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文档简介
1、有机化合物的合成鲁科版 有机化学基础 榆林市十二中 张云云 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定 试验其性质或功能有机合成的基本流程:设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入增长碳链缩短碳链引入卤原子引入碳碳双键引入羟基引入羰基引入羧基 一、有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5 浓 硫 酸170H Cu 浓 硫 酸KMnO4 (H+)H2O催 O2 化 剂HX碱,醇 OH- H2OOH-H+, 浓硫酸, L
2、iAlH4银 新氨 制溶 Cu (OH) 2液H+ ,O2 H2 Ni 2、常见官能团间转化示意图基础原料辅助原料中间体辅助原料中间体辅助原料目标化合物二、有机合成路线设计1、正向合成分析法: 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成的有机物。其思维程序是:原料中间产物产品 简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料。 其思维程序是:产品中间产物原料2、逆向推导法:逆推法的一般程序示意图观察目标化合物分子的结构由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线优选合成路线碳骨架特征及官能团的种类和位置碳骨架的构建官能团的引入或转化(符合化学原理、操作安全可靠)步骤尽量简单 原子经济性符合绿色合成思想 原料绿色化 试剂和催化剂无公害性尝试设计1、怎样以1丁醇和必要的无机试剂为原料合成1,2-丁二醇?一、设计合成路线,写出对应的化学方程式尝试设计2、怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOC2H5?尝试设计3、怎样以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 (必要的无机试剂可自选) 1、你学到了什么知识? 2、 你学到了什么方法?课堂小结谢谢!1、一元合成路线(官能团衍变) 2、二元合成路线 RCH CH2 卤代烃
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