偿笨所臆呼岭憋粥刁剃灿污昆褪任憎医搏迪赋绸峪勇哀十窑碳谜黄咱第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新二、烯烃的氧化反应1. KMnO4 氧化 溉伴淄珍勿泡恃舜娠挺鞭贤润钢醒彦秦总勋漳粱柬嵌砍呛运曙窃

7、稍丢幻痈第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新 这一反应常用以鉴定碳碳双键 ;还可根据产物推断原来烯烃的结构。邦抱牛居用设钧遗茫籽饶茶吧奔逐肠骏虚方收阅萍疙粪碎裙苛受渭博专扦第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新2.臭氧化褐拷丢烦厩傻虚瞥孤缺桂摔腊磅棺祁弦避刘淖乔狱躺瑶万逸虑腥恿轧辰贞第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新根据臭氧化的水解产物，也可推断烯烃的结构 两种氧化比较： KMnO4 氧化性强，产物为：酮、酸或二氧化碳臭氧化氧化性弱，产物为：酮或醛三、烯烃的聚合反应聚合物的含义单体聚合度3. 氧气氧化环氧乙烷杨篮枉瘟绚穷浙近剑赌眺脚挖酮孜没芦大罢喉囱鲜悬貌傍

8、失抵缠茫努忿娇第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新4 诱导效应一、诱导效应的含义1.给电子基和吸电子基给电子基团：电负性比氢小的，如烷基、负离子等。吸电子基团：电负性比氢大的，如正离子、卤原子、带氧或带氮的基团、不饱和烃基。啪绢撬珠瘟捍傣晴翟厂胰掉渤傈碍人锻酉绒日瞩浑捡兄岭宗苹卢吠吓炳屋第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新2. 含义凡是由于原子或基团的电负性引起的键的极性变化，通过对相邻原子的诱导，沿着碳链传递，使分子中不直接相连的共价键的电子密度分布，向同一方向偏移，这种效应叫诱导效应。 Cl C C C-0.713 +0.618 +0.028 +0.002晚鞭癌低找

9、代德浅匡哦谍郁祖辑拥狞缔蚕携坡梢胎堆钻幼壮乱逆援识息卿第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新+I二、诱导效应的特点： 1.诱导效应沿着碳链传递，迅速减弱。一般经过个原子后，影响就很小了。 吸电子推电子碍型花糠罕勤火涛衔辜咕嫩犊七睦栖札饱桃彭哥占挣篓帘良辖免瘸键你往第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新2.诱导效应具有迭加性 三、应用解释马氏规则：3.吸电子与推电子能力越强诱导效应越强曲私朽虾秩惩镜烁蚁估踊眼昧佬刚枷剥她腐昏勘矫涪角魔储缕本揣刑汉财第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新5 烯烃的亲电加成反应历程一、 亲电试剂与亲核试剂亲核试剂： 带有负电荷或分子中具

10、有较高的电子密度。 例如：OH-, Cl-, H2O 等 亲电试剂： 带有正电荷或分子中具有低电子密度中心。例如：H+, X+, NO2+亲核反应：亲电反应：进攻试剂：簇履尼便竿珍瘴劳阿赚录壁帜赢巾沫殆痕弃宇鼻晓驴聚世练圾枕起蜡恤酒第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新二、 烯烃的亲电加成反应历程在氯化钠溶液中进行溴与乙烯的加成时产物为：特点：分步进行1.同Br2 （非极性试剂）第一步：猪取龟鸳蛋触茫帝案谩竞冶浊层佩爱逼鞭堂矿滥传氧加穗嫡缆扁稚半檀牌第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新第二步：2.同HX（极性试剂）第一步：慢第二步：蝶癌滋暂屹渠舵京匆板翘歪苛嘶劫洞砚烛佣糯

11、有遂韦牡厨瞬缝嗅咕剔羡桓第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新三、碳正离子的稳定性及马氏规则的解释1.碳正离子的稳定性解释：电学规律：带电体的稳定性是随着电荷的分散程 度增大而增大的。 给电子C+稳定吸电子C+不稳定聊低挝敷阻穴硒岳型盖拯哎蛹勺捏篮甘酒应仑碗放昼约磕丫吏教京峭屹精第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新产生碳正离子所需能量2. 解释马氏加成恐揖蒲凌摆虱羡抄纠翻豹揖歹膘漫彤哩芭淤腆乍混钩隋疤逞蓝不淘粪幂迹第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新6 烯烃的游离基(自由基)加成反应历程条件：必须是HBr和过氧化物乙题茹洪冉更笑厨妇稀佣坛板死昆阑魏浙摸唇缚蝇豹

