2023版高三一轮总复习化学（人教版）教案：第9章 第40讲 认识有机化合物 (基础课)

1、PAGE PAGE 20第40讲认识有机化合物 (基础课)1.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构，并能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化。2.能够正确命名简单的有机化合物。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)，能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。有机化合物的分类与命名1有机化合物的分类(1)根据元素组成分类有机化合物eq blcrc (avs4alco1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等)(2)按碳骨架分类有机化合物

2、eq blcrc (avs4alco1(链状化合物如CH3CH2CH3,avs4al(环状,化合物)blcrc (avs4alco1(脂环化合物如OH,芳香族化合物如OH)烃eq blcrc (avs4alco1(脂肪烃blcrc (avs4alco1(链状烃blcrc (avs4alco1(烷烃如CH4,烯烃如CH2=CH2,炔烃如CHCH),脂环烃：分子中不含有苯环，而含有其,他环状结构的烃如CH3),芳香烃blcrc (avs4alco1(苯,苯的同系物如CH3,稠环芳香烃如)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。

3、(3)按官能团分类官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔CHCH芳香烃苯卤代烃(碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br醇OH(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛酮 (酮羰基)丙酮羧酸 (羧基)乙酸酯 (酯基)乙酸乙酯胺NH2(氨基)甲胺CH3NH2酰胺 (酰胺基)乙酰胺氨基酸NH2(氨基)、COOH(羧基)甘氨酸(1)苯环、烷基不是官能团。官能团是中性基团，不带电荷。(2)含有相同官能团的物质不一定是同

4、一类物质，如OH与苯环直接相连属于酚，而与其他烃基相连则属于醇。(3)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C=C”，“CHO”错写成“CHO”或“COH”。(4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。2有机化合物的命名(1)烷烃的命名烷烃的习惯命名法系统命名法如：烷烃命名四原则(1)最长：最长碳链为主链。(2)最近：主链中离支链最近的一端为起点编号。(3)最简：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。(4)最小：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有

5、其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号。(2)烯烃和炔烃的命名如：3甲基1丁烯，4,4二甲基2己炔。(3)苯的同系物的命名习惯命名法以苯作为母体，其他基团作为取代基。如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯。苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。系统命名法a以苯环作为母体，其他基团作为取代基。b将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如：1甲基3乙基苯(4)烃的含氧衍生物的命名命名方法(1)卤代烃中卤

6、素原子作为取代基看待。(2)酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。有机化合物的分类及官能团的识别1下列叙述正确的是()A和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香族化合物B和分子组成相差一个CH2，因此是同系物关系C含有醛基，所以属于醛类D分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类也可能属于醚类D不含有苯环，不是芳香烃，不属于烃，故A错误；和分别属于酚和醇，结构不相似，不是同系物，故B错误；含有酯基，属于酯类物质，故C错误；C4H10O的结构中可能含有OH或，故D正确。2历史上最早应用的还原性染料靛蓝，其结构

7、简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是()A由碳、氢、氧、氮四种元素组成B分子式是C16H14N2O2C属于烃的衍生物D它含有碳碳双键和酮羰基B由靛蓝的结构简式可知，靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成，故A正确；由结构简式可知，分子中含有16个碳原子、10个氢原子、2个氮原子、2个氧原子，分子式为C16H10N2O2，故B错误；烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，由结构简式可知，该有机物含N、O元素，为烃的衍生物，故C正确；由靛蓝的结构简式可知，它含有碳碳双键和酮羰基，故D正确。有机物的命名3根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是()A2,3,5,

8、5四甲基4乙基己烷B3,3二甲基2乙基1丁烯C2乙基3甲基戊醛D1,2二甲基1氯丙烷BA项，有机物主链有6个碳原子，2号碳原子上有2个甲基，3号碳原子上有1个乙基，4、5号碳原子上各有1个甲基，系统命名为2,2,4,5四甲基3乙基己烷，错误；B项，有机物是主链有4个碳原子的烯烃，3号碳原子上有2个甲基，2号碳原子上有1个乙基，1号碳原子上有碳碳双键，系统命名为3,3二甲基2乙基1丁烯，正确；C项，有机物是主链有5个碳原子的醛，2号碳原子上有1个乙基，3号碳原子上有1个甲基，系统命名为3甲基2乙基戊醛，错误；D项，有机物主链有4个碳原子，2号碳原子上有1个氯原子，3号碳原子上有1个甲基，系统命名

