新教材人教版高中化学选择性必修三 3.2 醇 酚 知识点梳理

1、精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第二节 醇 酚醇（一）定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇（二）分类：按照羟基数目分为：一元醇、二元醇、多元醇 按照烃基是否饱和分为：饱和醇、不饱和醇按照烃基不同分为：脂肪醇、脂环醇、芳香醇（三）通式：由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇：CnH2n+1OH（n1），分子式：CnH2n+2O R-OH 饱和二元醇：CnH2n+2O2 饱和多元醇：CnH2n+2Om（四）物理性质：1、沸点随相对分子质量的增大而升高，由于羟基间可形成分子间氢键，所以沸点比相应的烷烃和醚高；碳原子数相同的醇，含羟基越多，沸点越高。2、一元脂肪醇的密度一般都比水小，且随

2、着碳原子数的增多，密度一般增大3、溶解性随碳原子数的增大而减小，碳原子3时与水任意比例互溶；碳原子数在4-11为油状液体，部分溶于水；12个碳以上为无色、无味蜡状固体，不溶于水（五）常见的醇1、甲醇：CH3OH由木材干馏得到，又称木精。无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65,有毒（5-10mL会导致失明，10mL以上致死），可做车用燃料，广泛用于化工生产，属于可再生能源2、乙二醇：HOCH2CH2OH无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，其水溶液熔点很低，可做内燃机抗冻剂，舞台发雾剂等，是重要的化工原料3、丙三醇：俗称甘油、无色、粘稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料用途

3、：吸湿性强制印泥；凝固点低防冻剂；硝化甘油炸药（六）化学性质：醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使OH和CO的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，OH容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，CO也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。1、与钠反应 2、取代反应：与HX、酯化反应、分子间脱水 3、消去反应 4、氧化反应（七）命名：1、饱和一元醇的命名：（1）选择连有羟基的最长碳链作主链，按主链所含碳原子数称为某醇 （2）从离羟基最近的一端开始编号；距离相同时，使取代基位次和最小 （3）命名时，羟基的位次号写在某醇

4、的前面，其他取代基名称按照烷烃的书写即可。取代基位次（取代基个数）取代基名称羟基位次母体名称注：确定最长碳链时不能把羟基看做链端，只能看做取代基，但选择的最长碳链必须含有羟基所连的碳原子2、不饱和一元醇的命名：选择含羟基碳和不饱和键的最长碳链为主链，以最小数字表示羟基位次3、芳香醇：链烃做醇的主体，苯做取代基（八）同分异构体：碳架异构、位置异构、官能团异构（醇与醚）注：两个或两个以上的羟基不能连在同一个碳原子上代表物乙醇1、组成和结构2、物理性质：无色透明有特殊香味的液体，密度比水小，能与水以任意比例互溶。沸点为78.5，熔点为-117.3，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂注：（

5、1）酒精种类：医用酒精工业酒精无水乙醇绝对乙醇 体积分数： 75% 96.5% 99.5% 100%所以直接蒸馏得不到无水乙醇（2）各种酒中都含有酒精。酒的度数指的是乙醇的体积分数；啤酒的度数指的是含有麦芽糖的多少，而不是指酒精度（3）固体酒精并不是固态酒精，它是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶3、化学性质：由羟基决定（1）与钠反应：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 断键位置，O-H键断开，Na替换羟基中的氢现象：钠块未熔化，先沉于底部后浮游于液面并慢慢消失，无明显声音，有无色无味气体，做爆鸣实验时有爆鸣声注：乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，说明醇羟基中的氢不如水中的氢活泼

6、，醇比水更难电离，属于非电解质该反应为置换反应，活泼金属K、Ca、Mg等也能发生该反应R(OH)nnNaH2，常用来检验羟基的存在和羟基的数目生成的CH3CH2ONa强烈水解，显碱性（2）取代反应：与HX反应：CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O （常用来制备卤代烃） 断键位置：C-O酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应 断键位置：C-O，O-H说明：I、用示踪原子法研究反应机理：酸（羧酸）脱羟基，醇脱氢II、试剂加入顺序：先加乙醇，边振荡边加浓硫酸和乙酸III、浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂IV、被加热的试管倾斜45，其目的是增大受热面积V、该反应为可逆反应，反应较慢，加

