2023版高三一轮总复习化学鲁科版教案：第8章 课题探究5 丙烯腈的认识和应用

1、PAGE PAGE 7 丙烯腈的认识和应用丙烯腈(CH2=CHCN)是一种无色的有刺激性气味的液体，易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热易引起燃烧，并放出有毒气体。与氧化剂、强酸、强碱、胺类、溴反应剧烈。丙烯腈是一种重要的有机合成单体，是三大合成材料(纤维、橡胶、塑料)的重要化工原料。(1)由丙烯腈制得聚丙烯腈纤维即腈纶，其性能极似羊毛，因此也叫合成羊毛。(2)丙烯腈与丁二烯共聚可制得丁腈橡胶，具有良好的耐油性，耐寒性、耐磨性和电绝缘性能，并且在大多数化学溶剂、阳光和热作用下，性能比较稳定。(3)丙烯腈与丁二烯、苯乙烯共聚制得ABS树脂，具有质轻、耐寒、抗冲击性能较好等优点。(3

2、)丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯类，它们是重要的有机化工原料。(4)丙烯腈还可电解加氢偶联制得己二腈，由己二腈加氢又可制得己二胺，己二胺是尼龙66的原料，可制造抗水剂和胶粘剂等，也用于其他有机合成和医药工业中，也可作谷类熏蒸剂等。鉴于丙烯腈在生产、生活中的重要地位，故非常有必要进行全方位探究，揭开其神秘的面纱。丙烯腈的结构与制备丙烯腈的结构探究(1)已知丙烯腈的结构为。你能分析丙烯腈分子中碳原子的杂化方式吗？该分子中共面的原子最多为多少个？答案碳碳双键中的碳原子采用sp2杂化，碳氮三键中的碳原子采用sp杂化；该分子中共面的原子最多为7个。(2)合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下

3、两种方法制备：方法一：CaCO3CaOCaC2CHCHCH2=CHCN方法二：CH2=CHCH3NH3eq f(3,2)O3eq o(,sup9(催化剂),sdo9(425510 )CH2=CHCN3H2O对比以上两种方法，你认为用哪种方法制备丙烯腈更好？请说出你的理由？(不少于3点)答案方法二比方法一更好。理由是：根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低；根据反应原理可知，方法二比方法一原料丰富，且工艺简单；方法二比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染。丙烯腈的应用探究(1)聚丙烯腈的制备探究。已知聚丙烯腈的结构为。分析下面关于聚丙烯腈说法的正误，并给出你的理由？聚丙

4、烯腈是高分子化合物。聚丙烯腈是由有机小分子化合物经聚合反应制成的。聚丙烯腈纤维属于天然纤维。聚丙烯腈纤维属于混合物。答案正确，聚丙烯腈纤维是丙烯腈的聚合产物，是高分子化合物；正确，聚丙烯腈纤维是由CH2=CHCN经加聚反应制成；错误，聚丙烯腈纤维属于合成纤维；正确，高分子材料由链节相同、聚合度不同的高分子化合物混合而成，是混合物。(2)认识聚丙烯腈产品。下面是冬季毛衣和羽绒服的产品成分说明。请你指出毛衣中哪些是聚丙烯腈产品？毛衣是真正的毛衣吗？羽绒服的面料锦纶是什么物质？答案毛衣面料中配料96.5%是腈纶，即聚丙烯腈纤维，所以该毛衣不是真正的“毛衣”，而是化学纤维的。羽绒服中的锦纶又称聚酰胺纤

5、维，即聚己二酸己二胺。(3)已知由丙烯腈合成锦纶(聚己二酸己二胺)的方法如下：以上反应流程中，请指出反应、和反应的反应类型。答案反应是加成反应或还原反应，反应是水解反应或取代反应，反应是缩聚反应。探究由丙烯腈制备的产品丙烯腈的用途很广，可以制备许多有机产品，如图所示。某种ABS工程树脂由丙烯腈(CH2=CHCN，用A表示)、1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2，用B表示)和苯乙烯(CH=CH2，用S表示)按一定比例共聚而得。(1)A、B和S三种单体中，C、H原子个数比的比值最小的单体是什么？答案A、B、S三种单体中碳、氢原子个数比的比值分别为1、eq f(2,3)、1，所以1,3丁二烯中碳、

6、氢原子个数比的比值最小。(2)经元素分析可知，该ABS工程树脂的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)，你能用a、b、c表示原料中A和B的物质的量之比是多少吗？答案根据三种单体的组成可知，ABS中的氮原子只来源于A，所以形成1个ABS分子时有c个A分子参加反应，由A、B、S的结构简式可知1个B分子中氢原子数比碳原子数多2,1个A分子、1个S分子中氢原子数和碳原子数相等，而1个ABS分子中氢原子数比碳原子数多ba，所以形成1个ABS分子时有eq f(ba,2)个B分子参加反应，则原料中A和B的物质的量之比为2c(ba)。丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程

7、如图：根据题意回答下列问题：(1)2氯乙醇(ClCH2CH2OH)不能发生的反应有_(填字母)。a氧化反应b加成反应c消去反应d水解反应e取代反应f加聚反应(2)写出丙烯腈(NCCH=CH2)相邻同系物丁烯腈的结构简式：_。(3)2氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，写出化学方程式：_。(4)聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层，写出丙烯酰胺发生聚合反应的化学方程式：_。(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为聚谷氨酸(PGA，侧链只有COOH)具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点，主要用于化妆品生产，写出由谷氨酸合成PGA的化学方程式：_。(6)谷氨酸稳定的同分异构体的一

8、个分子中不可能同时含有_(填字母)。a2个CHb1个NO2和1个CHc2个CCd1个COO(酯基)和1个C=C解析(1)2氯乙醇(ClCH2CH2OH)含有醇羟基和氯原子，醇可以发生氧化反应、消去反应等，卤素原子可以发生水解反应、取代反应等，该有机化合物中没有碳碳双键或三键，不能发生加成反应和加聚反应。(2)丙烯腈(NCCH=CH2)相邻同系物丁烯腈，其分子结构中双键和取代基的位置不同，结构不同，则丁烯腈的结构简式有CH3CH=CHCN、CH2=CHCH2CN、。(3)2氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，根据流程图和物料守恒，化学方程式为2ClCH2CH2OHCa(OH)2eq o(,sup9()CaCl22H2O。(4)丙烯酰胺中碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应生成聚丙烯酰胺。(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为，聚谷氨酸(PGA)侧链只有COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程可知，谷氨酸分子间的氨基和羧基之间发生缩聚反应，化学方程式为(6)谷氨酸的分子式为C5H9O4N，不饱和度为eq f(1,2)(碳的个数22氢的个数卤素的个数氮的个数)eq f(1,2)(522901)2，a当结构中含有2个CH单键时，结构简式为，正确；b.当结构中含有1个NO2和1个CH单