9、为3甲基2氯丁烷，错误。4根据要求写出下列有机物的结构简式。(1)4,4二甲基2戊醇的结构简式为_。(2)2,4,6三甲基苯酚的结构简式为_。(3)乙二酸二乙酯的键线式为_。(4)苯乙炔的结构简式为_。(5)丙二醛的结构简式为_。答案(1)(2) (3)(4) (5)OHCCH2CHO有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“，”忘记或用错。有机化合物的结构1有机化合物中碳原子的成键特点eq x(成键数目)eq avs4al(每个碳原子形成4

10、个共价键)eq x(成键种类)eq avs4al(单键、双键或三键)eq x(连接方式)eq avs4al(碳链或碳环)若有机物中含有O、N等元素，则每个氧原子形成两个共价键，每个氮原子形成三个共价键。2有机化合物中共价键的极性与有机反应(1)共价键中，成键原子双方电负性差值越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。(2)如乙醇分子中，极性较强的键有OH键、CO键、CH键，因此乙醇发生化学反应时断键的部位主要是如下所示的四处位置。反应a：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(断1键)反应b：CH3CH2OHHBre

11、q o(,sup9()CH3CH2BrH2O(断2键)反应c：2CH3CH2OHO2eq o(,sup9(催化剂),sdo8()2CH3CHO2H2O(断1、3键)反应d：CH3CH2OHeq o(,sup9(浓硫酸),sdo8(170 )CH2=CH2H2O(断2、4键)(1)键：电子云重叠程度比键的小，故键不如键牢固，比较容易断裂而发生化学反应，因此乙烯、乙炔易发生加成反应。(2)共价键的极性越大，越易断裂发生化学反应，如乙醛中的醛基具有较强的极性，易与一些极性试剂发生加成反应。3同分异构现象、同分异构体(1)概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象

12、的化合物互称为同分异构体。(2)构造异构碳架异构碳骨架不同，如：CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同，如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不是同分异构体。(3)立体异构.顺反异构通过碳碳双键

13、连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的氢原子形成的。比较下面两种结构：可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。.对映异构氯溴碘代甲烷 a b从图中可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左手和右手，称为手性异构，又称为对映异构，这样的分子也称为手性分子。4同系物(1)同系物的概念、特点及性质(2)同系物的判断一差分子组成上相差一个或若干个CH2原子团二同通式相同

14、；所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)三注意同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似(1)具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不是同系物。(2)具有相同官能团的有机物不一定属于同系物，如CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2不属于同系物。判断有机化合物是否属于同系物的关键是判断它们的结构是否相似。如环丁烷()分子式为C4H8，与丙烯(CH3CH=CH2)相差1个CH2原子团，但是二者结构不相似，所以不是同系物。有机物的结构与表示1下列化学用语书写正确的是()A甲烷

15、的电子式：B丙烯的键线式：C乙烯的结构简式： CH2CH2D乙醇的结构式：A丙烯的键线式为，故B错误；乙烯的结构简式为CH2=CH2，故C错误；乙醇的结构式为，故D错误。2以下说法不正确的是()A在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键B羟基的电子式可表示为HC在烃中，碳原子之间只能形成键D碳原子与其他原子间形成的共价键，极性越强越容易断裂C碳碳双键和碳碳三键中均含有键，故C错误。同分异构体与同系物的判断3烃 (甲)、(乙)、(丙)，下列说法正确的是()A甲、乙均为芳香烃B甲、乙、丙互为同分异构体C甲与甲苯互为同系物D甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能处于同一平面B乙