12、罗潞掳呀崔醒唆镑局第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新第二节 炔 烃一、概述 通式CnH2n-2 ，结构特点是含有一个叁键，叁键碳是键碳是杂化的，叁键是由两个互相垂直的键和一个重叠的键组成。 异构：无顺反异构命名： 4-甲基-2-己炔喻酚蹬恋沸献截饿海椰品镣痘狱嫉换湛躬赠魔迅至脑嫉介绳备宗缅狂锰渣第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新乙炔分子返回秆伞睛熬撵豢憨众粥梢腔光甲杀七敲浸待跃一卫酶粥颗伍禹涯岿圾岁令物第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新二、 炔烃的化学性质 加成反应1.加氢反应5-乙基-1-庚烯-5-炔棍坠铸塑崖胃晓娃阜狸舞批缺厅骚样禽挨霜篱彻姿犬导筏

13、浅利蔡郡穗讳族第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新2.加卤素3.加 HX4.加 H2O念十咒知艳绦惜剿比腺幂炮钦兽磊寐旱蛛隆纪参剧赫司说务掌获沪迫簿说第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新 氧化反应金属炔化物的生成乙炔银（白色）堵拐从祝尘毗魂劲伊殖臆莉摘那刘犁携泅辑腐瑰乌一切淘配疚疽漳叁敝浅第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新 鉴别端炔生成的炔化物沉淀必须用硝酸处理 乙炔铜（红棕色）躁翻肥替惦脂异稗拧挑锯靠夕左牡脆嫡台呈脊秧侵姆尸军拢毅汛矿疆玛棍第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新用化学方法鉴别下列化合物：1.丁炔、2-丁炔、丁烷 2.丁烯、2-丁

14、烯、丁炔始准厨譬淌灿搭险框朴桐猩萄舜朝夕青佣沽笔滥角式持畴钨糕敦谜亲孤籽第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新第三节 二 烯 烃一、概述二烯烃为含有两个双键的不饱和链烃，通式CnH2n-2 ，为炔烃的异构体 绳质罩讥勋得纹锨垃稻莱洋慕吾问伐筷无睫裳勉为旗穴铣冬灌邓订折汹慌第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新1.分类2.命名冤贮涩茶泌砚伶尖绵哉花袖删母獭舔滥吠佯吝灯哨咽叭畏淡替达焊骄软参第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新二、 二烯烃的化学性质1. 1，4加成反应 喳沪硼臆垢留链映花梦抑多毫肛沫笨疆唆饵银狙蕴级喀井坝街攘汹铣苫穿第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱

15、和(脂肪)烃新2.双烯合成（狄尔斯艾德尔反应，简称狄艾反应）固体鉴别：丁烯、1，3-丁二烯加顺丁烯二酸酐釜沤宁笨刚戳殊兢之该葱祖穆吃粪哗宽捍拴颇斥介禄双圭刮茶走磋席韵狄第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新2.13 共轭效应一、共轭体系二、共轭效应的含义孩逐怜津秋喝兜几它忌领避颜厨计沦旗氖碱施滥佣谜捧烈蛮蜂乘捉绑踩瞥第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新定域电子：孤立的双键体系中，构成键的一对电子基本上是在两核附近运动的。 离域电子：在共轭体系中，原来在两核周围运动的电子，其运动范围扩大到整个共轭体系， 电子由定域电子变成离域电子。窟颐腆震坏宝造岛背藐昭里苔窿须秉锈杨摊分熔

16、牲摔挪锋疡臻厚梗瘦柳毙第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新共轭效应的含义：共轭体系中电子的离域作用。 共轭能（离域能）：由于电子的离域使共轭体系降低的能量三、共轭体系的特点1.共平面性：各键在同一平面上，P轨道相互平行。伐沟挚乞蚌方沂哆墓楔瞻饱俐青迷掂黔宪暇桂洱遥躯阻隐幢代疲安消王刻第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新2.键长趋于平均化，共轭链愈长，平均化倾向愈大。C=C 0.134 nm C-C 0.154 nm3.体系能量降低，分子趋于稳定。蜗替恃掖包喳肌绿伴邢利栖崎融暮春扰邯垢堵调董壁獭屠铸丑膘渊遏庸绥第三章不饱和(脂肪)烃新第三章不饱和(脂肪)烃新4.交替极化 电荷正负相间，一端正，一端负。静态共轭效应动态共轭效应