7、热可以增大反应速率和反应物的转化率，使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集；但不能过快加热，以减少反应物的挥发VI、导管起冷凝回流的作用，防止未反应的乙酸和乙醇挥发损失。导管末端不能伸入到液面以下，以防倒吸VII、饱和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。VIII、反应现象：生成无色透明不溶于水有香味的油状液体注：酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸分子间脱水：CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O 断键位置：C-O，O-HI、乙醚的物理性质：乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身

8、是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。II、醚的定义：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。III、醚的结构：用ROR来表示，R和R都是烃基，可以相同，也可以不同。IV、醚的用途：在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。（3）消去反应（分子内脱水）：醇羟基消去反应规律：I、羟基所连碳如果没有邻位碳，则不能发生消去反应II、羟基所连碳的邻位碳上无氢，则不能发生消去反应III、羟基所连碳如果有两个相邻碳，且碳上均含有氢，则发生消去反应时，能生成不同的产物IV、直接连在苯环上的羟基不能发生消去反应举例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O说明：I、反应前检验装置的气密性II、先

9、加乙醇，再加浓硫酸，边加边搅拌III、加沸石防暴沸IV、浓硫酸作催化剂、脱水剂V、温度计插入液面以下测液体的温度VI、迅速升温到170，过慢有乙醚产生；温度过高炭化结焦VII、用NaOH除去CO2、SO2(4)氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。燃烧：C2H5OH3O22CO23H2O（淡蓝色火焰）被强氧化剂氧化：K2Cr2O7(H+)：橙色绿色（检验酒驾），氧化过程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH KMnO4(H+)：紫色无色直接被氧化成乙酸注：I、醇被强氧化剂氧化时，羟基所连的碳

10、上必须含氢，否则羟基不会被氧化II、如果羟基所连的碳上只有一个氢，只能被氧化成酮，不能被氧化成羧酸催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （去氢生水）断键位置：O-H，羟基所连碳上的C-H现象：铜丝由红色变为黑色说明：I、反应实质：现象：铜丝由黑色变为红色2醛=1酮=0不发生催化氧化反应II、羟基所连碳上的氢原子数与产物种类的关系：氢原子数4、乙醇的断键方式:（1）乙醇与钠的反应，断开（2）乙醇与HX的反应，断开（3）乙醇的酯化反应，断开（4）乙醇的分子间脱水反应，两个分子，分别断开和（5）乙醇的消去反应，同时断开和（6）乙醇的催化氧化反应，同时断开和5、用途(1)用作酒

11、精灯、火锅、内燃机等的燃料(2)用作化工原料(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂二、酚（一）定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚（二）代表物苯酚1、组成和结构：组成：分子式：C6H6O 结构简式： 或 或C6H5OH 结构式：结构：苯环上的6个C，5个H，1个O共12个原子一定共面2、物理性质：（1）状态：纯净的苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封（2）溶解性：室温下在水中的溶解度为9.2g，高于65时，能与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。熔点为43（3）酸性和腐蚀性：显弱酸性，俗称石炭酸；有毒，它的浓溶

12、液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。3、化学性质：（1）酸性： +H+ 或 +H2O +H3O+注：由于苯酚的酸性极弱，所以不能使指示剂变色与NaOH反应： +NaOH +H2O +HCl +NaCl同浓度酸的酸性强弱：HClCH3COOHH2CO3 HCO3- H2OC2H5OH + H2O+CO2 +NaHCO3 （苯酚钠溶液变浑浊）与Na2CO3反应： + Na2CO3 + NaHCO3与Na反应： 2 +2Na2 +H2（比醇容易）（2）取代反应：羟基对苯环的影响，使其邻、对位氢更活泼，易被取代。苯酚可与卤素、HNO3、H2SO4等发生苯环上的取代反应与饱和溴水的反应： +3Br23HBr+ （2，4，6-三溴苯酚，白色沉淀）注：若溴水少量，则生成的三溴苯酚溶于苯酚，看不到沉淀；因此必须用过量的浓溴水或饱和溴水，但不需加热也不需加催化剂苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定（3）显色反应： 紫色（可用于检验酚类或Fe3+的存在）（4）加成反应： +3H