16、不含苯环，不是芳香烃，A错误；甲、乙、丙的分子式均为C8H8，互为同分异构体，B正确；甲为烯烃，含，甲苯中不含，二者结构不相似，C错误；乙中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，D错误。4有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2丁烯有两种顺反异构体：A中两个CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式。(1)三种位置异构：_、_、_。(2)两种顺反异构：_、_。解析根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体：、，再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体

17、：；第二种同分异构体又有两种顺反异构体。答案(1) CH2CH=CH2研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较高该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固体有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在所选溶剂中溶解度受温度的影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。3有

18、机物分子式的确定(1)元素分析如李比希氧化产物吸收法中：(2)相对分子质量的确定相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。计算气体相对分子质量的常用方法aMeq f(m,n)；b.M22.4(标准状况)；c阿伏加德罗定律，同温同压下eq f(M1,M2)eq f(1,2)，则M1eq f(1,2)M2DM2。4有机物分子结构的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：特征反应有机分子的官能团能与NaHCO3反应产生CO2含COOH能与金属钠反应产生H2含OH或COOH能

19、与NaOH溶液反应或水解反应含酚羟基、羧基、酯基、能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2在加热条件下产生砖红色沉淀含醛基、甲酸酯与FeCl3发生显色反应或加入浓溴水后产生白色沉淀含酚羟基使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色含碳碳双键或碳碳三键(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱X射线衍射X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得键长、键角等分子结构信息。(3)有机物分子中不饱和度的确定(1)实验式中，氢原子已经达

20、到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。(2)实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍可得C2H6O2，此时氢原子已经达到饱和，则分子式为 C2H6O2。有机物的分离与提纯1工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图所示)从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统称精油，大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯()。提取柠檬烯的实验操作步骤如下：(1)将12个橙子皮剪成碎片，投入乙装置中，加入约30 mL 水；(2)打开活塞K。加热水蒸

21、气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法错误的是()A当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成B蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热C长导管作安全管，平衡压强，防止由于导管堵塞引起爆炸D要得到纯精油，还需要用到以下分离、提纯方法：萃取、分液、蒸馏B柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，而且甲中连有长导管，一般不会引起倒吸，B错误；长导管与大气相通，能够起到平衡压强的作用，防止由于导管堵塞引起

22、爆炸，C正确；得到的精油中含有其他成分，要想得到柠檬烯，还需要进行萃取、分液、蒸馏操作，D正确。有机物分子式、结构式的确定2已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：未知物A的红外光谱未知物A的核磁共振氢谱下列说法中不正确的是()A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同类型的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3D由图中红外光谱可知该有机物中至少含有CH、OH、CO三种化学键，故A正确；由图中核磁共振氢谱可以看出，该物质分子中有三种不同化学环境的氢原子，且这三种

23、氢原子的个数之比为123，无法得知其分子中的氢原子总数，故B、C正确；若A的分子式为C2H6O，红外光谱测定有CH、CO、OH三种化学键，核磁共振氢谱测得有三种不同化学环境的氢原子，可得该有机物的结构简式为CH3CH2OH，而不是CH3OCH3，D错误。3有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的碳碳三键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的分子式是_。(2)A的结构简式是_。解析(1)n(A)eq f(16.

24、8 g,84 gmol1)0.2 mol，n(C)eq f(44.0 g,44 gmol1)1 mol，n(H)eq f(14.4 g,18 gmol1)21.6 mol，n(O)eq f(16.81121.61 g,16 gmol1)0.2 mol。又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。(2)分子中含OH、CCH，且含三种不同化学环境的氢原子的个数比为611，故结构简式为。答案(1)C5H8O(2) 有机物分子式、结构式的确定流程1(2021浙江6月选考，T5)下列表示不正确的是()A乙炔的实验式C2H2B乙醛的结构简式CH3CHOC2,3二甲基丁烷的键线式D乙烷的球棍模型A乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A错误；乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B正确；2,3二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为，故C正确；乙烷的结构简式为CH3CH3，球棍模型为，故D正确。2(高考组合